CN113939523A - 经甲硅烷基化的加合物、经甲硅烷基化的聚合物、以及包含其的组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及下式(I)的化合物以及由这些化合物获得的聚氨酯、和它们在密封剂配制物中的用途。式(I)
Description
技术领域
本发明涉及经甲硅烷基化的加合物、以及其制备工艺。
本发明还涉及由所述经甲硅烷基化的加合物获得的经甲硅烷基化的聚合物、以及包含其的组合物。
背景技术
经甲硅烷基化的聚合物典型地用作粘合剂、密封剂和涂料，例如在航空、机动车辆或建筑工业中。这样的聚合物通常包含与聚醚或聚氨酯型主链直接或间接地相连的烷氧基硅烷型端基。在工业上可用的(可得的，available)经甲硅烷基化的聚合物中，可提及：通过相应的二烯丙基醚的加氢甲硅烷基化(hydrosilylation)获得的经甲硅烷基化的聚醚；通过聚醚多元醇或羟基封端的聚氨酯与异氰酸基硅烷的反应获得的经甲硅烷基化的聚醚(STPE/STPU)；以及通过异氰酸根封端的预聚物与包含烷氧基硅烷官能团的氨基硅烷的反应获得的经甲硅烷基化的聚氨酯(SPUR)。
前述经甲硅烷基化的聚氨酯典型地具有高粘度，这使得其处理及其使用更加复杂。而且，在某些情况下，这些经甲硅烷基化的聚氨酯还表现出与粘度随时间的变化有关的稳定性问题，特别是当它们是使用包含伯胺的氨基硅烷进行合成的时候。
而且，最常见的经甲硅烷基化的聚氨酯导致由交联反应导致的残留甲醇的存在和排放。鉴于欧洲法规的不断发展，现在有必要寻找替代品以限制或避免在产物中产生甲醇。
因此，需要能够至少部分地克服至少一个前述缺点的新的经甲硅烷基化的聚合物。
发明内容
在本申请中，除非另有说明：
-以百分比形式表示的数量对应于重量/重量百分比；
-醇类化合物的羟基数代表相对于每克产物的羟基官能团的数量，并且，是以相对于每克产物的羟基官能团分析中所用的氢氧化钾(KOH)的毫克当量数的形式表示；
-根据标准ISO 2555，可使用Brookfield粘度计来实施在23℃下(或在100℃下)的粘度测量。典型地，可使用Brookfield RVT粘度计来实施在23℃下(或在100℃下)进行的测量，该粘度计具有适用于所述粘度范围且转速为20转/分钟(rpm)的芯轴；
-多元醇的数均分子量(Mn)(以g/mol表示)是由它们的羟基数和它们的官能度计算的。
A.式(I)的化合物
本发明涉及下式(I)的化合物：
[化学式1]
其中：
-R2是选自-C(O)OR1、-C(O)NH2、-CONHR1、-C(O)N(R1)2、-CN、-NO2、-PO(OR1)2、-SO2R1和-SO2OR1的基团；
-R3是选自氢原子、-CH3、-R1、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；
-R4是选自氢原子、-R1、-C(O)OR1和-CN的基团；
-R1代表包含1至20个碳原子、任选地包含至少一个杂原子例如O的有机基团；
-R5是包含1至12个碳原子的线型或支化的二价亚烷基；
-R6是包含1至8个碳原子的线型或支化的烷基基团、或者包含1至8个碳原子的烷氧基基团；
-R7是基团-N＝C(Ri)Rj，其中：
-Ri是选自以下的基团：氢原子；包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基、或苄基；
-Rj是选自以下的基团：包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基、或苄基；
-或者，Ri和Rj一起形成包含3至14个碳原子、优选地4至8个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基基团取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合；
-a是等于0、1或2、优选地等于0或1的整数。
优选地，式(I)的化合物是其中R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团的那些。
优选地，在前述式(I)的化合物中：
-R2是基团-C(O)OR1；和/或
-R3是选自氢原子、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；和/或
-R4是氢原子或-C(O)OR1；
-优选地，R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
更优选地，在前述式(I)的化合物中：
-R2是基团-C(O)OR1；和
-R3是选自氢原子、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；和
-R4是氢原子或-C(O)OR1；
-R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
在本发明的上下文中，“烷基”、“芳烷基”和“芳基”基团可经取代或未经取代。
优选地，前述式(I)的化合物具有下式(I-1)、(I-2)或(I-3)之一：
[化学式2]
其中a、R1、R5、R6和R7是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式3]
其中a、R1、R5、R6、R7是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式4]
其中a、R1、R5、R6和R7是如前所定义的。
优选地，在前述式(I)、(I-1)、(I-2)和(I-3)中：
-各R1可相同或不同，彼此独立地代表包含1至12个碳原子、优先地1至8个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团；和
-R4代表氢原子；和
-R5代表包含1至6个碳原子、优先地3个碳原子的线型或支化的二价亚烷基。
根据一个实施方式，在式(I)、(I-1)、(I-2)和(I-3)中：
-Ri代表氢原子、或包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基例如甲基；和/或
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，优选地，G1和G2彼此独立地代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或苄基(-CH2-C6H5)，更优选地甲基、乙基、丙基或苄基。
根据一个实施方式，在式(I)、(I-1)、(I-2)和(I-3)中，Ri和Rj一起形成包含5至12个碳原子、优选地6个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合。优选地，该环既未经取代又不包含杂原子。
优选地，前述式(I)、(I-1)、(I-2)和(I-3)的化合物为其中R7是基团-N＝C(Ri)Rj的那些，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基。
优选地，式(I)的化合物是如前所定义的式(I-1)的化合物。
根据优选实施方式，式(I)的化合物选自以下化合物：
[化学式5]
本发明还涉及用于制备如前所定义的式(I)的化合物的工艺，其包含下式(II)的化合物与下式(III)的化合物之间的反应：
[化学式6]
其中：
-R2、R3、R4、R5、R6和a是如前面式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)中所定义的；和
-R8代表包含1至8个碳原子、优先地1至3个碳原子的酰基或烷基；
[化学式7]
其中Ri和Rj是如前所定义的。
反应可在范围为0℃至100℃、优选地23℃至80℃的温度下实施。
式(II)的化合物:式(III)的化合物的摩尔比(r3)可从1:0.1变化至1:3、且优选地从1:1变化至1:3；甚至更优先地，其等于1:1。
反应可在存在或不存在溶剂的情况下、优选地在不存在溶剂的情况下发生。
反应可在存在或不存在增塑剂、优选地在不存在增塑剂的情况下发生。
在前述式(III)的化合物中，可例如提及：
-式(III-1)的化合物，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；
-式(III-2)的化合物，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表苯基、或基团-CH2-N(G1G2)，其中，优选地，G1和G2彼此独立地代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或苄基(-CH2-C6H5)，更优选地甲基、乙基、丙基或苄基；
-式(III-3)的化合物，其中，Rj和Ri一起形成包含5至12个碳原子、优选地6个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合。
在前述式(III-1)的化合物中，可例如提及2-丁酮肟、甲基异丁基酮肟、5-甲基-2-己酮肟。
在前述式(III-2)的化合物中，可例如提及苯甲醛肟、或苯乙酮、或者下式的化合物：
[化学式8]
在前述式(III-1)的化合物中，可例如提及环己酮肟或环十二酮肟。这两种化合物是广泛市售的。因此，环己酮肟可从OMG Borchers公司以商品名
NOX C3获得。
优选地，式(II)的化合物选自下式(II-1)、(II-2)和(II-3)的化合物：
[化学式9]
其中a、R1、R5、R6和R8是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式10]
其中a、R1、R5、R6和R8是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式11]
其中a、R1、R5、R6和R8是如前所定义的。
优选地，在前述式(II)、(II-1)、(II-2)和(II-3)中，R8代表包含1或2个碳原子的烷基。
优选地，在式(II)、(II-1)、(II-2)和(II-3)中，各R1可相同或不同，彼此独立地代表包含1至12个碳原子、优先地1至8个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
式(II)的化合物可经由包含下式(IV)的化合物与下式(V)的化合物之间的反应的工艺获得：
[化学式12]
其中R2、R3和R4是如前所定义的；
[化学式13]
其中a、R6、R5、R8和a是如前所定义的。
反应可在范围为0℃至100℃、优选地23℃至80℃的温度下实施。
优选地，式(IV)的化合物:式(V)的化合物的摩尔比等于1:1。
反应可在存在或不存在溶剂的情况下、优选地在不存在溶剂的情况下发生。
反应可在存在或不存在增塑剂的情况下、优选地在不存在增塑剂的情况下发生。
式(IV)的化合物可选自丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯、丙烯酸异辛基酯、丙烯酸异癸基酯、丙烯酸月桂基酯、经乙氧基化(4EO)的丙烯酸月桂基酯、经丙氧基化(4PO)的丙烯酸月桂基酯、丙烯酸异十三烷基酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸山嵛基酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙基酯、丙烯酸四氢糠基酯、丙烯酸2-苯氧基乙基酯、丙烯酸3,3,5-三甲基环己基酯、甲基丙烯酰胺、二丁基丙烯酰胺、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己基酯、甲基丙烯酸异辛基酯、丙烯酸异冰片基酯、甘油缩甲醛丙烯酸酯、三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯、甲基丙烯酸异癸基酯、甲基丙烯酸月桂基酯、经乙氧基化(4EO)的甲基丙烯酸月桂基酯、经丙氧基化(4PO)的甲基丙烯酸月桂基酯、甲基丙烯酸异十三烷基酯、甲基丙烯酸硬脂基酯、甲基丙烯酸山嵛基酯、甲基丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙基酯、甲基丙烯酸四氢糠基酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙基酯、经乙氧基化(4EO)的甲基丙烯酸苯基酯、甲基丙烯酸3,3,5-三甲基环己基酯、甲基丙烯酸异冰片基酯、甘油缩甲醛甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷缩甲醛甲基丙烯酸酯、甲基甲基丙烯酰胺、二丁基甲基丙烯酰胺、衣康酸二乙酯、衣康酸二甲酯、衣康酸二丁酯、衣康酸二辛酯、肉桂酸甲酯、磷酸乙烯基酯、马来酸二乙酯、马来酸二丁酯、马来酸二辛酯、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯、亚甲基丙二酸二甲酯、亚甲基丙二酸二乙酯、亚甲基丙二酸二丁酯、亚甲基丙二酸二辛酯以及它们的混合物。优选地，式(IV)的化合物是马来酸二乙酯。
优选地，前述式(V)的化合物选自3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基乙基二甲基甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基二甲氧基甲基硅烷、3-氨基-2-甲基丙基三甲氧基硅烷、4-氨基丁基三甲氧基硅烷、4-氨基丁基二甲氧基甲基硅烷、4-氨基-3-甲基丁基三甲氧基硅烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基三甲氧基硅烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基二甲氧基甲基硅烷、2-氨基乙基三甲氧基硅烷、2-氨基乙基二甲氧基甲基硅烷、氨基甲基三甲氧基硅烷、氨基甲基二甲氧基甲基硅烷、氨基甲基甲氧基二甲基硅烷、7-氨基-4-氧庚基二甲氧基甲基硅烷、它们的用乙氧基或异丙氧基基团代替Si原子上的甲氧基基团的类似物、以及它们的混合物。
B.经甲硅烷基化的聚合物
本发明还涉及式(I)的化合物用于制备经甲硅烷基化的聚合物、且更特别地经甲硅烷基化的聚氨酯的用途。
本发明涉及经甲硅烷基化的聚氨酯P，其包含至少一个下式(VI)的末端官能团：
[化学式14]
其中：
-R2是选自-C(O)OR1、-C(O)NH2、-CONHR1、-C(O)N(R1)2、-CN、-NO2、-PO(OR1)2、-SO2R1和-SO2OR1的基团；
-R3是选自氢原子、-CH3、-R1、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；
-R4是选自氢原子、-R1、-C(O)OR1和-CN的基团；
-R1代表包含1至20个碳原子、任选地包含至少一个杂原子例如O的有机基团；
-R5是包含1至12个碳原子的线型或支化的二价亚烷基；
-R6是包含1至8个碳原子的线型或支化的烷基基团、或者包含1至8个碳原子的烷氧基基团；
-R7是基团-N＝C(Ri)Rj，其中：
-Ri是选自以下的基团：氢原子；包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基、或苄基；
-Rj是选自以下的基团：包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基、或苄基；
-或者，Ri和Rj一起形成包含3至14个碳原子、优选地4至8个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基基团取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合；
-a是等于0、1或2、优选地等于0或1的整数。
根据一个优选实施方式，聚氨酯是这样的聚氨酯，其中，在前述式(VI)中，R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
优选地，在前述式(VI)的化合物中：
-R2是基团-C(O)OR1；和/或
-R3是选自氢原子、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；和/或
-R4是氢原子或-C(O)OR1；
优选地，R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
更优选地，在前述式(VI)的化合物中：
-R2是基团-C(O)OR1；和
-R3是选自氢原子、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；和
-R4是氢原子或-C(O)OR1；
R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
优选地，前述聚氨酯P具有至少一个下式(VI-1)、(VI-2)或(VI-3)的末端官能团：
[化学式15]
其中a、R1、R6、R7和R5是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式16]
其中a、R1、R5、R6和R7是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式17]
其中a、R1、R5、R6和R7是如前所定义的。
优选地，在前述式(VI)、(VI-1)、(VI-2)和(VI-3)中：
-各R1可相同或不同，彼此独立地代表包含1至12个碳原子、优先地1至8个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团；和
-R4代表氢原子；和
-R5代表包含1至6个碳原子、优先地3个碳原子的线型或支化的二价亚烷基。
根据一个实施方式，在式(VI)、(VI-1)、(VI-2)和(VI-3)中：
-Ri代表氢原子、或包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基例如甲基；和/或
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，优选地，G1和G2彼此独立地代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或苄基(-CH2-C6H5)，更优选地甲基、乙基、丙基或苄基。
根据一个实施方式，在式(VI)、(VI-1)、(VI-2)和(VI-3)中，Ri和Rj一起形成包含5至12个碳原子、优选地6个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合。优选地，该环既未经取代又不包含杂原子。
优选地，聚氨酯P是那些聚氨酯，其中，在前述式(VI)、(VI-1)、(VI-2)和(VI-3)中，优选地其中a、R1、R2、R3、R5、R6、R4是如前所定义的且R7是基团-N＝C(Ri)Rj的那些，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基。
优选地，聚氨酯P是具有至少一个前述式(VI-1)的末端官能团的聚合物。
聚氨酯P可经由包含以下物质之间的反应步骤的工艺获得：
-至少一种如前所定义的式(I)的化合物，和
-下式(VII)的聚氨酯预聚物：
[化学式18]
其中，r代表范围可为2至4的整数或非整数数值，且B代表多价有机基团。
聚氨酯P还可经由包含以下物质之间的反应步骤的工艺获得：
-如前所定义的式(III)的化合物；
-如前所定义的式(II)的化合物；
-下式(VII)的聚氨酯预聚物：
[化学式19]
其中，r代表范围可为2至4的整数或非整数数值，且B代表多价有机基团。
式(VII)的预聚物可经由任何本领域技术人员已知的用于制备经NCO封端的预聚物的方法获得。
根据一个实施方式，式(VII)的前述预聚物是通过以下物质的加聚反应获得的聚氨酯：
a)至少一种多异氰酸酯，优选地选自二异氰酸酯、三异氰酸酯、以及它们的混合物；与
b)至少一种多元醇，优选地选自聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯多元醇、以及它们的混合物；
其量使得NCO/OH的摩尔比(r1)严格地大于1、优选地范围为1.2至2.0。
根据一个实施方式，根据本发明的聚氨酯P是经由包含以下步骤的工艺制备的：
-E1)经由以下物质的加聚反应制备前述式(VII)的经NCO封端的聚氨酯预聚物：
i)至少一种多异氰酸酯，优选地选自二异氰酸酯、三异氰酸酯、以及它们的混合物；与
ii)至少一种多元醇，优选地选自聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯多元醇、以及它们的混合物；
其量使得NCO/OH的摩尔比(r1)严格地大于1；
以及
-E2)在步骤E1)结束时形成的产物与至少一种如前所定义的式(I)的化合物的反应，
特别地，其量使得NCO/NH的摩尔比(r2)优选地在0.8和1.2之间、优选地在0.9和1.1之间、且优先地接近于1；
或者
-E'2)在步骤E1)结束时形成的产物与如前所定义的至少一种式(II)的化合物和至少一种式(III)的化合物的反应，特别地，其量使得：
-NCO/NH的摩尔比(r2)优选地在0.8和1.2之间、优选地在0.9和1.1之间、且优先地接近于1；和
-式(II)的化合物:式(III)的化合物的摩尔比(r3)的范围为1:0.1至1:3、且优选地为1:1至1:3、且甚至更优先地等于1:1。
在本发明的上下文中，且除非另有说明，(r1)是NCO/OH的摩尔比，其对应于由步骤E1)的反应介质中所存在的所有多异氰酸酯和多元醇所承载的异氰酸酯(NCO)基团的数量对羟基(OH)基团的数量的摩尔比。
在本发明的上下文中，且除非另有说明，(r2)是NCO/NH的摩尔比，其对应于由步骤E2)的反应介质中所存在的所有异氰酸酯(特别是关于经NCO封端的聚氨酯预聚物和任选地在步骤E1)的结束时未发生反应的多异氰酸酯)和式(I)的化合物所分别承载的异氰酸酯基团的数量对-NH-基团的数量的摩尔比。
在本发明的上下文中，且除非另有陈述，(r3)是这样的摩尔比，其对应于式(II)的化合物:式(III)的化合物的摩尔比。
当在步骤E1)的过程中由多异氰酸酯的混合物或相继添加的若干种多异氰酸酯的混合物获得式(VII)的聚氨酯的时候，比值(r1)的计算首先考虑由步骤E1)的反应介质中所存在的所有多异氰酸酯所承载的NCO基团，且其次考虑由步骤E1)的反应介质中所存在的多元醇所承载的OH基团。
在步骤E1)的过程中，加聚反应是在优选地低于95℃的温度下、且优选地在无水条件下实施的。
步骤E1)
可用于制备根据本发明使用的前述式(VII)的预聚物的多元醇可选自其中数均分子质量(Mn)的范围为300至30000g/mol、优选地400至20000g/mol且优先地500至12000g/mol的那些。
优选地，它们的羟基官能度的范围为2至3。羟基官能度是每摩尔多元醇的羟基官能团的平均值。
可根据本发明使用的多元醇可具有范围为3至570毫克KOH/克多元醇(mg KOH/g)、优选地5至430mg KOH/g、更优选地9至340mg KOH/g的(平均)羟基数(IOH)。
多元醇可选自聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、以及它们的混合物。优选地，步骤E1)是使用聚醚多元醇进行的。
可根据本发明使用的聚醚多元醇优选地选自聚氧化亚烷基多元醇，其线型或支化的亚烷基部分包含2至4个碳原子、更优先地2至3个碳原子。
更优先地，可根据本发明使用的聚醚多元醇优选地选自聚氧化亚烷基二醇或聚氧化亚烷基三醇，其线型或支化的亚烷基部分包含1至4个碳原子、更优先地2至3个碳原子。
作为可根据本发明使用的聚氧化亚烷基二醇或三醇的实例，可提及：
-具有范围为300至20000g/mol的数均分子质量(Mn)的聚氧化亚丙基二醇或三醇(也表示为聚丙二醇(PPG)二醇或三醇)；
-具有范围为300至15000g/mol的数均分子质量(Mn)的聚氧化亚乙基二醇或三醇(也表示为聚乙二醇(PEG)二醇或三醇)；
-具有范围为300至20000g/mol的数均分子质量的聚氧化亚丁基二醇或三醇(也表示为(PBG)二醇或三醇)；
-具有范围为300至4000g/mol的数均分子质量(Mn)的聚四亚甲基二醇或三醇(也表示为聚THF或PTMEG)；
-具有范围为300至4000g/mol的数均分子质量(Mn)的基于环氧乙烷、环氧丙烷和/或环氧丁烷的二醇或三醇的共聚物或三元共聚物；
-以及它们的混合物。
前述聚醚多元醇可常规地制备并且可广泛地商购获得。它们可通过相应的环氧烷烃在存在碱性催化剂(例如氢氧化钾)或基于双金属/氰化物络合物的催化剂的情况下的聚合而获得。
在具有等于2的羟基官能度的聚丙二醇中，可提及：
-
EP 1900：具有约4008g/mol的数均分子质量和等于28mg KOH/g的羟基数IOH的双官能PPG；
-
8200：具有8016g/mol的数均分子质量和等于14mg KOH/g的羟基数IOH的双官能PPG；
-
12200：具有11222g/mol的数均分子质量和等于10mg KOH/g的羟基数IOH的双官能PPG；
-
18200：具有17265g/mol的数均分子质量和等于6.5mg KOH/g的羟基数IOH的双官能PPG。
在具有等于3的羟基官能度的聚丙二醇中，可提及：
-
CP 755：具有约710g/mol的数均分子质量和等于237mg KOH/g的羟基数IOH的三官能PPG；
-
CP 3355：具有约3544g/mol的数均分子质量和等于47.5mg KOH/g的羟基数IOH的三官能PPG；
-
6300：具有约5948g/mol的数均分子质量和等于28.3mg KOH/g的羟基数IOH的三官能PPG。
在具有等于2的羟基官能度的聚四亚甲基二醇中，可提及：
-
PTMEG 250：具有约4008g/mol的数均分子质量和范围为230至270mgKOH/g的羟基数IOH的双官能聚THF；
-
PTMEG 2900：具有约4008g/mol的数均分子质量和范围为37.7至39.7mg KOH/g的羟基数IOH的双官能聚THF。
在本发明的上下文中，术语“聚醚多元醇的羟基官能度”意指每个聚醚多元醇的羟基官能团的平均值。
聚酯多元醇可选自聚酯二醇和聚酯三醇，且优选地选自聚酯二醇。
可提及的聚酯二醇或三醇的实例包括：
-
XTR 10410，由Cray Valley公司销售，具有大约1000g/mol的数均分子质量(Mn)，且其羟基数范围为108至116mg KOH/g。其是由己二酸、二甘醇和单甘醇的缩合得到的产物；
-聚己内酯二醇或三醇，由Perstorp公司以标号CAPAPolyols销售，具有范围为240至8000g/mol的数均分子质量(Mn)。
聚碳酸酯多元醇可选自聚碳酸酯二醇或三醇，特别地，具有范围为300g/mol至12000g/mol的数均分子质量(Mn)。
可提及的聚碳酸酯二醇的实例包括：
-Converge Polyol 212-10和Converge Polyol 212-20，由Novomer销售，分别具有等于1000和2000g/mol的数均分子质量(Mn)，其羟基数分别地为112和56mg KOH/g，
-
C XP 2716，由Covestro销售，具有等于326g/mol的数均分子质量(Mn)，且其羟基数为344mg KOH/g，
-Polyol C-590、C1090、C-2090和C-3090，由Kuraray销售，具有范围为500至3000g/mol的数均分子质量(Mn)和范围为224至37mg KOH/g的羟基数。
可用于制备前述式(VII)的预聚物的多异氰酸酯可顺序地加入或者以混合物的形式反应。
根据一个实施方式，可使用的多异氰酸酯是二异氰酸酯，优选地选自异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、庚烷二异氰酸酯、辛烷二异氰酸酯、壬烷二异氰酸酯、癸烷二异氰酸酯、十一烷二异氰酸酯、十二烷二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)(4,4'-HMDI)、降莰烷二异氰酸酯、降冰片烯二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯(CHDI)、甲基环己烷二异氰酸酯、乙基环己烷二异氰酸酯、丙基环己烷二异氰酸酯、甲基二乙基环己烷二异氰酸酯、环己烷二亚甲基二异氰酸酯、1,5-二异氰酸基-2-甲基戊烷(MPDI)、1,6-二异氰酸基-2,4,4-三甲基己烷、1,6-二异氰酸基-2,2,4-三甲基己烷(TMDI)、4-异氰酸基甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯(TIN)、2,5-双(异氰酸基甲基)二环[2.2.1]庚烷(2,5-NBDI)、2,6-双(异氰酸基甲基)二环[2.2.1]庚烷(2,6-NBDI)、1,3-双(异氰酸基甲基)环己烷(1,3-H6-XDI)、1,4-双(异氰酸基甲基)环己烷(1,4-H6-XDI)、亚二甲苯基二异氰酸酯(XDI)(特别是间-亚二甲苯基二异氰酸酯(间-XDI))、甲苯二异氰酸酯(特别是2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)和/或2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI))、二苯基甲烷二异氰酸酯(特别是4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4'-MDI)和/或2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,4'-MDI))、四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯(TMXDI)(特别是四甲基-间-亚二甲苯基二异氰酸酯)、以及它们的混合物。
优选地，多异氰酸酯选自甲苯二异氰酸酯(特别是异构体2,4-TDI、异构体2,6-TDI、或者它们的混合物)、间-亚二甲苯基、IPDI、以及它们的混合物。优选地，多异氰酸酯是异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。
可使用的多异氰酸酯典型地可广泛商购。举例来说，可提及由Vencorex公司销售的
TX(对应于具有约95％的纯度的2,4-TDI)、由Vencorex公司销售的
T100(对应于具有大于99重量％的纯度的2,4-TDI)、由Covestro公司销售的
I(对应于IPDI)、或者由Covestro公司销售的
N3300(对应于HDI异氰酸酯)、由Mitsui Chemicals销售的TakenateTM 500(对应于间-XDI)、由MitsuiChemicals销售的TakenateTM 600(对应于间-H6XDI)、由Evonik销售的
H12MDI(对应于H12MDI)。
优选地，多异氰酸酯是异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。
步骤E1)的加聚反应可在存在或不存在至少一种反应催化剂的情况下进行。
可在步骤E1)的加聚反应的过程中使用的反应催化剂可为本领域技术人员已知的用于通过至少一种多异氰酸酯与至少一种多元醇的反应而催化形成聚氨酯的任何催化剂。
可采用范围最高达0.3重量％的催化剂量，相对于步骤E1)的反应介质的重量计。特别地，优选使用0.02重量％至0.2重量％的催化剂，相对于步骤E1)的反应介质的总重量计。
步骤E2)和E'2)
步骤E2)和E'2)可在无水条件下实施。
步骤E2)和E'2)可在范围为40℃至100℃、优选地60℃至100℃的温度下实施。
步骤E2)和E'2)可在存在或不存在至少一种反应催化剂的情况下实施。
可在步骤E2)(或E'2))的加聚反应的过程中使用的反应催化剂可为本领域技术人员已知的用于催化该类型反应的任何催化剂。
可采用范围最高达0.3重量％的催化剂量，相对于步骤E2)(或E'2))的反应介质的重量计。特别地，优选使用0.02重量％至0.2重量％的催化剂，相对于步骤E2)(或E'2))的反应介质的总重量计。
优选地，对于步骤E2)和E'2)，不使用催化剂。
式(VII)的预聚物可包含质量含量范围为0.1％至15％、优选地0.2％至10％、优先地0.5％至8％且有利地0.6％至3％的NCO基团，相对于所述预聚物的总质量计。
本发明尤其涉及具有下式(VIII)的聚氨酯P'：
[化学式20]
其中：
-B代表多价有机基团；
-r代表范围为2至4的整数或非整数数值；
-a、R2、R3、R4、R5、R6、和R7是如前所定义的。
在每个重复单元中，a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、和R7中的每一个的每次出现可相同或不同。例如，当r＝2时，存在两个可相同或不同的重复单元。例如，当r＝3时，存在三个可相同或不同的重复单元。
聚氨酯P'可为前述聚合物P的具体实例。
优选地，聚氨酯P'具有下式(IX)：
[化学式21]
其中：
-B代表多价有机基团；
-a、R2、R3、R4、R5、R6、和R7是如前所定义的。
a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、和R7中的每一个的每次出现可相同或不同。
术语“a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、和R7中的每一个的每次出现可相同或不同”意指，例如，式(IX)中的R1的每次出现可以相同或不同，或者，在式(IX)中，a的每次出现可以相同或不同。对于所有提到的基团也是如此。
根据一个实施方式，在上式(IX)中，a、R1、R2、R3、R4、R5、R6、和R7中的每一个的每次出现是相同的。
根据本发明的聚氨酯P'优选地具有下式(X)、(XI)或(XII)之一：
[化学式22]
其中a、R1、R5、R6和R7是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式23]
其中a、R1、R5、R6和R7是如前所定义的，且R4代表H；
[化学式24]
其中a、R1、R5、R6和R7是如前所定义的。
根据一个实施方式，前述式(VIII)、(IX)、(X)、(XI)和(XII)的聚氨酯P'是如下那些，其中：
-各R1可相同或不同，彼此独立地代表包含1至12个碳原子、优先地1至8个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团；和
-R4代表氢原子；和
-R5代表包含1至6个碳原子、优先地3个碳原子的线型或支化的二价亚烷基。
根据一个实施方式，在式(VIII)、(IX)、(X)、(XI)和(XII)中：
-Ri代表氢原子、或包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基例如甲基；和/或
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，优选地，G1和G2彼此独立地代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或苄基(-CH2-C6H5)，更优选地甲基、乙基、丙基或苄基。
根据一个实施方式，在式(VIII)、(IX)、(X)、(XI)和(XII)中，Ri和Rj一起形成包含5至12个碳原子、优选地6个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合。优选地，该环既未经取代又不包含杂原子。
前述式(VIII)、(IX)、(X)、(XI)和(XII)的聚氨酯P'优选地是其中a、R1、R2、R3、R5、R6是如前所定义的且R7是基团-N＝C(Ri)Rj的那些，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基。
本发明还涉及前述聚氨酯(P和P')用于制备粘合剂、密封剂或涂料的用途。
根据本发明的经甲硅烷基化的聚氨酯有利地具有比现有的经甲硅烷基化的聚氨酯低的粘度，这使得其更易于处理和使用。这也有利地使得能够在其合成的过程中或在制备配制物的过程中不必使用增塑剂和/或溶剂。
根据本发明的经甲硅烷基化的聚氨酯有利地具有比现有的经甲硅烷基化的聚氨酯低的粘度并同时保持良好的粘合剂粘结性能。
根据本发明的经甲硅烷基化的聚氨酯有利地具有高的断裂伸长率，这使得其可用于在例如建筑中的应用。
根据本发明的经甲硅烷基化的聚氨酯有利地使得能够减少或甚至防止甲醇的释放。
C.配制物
本发明涉及这样的配制物，其包含至少一种根据本发明的聚氨酯P或P'、以及至少一种选自以下的添加剂：催化剂、填料、抗氧化剂、光稳定剂/UV吸收剂、金属钝化剂、抗静电剂、发泡剂、杀生物剂、增塑剂、润滑剂、乳化剂、染料、颜料、流变剂、抗冲改性剂、粘合促进剂、光学增白剂、阻燃剂、防汗剂、成核剂、溶剂、反应性稀释剂以及它们的混合物。
例如，通常使用的填料是：无机或有机粉末，例如碳酸钙和硅酸钙；以及，无机纤维材料，例如玻璃纤维。还可使用：有机填料，例如碳纤维；有机填料和无机填料的混合物，例如，玻璃纤维和碳纤维的混合物、或碳纤维和无机填料的混合物。填料可以范围为1重量％至75重量％的量加入，相对于配制物的总重量计。
根据本发明的配制物中所用的UV稳定剂、抗氧化剂和金属钝化剂有利地具有良好的抗迁移性和高的热稳定性。它们，例如，选自以下组a)至t)。组a)至g)以及i)的化合物是光稳定剂/UV吸收剂，而化合物j)至t)充当稳定剂：
a)4,4-二芳基丁二烯，
b)肉桂酸酯，
c)苯并三唑，
d)羟基二苯甲酮，
e)氰基丙烯酸二苯酯，
f)草酰胺，
g)2-苯基-1,3,5-三嗪，
h)抗氧化剂，
i)镍衍生物，
j)位阻胺，
k)金属钝化剂，
l)亚磷酸盐(亚磷酸酯)和亚膦酸盐(亚膦酸酯)，
m)羟基胺，
n)硝酮，
o)胺氧化物，
p)苯并呋喃酮和吲哚酮，
q)硫增效剂，
r)过氧化物破坏剂(destroyer)，
s)聚酰胺稳定剂，和
t)碱性共稳定剂。
交联催化剂任选地以范围为0.01重量％至约10重量％的比例使用，相对于配制物的总重量计。
交联催化剂可选自：
-有机钛衍生物，例如乙酰丙酮化钛(以名称
AA75从DuPont公司商购获得)、Ti(OnBu)4(以名称
TnBT从DoRF Ketal商购获得)；
-有机铝衍生物，例如铝螯合物(以名称
5218从King Industries公司商购获得)；
-有机锌衍生物，例如Zn[O(C＝O)C9H19]2(从OMG Borchers公司以商品名
KAT 15获得)；
-有机铋衍生物，例如Bi[O(C＝O)C9H19]2(从OMG Borchers公司以商品名
KAT 315获得)；
-有机锡衍生物，例如二月桂酸二丁基锡(或DBTL)、二月桂酸二丁基锡(DOTDL)、双乙酰丙酮二辛基锡(以名称
223获得)或
425(其是二辛基锡氧化物和乙烯基三甲氧基硅烷的混合物)；
-有机胺：优选地脒，例如1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)和1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(TBD)、二-邻-甲苯胍(DOTG)、和C1至C6单-、二-和三-烷基胺，特别是三乙基胺和叔-丁基胺。
优选地，配制物不包括基于锡的催化剂，且甚至更优选地，其不含有交联催化剂。所用的添加剂的选择有利地取决于由根据本发明的配制物构成的最终用途，添加剂能够由本领域技术人员根据应用规范进行调节。
配制物优选地包含超过20重量％、有利地超过30重量％的根据本发明的聚氨酯P或P'，相对于所述配制物的总重量计。
本发明还涉及前述配制物用于制备粘合剂、密封剂或涂料的用途。
上述所有实施方式都可以彼此组合。
在本发明的上下文中，术语“在x和y之间(x至y、x-y)”或“范围为x至y”意指其中包括端值x和y的范围。例如，范围“在0％和25％之间”尤其地包括数值0％和25％。
现在，在以下示例性实施方式中描述本发明，所述示例性实施方式仅仅是以说明的方式给出的且不应被解释为限制本发明的范围。
实施例
供应商：
DEM：马来酸二乙酯，由Sigma-Aldrich销售；
Acclaim 12200：聚丙二醇，从Covestro获得，具有IOH＝11.0mg KOH/g和Mn＝11200g/mol；
IPDI：异佛尔酮二异氰酸酯(Mw＝222.3g/mol)，由Covestro销售；
Borchi KAT 315：新癸酸铋，从OMG Borchers获得；
TIBKAT 223：二辛基锡双(乙酰丙酮化物)，由TIB Chemicals销售；
Silquest A-1110：3-氨基丙基三甲氧基硅烷，从Momentive获得；
Silquest A-1100：3-氨基丙基三乙氧基硅烷，从Momentive获得；
Dynasylan 1122：双(3-三乙氧基甲硅烷基)丙基)胺，由Evonik销售；
Dynasylan 1124：双(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基)胺，由Evonik销售；
Dynasylan 1189：N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丁基胺，由Evonik销售；
GF9：N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)亚乙基二胺，由Wacker销售；
Borchinox C3：环己酮肟，由OMG Borchers销售；
Borchinox M2：2-丁酮肟，由OMG Borchers销售；
MIBKO：甲基异丁基酮肟，由TCI Chemicals销售；
MHO：5-甲基-2-己酮肟，由TCI Chemicals销售；
BHO：苯甲醛肟，由Sigma-Aldrich销售；
APO：苯乙酮肟，由Sigma-Aldrich销售；
Mesamoll：烷基磺酸酯，由LANXESS销售；
VTMO：乙烯基三甲氧基硅烷，由Sigma-Aldrich销售；
Calofort SV：沉淀碳酸钙(平均尺寸0.07微米，包覆有硬脂酸盐)，由SpecialtyMinerals销售。
实施例1：经甲硅烷基化的衍生物S0的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入53.8g氨基丙基三甲氧基硅烷(A1110，300mmol)。然后，逐滴加入DEM(300mmol，51.7g)，以控制温度的升高(放热反应)。使反应在70℃下静置数小时，直至1626cm-1处的峰完全消失(通过IR光谱监测)。然后，在减压下，使反应产物不含挥发性残余物，以便提供103.1g经甲硅烷基化的衍生物S0(微黄色液体)。
[化学式25]
实施例2：化合物C1的制备
在氮气下，向50ml反应器中引入17.6g来自实施例1的经甲硅烷基化的衍生物S0和8.7g的2-丁酮肟(100mmol，1/2摩尔比)。使反应在23℃下静置至少一小时，直至位于3000和3200cm-1之间的与肟相关的峰完全消失(通过IR光谱监测)。然后，在减压下，使反应产物不含挥发性残余物，以便提供23.1g化合物C1。
[化学式26]
实施例3：化合物C2的制备
在氮气下，向50ml反应器中引入17.6g来自实施例1的经甲硅烷基化的衍生物S0和13g的2-丁酮肟(150mmol，1/3摩尔比)。使反应在23℃下静置至少一小时，直至位于3000和3200cm-1之间的与肟相关的峰完全消失(通过IR光谱监测)。然后，在减压下，使反应产物不含挥发性残余物，以便提供25.8g化合物C2。
[化学式27]
实施例3：化合物C3的制备
在氮气下，向50ml反应器中引入17.6g来自实施例1的经甲硅烷基化的衍生物S0和11.5g甲基异丁基酮肟(MIBKO，100mmol，1/2摩尔比)。使反应在23℃下静置至少一小时，直至位于3000和3200cm-1之间的与肟相关的峰完全消失(通过IR光谱监测)。然后，在减压下，使反应产物不含挥发性残余物，以便提供25.9g化合物C3。
[化学式28]
实施例4：化合物C4的制备
在氮气下，向50ml反应器中引入17.6g来自实施例1的经甲硅烷基化的衍生物S0和17.3g甲基异丁基酮肟(MIBKO，150mmol，1/3摩尔比)。使反应在23℃下静置至少一小时，直至位于3000和3200cm-1之间的与肟相关的峰完全消失(通过IR光谱监测)。然后，在减压下，使反应产物不含挥发性残余物，以便提供30g化合物C4。
[化学式29]
实施例5：化合物C5的制备
在氮气下，向50ml反应器中引入17.6g来自实施例1的经甲硅烷基化的衍生物S0和13.5g苯乙酮肟(APO，100mmol，1/2摩尔比)。使反应在23℃下静置至少一小时，直至位于3000和3200cm-1之间的与肟相关的峰完全消失(通过IR光谱监测)。然后，在减压下，使反应产物不含挥发性残余物，以便提供27.9g化合物C5。
[化学式30]
实施例6：化合物C6的制备
在氮气下，向50ml反应器中引入17.6g来自实施例1的经甲硅烷基化的衍生物S0和12.9g的5-甲基-2-己酮肟(MHO，100mmol，1/2摩尔比)。使反应在23℃下静置至少一小时，直至位于3000和3200cm-1之间的与肟相关的峰完全消失(通过IR光谱监测)。然后，在减压下，使反应产物不含挥发性残余物，以便提供27.3g化合物C6。
[化学式31]
实施例7：经NCO封端的预聚物(P0)的制备
向2升反应器中引入1367g的Acclaim 12200，并且，在110℃下真空静置2小时(含水量≤0.02重量％)。然后，使反应器冷却至70℃，以便在氮气层(blanket of nitrogen)的下方引入93.2g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和0.8g的Borchi KAT 315(新癸酸铋，从OMGBorchers获得)。使混合物保持搅拌，直至达到1.7％的NCO重量百分比，即，0.40毫当量NCO/g。获得1460.2g经NCO封端的聚氨酯预聚物(P0)。
实施例8：经甲硅烷基化的聚合物P1(对比)的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入100g(40.4mmol或40.4毫当量NCO)的预聚物(P0)和14.8g(42mmol或42毫当量NH2)的经甲硅烷基化的衍生物S0，其中，NH/NCO摩尔比为1.04。将混合物加热至70℃并搅拌，直至通过红外光谱不再能够检测到-NCO官能团的特征谱带。获得114.8g经甲硅烷基化的聚氨酯(P1)，将该产物包装在防潮的铝盒中。
实施例9：经甲硅烷基化的聚合物P2的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入100g(40.4mmol或40.4毫当量NCO)的预聚物(P0)和19.4g(42mmol或42毫当量NH2)的化合物C1，其中，NH/NCO摩尔比＝1.04。将混合物加热至70℃并搅拌，直至通过红外光谱不再能够检测到-NCO官能团的特征谱带。获得114.8g经甲硅烷基化的聚氨酯(P2)，将该产物包装在防潮的铝盒中。
实施例10：经甲硅烷基化的聚合物P3的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入100g(40.4mmol或40.4毫当量NCO)的预聚物(P0)和21.7g(42mmol或42毫当量NH2)的化合物C2，其中，NH/NCO摩尔比＝1.04。将混合物加热至70℃并搅拌，直至通过红外光谱不再能够检测到-NCO官能团的特征谱带。获得121.7g经甲硅烷基化的聚氨酯(P3)，将该产物包装在防潮的铝盒中。
实施例11：经甲硅烷基化的聚合物P4的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入100g(40.4mmol或40.4毫当量NCO)的预聚物(P0)和21.75g(42mmol或42毫当量NH2)的化合物C3，其中，NH/NCO摩尔比＝1.04。将混合物加热至70℃并搅拌，直至通过红外光谱不再能够检测到-NCO官能团的特征谱带。获得121.75g经甲硅烷基化的聚氨酯(P4)，将该产物包装在防潮的铝盒中。
实施例12：经甲硅烷基化的聚合物P5的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入100g(40.4mmol或40.4毫当量NCO)的预聚物(P0)和25.2g(42mmol或42毫当量NH2)的化合物C4，其中，NH/NCO摩尔比＝1.04。将混合物加热至70℃并搅拌，直至通过红外光谱不再能够检测到-NCO官能团的特征谱带。获得125.2g经甲硅烷基化的聚氨酯(P5)，将该产物包装在防潮的铝盒中。
实施例13：经甲硅烷基化的聚合物P6的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入100g(40.4mmol或40.4毫当量NCO)的预聚物(P0)和23.4g(42mmol或42毫当量NH2)的化合物C5，其中，NH/NCO摩尔比＝1.04。将混合物加热至70℃并搅拌，直至通过红外光谱不再能够检测到-NCO官能团的特征谱带。获得123.4g经甲硅烷基化的聚氨酯(P6)，将该产物包装在防潮的铝盒中。
实施例14：经甲硅烷基化的聚合物P7的制备
在氮气下，向250ml反应器中引入100g(40.4mmol或40.4毫当量NCO)的预聚物(P0)和22.9g(42mmol或42毫当量NH2)的化合物C6，其中，NH/NCO摩尔比＝1.04。将混合物加热至70℃并搅拌，直至通过红外光谱不再能够检测到-NCO官能团的特征谱带。获得122.9g经甲硅烷基化的聚氨酯(P7)，将该产物包装在防潮的铝盒中。
实施例15：聚合物P1至P7的粘度的测量
在23℃下，使用Brookfield DV-I-Prime粘度计测量经甲硅烷基化的聚合物P1至P7的粘度。
结果示于下表中：
[表1]
| 经甲硅烷基化的聚合物 | 在23℃下的粘度(mPa.s) |
| P1(对比) | 55400 |
| P2 | 35600 |
| P3 | 38000 |
| P4 | 44300 |
| P5 | 38200 |
| P6 | 48000 |
| P7 | 36200 |
因此，根据本发明的经甲硅烷基化的聚合物P2至P7有利地具有比经甲硅烷基化的聚合物P1(对比)的粘度低的粘度(在23℃下)，这尤其允许更容易的处理和使用。此外，较低的粘度有利地使得能够避免在配制物中额外使用增塑剂/溶剂。
实施例16：密封剂组合物的制备
通过在室温下在高速混合器(speed mixer)中混合下表中所提到的成分来制备密封剂M1至M7：
[表2]
百分比是相对于每种密封剂组合物的总重量计的重量百分比。
通过拉伸试验测量拉伸强度：
根据下述方案实施通过拉伸试验进行的拉伸强度测量。
该测量的原理在于：在拉伸试验装置中，牵引由经交联的组合物构成的标准试样(H2)，该拉伸试验装置的活动卡爪以等于100mm/分钟的恒定速率位移，并且，在试样断裂的时刻，记录所施加的拉伸应力(MPa)以及试样的伸长率(％)。标准试样是哑铃形的，如2011年的国际标准ISO 37所说明的。所用的哑铃的狭窄部分具有20mm的长度、4mm的宽度和500μm的厚度。样品在标准条件(23℃±1℃，50％±5％RH)下储存14天。在14天后，当组合物已经充分交联时，在ZWICK ROELL 2.5KN拉伸试验机上进行测试。
结皮时间的测量
结皮时间(skinning time)是在受控气氛中在23℃的温度和大约50％的相对湿度下测量的。
使用木制刮刀并且以薄膜的形式将组合物施用到位于具有约7cm长度的纸板上的载玻片上。在所述膜的施用之后，立即启动秒表，并且，以LDPE(低密度聚乙烯)移液管采用温和压力，每15分钟检查一次该膜，检查该膜是否干燥或者组合物残留物是否转移到移液管上。结皮时间是这样的时间，在该时间结束时，组合物膜是干燥的并且不再有任何粘合剂残留物转移到移液管上。结果以分钟表示。
结果示于下表中：
[表3]
因此，根据本发明的密封剂M2至M7有利地具有显著地高于对比密封剂M1的断裂伸长率。而且，观察到，相比于对比密封剂M1，密封剂M3、M4和M5更快速地交联。
Claims (17)
1.下式(I)的化合物：
[化学式33]
其中：
-R2是选自-C(O)OR1、-C(O)NH2、-CONHR1、-C(O)N(R1)2、-CN、-NO2、-PO(OR1)2、-SO2R1和-SO2OR1的基团；
-R3是选自氢原子、-CH3、-R1、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；
-R4是选自氢原子、-R1、-C(O)OR1和-CN的基团；
-R1代表包含1至20个碳原子、任选地包含至少一个杂原子例如O的有机基团；
-R5是包含1至12个碳原子的线型或支化的二价亚烷基；
-R6是包含1至8个碳原子的线型或支化的烷基基团、或者包含1至8个碳原子的烷氧基基团；
-R7是基团-N＝C(Ri)Rj，其中：
-Ri是选自以下的基团：氢原子；包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基、或基团；
-Rj是选自以下的基团：包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基、或苄基；
-或者，Ri和Rj一起形成包含3至14个碳原子、优选地4至8个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基基团取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合；
-a是等于0、1或2、优选地等于0或1的整数。
2.如权利要求1中所述的化合物，特征在于，R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
3.如权利要求1和2之一中所述的化合物，特征在于：
-R2是基团-C(O)OR1；和/或
-R3是选自氢原子、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；和/或
-R4是氢原子或-C(O)OR1；
优选地，R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
4.如权利要求1至3任一项中所述的化合物，特征在于，其具有下式(I-1)、(I-2)或(I-3)之一：
[化学式34]
其中a、R1、R5、R6和R7是如权利要求1至3任一项中所定义的，且R4代表H；
[化学式35]
其中a、R1、R5、R6和R7是如权利要求1至3任一项中所定义的，且R4代表H；
[化学式36]
其中a、R1、R5、R6和R7是如权利要求1至3任一项中所定义的。
5.如权利要求1至4任一项中所述的化合物，特征在于，R7是基团
-N＝C(Ri)Rj，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基。
6.如权利要求1至5任一项中所述的化合物，特征在于，其选自以下化合物：
[化学式37]
7.用于制备如权利要求1至6任一项中所述的式(I)的化合物的工艺，包括下式(II)的化合物与下式(III)的化合物之间的反应：
[化学式38]
其中：
-R2、R3、R4、R5、R6和a是如权利要求1至5任一项中所定义的；和
-R8代表包含1至8个碳原子、优先地1至3个碳原子的酰基或烷基；
[化学式39]
其中Ri和Rj是如权利要求1至5任一项中所定义的。
8.如权利要求7中所述的工艺，特征在于，式(II)的化合物是通过包含下式(IV)的化合物与下式(V)的化合物之间的反应的工艺获得的：
[化学式40]
其中R2、R3和R4是如权利要求7中所定义的；
[化学式41]
其中a、R6、R5和R8以及a是如权利要求7中所定义的。
9.经甲硅烷基化的聚氨酯P，其包含至少一个下式(VI)的末端官能团：
[化学式42]
其中：
-R2是选自-C(O)OR1、-C(O)NH2、-CONHR1、-C(O)N(R1)2、-CN、-NO2、-PO(OR1)2、-SO2R1和-SO2OR1的基团；
-R3是选自氢原子、-CH3、-R1、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；
-R4是选自氢原子、-R1、-C(O)OR1和-CN的基团；
-R1代表包含1至20个碳原子、任选地包含至少一个杂原子例如O的有机基团；
-R5是包含1至12个碳原子的线型或支化的二价亚烷基；
-R6是包含1至8个碳原子的线型或支化的烷基基团、或者包含1至8个碳原子的烷氧基基团；
-R7是基团-N＝C(Ri)Rj，其中：
-Ri是选自以下的基团：氢原子；包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；
-Rj是选自以下的基团：包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基；包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基；包含3至10个碳原子的环烷基；包含6至12个碳原子的芳基；或者，基团-CH2-N(G1G2)，其中，G1和G2彼此独立地代表包含1至10个碳原子的线型或支化的烷基、或包含2至10个碳原子的线型或支化的烯基、或苄基；
-或者，Ri和Rj一起形成包含3至14个碳原子、优选地4至8个碳原子的脂族环，所述脂族环任选地经至少一个包含1至4个碳原子的烷基基团取代，且所述环任选地包含一个或多个选自氧原子、硫原子或氮原子的杂原子，则所述氮原子不与氢原子键合；
-a是等于0、1或2、优选地等于0或1的整数。
10.如权利要求9中所述的经甲硅烷基化的聚氨酯P，特征在于：
-R2是基团-C(O)OR1；和/或
-R3是选自氢原子、-C(O)OR1和-CH2C(O)OR1的基团；和/或
-R4是氢原子或-C(O)OR1；
优选地，R1代表包含1至20个碳原子、优选地1至10个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团。
11.如权利要求9和10之一中所述的经甲硅烷基化的聚氨酯P，特征在于，其包含至少一个下式(VI-1)、(VI-2)或(VI-3)的末端官能团：
[化学式43]
其中a、R1、R6、R7和R5是如权利要求9和10之一中所定义的，且R4代表H；
[化学式44]
其中a、R1、R5、R6和R7是如权利要求9和10之一中所定义的，且R4代表H；
[化学式45]
其中a、R1、R5、R6和R7是如权利要求9和10之一中所定义的。
12.如权利要求9至11任一项中所述的经甲硅烷基化的聚氨酯P，特征在于：
-各R1可相同或不同，彼此独立地代表包含1至12个碳原子、优先地1至8个碳原子、且甚至更优先地1至5个碳原子的线型或支化的烷基基团；和
-R4代表氢原子；和
-R5代表包含1至6个碳原子、优先地3个碳原子的线型或支化的二价亚烷基。
13.如权利要求9至12任一项中所述的经甲硅烷基化的聚氨酯P，特征在于，R7是基团-N＝C(Ri)Rj，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基。
14.经甲硅烷基化的聚氨酯P'，其具有下式(VIII)：
[化学式46]
其中：
-B代表多价有机基团；
-r代表范围为2至4的整数或非整数数值；
-a、R2、R3、R4、R5、R6和R7是如权利要求1至5任一项中所定义的。
15.如权利要求14中所述的经甲硅烷基化的聚氨酯P'，特征在于，其具有下式(IX)：
[化学式47]
其中：
-B代表多价有机基团；
-a、R2、R3、R4、R5、R6和R7是如权利要求1至5任一项中所定义的。
16.如权利要求14和15之一中所述的经甲硅烷基化的聚氨酯P'，特征在于，R7是基团-N＝C(Ri)Rj，其中：
-Ri是包含1至4个碳原子的线型或支化的烷基；
-Rj代表：包含1至8个碳原子、优选地1至6个碳原子、更优选地1至5个碳原子的线型或支化的烷基；或者，苯基。
17.配制物，其包含至少一种如权利要求9至13任一项中所定义的聚氨酯P或至少一种如权利要求14至16任一项中所述的聚氨酯P'、以及至少一种选自以下的添加剂：催化剂、填料、抗氧化剂、光稳定剂/UV吸收剂、金属钝化剂、抗静电剂、发泡剂、杀生物剂、增塑剂、润滑剂、乳化剂、染料、颜料、流变剂、抗冲改性剂、粘合促进剂、光学增白剂、阻燃剂、防汗剂、成核剂、溶剂、反应性稀释剂以及它们的混合物。
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