ES2206278T3 - Derivados de piperazinona que presental grupos alcoxisilano. - Google Patents

Derivados de piperazinona que presental grupos alcoxisilano.

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Abstract

Derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano, de fórmula estructural general (I) en la que R representa un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono, X, Y y Z representan restos alquilo-C1-C4 o arilo-C6, iguales o diferentes, con la condición de que por lo menos uno de estos restos represente un grupo alcoxi- C1-C4 y n representa el número 2, 3 ó 4.

Description

Derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano.
La presente invención trata de nuevos derivados de piperazinona alcoxisilano-funcionales, un procedimiento para prepararlos, así como su uso como aditivo en materiales de sellado, adhesivos, lacas o agentes de revestimiento.
Los silanos organo-funcionales hidrolizables son coadyuvantes importantes en la formulación de materiales de sellado, lacas o agentes de revestimiento. Por ejemplo, en H. Kittel, Handbuch der Lacke und Beschichtungen, Editorial S. Hirzel, Stuttgart, 2ª edición, 1998, se encuentra una sinopsis para el uso de tales compuestos en la industria de las lacas. Especialmente, en todos los sistemas que se reticulan mediante una policondensación de silano, los silanos aminofuncionales desempeñan un papel importante, tanto como adhesivos, como también como co-catalizador para el endurecimiento. Por ejemplo, los alcoxisilanos que presentan grupos amino se describen en J. Org. Chem. 36 (1971), pág. 3120, documentos DE-A 1152695, 1271712, 2161716, 2408480, 2521399, 2749316 o US-A 2832754, 2971864 ó 4481364.
El documento US-A 4,623,740 da a conocer sililureas N,N'- y N,N',N'-sustituidas y un procedimiento para su preparación. Según la enseñanza del estado de la técnica, las sililureas N-sustituidas son aptas como adhesivos para el recubrimiento de fibras de vidrio.
En el caso de los silanos aminofuncionales, en general, es importante que los compuestos por un lado presenten grupos amínicos fuertemente polares que promuevan una buena adherencia al sustrato. Pero, por el otro lado, los silanos aminofuncionales no deben presentar una actividad catalítica demasiado alta, para que también se puedan usar en cantidades mayores, lo que siempre es necesario cuando se exige la adherencia a sustratos problemáticos. Al usar cantidades mayores de aminosilanos del estado de la técnica, con frecuencia se producen problemas de estabilidad en el almacenamiento debido a la actividad catalítica demasiado alta de los aminosilanos.
Por ello era el objetivo de la presente invención proporcionar nuevos silanos aminofuncionales que confieran una buena adherencia a diversos sustratos y que también se puedan usar sin problemas en dosis alta. Se alcanzó este objetivo con los derivados de piperazinona alcoxisilano-funcionales, proporcionados conforme a la invención.
El objeto de la invención son derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano, de fórmula estructural general (I)
1
en la que
R representa un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono,
X, Y y Z representan restos alquilo-C_{1}-C_{4} o arilo-C_{6}, iguales o diferentes, con la condición de que por lo menos uno de estos restos represente un grupo alcoxi-C_{1}-C_{4} y
n representa el número 2, 3 ó 4.
También es objeto de la invención un procedimiento para preparar derivados de piperazinona alcoxisilano-funcionales de fórmula (I)
2
en la que
R representa un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono,
X, Y y Z representan restos alquilo-C_{1}-C_{4} o arilo-C_{6,} iguales o diferentes, con la condición de que por lo menos uno de estos restos represente un grupo alcoxi-C_{1}-C_{4} y
n representa el número 2, 3 ó 4,
caracterizado porque se hacen reaccionar N-aminoetil-aminoalquil-alcoxisilanos de fórmula general (II)
3
en la que X, Y, Z y n tienen el significado indicado para la fórmula (I),
con ésteres de ácido maleico y/o de ácido fumárico de fórmula general (III),
(III),ROOC-CH=CH-COOR'
en la que
R y R', independientemente el uno del otro, representan un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono.
En las fórmulas anteriormente mencionadas n representa el número 2, 3 ó 4, preferentemente 3. X, Y, y Z, independientemente unos de otros, representan restos alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que por lo menos uno de los restos represente un resto alcoxi; preferentemente todos los restos X, Y, Z representan restos metoxi o etoxi. R y R' representan restos alquilo iguales o diferentes con 1 a 12 átomos de carbono, preferentemente restos iguales con 1 a 4 átomos de carbono.
Ejemplos de N-aminoetil-aminoalquil-alcoxisilanos apropiados son N-aminoetil-3-aminopropil-trimetoxisilano, N-aminoetil-3-aminopropil-trietoxisilano, N-aminoetil-3-aminopropil-metildimetoxisilano o N-aminoetil-3-aminopropil-metildietoxisilano.
Ejemplos de ésteres de ácido maleico o de ácido fumárico apropiados son éster dimetílico de ácido maleico, éster dietílico de ácido maleico, éster dibutílico de ácido maleico, éster dioctílico de ácido maleico, éster didodecílico de ácido maleico, así como los ésteres correspondientes de ácido fumárico. Preferentemente, se pueden usar éster dimetílico de ácido maleico, éster dietílico de ácido maleico así como éster dibutílico de ácido maleico.
La reacción de los ésteres de ácido maleico o de ácido fumárico de fórmula (III) con los N-etilamino-alquil-alcoxisilanos de fórmula (II) se efectúa dentro de un intervalo de temperaturas de 0 a 140ºC, preferentemente, de 40 a 100ºC, seleccionándose normalmente las relaciones de las cantidades de manera que los compuestos de partida se usen en la relación molar de aproximadamente 1:1.
En la reacción, en primer lugar se produce una adición de los ésteres de ácido maleico o fumárico al grupo NH_{2} del aminosilano, conforme al documento DE-A 4237468, seguida por una reacción de ciclocondensación, para obtener el derivado de piperazinona, con desprendimiento de un alcohol R-OH o R'OH.
Se puede efectuar la reacción en sustancia o también en presencia de disolventes como, por ejemplo, dioxano. Sin embargo, el uso adicional de disolventes es menos preferido. Desde luego, también se pueden hacer reaccionar mezclas de diferentes N-etilamino-alquil-alcoxisilanos con mezclas de ésteres de ácido fumárico y/o de ácido maleico.
El alcohol R-OH o R'-OH que se forma durante la reacción de ciclocondensación, generalmente se elimina de la mezcla de reacción mediante destilación. Los derivados de piperazinona alcoxisilano-funcionales de fórmula (I), conforme a la invención, son líquidos incoloros que después de eliminar el alcohol R-OH o R'-OH se producen de manera tan pura que normalmente no es necesario un tratamiento por destilación.
Otro objeto de la invención es el uso de los derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano, de fórmula (I), conforme a la invención, como suplementos y/o aditivos para lacas, revestimientos, adhesivos y pastas de sellado, preferentemente aquéllos que se reticulan mediante una policondensación de silano.
Los derivados de piperazinona alcoxisilil-funcionales, conforme a la invención, son valiosos aditivos para la fabricación de lacas, revestimientos, materiales de sellado, así como de adhesivos. Debido a su estructura química, por un lado proporcionan un acoplamiento químico a materiales de carga inorgánicos y pigmentos a través de los grupos alcoxisililo, por el otro lado, el resto polar piperazinona proporciona una buena adhesión a los más diversos sustratos, como plástico, metal, sustratos minerales o madera. Especialmente, en sistemas que se reticulan mediante una policondensación de silano como, por ejemplo, siliconas o poliuretanos alcoxisilil-funcionales, se pueden usar con ventaja los derivados de piperazinona alcoxisilil-funcionales conforme a la invención. En estos sistemas los compuestos conforme a la invención no sólo adoptan el papel de un adhesivo, sino que también poseen una actividad catalítica especialmente ventajosa. En sistemas que se reticulan mediante una policondensación de silano se pueden usar cantidades comparativamente grandes de los compuestos conforme a la invención, sin que se produzcan problemas en la estabilidad en el almacenamiento.
Ejemplos Ejemplo 1
4
Se dispone 1 mol de N-aminoetil-3-aminopropil-trimetoxisilano a una temperatura de 50ºC. A continuación, se adiciona por goteo 1 mol de éster dimetílico de ácido maleico, con agitación, con lo que aumenta la temperatura hasta 60ºC. Después de terminar la adición por goteo se sigue agitando durante 10 horas a 60ºC y a continuación, destilando a presión levemente reducida, se elimina 1 mol de metanol. El producto de la reacción es un líquido de color amarillo pálido con una pureza de 95%, determinada por cromatografía gaseosa. En el espectro IR aparece la banda de la vibración de C=O del anillo de piperazinona, a 1645 cm^{-1}. La banda de la vibración de C=O del resto de éster metílico aparece a 1735 cm^{-1}. En el espectro de masas se observa el pico molecular a m/z = 334. En el espectro RMN 1H se observa el singlete de los protones del grupo metoxi del resto éster a 3,69 ppm, los protones del grupo trimetoxisililo originan un singlete a 3,56 ppm.
Ejemplo 2
5
Se procede como está descrito en el ejemplo 1, pero en lugar del éster dimetílico de ácido maleico se usa éster dietílico de ácido maleico. Se elimina 1 mol de etanol por destilación a presión reducida. El producto de la reacción es un líquido de color amarillo pálido, con una pureza de 92%, determinada por cromatografía gaseosa. En el espectro IR aparece una banda de la vibración de C=O del anillo de piperazinona, a 1650 cm^{-1}. La banda de la vibración de C=O del resto de éster etílico aparece a 1740 cm^{-1}. En el espectro de masas se observa un pico molecular a m/z = 348.
Ejemplo 3
6
Se dispone 1 mol de N-aminoetil-3-aminopropil-metil-dimetoxisilano a una temperatura de 50ºC. A continuación, se adiciona por goteo 1 mol de éster dietílico de ácido maleico, con agitación, con lo que aumenta la temperatura hasta 60ºC. Después de terminar la adición por goteo, se sigue agitando durante 10 horas a 60ºC y a continuación, destilando a presión levemente reducida, se elimina 1 mol de etanol. El producto de la reacción es un líquido de color amarillo pálido con una pureza de 93%, determinado por cromatografía gaseosa. En el espectro IR aparece la banda de la vibración de C=O del anillo de piperazinona, a 1640 cm^{-1}. La banda de la vibración de C=O del resto de éster etílico aparece a 1728 cm^{-1}. En el espectro de masas se observa el pico molecular a m/z = 332.
Ejemplo 4 Preparación de un material de sellado basado en un poliuretano que presenta grupos terminales alcoxisililo
Se pre-polimerizan 2000 g de un poliéterdiol de índice de OH 28, preparado por propoxilación de propilenglicol y subsiguiente etoxilación del producto de propoxilación (relación OP/OE = 80:20), con 155,4 g de isoforonadiisocianato a 70ºC, con adición de 0,02 g de dilaurato de dibutil-estaño, hasta alcanzar el contenido teórico de NCO de 0,78%. Después de bajar la temperatura hasta 60ºC, se adicionan por goteo rápido 140,4 g de éster dietílico de ácido N-(3-trimetoxisililpropil)aspártico (preparado conforme al documento EP-A 596360, ejemplo 5) y se agita hasta que en el espectro IR ya no se pueda ver ninguna banda de isocianato. El prepolímero de poliuretano que presenta grupos terminales alcoxisililo obtenido tiene una viscosidad de 76000 mPas (23ºC).
En un mezclador planetario usual en el comercio se procesan los siguientes componentes para obtener un material de sellado listo para usar:
36,4 partes en peso de un poliuretano que presenta grupos terminales alcoxisililo
12,9 partes en peso de ftalato de diisoundecilo (plastificante)
0,02 partes en peso de bis-acetoacetonato de dibutilestaño (al 10%, disuelto en nafta disolvente 100)
1,50 partes en peso de viniltrimetoxisilano
46,2 partes en peso de creta de precipitación (tipo: Socal U1S2)
1,40 partes en peso de Disparlon® NVG8403 S (tixotropizante de Kusumoto Chem. Ltd.)
Se dispersa la mezcla durante 10 minutos a una presión de 100 mbar, con lo que la temperatura interna aumenta hasta 60ºC. A continuación, de adicionan
3,0 partes en peso del derivado de piperazinona alcoxisilil-funcional del ejemplo 1
y se adiciona procesando mediante agitación durante 10 minutos, a una presión de 100 mbar. El material de sellado así fabricado presenta una estabilidad excelente bajo carga, se adhiere a prácticamente todos los sustratos y se endurece con un tiempo de formación de película de 30 minutos.
El producto se llena en un cartucho habitual en el mercado y se almacena a 50ºC. Después de un almacenamiento durante 90 días, el producto aún se puede aplicar sin problemas y presenta propiedades del producto inalteradas.
Se determinaron las siguientes propiedades mecánicas:
Resistencia a la tracción: 2,8 N/mm^{2} (DIN 53504)
Alargamiento de rotura: 315% (DIN 53504)
Resistencia al desgarre progresivo: 6,0 N/mm (DIN 53515)
Dureza Shore-A 40.

Claims (5)

1. Derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano, de fórmula estructural general (I)
7
en la que
R representa un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono,
X, Y y Z representan restos alquilo-C_{1}-C_{4} o arilo-C_{6,} iguales o diferentes, con la condición de que por lo menos uno de estos restos represente un grupo alcoxi-C_{1}-C_{4} y
n representa el número 2, 3 ó 4.
2. Derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano según la reivindicación 1, caracterizados porque X, Y y Z respectivamente representan grupos metoxi o etoxi.
3. Procedimiento para preparar derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano según la reivindicación 1, caracterizado porque dentro del intervalo de temperaturas de 0ºC hasta 140ºC se hacen reaccionar cantidades aproximadamente equimolares de N-aminoetil-aminoalcoxisilanos de fórmula general (II)
8
en la que X, Y, Z y n tienen el significado indicado en la reivindicación 1 para la fórmula (I),
con ésteres de ácido maleico y/o de ácido fumárico, de fórmula general (III)
(III),ROOC-CH=CH-COOR'
en la que R y R', independientemente el uno del otro, representan un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono.
4. Uso de los derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano según la reivindicación 1, como aditivo en lacas, revestimientos, adhesivos y pastas de sellado.
5. Uso de los derivados de piperazinona que presentan grupos alcoxisilano según la reivindicación 1, como aditivos en lacas, revestimientos, adhesivos y pastas de sellado, que se reticulan mediante una policondensación de silano.
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