CH635566A5 - Quaternierte polyamine und ihre herstellung. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft quaternierte Polyamine, erhalten durch Umsetzung von 1 Mol eines Polyamins der Formel I
R:
«i >r»
m
(CH2)—N
(I).
n worin die Symbole R unabhängig voneinander Phenylalkyl oder Naphthylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl-rest,
die Symbole Rj unabhängig voneinander Alkyl oder Al-kenyl mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl oder Naphthylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl rest.
die Symbole x unabhängig voneinander ganze Zahlen von 2 bis 8, wobei zumindest ein x mit den anderen x nicht gleich ist,
z eine ganze Zahl von 2 bis 5,
m eine ganze Zahl von 0 bis z und n eine ganze Zahl von 1 bis (z + 1)
bedeuten und die Gleichung m + n = z + 1 erfüllt sein muss, mit durchschnittlich 0,5 bis 1,8 gMol alkylierende
55
Gruppen enthaltenden Alkylierungsmitteln, deren Alkyl-gruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten.
Diese quaternierten Polyamine besitzen eine hohe Affinität zum Fasermaterial und sind im Stande, das Aufziehen von basischen Farbstoffen auf Polyacrylnitrilfasern zu bremsen und ein gleichmässiges egales Aufziehen zu gewährleisten und sind in dieser Eigenschaft den bekannten Verbindungen, 60 z.B. denen der CH-PS 575 041 und 575 906 überlegen.
Bevorzugte quaternierte Polyamine der Formel (I) sind solche, worin R und R! Benzylreste, die Mehrzahl der Symbole x 2 oder 3 und z 2 bedeuten, wobei die Quaternierung 65 mit 0,75 bis 1,25 gMolen alkylierende Gruppen enthaltenden Alkylierungsmitteln durchgeführt wird. Vorzugsweise wird 1 Stickstoffatom durch Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere den Methylrest, quaterniert.
635 566
Bevorzugt sind auch Mischungen der erfindungsgemäs-sen Verbindungen mit aus den CH-PS 575 041 und 575 906 bekannten, ähnlich gebauten Verbindungen. Verbindungen dieser Art sind z. B. abgeleitet vom Äthylendiamin, Propy-lendiamin, Hexylendiamin, Diaminooctan, Diäthylentri-amin, Dipropylentriamin, N1, N3-Dilauryldipropylentri-amin, N1 -Stearyldipropylentriamin, Dihexylentriamin, Tri-äthylentetramin, N-Oleyltetraäthylenpentamin, N1, N6-Di-palmitylpentaäthylenhexamin u.ä.
Geeignete Alkylierungsmittel sind Alkylhalogenide, z.B. Methylchlorid, oder Dialkylsulfate, z.B. Dimethylsulfat. Die Quaternierung findet in an sich bekannter Weise, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, unter 100 °C statt. Der relativ geringe Quaternierungsgrad hat den Vorteil, dass die Produkte während der Herstellung und Verarbeitung gut rührbar bleiben.
Die nicht quaternierten Polyamine der Formel (I) können nach den Angaben der CH-PS 575 041 und 575 906 erhalten werden.
In den folgenden Herstellungsbeispielen sind die Grade Celsiusgrade, die Prozente Gewichtsprozente und die Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
87,2 Teile N,N'-Bis(3-aminopropyl)äthylendiamin und 400 Teile Natriumhydroxid (30%ig) werden in den Reaktionskolben vorgelegt. Nach dem Aufheizen auf 77° werden unter ständigem Rühren 379,8 Teile Benzylchlorid innerhalb 45 Minuten zugetropft.
Die Reaktion ist exotherm, man lässt die Temperatur bis auf 95° steigen. Nach 2stündigem Nachrühren bei 95° wird die Rührung unterbrochen. Das Reaktionsprodukt trennt sich innerhalb 5 Minuten von der konzentrierten wäss-rigen Salzlösung und sammelt sich in der oberen Phase. Die untere Schicht wird abgelassen. Unter Rühren und Aufheizen auf 95° wird im Vakuum (13 Torr) das noch vorhandene Wasser und geringe Mengen an Benzylalkohol abdestilliert.
Anschliessend werden innerhalb 30 Minuten
78,8 Teile Dimethylsulfat in der Weise zugetropft, dass die Temperatur zwischen 90 und 95° liegt (die Reaktion ist exotherm). Nach 1 Vi Stunden Nachrühren ist die Reaktion beendet. Nach Zugabe von s iso-0ctylphenolpoly(10)glykoläther kann das
Produkt in Wasser aufgenommen und zum Gebrauch auf 20% Aktivstoff eingestellt werden.
Beispiel 2
io 87,2 Teile N,N'-Bis(3-aminopropyl)äthylendiamin, 36,0 Teile Aminopropyltalgamin (MG ca. 360) und 439 Teile Natriumhydroxid 30%ig werden in den Reaktionskolben vorgelegt. Nach dem Aufheizen auf 70° werden unter ständigem Rühren i5 418 Teile Benzylchlorid innerhalb 45 Minuten zugetropft.
Die Reaktion ist leicht exotherm, man lässt die Temperatur bis auf 95° steigen. Nach 2stündigem Nachrühren bei 90-95° wird die Rührung unterbrochen. Das Reaktionsprodukt trennt sich innerhalb 5 Minuten von der konzentrierten wässrigen Salzlösung und sammelt sich in der oberen Phase. Die untere Schicht wird abgelassen. Unter Rühren und Aufheizen auf 98° wird im Vakuum (13 Torr) das noch vorhandene Wasser und geringe Mengen an Benzylalkohol abdestilliert. Anschliessend werden weitere 12,7 Teile Benzylchlorid (Temp. 95-98°) zugetropft. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden bei einer Temperatur von 95-98° werden bei gleicher 30 Temperatur
94,5 Teile Dimethylsulfat innerhalb 45 Minuten zugetropft. Nach weiteren 2 Stunden Rührung erhält man 519 Teile einer stark viskosen, braunen Lösung. In das 95° warme quaternäre Reaktionsprodukt werden unter ständigem Rühren 674,7 Teile iso-0ctylphenolpoly(10)glykoläther so langsam zugegeben, dass die Temperatur nicht unter 80° sinkt. Bei 80° wird dann nachgerührt, bis eine klare Lösung vorliegt, in die abschliessend 1401 Teile Wasser eingerührt werden. Man erhält so 2595 Teile einer 20%igen Lösung, die als solche verwendet werden kann.
20
25
35
S
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von quaternierten Polyaminen, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol eines Polyamins der Formel I
R.
/
•N-
eCH„)—N 2 x
-R
m
(CH„) N
2 6 5 2
CH2C6H5
mit Dimethylsulfat quaterniert wird.
2 2
V 3
CH C H 2 6 d
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindimg der Formel
(H5C6"CH2)2N ^CH2'3
N - CH„CH - N "(CH0)0 —N(CH0C,H_)
2 x
R
(I),
worin die Symbole R unabhängig voneinander Phenylalkyl oder Naphthylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl-rest,
die Symbole Rx unabhängig voneinander Alkyl oder Al-kenyl mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl oder Naphthylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl-rest,
die Symbole x unabhängig voneinander ganze Zahlen von 2 bis 8, wobei zumindest ein x mit den anderen x nicht gleich ist,
z eine ganze Zahl von 2 bis 5,
i5 m eine ganze Zahl von 0 bis z und n eine ganze Zahl von 1 bis (z + 1)
bedeuten und die Gleichung m + n = z + 1 erfüllt sein muss, mit durchschnittlich 0,5 bis 1,8 gMol alkylierende Gruppen enthaltenden Alkylierungsmitteln, deren Alkyl-2o gruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, quaterniert wird.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Die quaternierten Polyamine, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1.
4. Egalisiermittel zum Färben von Polyacrylnitrilfasern enthaltend die quaternierten Polyamine gemäss Anspruch 3.
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |