KR20020013935A - 알콕시실란기가 있는 피페라지논 유도체 - Google Patents

알콕시실란기가 있는 피페라지논 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR20020013935A
KR20020013935A KR1020017016539A KR20017016539A KR20020013935A KR 20020013935 A KR20020013935 A KR 20020013935A KR 1020017016539 A KR1020017016539 A KR 1020017016539A KR 20017016539 A KR20017016539 A KR 20017016539A KR 20020013935 A KR20020013935 A KR 20020013935A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
radicals
piperazinone
alkoxysilane group
alkoxysilane
Prior art date
Application number
KR1020017016539A
Other languages
English (en)
Inventor
루츠 슈말스티크
랄프 렘머츠
울리히 발터
오스발트 빌메스
Original Assignee
빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19929029A external-priority patent/DE19929029A1/de
Priority claimed from DE1999129011 external-priority patent/DE19929011A1/de
Application filed by 빌프리더 하이더, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 빌프리더 하이더
Publication of KR20020013935A publication Critical patent/KR20020013935A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83—Chemically modified polymers
    • C08G18/837—Chemically modified polymers by silicon containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
    • C09K2200/0494—Silicon-containing compounds

Abstract

본 발명은 신규한 알콕시실란 관능성 피페라지논 유도체, 그의 제조 방법, 및 봉합제, 접착제, 페인트 또는 코팅제 중의 첨가제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

알콕시실란기가 있는 피페라지논 유도체{Piperazinone Derivatives with Alkoxysilane Groups}
본 발명은 신규한 알콕시실란 관능성 피페라지논 유도체, 그의 제조 방법, 및 봉합제, 접착제, 락커 또는 코팅제 중의 첨가제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
가수분해성 유기 관능성 실란은 봉합제, 락커 또는 코팅제의 배합물 중의 중요한 보조재이다. 락커 산업에서의 이러한 화합물의 용도에 대한 개관은 예를 들어 문헌 [H. Kittel, Handbuch der Lacke und Beschichtungen (락커 및 코팅물의 편람), S. Hirzel Verlag Suttgart, 제2판, 1998]에서 볼 수 있다. 특히 실란 중축합을 통해 가교된 모든 계에서, 아미노관능성 실란은 결합제로서 그리고 또한 경화용 공촉매로서 모두 중요한 역할을 한다. 아미노기 함유 알콕시실란은 예를 들어 문헌 [J. Org. Chem. 36 (1971), 3120 페이지], 독일 특허 DE-A 제11 52 95, 동 제12 71 712호, 동 제21 61 716호, 동 제24 08 480호, 동 제25 21 399호, 동 제27 49 316호 또는 미국 특허 US-A 제2 832 754호, 동 제2 971 864호 또는 동 제4 481 364호에 기술되어 있다.
아미노관능성 실란에 있어서, 한편으로는 화합물이 양호한 물질 결합을 촉진하는 강한 극성 아민기가 있는 것이 일반적으로 중요하다. 다른 한편으로는, 아미노관능성 실란은 결합되기 어려운 물질에 결합시켜야 할 경우 언제나 요구되는 비교적 많은 양으로 사용될 수 있도록 촉매 활성이 너무 높지 않아야 한다. 종래 기술의 아미노실란을 비교적 많은 양으로 사용할 경우, 아미노실란의 높은 촉매 활성으로 인해 저장 안정성이 종종 문제가 된다.
따라서, 본 발명의 목적은 다양한 물질로의 양호한 결합을 촉진시키고, 또한 어떠한 문제없이 높은 농도로 사용할 수 있는 신규한 아미노관능성 실란을 제공하는 것이다. 이 목적은 본 발명에 의해 제공되는 알콕시실란 관능성 피페라지논으로 달성된다.
본 발명은 하기 화학식 I의 알콕시실란기 함유 피페라지논 유도체를 제공한다.
상기 식에서, R은 탄소 원자수 12 이하의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이되, X, Y 및 Z는 동일하거나 또는 상이한 C1-C4알킬 라디칼 또는 C6아릴 라디칼으로서, 이들 라디칼 중 하나 이상은 C1-C4알콕시기이며, n은 2, 3 또는 4이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 II의 N-아미노에틸아미노알킬 알콕시실란을 하기 화학식 III의 말레산 에스테르 및(또는) 푸마르산 에스테르와 반응시키는 것을특징으로 하는 하기 화학식 I의 알콕시실란 관능성 피페라지논 유도체의 제조 방법을 제공한다.
<화학식 I>
상기 식에서, R은 탄소 원자수 12 이하의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이며, X, Y 및 Z는 동일하거나 또는 상이한 C1-C4알킬 라디칼 또는 C6아릴 라디칼이되, 이들 라디칼 중 하나 이상은 C1-C4알콕시기이며, n은 2, 3 또는 4이다.
ROOC-CH=CH-COOR'
상기 식에서, R 및 R'는 서로 독립적으로 탄소 원자수 12 이하의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, X, Y, Z 및 n은 화학식 I에서 주어진 의미이다.
상기 화학식에서, n은 2, 3, 또는 4이며, 바람직하게는 3이다. X, Y 및 Z는 서로 독립적이며 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼이되, 라디칼 중 하나 이상은 알콕시 라디칼이며, 바람직하게는 모든 라디칼 X, Y, Z가 메톡시 또는 에톡시 라디칼이다. R 및 R'는 탄소 원자수 1 내지 12의 동일하거나 또는 상이한 알킬 라디칼이며, 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 4의 동일한 라디칼이다.
적합한 N-아미노에틸아미노알킬 알콕시실란의 예는 N-아미노에틸-3-아미노프로필-트리메톡시실란, N-아미노에틸-3-아미노프로필-트리에톡시실란, N-아미노에틸-3-아미노프로필-메틸디메톡시실란 또는 N-아미노에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란이다.
적합한 말레산 에스테르 또는 푸마르산 에스테르의 예는 디메틸 말레에이트, 디에틸 말레에이트, 디부틸 말레에이트, 디옥틸 말레에이트, 디도데실 멜레에이트 및 해당 푸마르산 에스테르이다. 디메틸 말레에이트, 디에틸 말레에이트 및 디부틸 말레에이트가 바람직하게 사용된다.
화학식 III의 말레산 에스테르 또는 푸마르산 에스테르와 화학식 II의 N-에틸아미노알킬 알콕시실란과의 반응은 0℃ 내지 140℃, 바람직하게는 40℃ 내지 100℃의 온도에서 수행하며, 정량비는 일반적으로 출발 화합물이 약 1:1의 몰비로 사용되도록 선택한다.
반응은 우선 독일 특허 DE-A 제42 37 468호에 기재된 의미의 아미노실란의 NH2기에 말레산 에스테르 또는 푸마르산 에스테르를 첨가한 후, 환상축합 반응을 하여 알콜 R-OH 또는 R'-OH가 제거된 피페라지논 유도체를 형성하는 것을 포함한다.
반응은 벌크 상으로 또는 예를 들어 디옥산과 같은 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다. 그러나, 용매를 사용하는 것은 덜 바람직하다. 물론, 다양한 N-에틸아미노알킬 알콕시실란의 혼합물을 푸마르산 에스테르 및(또는) 말레산 에스테르의 혼합물과 반응시킬 수 있다.
환상축합 반응에서 형성된 알콜 R-OH 또는 R'-OH는 증류에 의해 반응 혼합물로부터 일반적으로 제거된다. 본 발명에 따른 화학식 I의 알콕시실란 관능성 피페라지논 유도체는 알콜 R-OH 또는 R'-OH를 증류 제거한 후 높은 순도로 수득되는 무색 액체로서, 일반적으로 증류 처리 작업을 할 필요가 없다.
본 발명은 또한 바람직하게는 실란 중축합을 통해 가교되는 락커, 코팅물, 접착제 및 봉합제, 바람직하게는 실란 중축합을 통해 가교되는 락커, 코팅물, 접착제 및 봉합제 중의 첨가제 및(또는) 보조재로서의 본 발명에 따른 화학식 I의 알콕시실란기 함유 피페라지논 유도체의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 알콕시실란 관능성 피페라지논 유도체는 락커, 코팅물, 봉합제 및 접착제를 제조하기 위한 매우 유익한 첨가제이다. 이들의 화학 구조로 인해, 한편으로는 이들은 알콕시실릴기를 통해 무기 충전재 및 안료에 화학 커플링을 촉진하고, 다른 한편으로는 극성 피페라지논 라디칼이 플라스틱 물질, 금속, 미네랄 물질 또는 목재와 같은 매우 넓은 범위의 물질에 훌륭하게 결합되게 한다. 본 발명에 따른 알콕시실릴 관능성 피페라지논 유도체는 특히 예를 들어 실리콘 또는 알콕시실릴 관능성 폴리우레탄과 같은 실란 중축합을 통해 가교된 계에서 유리하게 사용될 수 있다. 이들 계에서, 본 발명에 따른 화합물은 결합제의 역할을 할 뿐만아니라, 특히 바람직한 촉매 활성을 가진다. 실란 중축합을 통해 가교된 계에서, 비교적 많은 양의 본 발명에 따른 화합물을 저장 안정성에 어떠한 문제없이 사용할 수 있다.
<실시예 1>
N-아미노에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란 1몰을 50℃의 온도에서 반응 용기에 두었다. 이어서, 디메틸 말레에이트 1몰을 교반과 함께 적가하고, 온도를 60℃로 상승시켰다. 적가를 끝낸 후, 반응 혼합물을 60℃에서 10시간 동안 교반한 후, 메탄올 1몰을 약간의 감압 하에서 증류 제거하였다. 반응 생성물은 GC 순도가 95%인 담황색 액체이었다. 피페라지논 고리의 C=O 진동에 대한 띠가 IR 스펙트럼 1645 cm-1에서 나타났다. 메틸 에스테르 라디칼의 C=O 진동에 대한 띠가 1735 cm-1에서 나타났다. 질량 스펙트럼에서, 극성 분자 피크는 m/z = 334에서 관찰되었다.1H-NMR 스펙트럼에서, 에스테르 라디칼의 메톡시 양자에 대한 단일 피크가 3.69 ppm에서 관찰되었고, 트리메톡시실릴기의 양자는 3.56 ppm에서 단일 피크로 나타났다.
<실시예 2>
디에틸 말레에이트를 디메틸 말레에이트 대신에 사용한 것을 제외하곤, 실시예 1의 절차를 채택하였다. 에탄올 1몰을 감압 하에서 증류 제거하였다. 반응 생성물은 GC 순도가 92%인 담황색 액체이었다. 피페라지논 고리의 C=O 진동에 대한 띠가 IR 스펙트럼 1650 cm-1에서 나타났다. 에틸 에스테르 라디칼의 C=O 진동에 대한 띠가 1740 cm-1에서 나타났다. 질량 스펙트럼에서, 극성 분자 피크는 m/z = 348에서 관찰되었다.
<실시예 3>
N-아미노에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란 1몰을 50℃의 온도에서 반응 용기에 두었다. 디에틸 말레에이트 1몰을 이어서 교반과 함께 적가하고, 온도를 60℃로 상승시켰다. 적가를 끝낸 후, 반응 혼합물을 60℃에서 10시간 동안 교반한 후, 에탄올 1몰을 약간의 감압 하에서 증류 제거하였다. 반응 생성물은 GC 순도가 93%인 담황색 액체이었다. 피페라지논 고리의 C=O 진동에 대한 띠가 IR 스펙트럼1640 cm-1에서 나타났다. 에틸 에스테르 라디칼의 C=O 진동에 대한 띠가 1728 cm-1에서 나타났다. 질량 스펙트럼에서, 극성 분자 피크는 m/z = 332에서 관찰되었다.
<실시예 4>
알콕시실릴 말단기 함유 폴리우레탄을 기재로 한 봉합제의 제조
프로필렌 글리콜을 프로폭실화한 후 프로폭실화 생성물을 에톡실화함으로써 제조된 OH가가 28인 폴리에테르 디올(PO/EO 비 = 80:20) 2000g을 이소포론 디이소시아네이트 155.4g과 70℃에서 디부틸주석 디라우레이트 0.02g을 첨가하여 이론 NCO 함량이 0.78％가 될 때까지 예비중합하였다. 반응 혼합물을 60℃로 냉각한 후, N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파르트산 디에틸 에스테르(유럽 특허 EP-A 제596360호 실시예 5에 따라 제조함) 140.4g을 신속히 적가하고, 이소시아네이트 띠가 IR 스펙트럼에서 더이상 나타나지 않을 때까지 반응 혼합물을 교반하였다. 수득된 알콕시실릴 말단기 함유 폴리우레탄 예비중합체의 점도는 76000 mPas(23℃)이었다.
상업용 유성 연동 혼합기(planetary mixer)에서 하기 성분을 가공하여 바로 사용 봉합제(ready-to-use sealant)를 제조하였다.
알콕시실릴 말단기 함유 폴리우레탄 36.4 중량부
디이소운데실 프탈레이트 (가소제) 12.9 중량부
디부틸주석 비스-아세토아세토네이트 (용매 나프타 100 중의 10％ 용액) 0.02 중량부
비닐트리메톡시실란 1.50 중량부
침강 백악 (유형: 소컬(Socal 등록상표) U1S2) 46.2 중량부
디스파론(Disparlon 등록상표) NVG8403 S (쿠수모토 켐.사(Kusumoto Chem. Ltd.)의 요변성제) 1.40 중량부
혼합물을 100 mbar의 압력에서 10분 동안 분산시키고, 내부 온도를 60℃로 상승시켰다.
이어서, 실시예 1로부터 유도된 알콕시실릴 관능성 피페라지논 유도체 3.0 중량부를 첨가하고, 100 mbar의 압력에서 10분 동안 교반 처리하였다. 이렇게 제조된 봉합제는 안정성이 우수하였고, 실질적으로 모든 물질에 접착되었고 30분의 스킨 형성 시간으로 경화되었다.
생성물을 상업용 카트리지 분산기에 충전하고 50℃에서 저장하였다. 90일 동안 저장한 후에도, 생성물은 여전히 어떠한 문제없이 가공될 수 있었고, 생성물의 특성은 변하지 않았다.
하기와 같이 기계적 특성이 측정되었다.
인장 강도 2.8 N/mm2(DIN 53504)
파열시 신도 315％ (DIN 53504)
인열 진행 저항 6.0 N/mm (DIN 53515)
쇼어 A 경도 40

Claims (5)

  1. 하기 화학식 I의 알콕시실란기 함유 피페라지논 유도체.
    <화학식 I>
    상기 식에서, R은 탄소 원자수 12 이하의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이며, X, Y 및 Z는 동일하거나 또는 상이한 C1-C4알킬 라디칼 또는 C6아릴 라디칼이되, 이들 라디칼 중 하나 이상은 C1-C4알콕시기이며, n은 2, 3 또는 4이다.
  2. 제1항에 있어서, 각 경우에서 X, Y 및 Z가 메톡시 라디칼 또는 에톡시 라디칼인 것을 특징으로 하는 알콕시실란기 함유 피페라지논 유도체.
  3. 대략적으로 동몰량의 하기 화학식 II의 N-아미노에틸-아미노알콕시실란을 하기 화학식 III의 말레산 에스테르 및(또는) 푸마르산 에스테르와 0 내지 140℃의 온도에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 알콕시실란기 함유 피페라지논 유도체의 제조 방법.
    <화학식 II>
    <화학식 III>
    ROOC-CH=CH-COOR'
    상기 식에서, R 및 R'는 서로 독립적으로 탄소 원자수 12 이하의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, X, Y, Z 및 n은 제1항의 화학식 I에서 주어진 의미이다.
  4. 락커, 코팅물, 접착제 및 봉합제 중의 첨가제로서의 제1항에 기재된 알콕시실란기 함유 피페라지논 유도체의 용도.
  5. 실란 중축합을 통해 가교되는 락커, 코팅물, 접착제 및 봉합제 중의 첨가제로서의 제1항에 기재된 알콕시실란기 함유 피페라지논 유도체의 용도.
KR1020017016539A 1999-06-25 2000-06-13 알콕시실란기가 있는 피페라지논 유도체 KR20020013935A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19929011.3 1999-06-25
DE19929029A DE19929029A1 (de) 1999-06-25 1999-06-25 Alkoxysilangruppen aufweisende Piperazinonderivate
DE1999129011 DE19929011A1 (de) 1999-06-25 1999-06-25 Spezielle Aminosilane enthaltende, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE19929029.6 1999-06-25
PCT/EP2000/005414 WO2001000632A2 (de) 1999-06-25 2000-06-13 Alkoxysilangruppen aufweisende piperazinonderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20020013935A true KR20020013935A (ko) 2002-02-21

Family

ID=26053918

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020017016540A KR100617412B1 (ko) 1999-06-25 2000-06-13 특정 아미노실란을 함유하는 축합에 의해 가교된폴리우레탄 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도
KR1020017016539A KR20020013935A (ko) 1999-06-25 2000-06-13 알콕시실란기가 있는 피페라지논 유도체

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020017016540A KR100617412B1 (ko) 1999-06-25 2000-06-13 특정 아미노실란을 함유하는 축합에 의해 가교된폴리우레탄 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6599354B1 (ko)
EP (2) EP1196469B1 (ko)
JP (2) JP4588950B2 (ko)
KR (2) KR100617412B1 (ko)
AT (2) ATE253089T1 (ko)
AU (2) AU5813800A (ko)
BR (2) BR0011944A (ko)
CA (2) CA2377193A1 (ko)
DE (2) DE50003556D1 (ko)
ES (2) ES2209914T3 (ko)
MX (2) MXPA01013245A (ko)
TW (1) TW572923B (ko)
WO (2) WO2001000700A2 (ko)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2209914T3 (es) * 1999-06-25 2004-07-01 Bayer Aktiengesellschaft Masas de poliuretano especiales, reticulables por condensacion, que contienen aminosilanos, un procedimiento para su fabricacion y su uso.
DE10103026A1 (de) 2001-01-24 2002-07-25 Bayer Ag Schutzüberzug mit zweischichtigem Beschichtungsaufbau
US7482420B2 (en) 2004-03-24 2009-01-27 Construction Research & Technology Gmbh Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation
JP4466340B2 (ja) 2004-11-18 2010-05-26 トヨタ自動車株式会社 燃料供給装置
DK1717240T3 (da) 2005-04-29 2011-01-24 Sika Technology Ag Organoalkoxysilaner til anvendelse i fugtighedshærdende sammensætninger
EP1717254A1 (de) 2005-04-29 2006-11-02 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzung mit erhöhter Dehnbarkeit
US8012302B2 (en) * 2006-01-26 2011-09-06 Sika Technology Ag Moisture-curing compositions containing silane-functional polymers and aminosilane adducts with good adhesive properties
EP1849845A1 (de) 2006-04-26 2007-10-31 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzungen enthaltend silanfunktionelle Polymere und Aminosilan-Addukte
US8168738B2 (en) * 2006-09-21 2012-05-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods
US20090078156A1 (en) * 2006-09-21 2009-03-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods
US7868120B2 (en) * 2006-09-21 2011-01-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods
US20080075871A1 (en) * 2006-09-21 2008-03-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods
US8349066B2 (en) * 2006-09-21 2013-01-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods
US20090111912A1 (en) * 2006-09-21 2009-04-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature, moisture curable coating compositions and related methods
KR100775756B1 (ko) * 2006-12-20 2007-11-12 주식회사 효성 내산성 폴리우레탄 섬유
EP2221331A1 (de) 2009-02-18 2010-08-25 Sika Technology AG Silanterminierte Polyurethanpolymere
JP5699462B2 (ja) * 2010-06-24 2015-04-08 信越化学工業株式会社 ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物
US8133964B2 (en) * 2010-06-29 2012-03-13 Science Applications International Corporation Single-component coating having alkoxysilane-terminated N-substituted urea resins
EP2641935A1 (de) * 2012-03-19 2013-09-25 Sika Technology AG Zusammensetzung auf Basis von silanterminierten Polymeren
BR112014028609A2 (pt) 2012-05-23 2017-06-27 Sika Tech Ag composição à base de polímeros terminados em silano que não separam metanol durante a cura.
US9085712B2 (en) * 2013-03-14 2015-07-21 Bayer Materialscience Llc Fast cure aspartate polysiloxane hybrid coating
EP3080183B1 (en) 2013-12-12 2023-04-19 Dow Global Technologies Llc Aminosilane adhesion promoter for urethane system
EP3026091B1 (en) 2014-11-25 2021-09-01 Sika Technology AG Two component sealant based on silane-functional polymers
US10287399B2 (en) 2015-01-16 2019-05-14 Kaneka Corporation Curable composition and cured article obtained therefrom
EP3309187B1 (de) 2016-10-17 2020-08-05 Sika Tech Ag Reaktivweichmacher für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen mit silanfunktionellen polymeren
EP3406644A1 (de) 2017-05-23 2018-11-28 Sika Technology Ag Lösungsmittelbasierter primer mit langer offenzeit und verbesserter ahäsion
EP3816247B1 (de) 2019-10-28 2022-12-07 Evonik Operations GmbH Härtermischung
CN115103867B (zh) 2020-02-03 2024-01-02 Ddp特种电子材料美国有限责任公司 包含硅烷封端的尿烷预聚物的基于聚氨酯的热界面材料

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE115295C (ko)
US2971864A (en) 1958-03-26 1961-02-14 Dow Corning Aminated mono-organosilanes and method of dyeing glass therewith
DE1135472B (de) * 1960-03-01 1962-08-30 Wellcome Found Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten 3-Ketopiperazinen
US3470255A (en) 1966-08-12 1969-09-30 Chemagro Corp Manufacture of bis(1,2,2-trichloroethyl) sulfide
JPS4864031A (ko) 1971-12-13 1973-09-05
DE2408480A1 (de) 1974-02-22 1975-09-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von gammaaminopropylalkoxysilanen
DE2521399A1 (de) 1975-05-14 1976-11-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von aminoalkylsilanen
US4234503A (en) 1978-12-21 1980-11-18 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Method of preparing gamma aminopropyl alkoxy silanes
JPS6033132B2 (ja) * 1980-12-29 1985-08-01 信越化学工業株式会社 シリコ−ンゴム成形品の接着結合方法
US4481364A (en) 1983-09-26 1984-11-06 Union Carbide Corporation Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylalkoxysilanes
DE3424534A1 (de) * 1984-07-04 1986-01-09 Degussa Ag, 6000 Frankfurt N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellung
US4894426A (en) * 1988-08-19 1990-01-16 Basf Corporation Fast-cure polyurethane sealant composition containing silyl-substituted piperazine accelerators
JP2631880B2 (ja) * 1988-10-07 1997-07-16 三洋化成工業株式会社 硬化性組成物
DE4237468A1 (de) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen
JP2594024B2 (ja) * 1994-04-08 1997-03-26 オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント
DE19619538A1 (de) 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
EP0816326B1 (de) * 1996-07-02 2000-05-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Mono- und Polyasparaginsäureestern
US6001946A (en) * 1996-09-23 1999-12-14 Witco Corporation Curable silane-encapped compositions having improved performances
US5908948A (en) * 1997-03-11 1999-06-01 Bayer Corporation Compounds containing urea and alkoxysilane groups
US6077902A (en) * 1998-10-14 2000-06-20 Bayer Corporation Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups
ES2209914T3 (es) * 1999-06-25 2004-07-01 Bayer Aktiengesellschaft Masas de poliuretano especiales, reticulables por condensacion, que contienen aminosilanos, un procedimiento para su fabricacion y su uso.
US6197912B1 (en) * 1999-08-20 2001-03-06 Ck Witco Corporation Silane endcapped moisture curable compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP4588950B2 (ja) 2010-12-01
BR0011899B1 (pt) 2010-05-04
JP4602618B2 (ja) 2010-12-22
BR0011944A (pt) 2002-03-12
AU5813800A (en) 2001-01-31
WO2001000700A2 (de) 2001-01-04
EP1194433A2 (de) 2002-04-10
ATE253089T1 (de) 2003-11-15
CA2377197C (en) 2009-10-20
WO2001000700A3 (de) 2001-08-02
DE50004264D1 (de) 2003-12-04
DE50003556D1 (de) 2003-10-09
AU6263200A (en) 2001-01-31
MXPA01013245A (es) 2002-07-02
EP1196469B1 (de) 2003-10-29
US6703453B1 (en) 2004-03-09
TW572923B (en) 2004-01-21
EP1196469A2 (de) 2002-04-17
KR20020016841A (ko) 2002-03-06
WO2001000632A2 (de) 2001-01-04
US6599354B1 (en) 2003-07-29
CA2377193A1 (en) 2001-01-04
JP2003503414A (ja) 2003-01-28
ES2206278T3 (es) 2004-05-16
ES2209914T3 (es) 2004-07-01
JP2003503564A (ja) 2003-01-28
BR0011899A (pt) 2002-04-09
EP1194433B1 (de) 2003-09-03
KR100617412B1 (ko) 2006-08-31
ATE248844T1 (de) 2003-09-15
CA2377197A1 (en) 2001-01-04
MXPA01013230A (es) 2002-06-21
WO2001000632A3 (de) 2002-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6599354B1 (en) Piperazinone derivatives with alkoxysilane groups
US5587502A (en) Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom
US8088940B2 (en) Hydrolyzable silanes of low VOC-generating potential and resinous compositions containing same
US5364955A (en) Compounds containing alkoxysilane and amino groups
AU743227B2 (en) Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants
US10407533B2 (en) Fast-curing composition containing silane groups
EP3083738B1 (en) Process for the preparation of silylated polyurethane polymers using titanium-containing and zirconium-containing catalysts
US20090075096A1 (en) Organoalkoxysilanes
KR20160148531A (ko) 아미딘기- 또는 구아니딘기-함유 실란
AU2014280342B2 (en) Curable composition based on polymers containing silane groups and on a zinc catalyst
KR20060053971A (ko) 2,4&#39;-ｍｄｉ 기재의 저-점도 폴리우레탄 예비 중합체
US6440573B1 (en) Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers
KR0150210B1 (ko) 폴리우레탄 수지용 정착제로서의 질소-함유 실란
JP2010202886A (ja) ３−（ｎ−シリルアルキル）アミノプロペン酸エステル基を含むポリマーおよびその使用
JP2000119366A5 (ko)
CN107735438B (zh) 含胍基的催化剂
CN101180334B (zh) 可交联的硅烷封端聚合物和用其制备的密封剂组合物
US20120175563A1 (en) Reactive diluents containing silane groups
DE19929029A1 (de) Alkoxysilangruppen aufweisende Piperazinonderivate
JP2023534284A (ja) 感湿性の低減された水分硬化性シリル化ポリマー樹脂組成物
KR20220115994A (ko) 오르가닐옥시실란 말단화된 폴리머의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application