JP2022506713A - １，３－オキサチオラン－２－チオン誘導体及びその使用 - Google Patents

１，３－オキサチオラン－２－チオン誘導体及びその使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、１，３－オキサチオラン－２－チオン誘導体、その製造方法、及びその使用に関する。本発明はまた、前記１，３－オキサチオラン－２－チオン誘導体から得られるシリル化ポリマー、及びそれらを含む配合物に関する。【選択図】なし

Description

発明の分野
本発明は、１，３－オキサチオラン－２－チオン誘導体、それを調製するための方法、及びその使用に関する。
本発明はまた、前記１，３－オキサチオラン－２－チオン誘導体から得られるシリルポリウレタン、及びそれを含む組成物に関する。
技術的背景
シリルポリマーは、通常、接着剤、マスチック、コーティングとして、例えば航空、自動車、又は建設業界で使用される。このようなポリマーは、一般に、ポリエーテル又はポリウレタンタイプの主鎖に直接的又は間接的に連結されたアルコキシシランタイプの末端基を含む。
シリルポリウレタンは、アルコキシシラン官能基を含むヒドロキシシラン誘導体から得ることができる。しかしながら、ヒドロキシシランは、特に、ヒドロキシシランのヒドロキシル官能基とアルコキシシラン官能基との間の可能なトランスアルコキシル化のために、典型的には安定性の問題を有する。この副反応は、分子内及び／又は分子間反応による二次的オリゴマー生成物をもたらす可能性があり、これは、シリルポリウレタンの架橋特性に影響を及ぼし、機械的特性の低下につながる可能性がある。
さらに、シリルポリウレタンは典型的に粘度が高いため、取り扱いや使用がより困難になる。
したがって、上記の欠点の少なくとも１つを有利に解決することができる新規なメルカプトシラン誘導体が必要とされている。
上記の欠点の少なくとも１つを有さない新規シリルポリウレタンの必要性も存在する。
発明の説明
本特許出願では、別途記載がない限り、
－ パーセンテージ形式で表された量は、重量／重量パーセントに対応する；
－ アルコール化合物のヒドロキシル価は、生成物１グラム当たりのヒドロキシル官能基の数を表し、生成物１グラム当たりのヒドロキシル官能基の分析に使用される水酸化カリウム（ＫＯＨ）のミリグラムの当量数の形で表される。
－ ２３℃（又は１００℃）での粘度測定は、標準ＩＳＯ２５５５に準拠したブルックフィールド粘度計を使用して行われ得る。典型的には、２３℃（又は１００℃）で行われる測定は、粘度範囲に適したスピンドルを備え、回転速度が２０回転／分（ｒｐｍ）のブルックフィールドＲＶＴ粘度計を使用して実施され得る。
－ ｇ／ｍｏｌで表される、ポリオールの数平均分子量（Ｍｎ）は、そのヒドロキシル価及び官能価から計算される。
Ａ．シリル誘導体
本発明は式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 2022506713000001
［式中、
－ ＲａはＲ１又はＲ２を表し；
－ ＲｂはＲ１又はＲ２を表し；
ただし、ＲａがＲ２を表す場合、ＲｂはＲ１を表し、ＲａがＲ１を表す場合、ＲｂはＲ２を表すことを条件とし；
－ Ｒ１及びＲ２のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素；
・ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
・ 基
Figure 2022506713000002
［式中、
・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み、
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］；
・ －Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ６基［ここで、１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基であり、Ｒ６は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル；６から２０個の炭素原子を含むアリール；又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ７－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ８基［式中、Ｒ７は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ８は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ９－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１基［式中、Ｒ９は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子、又は１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキルを表す］
からなる群から選択される基を表し；
－ Ｒ１２は、水素原子、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は－Ｒ１３－ＳｉＲ１４ ｐ（ＯＲ１５）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ１３は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し；
－ Ｒ１４は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；
－ 各Ｒ１５は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；又は、２つのＲ１５基が一緒になって、３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく（ｐ＝０又は１の場合）；
－ ｐは、０、１、又は２を表す］。
好ましくは、上記の式（Ｉ）において、Ｒａ＝Ｒ２及びＲｂ＝Ｒ１である。
式（Ｉ）の化合物の中で、特に、以下の式（Ｉ－Ａ）及び（Ｉ－Ｂ）の化合物について言及することができる：
Figure 2022506713000003
式中、Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは式（Ｉ－Ａ）の化合物である。
好ましくは、上記の式（Ｉ）、（Ｉ－Ａ）又は（Ｉ－Ｂ）の化合物は、Ｒ２がＨを表す化合物である。
一実施態様によれば、上記の式（Ｉ）の化合物は、以下の式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物から選択される：
Figure 2022506713000004
式中、Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである。
好ましくは、式（ＩＩ）の化合物は、以下の式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物から選択される：
－ 式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物であり、式中、Ｒ１は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである；
－ 以下の式（Ｖ）の化合物：
Figure 2022506713000005
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、ｘ、ｙ、ｚ、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである］；
－ 以下の式（ＶＩ）の化合物：
Figure 2022506713000006
［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである］；
－ 以下の式（ＶＩＩ）の化合物：
Figure 2022506713000007
［式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである］；
－ 以下の式（ＶＩＩＩ）の化合物：
Figure 2022506713000008
［式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである］。
一実施態様によれば、上記の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物は、以下の化合物である：
－ ｐ＝０；及び／又は
－ Ｒ１５＝メチル；及び／又は
－ Ｒ１３＝プロピレン；及び／又は
－ Ｒ１２＝Ｈ、ブチル、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３（２－エチルヘキシル）。
一実施態様によれば、上記の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物は、以下の化合物である：
－ ｐ＝０；及び
－ Ｒ１５＝メチル；及び
－ Ｒ１３＝プロピレン；及び
－ Ｒ１２＝Ｈ、ブチル、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３（２－エチルヘキシル）。
好ましくは、上記の式（Ｉ）、（Ｉ－Ａ）及び（Ｉ－Ｂ）の化合物は、以下の化合物である：
－ Ｒ２＝Ｈ；及び
－ Ｒ１は、
・ １から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子、優先的には４から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族飽和アルキル基；優先的には、Ｒ１はブチル又は２－エチルヘキシル基：－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３である；
・ 基
Figure 2022506713000009
［式中、
・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子、優先的には１から５個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し；
・ Ｒ４は、１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］
を表す。
好ましくは、上記の式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物は、Ｒ１が、
・ １から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子、優先的には４から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族飽和アルキル基；優先的には、Ｒ１はブチル又は２－エチルヘキシル基：－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３である；
・ 基
Figure 2022506713000010
［式中、
・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子、優先的には１から５個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し；
・ Ｒ４は、１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］
を表す化合物である。
好ましくは、上記の式（Ｖ）の化合物は、以下の化合物である：
－ Ｒ３は、１から５個の炭素原子、優先的にはメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し；
－ Ｒ４は、１から８個の炭素原子、好ましくは４から８個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキルを表し；
－ ｘ＝ｚ＝０；
－ ｙは０又は２であり；
－ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表す。
好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物から選択される：
Figure 2022506713000011
式中、ｙは前に定義されたとおりであり、特にｙは２に等しい。
Figure 2022506713000012
式中、ｙは前に定義されたとおりであり、特にｙは２に等しい。
Figure 2022506713000013
式中、ｙは前に定義されたとおりであり、特にｙは２に等しい。
Ｂ．シリル誘導体を調製するための方法
本発明はまた、式（ＩＸ）の化合物：
Figure 2022506713000014
［式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである］と；
以下の式（Ｘ）の化合物：
Figure 2022506713000015
［式中、Ｒ１及びＲ２のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素；
・ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
・ 基
Figure 2022506713000016
［式中、
・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み、
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］；
・ －Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ６基［式中、Ｒ５は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ６は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル；６から２０個の炭素原子を含むアリール；又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ７－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ８基［式中、Ｒ７は、１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ８は、１から２０個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ９－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１基［式中、Ｒ９は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子、又は１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す］
からなる群から選択される基を表す］
との間の反応を含む、上記の式（Ｉ）の化合物を調製するための方法に関する。
式（ＩＸ）の化合物の中で、例えば、以下の化合物について言及することができる：
－ ４－アミノブチルトリエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルトリス（メトキシエトキシエトキシ）シラン
－ Ｎ－（ｎ－ブチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルジメチルエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルジイソプロピルエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルトリエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
－ ３－Ｎ－メチルアミノプロピルトリエトキシシラン；
－ エチル Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アスパルテート；
－ エチル Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２－アミノメチルサクシネート；
－ エチル Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２－アミノメチルマロネート；
－ ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン。
好ましくは、式（ＩＸ）の化合物は、Ｎ－（ｎ－ブチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン及び３－アミノプロピルトリメトキシシランである。
一実施態様によれば、上記の式（Ｘ）の化合物は、以下の式（ＸＩ）を有する：
Figure 2022506713000017
［式中、Ｒ１は前に定義されたとおりである］。
好ましくは、上記の式（Ｘ）及び（ＸＩ）において、Ｒ１は、
－ 水素；
－ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１８個の炭素原子、有利には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
－ 基
Figure 2022506713000018
［式中、
・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子、優先的には１から５個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し；
・ Ｒ４は、１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］
を表す。
式（Ｘ）の化合物は、以下の化合物から選択される：
Figure 2022506713000019
反応は、無水条件下で行われ得る。
反応は、１０℃から１００℃、好ましくは１０℃から８０℃の範囲の温度で行われ得る。
反応は、溶媒、例えば、トルエン、酢酸エチル、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、アセトン、ブタノン、又はそれらの混合物の存在下で行われ得る。好ましくは、反応はテトラヒドロフラン中で行われる。
好ましくは、反応は、１．２から０．８、好ましくは１．１から０．９の範囲の化合物（Ｘ）／化合物（ＩＸ）のモル比で実施される；比率は優先的には１である。
反応時間は、使用する試薬の性質、それらの濃度、及び反応温度に応じて著しく変化し得る。反応は、赤外分光法、Ｃ＝ＳのＩＲバンドの消失を監視すること、又は１Ｈ及び／又は１３Ｃ ＮＭＲによって監視され得る。
反応の終わりに、式（Ｉ）の化合物は、特に反応溶媒を蒸発させることによって回収することができ、任意選択で精製工程に供してもよい。
式（Ｘ）の上記の化合物は、触媒としてのアルカリ金属ハロゲン化物の存在下、以下の式：
Figure 2022506713000020
［式中、Ｒ１及びＲ２は前に定義されたとおりである］を有する化合物と、ＣＳ２との間の反応を含む方法によって得ることができる。
アルカリ金属ハロゲン化物は、塩化ナトリウム、塩化カリウム又はリチウム、ヨウ化物又は臭化物であり得る。例えば、ＬｉＢｒ、ＬｉＣｌ、ＬｉＩ、ＮａＣｌ、ＮａＢｒ、ＮａＩ、ＫＣｌ、ＫＢｒ又はＫＩについて言及することができる。
好ましくは、反応はＬｉＢｒの存在下で行われる。
反応は、例えば、ケトン、アミド、エーテル、アルコール、ニトリル、及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの溶媒の存在下で行われ得る。溶媒は、例えば、アセトン、ＤＭＦ、メタノール、エタノール、２－プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、ＴＨＦ、又はそれらの混合物であり得る。
反応は、０℃から１００℃、好ましくは１０℃から６０℃の範囲の温度で行われ得る。
本発明はまた、以下の式（Ａ）の化合物に関する：
Figure 2022506713000021
［式中、
－ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み；
－ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
－ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
－ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表し；
－ ただし、ｘ＋ｙ＋ｚ＞０を条件とする］。
一実施態様によれば、式（Ａ）の化合物は、以下の式（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）の化合物である：
Figure 2022506713000022
［式中、Ｒ４、Ｒｋ、Ｒｊ、Ｒｉ、ｘ、ｙ及びｚは前に定義されたとおりであり、
ここで、ｘ＞１、ｙ＞１及びｚ＞１である］。
好ましくは、上記の式（Ａ）、（Ａ－１）、（Ａ－２）及び（Ａ－３）において：
－ Ｒｋはブチレンを表し；及び／又は
－ ＲｉはＨを表し；及び／又は
－ Ｒｊはメチル基を表す。
さらにより優先的には、上記の式（Ａ）、（Ａ－１）、（Ａ－２）及び（Ａ－３）において：
－ Ｒｋはブチレンを表し；及び／又は
－ ＲｉはＨを表し；及び／又は
－ Ｒｊはメチル基を表す。
好ましくは、上記の式（Ａ）、（Ａ－１）、（Ａ－２）及び（Ａ－３）において、Ｒ４はブチル基を表す。
ｙが１以外である場合、各Ｒｊは、ｙの各値に対して同一でも異なっていてもよい。
ｘが１以外である場合、各Ｒｋは、ｘの各値に対して同一でも異なっていてもよい。
ｚが１以外である場合、各Ｒｉは、ｚの各値に対して同一でも異なっていてもよい。
式（Ａ）又は（Ａ－１）の化合物の中で、例えば、以下の化合物について言及することができる：
Figure 2022506713000023
Ｃ．組成物Ｃ
本発明はまた、異なる式（Ｉ）の２つの化合物を含む組成物Ｃに関し、式（Ｉ）は前に定義されたとおりである。
一実施態様によれば、上記の組成物Ｃは、
－ 式（Ｉ－Ａ）の化合物：
Figure 2022506713000024
及び
－ 式（ＩＸ－Ｂ）の化合物：
Figure 2022506713000025
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである］
を含む。
好ましくは、上記の組成物Ｃにおいて：
－ 式（Ｉ－Ａ）のＲ１基は、式（Ｉ－Ｂ）のＲ１基と同じであり；
－ 式（Ｉ－Ａ）のＲ２基は、式（Ｉ－Ｂ）のＲ２基と同じであり；
－ 式（Ｉ－Ａ）のＲ１２基は、式（Ｉ－Ｂ）のＲ１２基と同じであり；
－ 式（Ｉ－Ａ）のＲ１３基は、式（Ｉ－Ｂ）のＲ１３基と同じであり；
－ 式（Ｉ－Ａ）のＲ１４基は、式（Ｉ－Ｂ）のＲ１４基と同じであり；
－ 式（Ｉ－Ａ）のＲ１５基は、式（Ｉ－Ｂ）のＲ１５基と同じであり；
－ 式（Ｉ－Ａ）のｐは、式（Ｉ－Ｂ）のｐと同じである。
一実施態様によれば、上記の組成物Ｃは、
－ 式（ＩＩ）の化合物：
Figure 2022506713000026
及び
－ 式（ＩＩＩ）の化合物：
Figure 2022506713000027
［式中、Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである］
を含む。
好ましくは、上記の組成物Ｃにおいて：
－ 式（ＩＩ）のＲ１２基は、式（ＩＩＩ）のＲ１２基と同じであり；
－ 式（ＩＩ）のＲ１基は、式（ＩＩＩ）のＲ１基と同じであり；
－ 式（ＩＩ）のＲ１３基は、式（ＩＩＩ）のＲ１３基と同じであり；
－ 式（ＩＩ）のＲ１４基は、式（ＩＩＩ）のＲ１４基と同じであり；
－ 式（ＩＩ）のＲ１５基は、式（ＩＩＩ）のＲ１５基と同じであり；
－ 式（ＩＩ）のｐは、式（ＩＩＩ）のｐと同じである。
本発明はまた、ポリマーを調製するための、前に定義された式（Ｉ）の化合物又は上記の組成物Ｃの化合物の使用に関する。
Ｄ．ポリマー
本発明はまた、
－ 上記で定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、
－ 以下の式（ＸＩＩ）のプレポリマー、好ましくはポリウレタンプレポリマー：
Figure 2022506713000028
［式中、ｔは２から４の範囲の整数又は非整数を表し、Ｂは多価有機基を表す］
との間の反応の工程を含む方法によって得られるポリウレタンＰに関する。
好ましくは、本発明によるポリウレタンＰは、
－ 上記の式（ＩＩ）、好ましくは上記の式（ＩＶ）又は（Ｖ）の化合物と；
－ 上記の式（ＸＩＩ）のプレポリマー
との間の反応の工程を含む方法によって得られる。
式（ＸＩＩ）のプレポリマーは、－ＮＣＯ基で終端されたプレポリマーの調製のための当業者に知られている任意の方法を介して得ることができる。
一実施態様によれば、上記の式（ＸＩＩ）のプレポリマーは、
ａ）好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される少なくとも１つのポリイソシアネートと、
ｂ）好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される少なくとも１つのポリオールとの
ＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ１）が厳密に１より大きくなる、好ましくは１．２から２の範囲であるような量での、重付加反応によって得られるポリウレタンである。
一実施態様によれば、本発明によるポリウレタンＰは、以下の工程：
－ Ｅ１）
ｉ）好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される少なくとも１つのポリイソシアネートと、
ｉｉ）好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される少なくとも１つのポリオールとの
ＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ１）が厳密に１より大きくなるような量での、重付加反応を介する、上記の式（ＸＩＩ）の－ＮＣＯ末端基を有するポリウレタンプレポリマーの調製：
及び
－ Ｅ２）工程Ｅ１）の終了時に形成された生成物と、前に定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物との、特にＮＣＯ／ＳＨモル比（ｒ２）が好ましくは１．３から５の間であるような量での反応
を含む方法によって調製される。
本発明の文脈において、特に言及しない限り、（ｒ１）は、工程Ｅ１の反応媒体中に存在する全てのポリイソシアネート（単数又は複数）及びポリオール（単数又は複数）によって担持されるヒドロキシル基（ＯＨ）の数に対するイソシアネート基（ＮＣＯ）の数のモル比に対応するＮＣＯ／ＯＨモル比である。
本発明の文脈において、特に言及しない限り、（ｒ２）は、全てのイソシアネート（単数又は複数）（特に、ＮＣＯ末端基を有するポリウレタンプレポリマー、及び任意選択で、工程Ｅ１の終わりに反応しなかったポリイソシアネート（単数又は複数）に関して））、及び工程Ｅ２）の反応媒体中に存在する式（Ｉ）の化合物（単数又は複数）によってそれぞれ担持されるメルカプト基の数に対するイソシアネート基の数のモル比に対応するＮＣＯ／ＳＨモル比である。
工程Ｅ１）の間にＮＣＯ末端基を有するポリウレタンが、ポリイソシアネート又は連続して添加されたいくつかのポリイソシアネートの混合物から得られる場合、比率（ｒ１）の計算では、第一に工程Ｅ１）の反応媒体中に存在する全てのポリイソシアネートによって担持されるＮＣＯ基を考慮に入れ、第二に工程Ｅ１の反応媒体中に存在するポリオール（単数又は複数）によって担持されるＯＨ基を考慮に入れる。
工程Ｅ１）の間、重付加反応は、好ましくは９５℃未満の温度で、好ましくは無水条件下で行われる。
工程Ｅ１）
本発明に従って使用される上記の式（ＸＩＩ）のプレポリマーを調製するために使用され得るポリオール（単数又は複数）は、数平均分子量（Ｍｎ）が３００から２００００ｇ／モル、好ましくは４００から１５０００ｇ／モル、好ましくは５００から１２，０００ｇ／モルの範囲のものから選択され得る。
好ましくは、それらのヒドロキシル官能価は２から３の範囲である。ヒドロキシル官能価は、ポリオール１モル当たりのヒドロキシル官能基の平均数である。
本発明に従って使用され得るポリオール（単数又は複数）は、ポリオール１グラムあたり９から５７０ミリグラムのＫＯＨ（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）、好ましくは３５から４３０ｍｇのＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５５から３４０ｍｇのＫＯＨ／ｇの範囲の（平均）ヒドロキシル価（ＩＯＨ）を有し得る。
ポリオール（単数又は複数）は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びそれらの混合物から選択することができる。好ましくは、工程Ｅ１）は、ポリエーテルポリオールを用いて行われる。
本発明に従って使用され得るポリエーテルポリオール（単数又は複数）は、好ましくは、ポリオキシアルキレンポリオールから選択され、その直鎖状又は分岐状アルキレン部分は、２から４個の炭素原子、より優先的には２から３個の炭素原子を含む。
より優先的には、本発明に従って使用され得るポリエーテルポリオール（単数又は複数）は、好ましくは、ポリオキシアルキレンジオール又はポリオキシアルキレントリオールから選択され、その直鎖状又は分岐状アルキレン部分は、１から４個の炭素原子、より優先的には２から３個の炭素原子を含む。
本発明に従って使用され得るポリオキシアルキレンジオール又はトリオールの例として、以下について言及することができる：
－ ３００から２００００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリオキシプロピレンジオール又はトリオール（ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）ジオール又はトリオールとも表される）；
－ ３００から１５０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリオキシエチレンジオール又はトリオール（ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）ジオール又はトリオールとも表される）。
－ ３００から２００００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量を有するポリオキシブチレンジオール又はトリオール（（ＰＢＧ）ジオール又はトリオールとも表される）；
－ ２５０から４０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリテトラメチレンジオール又はトリオール（ｐｏｌｙＴＨＦ又はＰＴＭＥＧとも表される）。
－ エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドに基づく、２５０から４０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するジオール若しくはトリオールコポリマー又はターポリマー；
－ 及びそれらの混合物。
上記のポリエーテルポリオールは、従来の方法で調製することができ、広く市販されている。それらは、塩基性触媒（例えば、水酸化カリウム）又は二重金属／シアン化物錯体に基づく触媒の存在下で、対応するアルキレンオキシドの重合によって得られ得る。
ヒドロキシル官能価が２に等しいポリプロピレングリコールの中で、以下について言及することができる：
－ Ｖｏｒａｎｏｌ（登録商標）ＥＰ１９００：数平均分子量が約４００８ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが２８ｍｇ ＫＯＨ／ｇに等しい二官能性ＰＰＧ。
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）８２００：数平均分子量が８０１６ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが１４ｍｇ ＫＯＨ／ｇに等しい二官能性ＰＰＧ；
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）１２２００：数平均分子量が１１２２２ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが１０ｍｇ ＫＯＨ／ｇに等しい二官能性ＰＰＧ；
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）１８２００：数平均分子量が１７２６５ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが６．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇに等しい二官能性ＰＰＧ。
ヒドロキシル官能価が３に等しいポリプロピレングリコールの中で、以下について言及することができる：
－ Ｖｏｒａｎｏｌ（登録商標）ＣＰ７５５：数平均分子量が約７１０ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが２３７ｍｇ ＫＯＨ／ｇに等しい三官能性ＰＰＧ；
－ Ｖｏｒａｎｏｌ（登録商標）ＣＰ３３５５：数平均分子量が約３５４４ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが４７．５ ｍｇ ＫＯＨ／ｇに等しい三官能性ＰＰＧ；
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）６３００：数平均分子量が約５９４８ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが２８．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇに等しい三官能性ＰＰＧ。
ヒドロキシル官能価が２に等しいポリテトラメチレングリコールの中で、以下について言及することができる：
－ Ｔｅｒａｔｈａｎｅ（登録商標）ＰＴＭＥＧ２５０：数平均分子量が約４００８ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが２３０から２７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇの範囲の二官能性ＰｏｌｙＴＨＦ。
－ Ｔｅｒａｔｈａｎｅ（登録商標）ＰＴＭＥＧ２９００：数平均分子量が約４００８ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価ＩＯＨが３７．７から３９．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇの範囲の二官能性ＰｏｌｙＴＨＦ。
本発明の文脈において、「ポリエーテルポリオールのヒドロキシル官能価」という語句は、ポリエーテルポリオールの１モル当たりのヒドロキシル官能基の平均数を意味する。
ポリエステルポリオールは、ポリエステルジオール及びポリエステルトリオールから、好ましくはポリエステルジオールから選択することができる。
言及され得るポリエステルジオール又はトリオールの例には、以下が含まれる：
－ １０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有し、ヒドロキシル価が１０８から１１６ｍｇ ＫＯＨ／ｇの範囲である、Ｃｒａｙ Ｖａｌｌｅｙ社により販売されるＲｅａｌｋｙｄ（登録商標）ＸＴＲ１０４１０。これは、アジピン酸、ジエチレングリコール及びモノエチレングリコールとの縮合から得られる生成物である。
－ ２４０から８０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有する、Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社により標準ＣＡＰＡ Ｐｏｌｙｏｌとして販売されるポリカプロラクトンジオール又はトリオール。
ポリカーボネートポリオールは、特に３００ｇ／モルから１２０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリカーボネートジオール又はトリオールから選択され得る。
言及され得るポリカーボネートジオールの例は、以下が含まれる：
－ それぞれの数平均分子量（Ｍｎ）が１０００及び２０００ｇ／ｍｏｌに等しく、ヒドロキシル価がそれぞれ１１２及び５６ｍｇ ＫＯＨ／ｇである、Ｎｏｖｏｍｅｒ社により販売されるＣｏｎｖｅｒｇｅ Ｐｏｌｙｏｌ２１２－１０及びＣｏｎｖｅｒｇｅ Ｐｏｌｙｏｌ２１２－２０、
－ 数平均分子量（Ｍｎ）が３２６ｇ／ｍｏｌ、ヒドロキシル価が３４４ｍｇ ＫＯＨ／ｇである、Ｃｏｖｅｓｔｒｏにより販売されるＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）ＣＸＰ２７１６、
－ 数平均分子量（Ｍｎ）が５００から３０００ｇ／ｍｏｌの範囲で、ヒドロキシル価が２２４から３７ｍｇ ＫＯＨ／ｇの範囲である、Ｋｕｒａｒａｙにより販売されるポリオールＣ－５９０、Ｃ１０９０、Ｃ－２０９０、及びＣ－３０９０。
上記の式（ＸＩＩ）のプレポリマーを調製するために使用され得るポリイソシアネート（単数又は複数）は、連続的に添加され得るか、又は混合物の形態で反応され得る。
一実施態様によれば、使用することができるポリイソシアネート（単数又は複数）は、好ましくは以下からなる群から選択されるジイソシアネート（単数又は複数）である。イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ヘプタンジイソシアネート、オクタンジイソシアネート、ノナンジイソシアネート、デカンジイソシアネート、ウンデカンジイソシアネート、ドデカンジイソシアネート、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（４，４’－ＨＭＤＩ）、ノルボルナンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、エチルシクロヘキサンジイソシアネート、プロピルシクロヘキサンジイソシアネート、メチルジエチルシクロヘキサンジイソシアネート、シクロヘキサンジメチレンジイソシアネート、１，５－ジイソシアナト－２－メチルペンタン（ＭＰＤＩ）、１，６－ジイソシアナト－２，４，４－トリメチルヘキサン、１，６－ジイソシアナト－２，２，４－トリメチルヘキサン（ＴＭＤＩ）、４－イソシアナトメチル－１，８－オクタンジイソシアネート（ＴＩＮ）、（２，５）－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（２，５－ＮＢＤＩ）、（２，６）－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（２，６－ＮＢＤＩ）、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（１，３－Ｈ６－ＸＤＩ）、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（１，４－Ｈ６－ＸＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）（特にｍ－キシリレンジイソシアネート（ｍ－ＸＤＩ））、トルエンジイソシアネート（特に２，４－トルエンジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）及び／又は２，６－トルエンジイソシアネート（２，６－ＴＤＩ））、ジフェニルメタンジイソシアネート（特に４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）及び／又は２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ））、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）（特にテトラメチル（メタ）キシレンジイソシアネート）、及びそれらの混合物。
好ましくは、ポリイソシアネート（単数又は複数）は、トルエンジイソシアネート（特に、異性体２，４－ＴＤＩ、異性体２，６－ＴＤＩ又はそれらの混合物）、メタキシリレン、ＩＰＤＩ、及びそれらの混合物から選択される。好ましくは、ポリイソシアネートはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）である。
使用され得るポリイソシアネート（単数又は複数）は、通常、広く市販されている。例として、以下を挙げることができる。９５％程度の純度を有する２，４－ＴＤＩに対応する、Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社により販売されるＳｃｕｒａｎａｔｅ（登録商標）ＴＸ；９９重量％を超える純度を有する２，４－ＴＤＩに対応する、Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社により販売されるＳｃｕｒａｎａｔｅ（登録商標）Ｔ１００；ＩＰＤＩに対応する、Ｃｏｖｅｓｔｒｏにより販売されるＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）、又はＨＤＩイソシアネートに対応する、Ｃｏｖｅｓｔｒｏにより販売されるＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｎ３３００；ｍ－ＸＤＩに対応する、三井化学により販売されるＴａｋｅｎａｔｅＴＭ５００；ｍ－Ｈ６ＸＤＩに対応する、三井化学により販売されるＴａｋｅｎａｔｅＴＭ６００；Ｈ１２ＭＤＩに対応する、Ｅｖｏｎｉｋにより販売されるＶｅｓｔａｎａｔ（登録商標）Ｈ１２ＭＤＩ。
好ましくは、ポリイソシアネートはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）である。
工程Ｅ１）の重付加反応は、少なくとも１つの反応触媒の存在下又は非存在下で行われ得る。
工程Ｅ１）の重付加反応中に使用され得る反応触媒（単数又は複数）は、少なくとも１つのポリイソシアネートと少なくとも１つのポリオールとの反応によるポリウレタンの形成を触媒するための当業者に知られている任意の触媒であり得る。
工程Ｅ１）の反応媒体の重量に対して、最大０．３重量％の範囲の量の触媒が使用され得る。特に、工程Ｅ１）の反応媒体の総重量に対して、０．０２重量％から０．２重量％の触媒を使用することが好ましい。
工程Ｅ２）
工程Ｅ２）は、無水条件下で行われ得る。
工程Ｅ２）は、４０℃から１００℃、好ましくは６０℃から１００℃の範囲の温度で行われ得る。
工程Ｅ２）の重付加反応は、少なくとも１つの反応触媒の存在下又は非存在下で行われ得る。
工程Ｅ２）の重付加反応中に使用され得る反応触媒（単数又は複数）は、メルカプト化合物とＮＣＯ末端プレポリマーとの間のこのタイプの反応を触媒するための当業者に知られている任意の触媒であり得る。
工程Ｅ２）の反応媒体の重量に対して、最大０．３重量％の範囲の量の触媒が使用され得る。特に、工程Ｅ２）の反応媒体の総重量に対して、０．０２重量％から０．２重量％の触媒を使用することが好ましい。
式（ＸＩＩ）のプレポリマーは、前記プレポリマーの総質量に対して、０．１％から１５％、好ましくは０．２％から１０％、優先的には０．５％から８％、有利には０．６％から３％の範囲のＮＣＯ基の質量含有量を含み得る。
本発明は、特に、以下の式（ＸＩＩＩ）を有するポリウレタンＰ’に関する：
Figure 2022506713000029
［式中、
－ Ｂは多価有機基を表し；
－ ｔは、２から４の範囲の整数又は非整数を表し；
－ ＲａはＲ１又はＲ２を表し；
－ ＲｂはＲ１又はＲ２を表し；
ただし、ＲａがＲ２を表す場合、ＲｂはＲ１を表し、ＲａがＲ１を表す場合、ＲｂはＲ２を表すことを条件とし；
－ Ｒ１及びＲ２のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素；
・ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
・ 基
Figure 2022506713000030
［式中、
・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み、
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］；
・ －Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ６基［式中、Ｒ５は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ６は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル；６から２０個の炭素原子を含むアリール；又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ７－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ８基［式中、Ｒ７は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ８は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ９－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１基［式中、Ｒ９は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子、又は１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す］
からなる群から選択される基を表し；
－ Ｒ１２は、水素原子、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は－Ｒ１３－ＳｉＲ１４ ｐ（ＯＲ１５）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ１３は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し；
－ Ｒ１４は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；
－ 各Ｒ１５は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；又は、２つのＲ１５基が一緒になって、３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく（ｐ＝０又は１の場合）；
－ ｐは、０、１、又は２を表す］。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｐの中からのそれぞれの各出現は、各繰り返し単位において同一であっても異なっていてもよい。例えば、ｔ＝２の場合、同一であっても異なっていてもよい２つの繰り返し単位がある。例えば、ｔ＝３の場合、同一であっても異なっていてもよい３つの繰り返し単位がある。
ポリウレタンＰ’は、上記のポリウレタンＰの特定の例であり得る。
ポリウレタンＰ’は、好ましくは、以下の式（ＸＩＶ）を有する：
Figure 2022506713000031
［式中、
－ Ｂは多価有機基を表し；
－ ＲａはＲ１又はＲ２を表し；
－ ＲｂはＲ１又はＲ２を表し；
ただし、ＲａがＲ２を表す場合、ＲｂはＲ１を表し、ＲａがＲ１を表す場合、ＲｂはＲ２を表すことを条件とし；
－ Ｒ１及びＲ２のうちの各基は、互いに独立して、
・ 水素；
・ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
・ 基
Figure 2022506713000032
［式中、
・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、
・ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み、
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］；
・ －Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ６基［式中、Ｒ５は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ６は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル；６から２０個の炭素原子を含むアリール；又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ７－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ８基［式中、Ｒ７は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ８は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
・ －Ｒ９－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１基［式中、Ｒ９は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子、又は１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す］
からなる群から選択される基を表し；
－ Ｒ１２は、水素原子、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は－Ｒ１３－ＳｉＲ１４ ｐ（ＯＲ１５）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ１３は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し；
－ Ｒ１４は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；
－ 各Ｒ１５は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；又は、２つのＲ１５基が一緒になって、３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく（ｐ＝０又は１の場合）；
－ ｐは、０、１、又は２を表す］。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｐのうちのそれぞれの各出現は、同一であっても異なっていてもよい。
「Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｐのうちのそれぞれの各出現は同一であっても異なっていてもよい」という語句は、例えば、式（ＸＩＶ）におけるＲａの各出現は、式（ＸＩＶ）において同一又は異なる可能性があること、又はｐの各出現は、同一又は異なる可能性があることを意味する。これは、言及されている全ての基についても同様である。例えば、式（ＸＩＶ）のＲａ基はＨを表し得るが、他のＲａ基は－ＣＨＲ１基を表し得る。
一実施態様によれば、上記の式（ＸＩＶ）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｐのうちのそれぞれの各出現は、同一である。
本発明によるポリウレタンＰ’は、好ましくは、以下の式（ＸＶ）、（ＸＶＩ）又は（ＸＶＩＩ）のうちの１つを有する：
Figure 2022506713000033
式中、Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは前に定義されたとおりである。
一実施態様によれば、上記の式（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）及び（ＸＶＩＩ）のポリウレタンＰ’は、以下のものである：
－ ｐ＝０；及び／又は
－ Ｒ１５＝メチル；及び／又は
－ Ｒ１３＝プロピレン；及び／又は
－ Ｒ１２＝Ｈ、ブチル、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３（２－エチルヘキシル）。
特に、上記の式（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）及び（ＸＸＩＩＩ）のポリウレタンＰ’は、以下のものである：
－ ｐ＝０；及び
－ Ｒ１５＝メチル；及び
－ Ｒ１３＝プロピレン；及び
－ Ｒ１２＝Ｈ、ブチル、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３（２－エチルヘキシル）。
好ましくは、式（ＸＶ）、（ＸＶＩ）又は（ＸＶＩＩ）のポリウレタンＰ’において、Ｒ１基は以下を表す：
－ １から８個の炭素原子、優先的には４個の炭素原子、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３（２－エチルヘキシル）を含む直鎖状又は分岐状、飽和脂肪族アルキル基；
又は
基
Figure 2022506713000034
［式中、
・ Ｒ３は、１から５個の炭素原子、優先的にはメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し；
・ Ｒ４は、１から８個の炭素原子、好ましくは４から８個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキルを表し；
・ ｘ＝ｚ＝０；
・ ｙは０又は２であり；
・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表す］。
本発明はまた、接着剤、マスチック又はコーティングの調製のための上記のポリウレタン（Ｐ及びＰ’）の使用に関する。
本発明によるシリルポリウレタンは、有利には、既存のシリルポリウレタンよりも粘度が低く、取り扱い及び使用が容易になる。
Ｅ．ポリマー組成物
本発明は、本発明による少なくとも１つ、好ましくは少なくとも３つのポリウレタン（単数又は複数）Ｐ（又はＰ’）を含む組成物Ｖに関する。
組成物Ｖは、１００から３０００ｍＰａ．ｓの範囲の、１００℃で測定されたブルックフィールド粘度を有し得る。
好ましくは、組成物Ｖは、
－ 上記で定義された式（ＸＶ）のポリマーＰ’；
－ 上記で定義された式（ＸＶＩ）のポリマーＰ’；及び
－ 上記で定義された式（ＸＶＩＩ）のポリマーＰ’
を含み；
Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐのうちのそれぞれの各出現は、好ましくは同一である。
Ｆ．配合物
本発明は、本発明による少なくとも１つのポリウレタンＰ又はポリウレタンＰ’、及び、触媒、充填剤、酸化防止剤、光安定剤／ＵＶ吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、耐衝撃性改良剤、接着促進剤、蛍光増白剤、難燃剤、防湿剤、核形成剤、溶剤、反応性希釈剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの添加剤を含む配合物に関する。
上記の配合物は、有利には、上記で定義された式（ＸＶ）のポリマーＰ’を含む。
通常使用される充填剤は、例えば、無機又は有機粉末、例えば、炭酸カルシウム及びケイ酸塩、並びに無機繊維材料、例えば、ガラス繊維である。炭素繊維などの有機充填剤、有機充填剤と無機充填剤の混合物、例えばガラス繊維と炭素繊維の混合物、又は炭素繊維と無機充填剤の混合物を使用することも可能である。充填剤は、配合物の総重量に対して１重量％から７５重量％の範囲の量で添加することができる。
本発明による配合物に使用されるＵＶ安定剤、酸化防止剤及び金属不活性化剤は、有利には、良好な移行抵抗性及び高い熱安定性を有する。例えば、以下のａ）からｔ）のグループから選択される。グループａ）からｇ）及びｉ）の化合物は光安定剤／ＵＶ吸収剤であるが、化合物ｊ）からｔ）は安定剤として機能する。
ａ）４，４－ジアリールブタジエン
ｂ）桂皮酸エステル、
ｃ）ベンゾトリアゾール、
ｄ）ヒドロキシベンゾフェノン、
ｅ）ジフェニルシアノアクリレート、
ｆ）オキサミド、
ｇ）２－フェニル－１，３，５－トリアジン、
ｈ）酸化防止剤、
ｉ）ニッケル誘導体、
ｊ）立体障害アミン
ｋ）金属不活性化剤、
ｌ）亜リン酸エステル及びホスホニト、
ｍ）ヒドロキシルアミン、
ｎ）ニトロン、
ｏ）アミンオキシド、
ｐ）ベンゾフラノン及びインドリノン、
ｑ）チオシネルギスト、
ｒ）過酸化物破壊剤、
ｓ）ポリアミド安定剤、及び
ｔ）基本的な共安定剤。
触媒は、配合物の総重量に対して、０．０１重量％から約１０重量％の範囲の比率で任意選択で使用される。
触媒は以下から選択され得る：
－ 有機チタン誘導体、例えば、チタンアセチルアセトネート（ＤｕＰｏｎｔ社からＴｙｚｏｒ（登録商標）ＡＡ７５の名称で市販されている）、Ｔｉ（ＯｎＢｕ）４（ＤｏＲＦ ＫｅｔａｌからＴｙｚｏｒ（登録商標）ＴｎＢＴの名称で市販されている）；
－ 有機アルミニウム誘導体、例えばアルミニウムキレート（ＫｉｎｇＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社からＫ－ＫＡＴ（登録商標）５２１８の名称で市販されている）；
－ 有機亜鉛誘導体、例えばＺｎ［Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ９Ｈ１９］２（ＯＭＧ Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社からＢｏｒｃｈｉ（登録商標）ＫＡＴ１５の商品名で入手可能）；
－ 有機ビスマス誘導体、例えばＢｉ［Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ９Ｈ１９］２（ＯＭＧ Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社からＢｏｒｃｈｉ（登録商標）ＫＡＴ３１５の商品名で入手可能）；
－ 有機スズ誘導体、例えばジブチルスズジラウレート（又はＤＢＴＬ）、ジブチルスズジラウレート（ＤＯＴＤＬ）、ジオクチルスズビスアセチルアセトナート（Ｔｉｂｋａｔ（登録商標）２２３の名称で入手可能）又はＴｉｂｋａｔ（登録商標）４２５（ジオクチルスズオキシドとビニルトリメトキシシランの混合物）；
－ 有機アミン：アミジンが優先され、例えば、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）及び１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノン－５－エン（ＤＢＮ）、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）、ジ－ｏ－トリルグアニジン（ＤＯＴＧ）、並びにＣ１からＣ６のモノ、ジ、及びトリアルキルアミン、特にトリエチルアミン及びｔｅｒｔ－ブチルアミン。
有利に使用される添加剤の選択は、本発明による配合物の最終的な使用に依存し、これは、当業者によって適用仕様の官能基として調整され得る。
溶媒は、例えば非プロトン性溶媒、プロトン性溶媒及びそれらの混合物から選択される有機溶媒であり得る。
本発明はまた、接着剤、マスチック又はコーティングの調製のための上記の配合物の使用に関する。
上記の全ての実施態様は、互いに組み合わせることができる。
本発明の文脈において、「ｘとｙの間」又は「ｘからｙの範囲」という語句は、境界ｘ及びｙを含む範囲を意味する。例えば、「０％から２５％の間」の範囲には、特に値０％と２５％が含まれる。
次に、本発明を以下の実施例で説明するが、これらの実施例は純粋に例示として与えられており、その範囲を限定するために解釈されるべきではない。
供給者：
Ｅ１：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能な２－ブチルオキシラン；
Ｅ２：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ及びＣｏｖｅｓｔｒｏから入手可能な２－（ブトキシメチル）オキシラン；
Ｅ３：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能な２－［［（２－エチルヘキシル）オキシ］メチル］オキシラン；
Ｅ４：Ｄｏｗ ＧｌｏｂａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓの国際公開第２０１５／１４８１９２号に記載されている手順に従って合成されたポリプロピレングリコールモノグリシジルエーテルモノブチルエーテル（ＣＡＳ番号：６２４１２－８０－０）；
Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ａ－１１１０：Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅから入手可能な３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
Ｄｙｎａｓｙｌａｎ １１８９：Ｅｖｏｎｉｋにより販売されるＮ－（ｎ－ブチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
Ａｃｃｌａｉｍ １２２００：Ｂａｙｅｒから入手可能なポリプロピレングリコール、ＩＯＨ＝１１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ及びＭｎ＝１１２００ｇ／モルを有する。
Ｂｏｒｃｈｉ ＫＡＴ ３１５：ＯＭＧ Ｂｏｒｃｈｅｒｓから入手可能なビスマスネオデカノエート；
ＴＩＢ ＫＡＴ ２２３：ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス（アセチルアセトナート）。
実施例１：化合物Ｓ１からＳ４の調製
２モルのＣＳ２（１５２．７８ｇ）を、２リットルの反応器内で１５℃に事前に冷却した３００ｍｌのＴＨＦに入れる。次いで、１２８℃のオーブン内であらかじめ乾燥させた臭化リチウム１ｍｏｌ（８６．８５ｇ）を激しく攪拌しながら５分かけて（３９℃での発熱）加え、ＬｉＢｒが完全に溶解し、混合物が１５℃に戻るまで、攪拌をさらに約５分間維持する。緑色の溶液が得られる。次いで、２モルのエポキシ誘導体（化合物Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３又はＥ４）を、温度を１５～２３℃の間に維持しながら約５時間かけてゆっくりと注ぎ、次いで、混合物を１５℃で撹拌しながら２０時間放置する。均質なオレンジ色の溶液が得られる。
６００ｍｌの酢酸エチルを反応媒体に徐々に加え、溶解が完了するまで撹拌を続ける。有機相の最初の洗浄を、臭化リチウム（ｐＨ＝８．２）を抽出するために７００ｍｌの水で行い、続いて７００ｍｌの塩水（１７８ｇ ＮａＣｌ／リットル）で２回目の洗浄を行う。ｐＨをチェックし、中性であることを確認する。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで濾過し、３５℃で減圧下で濃縮して、溶媒及び微量のＣＳ２を除去する。
Figure 2022506713000035
実施例２：シリル誘導体の調製
２．０ｍｏｌの５－ブチル－１，３－オキサチオラン－２－チオン（実施例１で得られた化合物Ｓ１）（３５２．３ｇ）を２リットルの反応器内の３００ｍｌの乾燥ＴＨＦに入れ、続いて室温で２．１ｍｏｌの３－アミノプロピルトリメトキシシラン（Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ａ－１１１０）（３７６．５ｇ）を、２－チオン－１，３－オキサチオラン－５－イル基に特徴的な赤外線バンド（赤外線ではＣ＝Ｓバンド）が完全に消失し、チオカルバメート結合に特徴的なバンド（赤外線ではＣ＝Ｓバンド）が出現し、チオール官能基に特徴的なバンド（赤外線ではＳＨバンド）が出現する時点まで添加する。次いで、ＴＨＦを減圧下で除去し、以下の式を有する生成物を定量的に得た：
Figure 2022506713000036
実施例３：シリル誘導体の調製
実施例１を繰り返し、化合物Ｓ１を実施例１で得られた化合物Ｓ２（４１２．３ｇ）に置き換えて、以下の式を有する生成物を定量的に得る。
Figure 2022506713000037
実施例４：シリル誘導体の調製
実施例１を繰り返し、化合物Ｓ１を実施例１で得られた化合物Ｓ４（６４４．３ｇ）に置き換えて、以下の式を有する生成物を定量的に得る。
Figure 2022506713000038
実施例５：シリル誘導体の調製
実施例１で得られた２．０モルの化合物Ｓ４（６４４．３ｇ）を、２リットルの反応器中の３００ｍｌの乾燥ＴＨＦに入れ、続いて２３℃で２．１モルのＤｙｎａｓｙｌａｎ１１８９（Ｅｖｏｎｉｋ）（４９４．３ｇ）を加え、混合物を５０℃で３時間撹拌し続ける。次いで、ＴＨＦを減圧下で除去して、以下の式を有する生成物を定量的に得た：
Figure 2022506713000039
実施例６：ＮＣＯ末端プレポリマー（Ｐ０）の調製
６８３．５ｇのＡｃｃｌａｉｍ１２２００（Ｂａｙｅｒから入手可能なＰＰＧ、ＩＯＨ＝１１．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ又はＭｎ＝１１２００ｇ／ｍｏｌを有する）を２リットルの反応器中に入れ、１１０℃で２時間真空下に置く（含水量≦０．０２重量％）。次に、反応器を、窒素ブランケット下で、４６．６ｇのイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）及び０．４ｇのＢｏｒｃｈｉ ＫＡＴ ３１５（ＯＭＧＢｏｒｃｈｅｒｓから入手可能なビスマスネオデカノエート）を導入するように、７０℃に冷却する。混合物は、１．７％のＮＣＯ重量パーセント、すなわち０．４０ｍｅｑ．ＮＣＯ／ｇに達するまで撹拌を続ける。７３０．１ｇのＮＣＯ末端ポリウレタンプレポリマー（Ｐ０）が得られる。
実施例７：シリルポリマーＰ１の調製（比較）
２３７．６ｇ（０．０９６ｍｏｌ又は９６ｍｅｑ．ＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）及び１７．９ｇ（０．１ｍｏｌ又は１００ｍｅｑ．ＮＨ２）の３－アミノプロピルトリメトキシシラン（ＭｏｍｅｎｔｉｖｅのＳｉｌｑｕｅｓｔ Ａ－１１１０）を、ＮＨ２／ＮＣＯモル比＝１．０４で、窒素下で２Ｌの反応器中に導入する。混合物を７０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。２５５．５ｇのシリルポリウレタン（Ｐ１）が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、１００℃で５５００ｍＰａ．ｓである。
実施例８：シリルポリマーＰ２の調製
２３７．６ｇ（０．０９６ｍｏｌ又は９６ｍｅｑ．ＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、実施例２で得られた３５．５ｇの化合物（０．１ｍｏｌ）（ＳＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４）、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス（アセチルアセトン））を２Ｌ反応器中の窒素下に置く。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。２７３．２ｇのシリルポリウレタン（Ｐ２）が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、１００℃で１６２０ｍＰａ．ｓである。
実施例９：シリルポリマーＰ３の調製
２３７．６ｇ（０．０９６ｍｏｌ又は９６ｍｅｑ．ＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、実施例３で得られた３８．５ｇの化合物（０．１ｍｏｌ）（ＳＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４）、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス（アセチルアセトン））を２Ｌ反応器中の窒素下に置く。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。２７６．２ｇのシリルポリウレタン（Ｐ３）が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、１００℃で１５１０ｍＰａ．ｓである。
実施例１０：シリルポリマーＰ４の調製
２３７．６ｇ（０．０９６ｍｏｌ又は９６ｍｅｑ．ＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、５０．１ｇの実施例４の化合物（０．１ｍｏｌ）（ＳＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４）、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス（アセチルアセトン））を２Ｌ反応器中の窒素下に置く。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基のバンド特性が赤外分光法で検出できなくなるまで攪拌する。２８７．８ｇのシリルポリウレタン（Ｐ４）が得られ、この生成物は湿気から保護されたアルミニウムカートリッジにパッケージされる。得られたシリルポリウレタンの粘度は、１００℃で１３６０ｍＰａ．ｓである。このように、シリルポリマーＰ２、Ｐ３及びＰ４の粘度は、有利には、シリルポリマーＰ１（比較）（１００℃において）の粘度よりも低い粘度を有し、これは特により容易な取り扱い及び使用を可能にする。さらに、粘度が低いことは、有利には、配合物における可塑剤の追加の使用を回避することを可能にする。

Claims (19)

  1. 以下の式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2022506713000040
    であって、式中、
    － ＲａはＲ１又はＲ２を表し；
    － ＲｂはＲ１又はＲ２を表し；
    ただし、ＲａがＲ２を表す場合、ＲｂはＲ１を表し、ＲａがＲ１を表す場合、ＲｂはＲ２を表すことを条件とし；
    － Ｒ１及びＲ２のうちの各基は、互いに独立して、
    ・ 水素；
    ・ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
    ・ 基
    Figure 2022506713000041
    ［式中、
    ・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
    ・ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み、
    ・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
    ・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
    ・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］；
    ・ －Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ６基［式中、Ｒ５は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ６は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル；６から２０個の炭素原子を含むアリール；又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
    ・ －Ｒ７－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ８基［式中、Ｒ７は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ８は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
    ・ －Ｒ９－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１基［式中、Ｒ９は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子、又は１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す］
    からなる群から選択される基を表し；
    － Ｒ１２は、水素原子、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は－Ｒ１３－ＳｉＲ１４ ｐ（ＯＲ１５）３－ｐ基を表し；
    － Ｒ１３は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し；
    － Ｒ１４は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；
    － 各Ｒ１５は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；又は、２つのＲ１５基が一緒になって、３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく（ｐ＝０又は１の場合）；
    － ｐは、０、１、又は２を表す、
    化合物。
  2. 以下の式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物：
    Figure 2022506713000042
    ［式中、Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは請求項１に記載されたとおりである］
    から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 以下の式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物：
    － 式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物であり、式中、Ｒ１は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは請求項１に記載されたとおりである；
    － 以下の式（Ｖ）の化合物：
    Figure 2022506713000043
    ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは請求項１に記載されたとおりである］；
    － 以下の式（ＶＩ）の化合物：
    Figure 2022506713000044
    ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、ｘ、ｙ、ｚ、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは請求項１に記載されたとおりである］；
    － 以下の式（ＶＩＩ）の化合物：
    Figure 2022506713000045
    ［式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは請求項１に記載されたとおりである］；
    － 以下の式（ＶＩＩＩ）の化合物：
    Figure 2022506713000046
    ［式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びｐは請求項１に記載されたとおりである］；
    から選択されることを特徴とする、請求項１及び２のいずれか一項に記載の化合物。
  4. － ｐ＝０；及び／又は
    － Ｒ１５＝メチル；及び／又は
    － Ｒ１３＝プロピレン；及び／又は
    － Ｒ１２＝Ｈ、ブチル、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３
    を特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、
    ・ １から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子、優先的には４から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族飽和アルキル基；優先的には、Ｒ１はブチル又は２－エチルヘキシル基：－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３である；
    ・ 基
    Figure 2022506713000047
    ［式中、
    ・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子、優先的には１から５個の炭素原子、例えばメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し；
    ・ Ｒ４は、１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
    ・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
    ・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
    ・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］
    を表すことを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 以下の化合物：
    Figure 2022506713000048
    Figure 2022506713000049
    ［式中、ｙは請求項１に記載されたとおりであり、特にｙは２に等しい］
    から選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 式（ＩＸ）の化合物：
    Figure 2022506713000050
    ［式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは請求項１から６のいずれか一項に記載されたとおりである］と；
    以下の式（Ｘ）の化合物：
    Figure 2022506713000051
    ［式中、Ｒ１及びＲ２のうちの各基は、互いに独立して、
    ・ 水素；
    ・ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
    ・ 基
    Figure 2022506713000052
    ［式中、
    ・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
    ・ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み、
    ・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
    ・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
    ・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］；
    ・ －Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ６基［式中、Ｒ５は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ６は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル；６から２０個の炭素原子を含むアリール；又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
    ・ －Ｒ７－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ８基［式中、Ｒ７は、１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ８は、１から２０個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
    ・ －Ｒ９－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１基［式中、Ｒ９は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子、又は１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す］
    からなる群から選択される基を表す］
    との間の反応を含む、請求項１から６のいずれか一項に記載された式（Ｉ）の化合物を調製するための方法。
  8. － 請求項１から６のいずれか一項に記載された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、
    － 以下の式（ＸＩＩ）のプレポリマー、好ましくはポリウレタンプレポリマー：
    Figure 2022506713000053
    ［式中、ｔは２から４の範囲の整数又は非整数を表し、Ｂは多価有機基を表す］
    との間の反応の工程を含む方法によって得られるポリウレタンＰ。
  9. 以下の工程：
    － Ｅ１）
    ｉｉｉ）好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される少なくとも１つのポリイソシアネートと、
    ｉｖ）好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される少なくとも１つのポリオールとの
    ＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ１）が厳密に１より大きくなるような量での、重付加反応を介する式（ＸＩＩ）の－ＮＣＯ末端基を有するポリウレタンプレポリマーの調製：
    及び
    － Ｅ２）工程Ｅ１）の終了時に形成された生成物と、請求項１から６のいずれか一項に記載された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物との、特にＮＣＯ／ＳＨモル比（ｒ２）が好ましくは１．３から５の間であるような量での反応
    を含む方法によって調製されることを特徴とする、請求項８に記載のポリウレタン。
  10. 以下の式（ＸＩＩＩ）：
    Figure 2022506713000054
    ［式中、
    － Ｂは多価有機基を表し；
    － ｔは、２から４の範囲の整数又は非整数を表し；
    － ＲａはＲ１又はＲ２を表し；
    － ＲｂはＲ１又はＲ２を表し；
    ただし、ＲａがＲ２を表す場合、ＲｂはＲ１を表し、ＲａがＲ１を表す場合、ＲｂはＲ２を表すことを条件とし；
    － Ｒ１及びＲ２のうちの各基は、互いに独立して、
    ・ 水素；
    ・ １から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基；
    ・ 基
    Figure 2022506713000055
    ［式中、
    ・ Ｒ３は、１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し、
    ・ Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み、
    ・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、
    ・ Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
    ・ ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表す］；
    ・ －Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ６基［式中、Ｒ５は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ６は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル；６から２０個の炭素原子を含むアリール；又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
    ・ －Ｒ７－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ８基［式中、Ｒ７は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ８は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル、又は７から２０個の炭素原子を含むアリールアルキルを表す］；
    ・ －Ｒ９－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１基［式中、Ｒ９は、１から２０個の炭素原子を含む結合又は直鎖状若しくは分岐状の二価アルキレン基を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素原子、又は１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状アルキル基を表す］
    からなる群から選択される基を表し；
    － Ｒ１２は、水素原子、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、特に１から８個の炭素原子を含む直鎖状若しくは分岐状、環状若しくは脂肪族アルキル基、又は－Ｒ１３－ＳｉＲ１４ ｐ（ＯＲ１５）３－ｐ基を表し；
    － Ｒ１３は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキレン基を表し；
    － Ｒ１４は、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子、有利には１から３個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；
    － 各Ｒ１５は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族アルキル基を表し；又は、２つのＲ１５基が一緒になって、３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく（ｐ＝０又は１の場合）；
    － ｐは、０、１、又は２を表す］
    を有する、ポリウレタンＰ’。
  11. 以下の式（ＸＶ）、（ＸＶＩ）又は（ＸＶＩＩ）：
    Figure 2022506713000056
    ［式中、Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びｐは請求項１０に記載されたとおりである］
    のうちの１つを有することを特徴とする、請求項１０に記載のポリマーＰ’。
  12. － ｐ＝０；及び／又は
    － Ｒ１５＝メチル；及び／又は
    － Ｒ１３＝プロピレン；及び／又は
    － Ｒ１２＝Ｈ、ブチル、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３
    を特徴とする、請求項１０及び１１のいずれか一項に記載のポリマーＰ’。
  13. Ｒ１が、
    － １から８個の炭素原子、優先的には４個の炭素原子、又は－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３（２－エチルヘキシル）を含む直鎖状又は分岐状、飽和脂肪族アルキル基；
    又は
    － 基
    Figure 2022506713000057
    ［式中、
    ・ Ｒ３は、１から５個の炭素原子、優先的にはメチレンを含む直鎖状又は分岐状の二価アルキレン基を表し；
    ・ Ｒ４は、１から８個の炭素原子、好ましくは４から８個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキルを表し；
    ・ ｘ＝ｚ＝０；
    ・ ｙは０又は２であり；
    ・ Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表す］
    を表すことを特徴とする、請求項１０から１２のいずれか一項に記載のポリマーＰ’。
  14. 請求項８及び９のいずれか一項に記載された少なくとも１つのポリウレタンＰ、又は請求項１０から１３のいずれか一項に記載のポリウレタンＰ’、及び、触媒、充填剤、酸化防止剤、光安定剤／ＵＶ吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、耐衝撃性改良剤、接着促進剤、蛍光増白剤、難燃剤、防湿剤、核形成剤、溶剤、反応性希釈剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの添加剤を含む配合物。
  15. 接着剤、コーティング又はマスチックの調製のための、請求項１４に記載の配合物、又は請求項８及び９のいずれか一項に記載のポリウレタンＰ、又は請求項１０から１３のいずれか一項に記載のポリウレタンＰ’、の使用。
  16. 以下の式（Ｉ）：の化合物：
    Figure 2022506713000058
    ［式中、
    － Ｒ４は、直鎖状若しくは分岐状、脂肪族若しくは環状、飽和若しくは不飽和アルキル基、アルキルアリール基、アリールアルキル基又はアリール基を表し、前記アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリール基は、それぞれ、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子、有利には１から８個の炭素原子を含み；
    － Ｒｊ及びＲｉのうちの各基は、互いに独立して、１から１０個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、優先的には１から２個の炭素原子、特にメチル又はエチルを含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキル基を表し；
    － Ｒｋは、互いに独立して、２から４個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状、飽和又は不飽和アルキレン基を表し、特にＲｋは、エチレン又はブチレンを表し；
    － ｘ、ｙ、及びｚのうちのそれぞれは、互いに独立して、基の数平均分子量（Ｍｎ）が４５から２００００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは４５から１００００ｇ／ｍｏｌ、優先的には４５から５０００ｇ／ｍｏｌ、有利には４５から１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば４５から５００ｇ／ｍｏｌの範囲にあるような整数を表し；
    － ただし、ｘ＋ｙ＋ｚ＞０を条件とする］。
  17. 以下の式（Ａ－１）、（Ａ－２）又は（Ａ－３）の化合物：
    Figure 2022506713000059
    ［式中、Ｒ４、Ｒｋ、Ｒｊ、Ｒｉ、ｘ、ｙ及びｚは請求項１６に記載されたとおりであり、
    ここで、ｘ＞１、ｙ＞１及びｚ＞１である］
    から選択される、請求項１６に記載の式（Ａ）の化合物。
  18. － Ｒｋはブチレンを表し；及び／又は
    － ＲｉはＨを表し；及び／又は
    － Ｒｊはメチル基を表す
    ことを特徴とする、請求項１６及び１７のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
  19. 以下の化合物：
    Figure 2022506713000060
    から選択される、請求項１６から１８のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
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