CN103724293B - 一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法 - Google Patents

一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103724293B
CN103724293B CN201310672827.2A CN201310672827A CN103724293B CN 103724293 B CN103724293 B CN 103724293B CN 201310672827 A CN201310672827 A CN 201310672827A CN 103724293 B CN103724293 B CN 103724293B
Authority
CN
China
Prior art keywords
thiadiazoles
isocyanate
preparation
urea derivative
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310672827.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103724293A (zh
Inventor
杨明艳
孙召慧
刘幸海
翁建全
谭成侠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiaxing Zhuoshi Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201310672827.2A priority Critical patent/CN103724293B/zh
Publication of CN103724293A publication Critical patent/CN103724293A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103724293B publication Critical patent/CN103724293B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种如式（I）所示的1,2,3‑噻二唑的脲衍生物的制备方法，包括下述步骤：如式（Ⅱ）所示的5‑甲基‑1,2,3‑噻二唑‑4‑酰肼与如式（Ⅲ）所示的异氰酸酯在乙腈中于90℃进行微波辐射反应，充分反应后经过滤处理即得产物1,2,3‑噻二唑的脲衍生物。式（I）或式（III）中，其中R代表苯、2,5‑二甲基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑甲基‑5‑氯苯基、4‑乙氧基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑叔丁基苯基、2,6‑二乙氧基苯基、2,3‑二甲基苯基、2‑氰基苯基、2‑甲基‑4‑硝基苯基、2‑三氟甲氧基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、3,5‑二氯苯基。本发明的制备方法操作简单，产物收率较高、反应时间短、反应过程中所用的试剂都比较廉价，具有良好的应用价值。

Description

一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法
（一）技术领域
本发明涉及一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法。
（二）背景技术
脲类化合物是一类重要的具有生物活性的物质，由于它易于制备，相关反应较多，其本身及由他作为中间体制备的有机化合物具有广泛的用途。国内外科学家对其进行了深入的研究。
目前，合成酰胺基脲的方法主要有如下：
Journal of organic Chemistry 杂志报道了苯基异氰酸酯和乙酰肼在室温下搅拌18小时，获得酰胺基脲。
Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal杂志报道了由苯基氨基脲化合物与氯甲酸衍生物反应制备得到酰胺基脲。
Tr. Ural'sk. Un-tov. Organ. Khimiya杂志报道了由苯基氨基脲化合物与羧酸酯衍生物反应制备得到酰胺基脲。
Journal of Heterocyclic Chemistry杂志报道了由苯胺和恶二唑酮反应制备得到酰胺基脲。
（三）发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种简便制备含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种如式（I）所示的含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法，包括下述步骤：如方程式中所示5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（Ⅱ）与如式（Ⅲ）所示的异氰酸酯在乙腈中于80~100℃进行微波辐射反应，充分反应后所得反应液经过滤处理即得产物含1,2,3-噻二唑的脲衍生物。
反应方程式如下：
式（I）或式（III）中，其中R代表取代苯基；所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代，所述的取代基选自下列基团：烷基、三氟甲基、硝基、三氟甲氧基、烷氧基、卤素、氰基、氢。
进一步，所述的异氰酸酯优选下列之一: 苯异氰酸酯、2,5-二甲基苯基异氰酸酯、2-甲氧基苯基异氰酸酯、2-甲基-5-氯苯基异氰酸酯、4-乙氧基苯基异氰酸酯、3-三氟甲基苯基异氰酸酯、4-叔丁基苯基异氰酸酯、2,6-二乙氧基苯基异氰酸酯、2,3-二甲基苯基异氰酸酯、2-氰基苯基异氰酸酯、2-甲基-4-硝基苯基异氰酸酯、2-三氟甲氧基苯基异氰酸酯、4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯、3,5-二氯苯基异氰酸酯。
进一步，本发明中，所述的5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼: 异氰酸酯: 乙腈的投料摩尔比优选为1:1.0～1.5:2～20。
进一步，所述的反应温度优选为80-100℃，反应时间优选为1-20 min。
更进一步，所述的反应温度优选为90℃，反应时间优选为2min。
本发明充分反应后所得的反应液经简单的常规后处理即可得到目标产物，所述的后处理方法可以是：反应结束，将反应液直接过滤得到固体产物。与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明的制备方法、后处理方法操作简单，产物收率较高、反应时间短、反应过程中所用的试剂都比较廉价，具有良好的应用价值。
（四）具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2,5-二甲基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2，5-二甲基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例1。收率为91％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): 2.23 (s, 3H, CH3), 2.25 (s, 3H, CH3), 2.90 (s,3H, CH3), 6.82 (d, J=7.6 Hz, 1H, Ph-H), 7.06 (d, J=7.6 Hz, 1H, Ph-H), 7.42(s, 1H, Ph-H), 8.17 (s, 1H, NH), 8.60 (s, 1H, NH), 10.61 (s, 1H, NH).
实施例2 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-4-叔丁基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和4-叔丁基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例2。收率为90％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): 1.26 (s, 9H, CH3), 2.90 (s, 3H, CH3), 7.29 (d, J=8.7 Hz, 2H, Ph-H), 7.40 (m, 2H, Ph-H), 8.38 (s, 1H, NH), 8.84 (s, 1H, NH),10.57 (s, 1H, NH).
实施例3 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2,6-二乙基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2,6-二乙基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例3。收率为93％。1H NMR(400M, CDCl3): 1.15 (m, 3H, CH2CH3), 2.08 (m, 3H, CH2CH3), 2.50(m, 4H, CH2), 2.90 (s, 3H, CH3), 7.07 (m, 2H, Ph-H), 7.17 (d, J=6.8 Hz, 1H,Ph-H), 8.17 (s, 1H, NH), 8.89 (s, 1H, NH), 10.14 (s, 1H, NH).
实施例4 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2-甲基-5-氯基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2-甲基-5-氯基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例4。收率为92％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.20 (s, 3H, CH3), 2.90 (s, 3H, CH3), 7.23(m, 3H, Ph-H), 8.53 (s, 1H, NH), 9.03 (s, 1H, NH), 10.65 (s, 1H, NH).
实施例5 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2,6-二甲基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2,6-二甲基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例5。收率为94％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.56 (s, 3H, CH3), 2.67 (s, 3H, CH3), 2.90(s, 3H, CH3), 7.03 (m, 3H, Ph-H), 8.56 (s, 1H, NH), 8.90 (s, 1H, NH), 10.70(s, 1H, NH).
实施例6 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-4-乙氧基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和4-乙氧基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例6。收率为93％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 1.30 (m, 3H, CH2CH3), 2.90 (s, 3H, CH3), 3.96(q, J=7.0 Hz, 2H, CH2), 6.84 (d, J=8.9 Hz, 2H, Ph-H), 7.34 (d, J=9.0 Hz, 2H,Ph-H), 8.40 (s, 1H, NH), 9.15 (s, 1H, NH), 10.55 (s, 1H, NH).
实施例7 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2-甲氧基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2-甲氧基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例7。收率为95％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.90 (s, 3H, CH3), 3.88 (s, 3H, CH3), 7.02 (m,3H, Ph-H), 8.03 (d, J=8.0 Hz, 1H, Ph-H), 8.40 (s, 1H, NH), 9.18 (s, 1H, NH),10.68 (s, 1H, NH).
实施例8 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2-三氟甲氧基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2-三氟甲氧基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例8。收率为88％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.90 (s, 3H, CH3), 7.14 (m, 1H, Ph-H), 7.35(m, 2H, Ph-H), 8.13 (d, J=6.2, 1H, Ph-H), 8.65 (s, 1H, NH), 9.15 (s, 1H, NH),10.74 (s, 1H, NH).
实施例9 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-4-三氟甲氧基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例9。收率为89％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.90 (s, 3H, CH3), 7.29 (d, J=8.8 Hz, 2H,Ph-H), 7.59 (d, J=9.0 Hz, 2H, Ph-H), 8.58 (s, 1H, NH), 9.22 (s, 1H, NH),10.62 (s, 1H, NH).
实施例10 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2-氰基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2-氰基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例10。收率为90％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.90 (s, 3H, CH3), 7.24 (m, 2H, Ph-H), 7.67 (t,J=7.0 Hz, 1H, Ph-H), 7.78 (t, J=7.6 Hz, 1H, Ph-H), 9.02 (s, 1H, NH), 9.30 (s,1H, NH), 10.76 (s, 1H, NH).
实施例11 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-3,5-二氯苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和3,5-二氯苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例11。收率为91％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.92 (s, 3H, CH3), 7.70 (m, 3H, Ph-H), 8.79 (s,1H, NH), 9.45 (s, 1H, NH), 10.65 (s, 1H, NH).
实施例12 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-3-三氟甲基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和3-三氟甲基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例12。收率为87％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.91 (s, 3H, CH3), 7.33 (t, J=8.3 Hz, 1H, Ph-H), 7.52 (t, J=7.9 Hz, 1H, Ph-H), 7.70 (m, 1H, Ph-H), 7.95 (s, 1H, Ph-H),8.69 (s, 1H, NH), 9.36 (s, 1H, NH), 10.63 (s, 1H, NH).
实施例13 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-2-甲基-4-硝基苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和2-甲基-4-硝基苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例13。收率为85％。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.36 (s, 3H, CH3), 2.90 (s, 3H, CH3), 8.10(m, 3H, Ph-H), 8.60 (s, 1H, NH), 9.10 (s, 1H, NH), 10.80 (s, 1H, NH).
实施例14 N-(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰胺基)-N-苯基脲的合成
5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼（20mmol）和苯基异氰酸酯（20mmol）于微波反应器中，搅拌。在90℃下反应2 min。反应结束，过滤得淡黄色晶体，即实施例14。收率为91％。1HNMR (CDCl3, 400 MHz) : 2.90 (s, 3H, CH3), 6.97 (q, J=7.3 Hz, 1H, Ph-H), 7.28(t, J=7.6 Hz, 2H, Ph-H), 7.47 (d, J=8.0 Hz, 2H, Ph-H), 8.44 (s, 1H, NH), 8.98(s, 1H, NH), 10.60 (s, 1H, NH)。

Claims (5)

1.一种如式I所示的含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的制备方法包括下述步骤：如式Ⅱ所示的5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼与如式Ⅲ所示的异氰酸酯在乙腈中于90℃进行微波辐射反应，充分反应后所得反应液经过滤处理即得产物含1,2,3-噻二唑的脲衍生物；
式I或式III中，其中R代表取代苯基；所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代，所述的取代基选自下列基团：烷基、三氟甲基、硝基、三氟甲氧基、烷氧基、卤素、氰基、氢。
2.如权利要求1所述的含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的异氰酸酯选自下列之一：苯异氰酸酯、2,5-二甲基苯基异氰酸酯、2-甲氧基苯基异氰酸酯、2-甲基-5-氯苯基异氰酸酯、4-乙氧基苯基异氰酸酯、3-三氟甲基苯基异氰酸酯、4-叔丁基苯基异氰酸酯、2,6-二乙氧基苯基异氰酸酯、2,3-二甲基苯基异氰酸酯、2-氰基苯基异氰酸酯、2-甲基-4-硝基苯基异氰酸酯、2-三氟甲氧基苯基异氰酸酯、4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯、3,5-二氯苯基异氰酸酯。
3.如权利要求1所述的含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-酰肼: 异氰酸酯: 乙腈的投料摩尔比为1:1.0～1.5:2～20。
4.如权利要求1所述的含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的反应温度为80~100℃，反应时间为1-15 min。
5.如权利要求1所述的含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的反应温度为90℃，反应时间为2min。
CN201310672827.2A 2013-12-12 2013-12-12 一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法 Active CN103724293B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310672827.2A CN103724293B (zh) 2013-12-12 2013-12-12 一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310672827.2A CN103724293B (zh) 2013-12-12 2013-12-12 一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103724293A CN103724293A (zh) 2014-04-16
CN103724293B true CN103724293B (zh) 2016-08-17

Family

ID=50448627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310672827.2A Active CN103724293B (zh) 2013-12-12 2013-12-12 一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103724293B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114736140B (zh) * 2022-03-25 2023-05-05 广西大学 二甲基丙烯酸乙酯基-(1s,2s)-1,2-二苯基乙二胺基脲及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040048844A1 (en) * 1999-10-20 2004-03-11 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Acylsemicarbazides as cyclin dependent kinase inhibitors useful as anti-cancer and anti-proliferative agents
CN101200465A (zh) * 2006-12-11 2008-06-18 和记黄埔医药（上海）有限公司 一种十氢化萘类化合物及其医药用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040048844A1 (en) * 1999-10-20 2004-03-11 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Acylsemicarbazides as cyclin dependent kinase inhibitors useful as anti-cancer and anti-proliferative agents
CN101200465A (zh) * 2006-12-11 2008-06-18 和记黄埔医药（上海）有限公司 一种十氢化萘类化合物及其医药用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1-取代苯基-1, 4-二氢-6-甲基-4- 哒嗪酮-3- 酰肼衍生物的合成及生物活性;邹霞娟，等;《有机化学》;20030131;第23卷(第1期);第63页 *
Facile Access to a Variety of 2,5-Biaryl-1,2,4-triazol-3-ones via Regioselective N-Arylation of Triazolones;Jiyeon Park，等;《Bull.Korean Chem.Soc.》;20101231;第31卷(第8期);第1-3页 *
Interactionbetween1-[p-(dimethylamino) benzoyl]-40-phenyl-semicarbazide and Cu2+;Fang-Ying Wu，等;《Journal of Luminescence》;20100315;第130卷(第8期);第1445页左栏 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103724293A (zh) 2014-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69913047T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzamid-Derivaten
SU1333234A3 (ru) Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей
SU1176834A3 (ru) Способ получени производных мочевины
Jing et al. Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1, 3-diheteroatom five-and six-membered heterocycles
Sugimoto et al. Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts
CN109180595A (zh) 一种泊沙康唑中间体的制备方法
CN103724293B (zh) 一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法
CH646156A5 (de) Schwefelhaltige benzimidazol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
CN103613593B (zh) 一种酰胺基脲衍生物的制备方法
CA2761399A1 (en) Process for the production of bendamustine alkyl ester, bendamustine, and derivatives thereof
EP4059927A1 (en) Fluorine-containing pyrazole compound and method for producing same
CN107188854A (zh) 一种提高多菌灵品质的合成工艺
CN103613564B (zh) 一种含1,2,3-噻二唑的酰胺基脲衍生物的制备方法
CN103613595A (zh) 一种酰胺基脲类化合物的制备方法
EP2641895B1 (en) Precursor of polymerizable compound
KR101339757B1 (ko) 전이금속 촉매하에서 산화제 및 산을 이용한 ２－아미노아졸 화합물의 제조방법
US3671535A (en) 4-imino-oxazolidin-2-ones and process of preparation
DE19814801A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-trisubstituierten 1,2,4-Triazoliumsalzen
JP2685120B2 (ja) ジチアゾリウム塩の製造方法
Mobinikhaledi et al. Synthesis of some new benzimidazolyl thioxoacetamide derivatives
US4219650A (en) Process for the preparation of pyrrolidonecarboxylic acid/metal/amine complexes
Liu et al. An Efficient Synthesis of 3-Trifluoromethylated 1, 2, 4-Triazolium Salts
US3261861A (en) N-cyano-glycinonitriles preparatory process
Jia et al. Syntheses of some new 4‐amino‐5‐(N‐methyl‐arylsulfonamido) methyl‐1, 2, 4‐triazole‐3‐thiones and their derivatives
CA3095866A1 (en) Oxazole compound crystal

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191226

Address after: 314200 No.68, Yungang section, Duguang line, Dushan Port Town, Pinghu City, Jiaxing City, Zhejiang Province

Patentee after: Pinghu Yanxin Industry Co.,Ltd.

Address before: 510000 unit 2414-2416, building, No. five, No. 371, Tianhe District, Guangdong, China

Patentee before: GUANGDONG GAOHANG INTELLECTUAL PROPERTY OPERATION Co.,Ltd.

Effective date of registration: 20191226

Address after: 510000 unit 2414-2416, building, No. five, No. 371, Tianhe District, Guangdong, China

Patentee after: GUANGDONG GAOHANG INTELLECTUAL PROPERTY OPERATION Co.,Ltd.

Address before: Hangzhou City, Zhejiang province 310014 City Zhaohui District Six

Patentee before: Zhejiang University of Technology

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20211126

Address after: 314000 04, No. 5, tongerbao street, No. 1, Nanmen Gongnong Road, Chongfu Town, Tongxiang City, Jiaxing City, Zhejiang Province

Patentee after: Jiaxing Zhuoshi Biotechnology Co.,Ltd.

Address before: 314200 No.68, Yungang section, dushangang Town, Pinghu City, Jiaxing City, Zhejiang Province

Patentee before: Pinghu Yanxin Industry Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right