DE1770387A1

DE1770387A1 - Verbindungen zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE1770387A1
Application number: DE19681770387
Authority: DE
Inventors: Dipl-Ing Moldovan Iuli Florian; Dipl-Chem Tincu Viorica Lucia
Original assignee: MINI IND CHIMICE
Current assignee: MINI IND CHIMICE
Priority date: 1967-05-12
Filing date: 1968-05-11
Publication date: 1972-02-10
Also published as: CH486843A; GB1237256A

Description

Hannover, J>o. April I968 Meine Aktes I452

kinisterul Industrie! Chimice, Bukarest, Aplaiul Independentii, 2o6 - Rumänien

Verbindungen zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Die Erfindung betrifft dimere £ -l'riazinverbindungen mit pflanzerrvexuiieiatender Wirkung, welche die allgemeine Formel habens

NN NN

I Il I Il

I Il

Darin-"bedeuten a- N ■ N

R₁ Halogenatöme, Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppen oder ein Kohlenwassf.Cfitoffradikr^l, das durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch eino Iiüino gruppe gebunden ist, oder -.zwei Kohl env aas er-Btof!'radikale, die durch, ein Stickstoffatom-gebunden-ßin&„ Dabei können dio Kohl -anvmsaer stoff radikale durch Chlor, Oxy- oder Nitrogruppen oder durch ein Polymethylen-Iminoradikal oder ein Horphol oraetzt 3 ο in.

" ²■-■■ ' BADORIGtNAL 109887/1812

E₂ V/asser stoff, ein Alkylra&ikal, das entweder unmittelbar oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefel at ob; oder durch ei...e Iminogru^pe gebunden ist, oder zwei Kohl3r.wasserstoffrr.di'--Je, die durch ein Stickstoffatom gebunden sindo Dabei tonnen die Kohlenwasserstoffradikale durch Chlor, Oxy- oder Nitrogruppen ode.? durch ein Polymethylen-Iminoradikal oder durch ein Morpholinradikal ersetzt werden,

R, ein Alkylenradikal mit einer geraden öler verzweigt?^ Kette, die gegebenenfalls durch ein ein- oder zweikerni_oes Aryl oder Aryl en ersetzt und an die Triazinkerne durch, die primäre oder sekundäre Di ami no gruppe ^ebundei* ist.

Verbindungen mit pflanzenvernichtender Wirkung, dia ruf substituierten s-Triaziiien basieren, sind bekannt« Sie haben dia allgemeine Formel X

De.rin bedeuten

X, Y und Z verschiedene Subatituenten, Die folgenden St-fftypen weisen eine pflansenvernichtende Wirkung ~ufs

2~Chlor-4-Al ky la^ino-ö-Ali-ry lamino-s-Triazin 2-Chlor-4,6-Di(Alkylamino)«s-Triaain 2-Chlor-4~Alkyl-6«Diallcylaiuino-s-'rriazin

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8AD ORIGINAL

Diese VerMndungen sind reichlich in einein weltweiten Ausmaß untersuch! worden und haben als chemische fflanzenvernichtungßriittel,-besonders in Kaiskulturen, ein bevorzugtes Interesse gefunden. Verbindungen axt pflanzenvernichtender Wirkung, die ■iuf diffierei|Halomethyl-s-Triazin basieren, sind auch bekannte Gie haben die folgende allgemeine FormeIs

V,V 'V;

N . N

,„

Darin is-ts

L sin Kohlenwasserstoffradikal mit höchstens 2 Kohlenstoffatomen ♦■' \

Y₁ Y. unl Y₀ sind niedere Alkylgruppen oder

und

CHpX, wobei R₁ Alkylgrupnen bedeutet, die höchstens 2o Kohlan-

stai'fatore und niedere Al^lgruiai^n haben.

lijtaiid der Erfindung ist die Schaffung einer neuen Klasse von AmLno~s-Triazin-Pflanzenvernicbtungsmitteln. Die Verbindungen, auf r":.-.e sich die Erfindung besieht, warden durch die EinVilrL^n^ einer Verbindun^· mit der g.ll-eaei.nen Formel

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mit einem. Alkohol, einem Mercaptan oder einem Amin erhalten, wenn Zwischenprodukte der allgemeinen Formel erhalten werden*

Pi

^N B

Il

Darin ists N

X ein Halogenatom und R^ und R~ Stoffe mit der eingange erwähnten Bedeutung.

Diese Zwischenprodukte werden mit Alkylen oder mit Arylendiaminen der allgemeinen Formelt

NH₂-R₃- NH₂
kondensiert, worin R, die eingangs erwähnte Bedeutung hat.

Bei der Kondensation werden 2 Mol des Zwischenstoffe bei einer Temperatur von 2o bis 4° C benutzt, diesem werden 1 Mol Diamin und 2 Mol Natriumhydroxid in einer 40 ?£igen wässrigen Lösung zugesetzt. Dabei wird die Temperatur auf 5o bis 7o C erhöht und eine Stunde lang aufreoht erhalten. Danach wird gefiltert und gewaschen.

Die Darstellung der Verbindungen geniasn der Erfindung wird en den

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BAD ORIGINAL

folgenden 2 Beispielen erläutert;

Ie Darstellung von Äthylen-Di-2~Ghlor~4-AthylaBiino-s-Triazin 2 Mol Zyanohlorid v/erden im Verhältnis 1 : 8 in Wasser" suspendiert und dann mit 2 Mol Äthylamin in 4° feiger wässriger Lösung und mit 2 Mol Natriumhydroxyd in 4o >iger wässriger Lösung bei 5 bis Io C behandelt. Die Temperatur der Eeaktioixsmasse wird dann auf 2o C - 4o C gesteigert und 1 Mol Äthylendiamin und 2 Mol Hatriumhydroxyd in einer 4o Lösung werden zugesetzt» Dabei' wird die Temperatur konstant gehalten. Zur Beendigung der Reaktion wird die Temperatur auf 63° bis 7o° C- gesteigert und 1 Stunde auf diesem Wert gehalten. Dabei wird Äthylen-Di-2-Chlor-4-Äthylamino~s-£riazin erhalten, mit oinem Schmelzpunkt von 197 bis 2o5 C,einem Chlorgehalt von 18,8 °/o und einer Ausbeute von 7° f³*

2» Darstellung- von Äthylen-Di^-ChlorwJ.-Isopropylamino- s -Triasin· 2 Mol Zyanchlorid werden im Verhältnis Ij 8in Wasser suspendiert und dann mit 2 Mol Isopropylamin in 4o ^iger wässriger Lösung und 2 Mol ITatriuiuhydroxyd in 4o ^iger wässriger Lösung "bei der Temperatur von 5° bis 2o° C behandelt· Die Temperatur der Heaktionsmasse wird dann auf 2o bis 4o C gesteigert sowie 1 Mol Äthylendiamin und 2 Mol Natriumhydroxyd in 4o wässriger Lösung werden zugesetzt· Die Temperatur wird konstant gehalten. Um die Raaktion zu beenden, wird die Temperatur auf 63° bis 7°° C gesteigert und eine Stunde auf diesem

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. 6 - BAD ORIGINAL

Äthylen-Di~2-Chlor-4-Isopropylamino-3-Triazin wird erhalten mit einem Schmelzpunktvon 155 bis l6o C, einem Chlorgehalt von 17>2 bis 17,6 ^c/>_t bei einer Ausbeute von 7o #.

Das nach diesen beiden Beispielen erhaltene Produkt wird nach dem Filtern und Waschen geiaäss dem Rumänischen Patent Nr. 46 719/1963 in der folgenden Weise behandelts das angefallene feuchte Matarial wird mit Dispergatoren und LTetzmitteln gerührt und danach zarstäubt, um ein Endprodukt zu erhalten, das zwischen 2o und 80 <$> aktive Stoffe, zwischen 15 und 5o °/<> Dispergatoren (z.B. Dinaphthylmethandisulphonatsalz) und zwischen 5 - 3o °ß> Hetzmittel (z.B. Butylnaphthalinsulfonatsalz) enthält. Das ist ein sehr verfeinertes Spritzpulver.

Die oben erwähnten Produkte,mögen sie allein oder im Gemisch mit normalen s-Triazinderivaten mit einem einzigen Triazinkern oder im Gemisch mit Düngemitteln verwendet werden, haben eine erwiesene pflanzenvernichtende Wirkung. Sie ist durch Versuche an Mais, Weizen, Sonnenblumen, Gurken, Flachs und Kohl festgestellt worden.

Das erfindungsgemässe Verfahren hat eine neue Klf.sse von Amino-Triazin-Pflanzenvernichtur-gstiitteln geschaffen, die einen geringen Verbrauch an Aminen erfordert.

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Claims

Pat e η t a η β ρ r ü c Ii

I» Verbindungen, die durch ihre pflanzenvernichtende Wirkung einen Einfluss auf das Wachstum haben und Triazinableitungen enthalten,

dadurch gekennzeichnet,
daß die a-Triazine die allgemeine Formel aufweisen

Worin bedeutet:

H₁ Halogenatome, Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppen, oder ein Kohlenwasserstoffradikal, das durch ein Sauerstoff- oder

Schwefelatom oder durch eine Imino^ruppe gebunden ist, oder ~ zwei Kohlenwasserstoffradikale, die durch ein Stickstoffatom gebunden sind, wobei die Kohlenwasserstoffradikale durch Chlor-, Osy- oder Nitrogengruppen oder durch ein Folymethylen-Iminoradikal oder ein Korpholinradikal ersetzt sein können. ■

H_ Wasserstoff, ein Alkylradikal, das entweder unmittelbar oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch eine IminogTuppe gebunden ist, oder zwei Kohlenwasserstoffradikale, die durch ein Stickstoffatom gebunden sind, wobei die

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Kohlenwasserstoffradikale durch Chlor, Oxy- oder Nitrogruppen oder durch ein Polymethylen-Iminoradikal oder durch ein Morpholinradikal ersetzt sein können, IL· ein Alkylenradikal mit einer geraden oder Terzweigten Kette, die gegebenenfalls duroh ein ein- oder zweikernigeβ Aryl oder eine Arylengruppe ersetzt und an die Triazinkerne durch die primäre oder sekundäre Diaminogruppe gebunden ist·

2· Verfahren zur Darstellung ron Verbindungen gemäß Anspruch 1, die einen Einfluß auf das Pflanzenwachstum haben, dadurch gekennzeichnet,

daß eine Kondensationsreaktion mit den Zwischenprodukten der allgemeinen Formel

Ii

und eines Dieain der allgemeinen formel*

ausgeführt ist, wobei bedeuteti X ein Halogen,

E₁ Halogenatom, Oxy-, Mercapto» oder Aminogruppen oder ein Kohlenwasserstoffradikal, das durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch eine Iminogruppe gebunden ist, oder zwei Kohlenwasserstoffradikale, die duroh ein Stickstoffatom gebunden sind, wobei die Kohlenwasserstoffradikale duroh Chlor, duroh Oxy- oder litrogruppen, oder duroh ein Polymethyleniminoradikal

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BAD ORIGINAL " ⁹ "

oder «in Morpholinradikal gebunden sein können, B₂ Wasserstoff, ein Alkyl- oder Kohlenwasserstoffradikal, das entweder unmittelbar oder durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch eine Iminogruppe gebunden ist, oder zwei Kohlenwasserstoffradikale, die durch ein Stickstoffatom gebunden sind, wobei das Kohlenwasserstoffradikal durch Chlor, durch eine Oxy·* oder Nitrogruppe oder durch ein Polymethylen-Iminoradikal oder ein H_orpholinradikal ersetzt werden kann, (das durch EeaktionsTerbindungen der allgemeinen Formel

IT

erhalten ist, worin X, X und Z dieselben oder rerschiedene Halogenatome mit einem Alkohol, einem Mercaptan oder einem Amin bedeuten)*

5. Verfahren zur Darstellung τοη Verbindungen gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,

daß für die Kondensat!ons-Eeaktion 2 Hol des Zwischenprodukts mit einer Temperatur τοη 20° - 40° C benutzt werden, zu denen 1 Mol Diamin und 2 Hol Natriumhydroxjd in 4O$6iger wässriger Lösung zugesetzt werden, worauf die Temperatur auf 50 bis 70 C erhöht und eine Stunde lang gehalten sowie das Eeaktionsprodukt gewaschen und gefiltert wird, wonach das Endprodukt in bekannter Weise zu einem sehr feinen Spritzpulrer Terarbeitet wird, das einen Gehalt τοη 20 bis 90 i» aktiTe Substanzen aufweist· 109887/1812

4· Verwendung der Yerbindungen nach Anspruch 1 al· pflanzenverniohtende Mittel in Fora τοη Spritzpulrer, daibei dem Pflanzen entweder allein oder im Gemisch mit normalen β-Trifczinrerbindungen mit einem einzigen Kern oder im Gemisch mit Düngemitteln benutzt wird·

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