DE514747C - Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Derivaten aromatischer Aminooxy- und Plyaminoverbindungen - Google Patents

Description

Durch Patent 499 826 und seine Zusätze sind Verfahren geschützt, die darin bestehen, daß man aromatische Aminooxy- und Polyaminoverbindungen in solche stärker basische PoIyaminoderivate überführt, welche die neu eingeführten Stickstoffatome mit Hilfe von aliphatischen, heterocyclischen und hydroaromatischen Resten an den aromatischen Stickstoff gebunden enthalten.

Eine andere Ausführungsform der durch diese

O · C₃H₇ (iso) Patente geschützten Verfahren besteht darin, daß man den aliphatisch gebunden enthaltenen Stickstoff in Form eines Alkylaminoalkyläthers oder Alkylaminoalkylthioäthers oder eines aliphatischen Restes, der den Stickstoff zwei- oder mehrfach enthält, einführt.

Beispiel ι

Zwecks Darstellung der Verbindung der folgenden Zusammensetzung:

HXO -<

T/H

N<( ,C₂H₅

^NCH„· CH₂-N< ^xCH₂-CH₂-N(C₂H₅).

werden 18 Gewichtsteile i-Amino-3-methoxy-4-isopropyloxybenzol mit 28 Gewichtsteilen

Dihydrochlorid des Äthyldiäthylaminoäthylaminoäthylchlorids 8 Stunden bei 100 bis iio° verschmolzen. Nach üblicher Aufarbeitung wird die Base von obiger Formel als ein färb-

Früheres Zusatzpatent 5:2406

loses Öl vom Siedepunkt 189 bis 191° bei 2 mm Druck erhalten. Sie bildet ein in Wasser leicht lösliches, festes Hydrochlorid.

Beispiel 2

O - C₉H₅

CH₀N (CH₃)₂

CH₂N (CH₃)₂

20 Gewichtsteile 1,3-Tetramethyldiamino-2-äthylisopropylchlorid, 18 Gewichtsteile 3, 4-D1-äthoxyanilin und 1 bis 2 Gewichtsteile Wasser werden auf dem Wasserbade einige Stunden erhitzt. Hierauf wird abdestilliert, der Rückstand mit Chloroform ausgeschüttelt, die Chloroformlösung verdampft und der Rückstand destilliert. Siedepunkt der Base 170 bis 172° bei 2¹Z₂ mm Druck.

Beispiel 3

Die Verbindung der Zusammensetzung: OC₃H₇(ISO)

H₃Co-r:,

CH₂ - CH₂- 0 - CH₂ - CH₂ · N (C₂H₅).,

,8' ß

wird auf analoge Weise erhalten aus 3-Methoxy- 80 4-isopropyloxy-i-aminobenzol und ß-Diäthylamino-ß'-chlordiäthylätherhydrochlorid. Farbloses Öl vom Siedepunkt 186 bis 188 ° bei 1,5 mm Druck.

Beispiel 4 OC₃H₇ (iso)

CH, O-

NH
I
CH₂ · CH₂-S - CH₂ -CH₂-N (C₂H₅)₂

ß' ß

wird auf analoge Weise erhalten aus ß-Diäthylamino-ß'-chlordiäthylsulfidhydrochlorid. Farbloses Öl vom Siedepunkt 225 bis 227 ° bei 5 mm 100

Druck.

Beispiel 5 NH₂ C₂H₅ C₂H₅

H,N-

>-N-CH₂-CH₂-N-CH₂-CH₂-N (C₂H₅),

20,2 Gewichtsteile 2, 4-Dmitro-i-chlorbenzol werden in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Unter Rühren läßt man 20,1 Gewichtsteile des Amins 110 von der Formel

H₅C₂- NH - CH₂ - CH₂-N- CH₂ -. CH₂ - N(C₂H₅) ₂

(helle Flüssigkeit vom Kp₁₈130 °) zufließen. Das in Form gelber Kristalle ausgefallene Hydrochlorid wird abgesaugt und mit Salzsäure-Zinnchlorür-Lösung reduziert. Die so erhaltene Verbindung von obiger Formel stellt ein gelbes Öl dar vom Siedepunkt 188 bis 190 ° bei 3 mm Druck; sie oxydiert sich leicht beim Stehen an der Luft unter starker Verfärbung.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Weitere Ausbildung des durch Patent 499826 und seine Zusätze geschützten Ver-

   fahrens zur Darstellung N-substituierter ; alkyläther, Alkylaminoalkylthioäther oder Amine der aromatischen Aminooxy- und ·' solchen Alkylammoalkylverbindungen, die Polyamine, darin bestehend, daß man hier _; den Stickstoff zwei-oder mehrfach enthalten, an Stelle von aliphatisch, heterocyclisch ', zur Überführung in die stärker basischen und hydroaromatisch gebundenem Stick- Polyaminoverbindungen der erwähnten Körstoff solchen in Form der Alkylamino- perklasse verwendet.

   BERMN. GEDHtTCKT IN DER REICHSDRUCKEltlil