CH422806A - Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazone von 5-Nitrofurfurol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazone von 5-Nitrofurfurol

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CH422806A
CH422806A CH664966A CH664966A CH422806A CH 422806 A CH422806 A CH 422806A CH 664966 A CH664966 A CH 664966A CH 664966 A CH664966 A CH 664966A CH 422806 A CH422806 A CH 422806A
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nitro
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triazinyl
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CH664966A
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Herbert Dr Hook Wilfred
Hoyle William
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Geigy Ag J R
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Description


      Verfahren    zur Herstellung neuer Hydrazone von     5-Nitrofurfurol       Die Erfindung     betrifft    ein Verfahren zur Her  stellung neuer Hydrazone von     5-Nitro-furfurol    mit  wertvollen pharmakologischen, insbesondere anti-    mikrobiellen Eigenschaften.  



  Es wurde gefunden, dass     5-Nitro-furfurol-N'-tri-          azinyl-hydrazone    der     Formel    I  
EMI0001.0008     
    in der     R1    und     R3    unabhängig voneinander Wasser  stoff,     Alkyl-,        Alkenyl-,        Hydroxyalkyl-,        Alkoxyalkyl-,          Cycloalkyl-,        Aryl-    oder     Aralkylreste    bedeuten, wobei       Aryl-    oder     Aralkylreste    gegebenenfalls durch Halo  genatome,     Trifluormethyl-,

      niedere     Alkyl-    und/oder  niedere     Alkoxygruppen    substituiert sein können, und       R2    und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, nie  dere     Alkyl-    oder     niedere        Hydroxyalkylgruppen    be  deuten, und wobei     R1    und     R2    bzw.     R3    und     R4    sofern  sie     Alkylreste    bedeuten, direkt bzw.

   über ein Sauer  stoffatom miteinander verbunden sein können, und  ihre     Salze    mit     anorganischen    und organischen Säu  ren hervorragende antimikrobielle Wirkungen, ins  besondere gegen Bakterien, wie z. B.     Staphylokokken     und     Tuberkelbakterien,    und gegen     Protozoen,    wie  z. B.     Trichomonas        foetus    zeigen, und auch     fungista-          tische,        anthelmintische    und     coccidiostatische    Wirk  samkeit besitzen.

   Beispielsweise hemmen folgende  Verbindungen das Wachstum von verschiedenen,  darunter auch Arzneimittelresistenten,     Tuberkelstäm-          men    in     Youmans        Serum-Agar    (Am.     Rev.    Tbc. 55,  530 [1947]) bereits in einer     Konzentration    von  1     ppm    und darunter;

    5-Nitrofurfurol-N'-[4'-ät'hylamino-6'-diäthylamino-         1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-isopropylamino-6'-diäthyl-          amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-äthylamino-          1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-isopropylamino-          1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-isopropyl-          amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-äthylamino-6'-isopropyl-          amino-1',

  3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-allylamino-6'-isopropyl-          amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]        hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-sek.-butyl-          amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-äthylamino-6'-(y-methoxy-          propylamino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon    und       5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-isopropylamino-          1',3',5'-triazinyl-(2')

  ]-hydrazon.     Das Wachstum von     Trichomonas        foetus    in     Tri-          chomonas-Medium    nach G.     Johnson    und R. E.     Trus-          sel,        Proc.        Soc.        Exp.        Biol.        Med.    54, 245 [1943] wird  z.

   B. durch           5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-isopropylamino-1',3',5'-          triazinyl-(2')]-hydrazon    und       5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-tert.-butylamino-          1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon     in einer     Konzentration    von 10     ppm    gehemmt.  



       In    den Verbindungen der Formel I bedeuten     R,     und     R3    ausser Wasserstoff z. B.  



       Methyl-,    Äthyl-,     n-Propyl,        Isopropyl-,        n-Butyl-,          Isobutyl-,        sek.-Butyl-,        tert.        Butyl-,        n-Amyl-,          Isoamyl-,        n-Hexyl-,        n-Octyl-,        1-Methyl-heptyl-,          Allyl-,        Crotyl-,        Methallyl-,        ss-Hydroxy-äthyl-,          ss-Hydroxypropyl-,        y-Hydroxypropyl-,

            ss-Methoxy-äthyl-,        ss-Äthoxy-äthyl-,          ss-n-Butoxyäthyl-,        y-Methoxypropyl-,          y-Isopropoxypropyl-,        Cyclopentyl-,          Cyclohexyl-,        Cycloheptyl-,        Cyclooctyl-,          Phenyl-,        Fluorphenyl-,        Trifluorphenyl-,          Chlorphenyl-,        Dichlorphenyl-,        Bromphenyl-,          Methylphenyl-,        Dimethylphenyl-,

            Methoxyphenyl-,        Äthoxyphenyl-,          Isopropoxyphenyl-,        Benzyl-,        Chlorbenzyl-,          p-Isopropyl-benzyl-3,4-dimethoxybenzyl-,    oder       ss        Phenyläthylreste.     



  Ferner können     R1    und     R2    und/oder     R3    und R4  je     zusammen    mit dem benachbarten Stickstoffatom  z. B.     1-Pyrrolidinyl-,        Piperidino-,        Hexamethylen-          imino-    oder     Morpholinorest    bedeuten.     R2    und     R4    be  deuten ausser dem Wasserstoffatom z.

   B. den     Methyl-,          Äthyl-,        Propyl-,        Isopropyl-,        Butyl-,        Isobutyl-,        sek.-          Butyl-    oder     tert.-Butylrest    oder ferner den     ss-Hy-          droxyäthyl-    oder den     ss-    oder     y-Hydroxypropylrest.     



  Neue Verbindungen der Formel I stellt man er  findungsgemäss her, indem man     5-Nitro-furfurol-          hydrazon    mit     Cyanur-chlorid    oder     -bromid    in Gegen  wart eines säurebindenden     Mittels    umsetzt und die  erhaltene Verbindung der Formel     II     
EMI0002.0084     
    in der  Hals> ein     Chlor-    oder Bromatom bedeutet,  mit einer     äquimolaren    Menge einer Verbindung der  Formel     III,     
EMI0002.0088     
    und einer Verbindung der Formel IV,  
EMI0002.0089     
    wobei     R1,    R2,

       R3    und     R4    die oben angegebene Be  deutung haben,     gegebenenfalls    in     Gegenwart    eines  säurebindenden Mittels reagieren     lässt.       Die Verbindungen der Formeln     III    und IV kön  nen gleich oder voneinander verschieden sein. Im  ersten Falle wird das Verfahren vorteilhaft     auf    die       Darstellung    einer Verbindung der Formel     II    und  deren     Umsetzung    mit der     doppelt-molaren    Menge  einer Verbindung der Formel     III        beschränkt.     



  Die erste Reaktionsstufe wird beispielsweise in       Dioxan    unter Verwendung von     Natriumbicarbonat     oder einem andern     Alkalicarbonat    als säurebinden  dem Mittel durchgeführt. Als Lösungsmittel für die       Umsetzung    einer Verbindung der Formel     II    in einem  Amin der     Formel   <B>111</B> eignet sich z.

   B.     Dimethyl-          sulfoxyd,    wobei als säurebindendes Mittel     gewünsch-          tenfalls    besonders bei Einführung von zwei gleichen       Aminogruppen    im gleichen Arbeitsgang, ein über  schuss an umzusetzendem Amin dienen kann.  



       Gewünschtenfalls    werden die erhaltenen Verbin  dungen der Formel I in     ihre        Salze    mit anorganischen  oder organischen Säuren übergeführt.  



  Als solche anorganische oder organische Säuren  sind z. B. geeignet:       Salzsäure,        Bromwasserstoffsäure,     Schwefelsäure, Phosphorsäure,       Methansuffonsäure,        Äthandisulfonsäure,          Trichloressigsäure,        Oxalsäure,          Bernsteinsäure,        Maleinsäure,        Fumarsäure,          Äpfelsäure,    Weinsäure,     Zitronensäure    und  Mandelsäure.  



  Die neuen Hydrazone der Formel 1 können, ent  sprechend ihren antimikrobiellen und weiteren biolo  gischen Eigenschaften, insbesondere     als    alleinige oder  zusätzliche     Wirkstoffe    antibakterieller,     antimykoti-          scher,        anthelmintischer    und     coccidiostatischer    Mittel       in    konzentrierter oder     gebrauchsfertiger    Form, so  wohl für innere als auch äusserliche Anwendung in  der Human- und     Veterinärmedizin    verwendet wer  den.

   Ausserdem kann man sie organischem Material,  das vorn Bakterien oder     Pilzen        angegriffen    wird, als  Schutzstoffe beimengen.  



  Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstel  lung     der    neuen     erfindungsgemäss    erhältlichen Ver  bindungen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden       angegeben.     



  <I>Beispiel</I>  6 g     5-Nitro=furfurol-N'-[4',6'-dichlor-1',3',5'-tri-          azinyl-(2')]-hydrazon    werden in 28 ml     Dimethyl-          sulfoxyd        suspendiert.    Unter gutem     Schütteln.    werden       zu    dieser Suspension 8,8 g     Diäthylamin    zugegeben.  Das     Gemisch    wird     während        1/2    Stunden auf einem       siedenden    Wasserbad erhitzt, dann     gekühlt    und auf  106 ml 2n Schwefelsäure gegossen.

   Der dabei     ent          standene    gelbe Niederschlag wird     abfiltriert    und mit  Wasser gewaschen. Dann wird er in 75     ml    Wasser       suspendiert    und mit 2n     Natriumbicarbonatlösung    bis  zur     alkalischen    Reaktion versetzt. Diese Suspension  wird     filtriert    und der     Filterrückstand    gut mit Was  ser gewaschen.

   Das so erhaltene Produkt wird zu  nächst aus     wässrigem        Methanol,    dann aus     Petrol-          äther        (Siedeintervall        60-80 )        umkristallisiert,    wobei      man das     5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(diäthylamino)-          1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon    vom     Smp.    111 bis  112  erhält.  



  Das in diesem Beispiel verwendete     Hydrazon     kann wie folgt hergestellt werden:  Zu einer intensiv gerührten Lösung von 6,2 g       Cyanurchlorid    in 52 ml     Dioxan    wird     gleichzeitig     eine Lösung von 5,2 g     Nitro-furfurol-hydrazon    in  155 ml     Dioxan    (auf etwa 30  erwärmt) und eine  Lösung von 2,8g     Natriumbicarbonat    in 50     ml    Was  ser gegeben. Diese Zugabe dauert etwa 15 Minuten.

    Das     Gemisch    wird während 2 Stunden     gerührt,    das  kristalline Produkt     abfiltriert    und mit     wässrigem          Dioxan    gewaschen. Nach Umkristallisation aus     Nitro-          äthan    erhält man zitronengelbe     Kristalle    des     Hydra-          zons,    das unter 300  nicht     schmilzt.     



  An Stelle von     Cyanurchlorid    kann man auch  10,7g     Cyanurbromid    verwenden.  



  In analoger Weise werden durch Einwirken von  Aminen der Formeln     III    und IV auf     5-Nitro-furfurol-          N'-[4',6'-dihal-1',3',5'-triazinyl-(2')]=hydrazone    die fol  genden     Verbindungen    erhalten, wobei an Stelle von        4',6'-dihal     die Reste  
EMI0003.0030     
  
EMI0003.0031     
  
    treten:

  
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-äthylamino-6'-diäthylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 185-187 ,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-diäthyl  amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]'hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 220
<tb>  bis <SEP> 2211 <SEP> unter <SEP> Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-(2"-hydroxy-äthylamino)  6'-propylamino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  Smp. <SEP> 152 <SEP> bis <SEP> 154 ,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-diäthylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')]=hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 254  <SEP> unter
<tb>  Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-isopropylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 237 <SEP> bis
<tb>  239  <SEP> unter <SEP> Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylanüno-6'-äthylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp.

   <SEP> 234 <SEP> bis
<tb>  237  <SEP> unter <SEP> Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-tert.-butyl  amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 219
<tb>  bis <SEP> 222  <SEP> unter <SEP> Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(isopropylamino)  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 220-222 ,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-dimethyl  amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 250
<tb>  bis <SEP> 252  <SEP> unter <SEP> Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-äthylamino-6'-isopropyl  amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 199
<tb>  bis <SEP> 201',
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-n-butyl  amino-1',3',5'-triazinyl-(29]=hydrazon, <SEP> Smp.

   <SEP> 168
<tb>  bis <SEP> 170 ,     
EMI0003.0032     
  
    5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(tert.-butylamino)  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp. <SEP> 269 <SEP> bis
<tb>  <B>271'</B> <SEP> unter <SEP> Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(allylamino-1',3',5'  triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> Smp.

   <SEP> 189-190 
<tb>  unter <SEP> Zersetzung,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-anilino-1',3',5'  triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-anilino  1',3',5\-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-isopropylamino-6'-anilino  1',3',5'-triazinyl-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro <SEP> furfurol-N'-[4'-amino-6'-(p-chloranilino)  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(o-chloranilino)  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(o-trifluormethyl  anilino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(p-trifluormethyl  anilino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(o-tolylamino)  1',3',5'-triaziny1-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(p-tolylamino)  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,

  
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(o-methoxyanilino)  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(p-methoxyanilino)  1',3',5'-triazinyl-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(p-äthoxyanilino)  1',3',5'-triazinyl-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-cyclohexylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-cyclopentylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-cyclopentyl  amino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(cyclohexylamino)  1',3',5'-triazinyl-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-allylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-methallylamino  1',3',5'-triaziny1-(2')] <SEP> hydrazon,

  
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(2"-hydroxyäthyl  amino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]=hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(2"-hydroxyäthyl  amino)-1',3',5'-triazinyl-(2')] <SEP> hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(1"-pyrrolidinyl)  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-piperidino  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(piperidino)  1',3',5'-triazinyl-(2)]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4',6'-bis-(2" <SEP> hydroxypropyl)  amino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-benzylamino  1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon <SEP> und
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-amino-6'-(p-chlorbenzyl  amino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,       
EMI0004.0001     
  
    5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-(1"-methyl  heptylamino)-1',3',5'-triazinyl-(2')

  ]-hydrazon,
<tb>  Smp. <SEP> <B>153-155',</B>
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-(1"-methyl  propylamino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon, <SEP> mit
<tb>  Doppelschmelzpunkt <SEP> bei <SEP> 143-147  <SEP> und <SEP> dann
<tb>  bei <SEP> 167-170 ,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-(2"-hydroxyäthylamino)  6'-isopropylamino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-(2"-methoxyäthylamino)  6'-isopropylamino-1',3',5'-triazinyl-(2')]=hydrazon,
<tb>  5-Nitro-furfurol-N'-[4'-(3"-methoxypropylamino)  6'-isopropvlamino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,            5-Nitro-furfurol-N'-[4'-(sec.-butylamino)-          6'-isopropylamino-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methallylamino-6'-isopropyl-          amino-1',3',

  5'-triazinyl-(2')]=hydrazon,          5-Nitro-furfurol-N'-[4'-methylamino-6'-(1"-methyl-          propylamino)-1',3',5'-triazinyl-(2')]-hydrazon     mit     Doppelschmelzpunkt    bei 143-147  und  bei     167-1701.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazone von 5-Nitro-furfurol der Formel I EMI0004.0011 in der R1 und R3 unabhängig voneinander Wasser stoff, Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten und R2 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff,
    nie dere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppen be deuten, und wobei R1 und R2 bzw. R3 und R4, sofern sie Alkylreste bedeuten, direkt bzw.
    über ein Sauer stoffatom miteinander verbunden sein können, sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitro- furfurol-hydrazon mit Cyanurchlorid oder Cyanur- bromid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und die erhaltene Verbindung der Formel 1I EMI0004.0044 in der hal
    ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einer äquimolaren Menge einer Verbindung der For mel In, EMI0004.0050 und einer Verbindung der Formel IV, EMI0004.0051 reagieren lässt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Verbindung der For mel IH Diäthylamin verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine erhaltene Verbindung der Formel I in ein Salz mit einer anorganischen oder organischen Säure überführt.
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