MXPA01013245A - Derivados de piperazinona con grupos alcoxisilano. - Google Patents

Derivados de piperazinona con grupos alcoxisilano.

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Abstract

La presente invencion se refiere a nuevos derivados de piperazinona con funcionalidad alcoxisilano, a un procedimiento para su preparacion asi como a su empleo como aditivos en materiales sellantes, pegamentos, lacas o agentes de recubrimiento.

Description

DERIVADOS DE PIPERAZINONA CON GRUPOS ALCOXISILANQ Descripción de la invención La presente invención se refiere a nuevos derivados de piperazinona con funcionalidad alcoxisilano, a un procedimiento para su preparación así como a su empleo como aditivos en materiales sellantes, pegamentos, lacas o agentes de recubrimiento .
Los silanos con funcionalidad orgánica hidrolizables son adyuvantes importantes en la formulación de materiales sellantes, lacas o agentes de recubrimiento. En una sinóptica de la utilización de tales compuestos en la industria de las lacas los encontramos, por ejemplo, en los documentos H. Kittel, Handbuch der Lacke und Beschichtungen, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2* edición, 1998. Los silanos con funcionalidad amino juegan un importante papel, en especial en todos los sistemas que se reticulen mediante una policondensación de silanos, así como agentes adhesivos, también como catalizadores adicionales para el endurecimiento. Los alcoxisilanos con grupos amino se describen por ejemplo en J. Org. Chem. 36 (1971), página 3120, y en los documentos DE-A 11 52 95, 12 71 712, 21 61 716, 24 08 480, 25 21 399, 27 49 316 O US-A 2 832 754, 2 971 864 o 4 481 364. REF 134869 En los silanos con funcionalidad amino es importante, por lo general, que los compuestos muestren por un lado grupo amínicos fuertemente polares, que permitan una buena adherencia del sustrato. Pero por otro lado los silanos con funcionalidad amino no deben mostrar actividad catalítica demasiado elevada, de forma que se puedan emplear en grandes cantidades, lo cual siempre es necesario si se requiere adherencia sobre soportes base problemáticos. En la utilización de grandes cantidades de aminosilanos según el estado de la técnica aparecen frecuentemente, debido a la actividad catalítica demasiado elevada del ammosilano, problemas de estabilidad al almacenamiento.
Por lo tanto el objetivo de la presente invención es la preparación de nuevos silanos con funcionalidad amino, que permitan una buena adherencia con diversos sustratos y que también se puedan emplear en grandes dosis sin problemas. Este objetivo se logra según la invención presentando los derivados de piperazinona con funcionalidad alcoxisilano .
El objeto de la invención son los derivados de piperazinona con grupos alcoxisilano de fórmula general (I) : en la que R representa un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono, X, Y y Z representan restos alquilo C1-C4 o arilo C6 distintos, con la condición de que al menos uno de estos restos represente un grupo alcoxi C!-C4, y n representa una cifra 2, 3 o 4 El objeto de la presente invención es también un procedimiento para la fabricación de derivados de piperazinona con funcionalidad alcoxisilano de fórmula (I) en la que R representa un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono, X, Y y Z representan restos alquilo C!-C4 o arilo C6 distintos, con la condición de que al menos uno de estos restos represente un grupo alcoxi C?-C , y n representa una cifra 2, 3 o 4. caracterizado porque se hacen reaccionar los N-aminoetil-aminoalquilalcoxisilanos de fórmula general (II) en la que X, Y, Z y n tienen el significado dado en la fórmula (I), con esteres de ácido maleico y/o fumárico de fórmula general (III) ROOC-CH=CH-COOR' (III), en la que R y R' representan independientemente uno de otro un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono.
En las fórmulas anteriormente mencionadas n representa la cifra 2, 3 ó 4, preferiblemente 3. X, Y y Z representan independientemente uno de otro restos alquilo o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que al menos uno de los restos represente un resto alcoxi; todos los restos X, y Z representan preferiblemente restos metoxi o etoxi. R y R' representan restos alquilo idénticos ¿i. a3k "*S o diferentes con 1 a 12 átomos de carbono, preferiblemente restos idénticos con 1 a 4 átomos de carbono.
Los ejemplos de N-aminoetil-aminoalquilalcoxisilanos adecuados son N-aminoetil-3-aminopropil-trimetoxisilano, N-aminoetil-3-aminopropil-trietoxisilaño, N-aminoetil-3-aminopropil-metildimetoxisilano o N-aminoetil-3-aminopropil-metildietoxisilano .
Los ejemplos de esteres de ácidos maleico o fumárico adecuados son éster dimetílico de ácido maleico, éster dietílico de ácido maleico, éster dibutílico de ácido maleico, éster dioctílico de ácido maleico, éster didodecílico de ácido maleico así como los correspondientes esteres de ácido fumárico. Se pueden emplear preferiblemente éster dimetílico de ácido maleico, éster dietílico de ácido maleico así como éster dibutílico de ácido maleico.
La reacción del éster de ácido maleico o fumárico de fórmula (III) con los N-etil-aminoalquilalcoxisilanos de fórmula (II) tiene lugar dentro de un intervalo de temperatura de 0 a 140° C, preferiblemente de 40 a 100° C, donde, por lo general, se escogen unas proporciones de cantidades que se eligen de forma que los compuestos de partida estén en una proporción molar de aproximadamente 1:1. i A -** -Át. L *«Ál En la reacción tiene lugar en primer lugar una adición del éster de ácido maleico o fumárico al grupo NH2 del aminosilano de acuerdo con el documento DE-A- 42 37 468, seguido de una reacción de ciclocondensación hasta el derivado de piperazinona con eliminación de los alcoholes R-OH o R'-OH.
La reacción se puede conducir en la misma sustancia o también en presencia de un disolvente como por ejemplo dioxano. Sin embargo la utilización adicional de disolvente es menos preferida. Naturalmente se pueden hacer reaccionar también mezclas de distintos N-etil-aminoalquilalcoxisilanos con mezclas de esteres de ácido maleico y/o fumárico.
Los alcoholes liberados en la reacción de ciclocondensación, R-OH o bien R'-OH, se separaran por lo general de la mezcla de reacción con destilación. Los derivados de piperazinona con funcionalidad alcoxisilano de acuerdo con la presente invención de fórmula (I) son líquidos incoloros que tras la separación por destilación del alcohol R-OH o R'-OH se presentan en una pureza elevada tal, que por lo general no es necesario un tratamiento por destilación.
Otro objeto adicional de la presente invención es la utilización de derivados de piperazinona con grupos alcoxisilano según la invención de fórmula (I) como agentes de adición y/o aditivos a lacas, recubrimientos, pegamentos y pastas para juntas, preferiblemente tales, que se reticulen a partir de una policondensación del silano.
Los derivados de piperazinona con funcionalidad alcoxisililo de acuerdo con la invención son aditivos muy valiosos para la preparación de lacas, recubrimientos, materiales sellantes así como para pegamentos. En base a su estructura química facilitan por un lado un acoplamiento químico a ingredientes de relleno y a pigmentos inorgánicos sobre los grupos alcoxisililo, y por otro lado facilitan al resto piperazinona polar una buena adherencia a diferentes soportes base como plástico, metal, soportes base minerales o madera. Especialmente se pueden emplear de forma ventajosa los derivados de piperazinona con funcionalidad alcoxisililo de acuerdo con la invención en sistemas que se reticulen a partir de una policondensación del silano como por ejemplo siliconas o poliuretano con funcionalidad alcoxisililo. En estos sistemas los compuestos de acuerdo con la invención no adquieren solo el papel de un agente de adherencia sino que también poseen una actividad catalítica especialmente valiosa. En sistemas que se reticulen a partir de policondensación del silano se pueden emplear de igual forma grandes cantidades de los compuestos de acuerdo con la invención, sin que se observen los problemas de la estabilidad al almacenamiento.
Ejemplos Ejemplo 1 Se dispone 1 mol de N-aminoetil-3-aminopropiltrimetoxisilano a una temperatura de 50° C. A continuación se gotea a esto 1 mol de éster dimetílico del ácido maleico con agitación, con lo que la temperatura aumenta hasta los 60° C. Una vez finalizado el goteo se agita 10 horas a 60° C y se separa por destilación a continuación 1 mol de metanol a presión ligeramente reducida. El producto de reacción es un líquido de color amarillo pálido con una pureza por cromatografía de gases de un 95%. En el espectro IR apareció la banda para la oscilación del C=0 del anillo de la piperazinona a 1645 cm"1. La banda para la oscilación del C=0 del resto éster metílico apareció a 1735 c "1. En el espectro de masas se observó el máximo de pico a m/z = 334. En el espectro RMN 1H se observó el singulete para los protones metoxi del resto éster a 3,69 ppm, los protones del grupo trimetoxisililo originaron un singulete a 3,56 ppm.
Ej emplo 2 J¡ . >» ¿ >* -£. i Se procede como se ha descrito en el ejemplo 1, empleándose sin embargo en lugar del éster dimetílico del ácido maleico el éster dietílico del ácido maleico. Se separa por destilación 1 mol de etanol a presión reducida. El producto de reacción es un líquido de color amarillo pálido con una pureza según cromatografía de gases de un 92%. En el espectro IR apareció la banda para la oscilación del C=0 del anillo de la piperazinona a 1650 cm"1. La banda para la oscilación del C=0 del resto éster metílico apareció a 1740 cm"1. En el espectro de masas se observó el máximo de pico a m/z = 348.
Ejemplo 3 Se dispone 1 mol de N-aminoetil-3-ammopropilmetildimetoxisilano a una temperatura de 50° C. A continuación se gotea a esto 1 mol de éster díetílico del ácido maleico con agitación, con lo cual la temperatura aumenta hasta los 60° C. Una vez finalizado el goteo > . *. ^ Ki J se agita 10 horas a 60° C y se separa por destilación a continuación 1 mol de metanol a presión ligeramente reducida. El producto de reacción es un líquido de color amarillo pálido con una pureza por cromatografía de gases de un 93%. En el espectro IR apareció la banda para la oscilación del C=0 del anillo de la piperazinona a 1640 cm"1. La banda para la oscilación del C=0 del resto éster metílico apareció a 1728 cm"1. En el espectro de masas se observó el máximo de pico a m/z = 332.
Ejemplo 4 Preparación de un material sellante basado en un poliuretano con grupos terminales alcoxisililo.
Se prepolimerizan 2000 g de un polieterdiol con número de OH 28, preparado mediante propoxilación de propilenglicol y a continuación etoxilación del producto de propoxilación (relación PO/EO = 80:20) con 155,4 g de diisocianato de isoforona a 70° C con la adición de 0,02 g de dilaurato de dibutilestaño hasta lograr el contenido en NCO teórico de un 0,78%. Una vez enfriado a 60° C se gotea a esto 140,4 g de éster dietílico del ácido N- (3-trimetoxisililpropil) aspargínico (preparado según el documento EP-A- 596 360, ejemplo 5) de forma ininterrumpida y se agita, hasta que en el espectro IR no se vea banda alguna del isocianato. El prepolímero de poliuretano con grupos terminales alcoxisililo obtenido presenta una viscosidad de 76.000 mPa s (23° C) .
Se procesan en un mezclador planetario convencional los siguientes componentes hasta obtener un material sellante listo para el uso: 36,4 partes en peso poliuretano con grupos terminales alcoxisililo 12,9 partes en peso ftalato de diisoundecilo (Weichmacher) 0,02 partes en peso bisacetoacetonato de dibutilestaño (10% acuoso disuelto en disolvente naphta 100) 1,50 partes en peso viniltpmetoxisilano 46,2 partes en peso Creta de precipitación (Tipo: SOCAL U1S2) 1,40 partes en peso Disparlon ® NVG8403 S ( de Kusumoto Chem. Ltd.) La mezcla se dispersa durante 10 minutos a una presión de 100 mbar con lo que la temperatura interna sube a 60° C. A continuación se añaden 3,0 partes en peso Derivado de piperazinona con funcionalidad alcoxisililo del ejemplo 1, y se prepara 10 minutos con agitación a una presión de 100 mbar. El material sellante así preparado muestra una estabilidad extraordinaria, se adhiere a casi todos los soportes base y endurece con un tiempo de formación de piel de 30 minutos.
El producto se introduce en un cartucho convencional y se almacena 5 a 50° C. Después de un almacenamiento de 90 días se puede trabajar con el producto sin problemas y presenta una propiedades invariables .
Se determinaron las siguientes propiedades mecánicas ¡ Resistencia a la tracción: 2,8 N/mm2 (según DIN 53504) Alargamiento de rotura: 315% (según DIN 53504) 15 Resistencia al desgarre progresivo: 6,0 N/mm (según DIN 53515) Dureza Shore A: 40 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica 20 la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. a¡«^fea-tf'l8^aja^-fc&«a^k£ « J - - A-t ** »^ * . «-«*•«-• «* » -..«-«x--»-*»..»*!.—-fc

Claims (5)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguietes reivindicaciones : 5
1. Derivados de piperazinona de fórmula estructural general (I) en la que R representa un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 1C átomos de carbono, X, Y y Z representan restos alquilo C!-C4 o arilo C6 distintos, con la condición de que al menos uno de estos restos represente un grupo alcoxi C!-C4, y 15 n representa una cifra 2, 3 o 4,
2 . Derivados de piperazinona con grupos alcoxisilano de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque X, Y y Z 20 representan respectivamente restos metoxi o etoxi.
3. Procedimiento para la preparación de derivados de piperazinona con grupos alcoxisilano de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar dentro de un intervalo de temperaturas de 0° C a 140° C cantidades 5 aproximadamente equimolares de N-aminoetil-aminoalcoxisilanos de fórmula general (II) en la que X, Y, Z y n tienen el significado dado en la fórmula (I), 10 con esteres de ácido maleico y/o fumárico de fórmula general (III) ROOC-CH=CH-COOR" (III), en la que 15 R y R' representan independientemente uno de otro un resto alquilo lineal o ramificado con hasta 12 átomos de carbono.
4. Utilización de derivados de piperazinona con grupos alxosilanos de acuerdo con la reivindicación 1 como aditivos en 20 lacas, recubrimientos, pegamentos y pastas para juntas.
5. Utilización de derivados de piperazinona con grupos alxosilanos de acuerdo con la reivindicación 1 como aditivos en lacas, recubrimientos, pegamentos y pastas para juntas que se reticulen a partir de policondensación del silano. 5
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