DE3321773A1 - Fluid fuer eine antriebseinrichtung, insbesondere eine zugantriebseinrichtung - Google Patents
Fluid fuer eine antriebseinrichtung, insbesondere eine zugantriebseinrichtungInfo
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Description
\J W i. 1 11 *■-
ESCHREIßüNG
Die Erfindung betrifft ein Fluid bzw» eine Flüssigkeit
für eine Antriebseinrichtung,, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung=
Insbesondere betrifft die Erfindung * ein überlegenes Fluid für eine Antriebs- bzw. Zugantriebseinrichtung
mit einem hohen Schub- bzw. Traktionskoeffizienten
über einen weiten Temperaturbereich hinweg O
Ein Fluid für eine Zugantriebseinrichtung ist ein Fluid oder eine Flüssigkeit,, das bzw= die in einem
Zugantrieb (eine Reibungsantriebseinrichtung unter An-Wendung eines Roll- bzw. Wälzkontakts) wie ein kontinuierlich
variables Kraftfahrzeuggetriebe, eine kontinuierlich
variable Industrie-Kraftübertragung und eine hydraulische Maschine, verwendet werden soll und
einen hohen Schub- bzw» Traktionskoeffizienten auf- ΔΚ} weisen, stabil gegen Wärme und Oxidation und
kostengünstig sein soll.
In den letzten Jahren bestand der Trend zur Verkleinerung einer Zugantriebseinrichtung unter Anwendung eines
*® derartigen Zugantriebsfluids und der Verwendung solcher
Vorrichtungen unter Bedingungen hoher Geschwindigkeit und hoher Belastung» Somit bestand ein Bedürfnis nach
der Bereitstellung eines Zugantriebsfluids mit einer wesentlich höheren Leistungsfähigkeit«
Beim Aufbau einer Zugantriebseinrichtung wird im allgemeinen
ausgesagt, daß die Größe der Zugantriebseinrichtung umgekehrt proportional zu der Q„45-Kraft
eines Schub- bzw. Traktionskoeffizienten eines Gleit-
bzw. Schmiermittels ist, vorausgesetzt, daß die Zugan-
triebseinrichtung die gleiche Standzeit und das gleiche
Leistungsverhältnis aufweist. Je höher daher der Traktionskoeffizient eines Gleitmittels ist, um so mehr
g kann die Zugantriebseinrichtung in ihrer Größe und im Gewicht verkleinert werden. Bei diesem Konstruktionsverfahren
wird der minimale Wert des Traktionskoeffii-
- zienten in dem Temperaturbereich in dem die Antriebseinrichtung verwendet wird, angewendet; d.h. ein Wert
. n für den Traktionskoeffizienten bei der höchsten Temperatur
innerhalb des vorstehenden Temperaturbereichs, da bei steigender Temperatur der Wert des Traktionskoef
fizienten verringert wird. Daher ist ein Zugantriebsfluid mit einem hohen Traktionskoeffizienten
selbst bei hohen Temperaturen günstig um die Zugantriebsvorrichtung zu verkleinern und ihr Gewicht zu
verringern.
Auch vom Gesichtspunkt der Anwendung unter hohen Ge-
schwindigkeits- und hohen Belastungs-Bedingungen be-20
stand ein Bedürfnis nach der Bereitstellung eines Fluids für eine Zugantriebseinrichtung mit hohem Traktionskoef
fizienten, selbst bei hohen Temperaturen.
Es wurden verschiedene Verbindungstypen als Zugan-25
triebsfluide empfohlen. Beispiele werden beispielsweise beschrieben in den JA-Patentveröffentlichungen
Nr. 338/1971, 339/1971, 35763/1972, 42067/1973, 42068/1973 und 36105/1978 und den offengelegten JA-
Patentanmeldungen Nr. 43108/1980 und 40726/1980. Zwar
30
weisen sämtliche dieser Verbindungen einen hohen Traktionskoeffizienten
bei niedrigen Temperaturen (von Raumtemperatur bis 800C) auf, sie besitzen jedoch den
Nachteil, daß bei hohen Temperaturen (von 80 bis 1400C)
der Traktionskoeffizient verringert wird oder, falls
35
der Traktionskoeffizient nicht verringert wird, die
Viskosität hoch ist, was zu einem beträchtlichen Rührverlust führt. Dies führt zu einer Verringerung der
Wirksamkeit der Kraftübertragung.
Ein Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Fluids bzw. einer Flüssigkeit für Antriebseinrichtungen,
insbesondere Zugantriebseinrichtungen, mit einem hohen Schub- bzw. Traktionskoeffizienten mit geringeren Änderungen
innerhalb eines breiten Bereichs von niedrigen bis hohen Temperaturen, der auch unter Hochgeschwindigkeitsbedingungen
und hohen Belastungs-Bedingungen hoch bleibt.
Die Erfindung betrifft ein Fluid für eine Antriebsinsbesondere Zugantriebseinrichtung, die als Stammbasis
eine Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel I
H R1-C-R2
(.worin R, und R„ jeweils f H 1 H4— oder
sind und R., eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
ist) oder eine Verbindung der allgemeinen Formel II
(worin R4 bis Rg jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff sind, und H1 m und
η jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten), ent-
hält.
Im folgenden werden die beigefügten Figuren kurz erläutert. Die Figur 1 und die Figur 2 sind jeweils eine
graphische Darstellung die die Temperaturabhängigkeit des Traktionskoeffizienten der in den Beispielen und
Vergleichsversuchen erhaltenen Produkte zeigt.
Spezielle Beispiele für die durch die allgemeine Formel I dargestellten Verbindungen sind nachstehend
aufgeführt:
(1-1) 1,1-Didecaly!ethan
(1-2) 1,1-Didecaly!propan
(1-3) 1,1-Didecaly!butan
(1-4) 1,1-Di -(bicyclohexyl)-ethan
H •C-
V-/ \J
L \ I I
-11-
"-S)- IyI-Di -(bicyclohexyl)-propan
Spezielle Beispiele für die durch die allgemeine Formel II dargestellten Verbindungen sind im folgenden
aufgeführt;
CII-I) 1-(2-Decalyl)-1-cyclohexylethan
(II-2) 1-(1-Decalyl)-l-cyclohexy!ethan
.ι v_y
ClI-3) 1- (2-Decalyl) -1- /4-(tert-butyl)-cyclohexyl_/-ethan
C—( hV— C(CH3)
ClI-4) 1- (1-Decalyl) -1- /4-(tert-butyl )-cyclohexyl_/~ethan
C(CH3)
(II-5) l-Dimethyldecalyl-l-cyclohexylethan
^3 CH3
oder
(FH3>
2 CH
(II-6) l-Methyldecalyl-l-cyclohexylethan
CH3
' oder
Diese Verbindungen werden allein oder in Kombination mit einander als Stammbasis für ein Zugantrxebsfluid
verwendet.
ο ό ζ ι / /
Die durch die allgemeinen Formeln I und II dargestellten Verbindungen können in jeder geeigneten Weise hergestellt
werden. Beispielsweise kann 1,1-Didecalylethan (Formel 1-1) nach verschiedenen Techniken hergestellt
werden, wie einer Methode, bei der Naphthalin und Paraldehyd in Anwesenheit eines Fluorwasserstoff-Katalysators
umgesetzt und anschließend hydriert werden und nach einer Methode, bei der Naphthalin und 1,1-DichlorjQ
ethan in Anwesenheit eines Aluminiumchlorid-Katalysators umgesetzt und anschließend hydriert werden.
Bei den vorstehenden Methoden sind Nickel, Platin, Palladium, Rhodium, Ruthenium usw. als Katalysatoren
für die Hydrierung bevorzugt, und insbesondere ist ein Platin-Katalysator bevorzugt, da die cis-Form des
Decalin-Ringes vorwiegend unter Anwendung dieses Katalysators gebildet wird. Der Traktionskoeffizient
dieser Verbindung in der cis-Form ist höher-als der n der Verbindung in der trans-Form.
1,1-Di-(bicyclohexyl)-ethan (Formel 1-4) kann auch
nach jeder geeigneten Verfahrensweise hergestellt werden; beispielsweise können die gleichen Methoden wie
2P- vorstehend für die Herstellung von 1,1-Didecalylethan
verwendet werden, mit der Ausnahme, daß anstelle von Naphthalin Biphenyl verwendet wird.
Als'eine typische Methode zur Herstellung der Ver-
bindungen der allgemeinen Formel II kann eine Methode oU
genannt werden, bei der Tetralin oder Naphthalin oder sein Derivat und Styrol oder sein Derivat in Anwesen-•
heit eines Säurekatalysators, z.B. Schwefelsäure, umgesetzt werden und das so erhaltene Reaktionsprodukt
oc im Vakuum zu Fraktionen destilliert wird und eine vorbestimmte
Fraktion unter Anwendung eines Katalysators
J J Z I / / J
-14-
hydriert wird.
Die so hergestellte Verbindung mit der allgemeinen Formel I oder II kann als solche als Stammbasis für
ein Zugantriebsfluid verwendet werden und weist einen überlegenen Traktionskoeffizienten mit geringeren Änderungen
über einen weiten Temperaturbereich (von Raumtemperatur bis 1400C) auf und besitzt eine niedrige
Viskosität. Da die durch die allgemeinen Formeln I und II dargestellten Verbindungen relativ kostengünstig
nach den vorstehend beschriebenen Methoden, hergestellt werden können, sind die Zugantriebsfluide gemäß der
Erfindung kostengünstig und wirtschaftlich vorteilhaft.
Da das erfindungsgemäße Zugantriebsfluid, wie vorstehend
erwähnt, einen überlegenen Traktionskoeffizienten von niedrigen bis zu hohen Temperaturen aufweist,
trägt es zur Verkleinerung der Antriebsvorrichtungen bei. Darüberhinaus kann das erfindungsgemäße
Zugantriebsfluid unter groben Hochgeschwindigkeits-Bedingungen und hohen Belastungs-Bedingungen
verwendet werden. Daher kann das erfindungsgemäße Zugantriebsfluid weit verbreitet in verschiedenen
Vorrichtungen bzw. Maschinen verwendet werden, wie kontinuierlich variablen Kraft-Übertragungen bzw.
Getrieben für Kraftwagen bzw. Kraftfahrzeuge oder andere industrielle Produkte und für hydraulische Einrichtungen
bzw. hydraulische Maschinen.
Die folgenden Beispiele und Vergleichsversuche dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung»
o_ Der Traktionskoeffizient wurde unter Anwendung einer
ob
Vorrichtung bzw.- Maschine mit zwei Walzen gemessen.
661 i
Eine der beiden Walzen,, die die gleiche Größe aufwiesen (Durchmesser 60 mm, Dicke 6 mm) und die sich
längs einer Linie miteinander in Kontakt befanden, wurde κ mit einer vorbestimmten Geschwindigkeit rotiert (2
Umdrehungen pro Minute, U.p.M.) und die andere wurde
mit einer vorbestimmten geringeren Geschwindigkeit " ( 1 700 UoPoMo ) rotiert. Eine Belastung von 140 kg
wurde auf die Kontaktlinie mittels einer Feder aus-■
geübt und es wurde das Drehmoment mittels eines •Spannungsmesser s und eines Drehmoment-Meßgeräts gemessen.
Aus dem so gemessenen Wert des Drehmoments wurde der Traktionskoeffizient errechnet„ Die beiden
Walzen bestanden aus Kohlenstoffstahl, SCM-3, und die
r Oberfläche war einer Polierbehandlung unter Verwendung von Aluminiumoxid (0,03 μπι bzw. Mikron) unterzogen
worden. Die Oberflächenrauheit betrug R = 0,2 μπι
bzw. Mikron und der Hertzian-Druck im Kontakt betrug 75 kg pro mm2. Diese Messung erfolgte unter Temperaturänderung
des Öls von Raumtemperatur auf 120-1400C durch Erwärmen eines Ölbehälters mittels einer Heizvorrichtung.
Ein .Gemisch von 2 500 g Tetralin und 500 g konzentrierter
Schwefelsäure wurde in einen 5 1 Glaskolben eingebracht und die Temperatur des Kolbens wurde durch
Eiswasser auf 00C gesenkt. Unter kräftigem Rühren des
Gemischs wurden 150 g Paraldehyd langsam während 3 Stunden zugetropft und anschließend wurde das resultierende
Gemisch weiter 1 Stunde zur Vervollständigung - der Reaktion gerührt. Am Ende der Zeit wurde mit dem
Rühren aufgehört und das Reaktionsprodukt wurde zur
_ Abtrennung einer Ölschicht stehengelassen» Die Öl-So
schicht wurde anschließend mit 11 2 η-wäßriger Lö-
sung von Natriumhydroxid und 1 1 gesättigter Salzlösung
(NaCl) jeweils dreimal gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Dann wurde das nicht umgesetzte Tetralin abdestilliert und der Rückstand wurde im Vakuum destilliert unter Erzielung
von 600 g einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 165-172°C/0,2 mbar (0,15 mmHg). Die Analyse
zeigte, daß es sich um 1,1-Ditetralylethan handelte.
500 ml 1,1-Ditetralylethan wurden in einen 1 1-Autoklav
eingefüllt und nach Zugabe von 50 g eines zur Hydrierung aktivierten Nickel-Katalysators (Katalysator N-112 der
'",■_ Nikki Kagaku Co., Ltd.) bei einem Wasserstoffdruck von
15
etwa 50 bar (50 kg/cm2) und bei einer Reaktionstemperatur
von 2000C hydriert. Nach dem Kühlen wurde die Reaktionslösung zur Abtrennung des Katalysators filtriert.
Die helle Fraktion wurde gestripped und anschließend analysiert. Es zeigte sich, daß der Hydrierungsgrad
über 99,9% lag (was auch durch Kernmagnetische-Resonanz-Analyse NMR bestätigt wurde) und
daß die Verbindung 1,1-Didecalylethan war. Der
20
Brechungs-Index η war 1,5176; das spezifische Gewich betrug 0,97 (15/40C) und die dynamische Viskosität be-
Brechungs-Index η war 1,5176; das spezifische Gewich betrug 0,97 (15/40C) und die dynamische Viskosität be-
trug 1,2 · 10 m2/s (12 cSt) (1000C). Der Traktionskoeffizient
wurde über einen Temperaturbereich von 40 bis 12O0C gemessen. Die Ergebnisse sind in der
Figur 1 dargestellt.
Ein Gemisch von 1 000 g Tetralin und 300 g konzentrierter Schwefelsäure wurde in einem 3 1-Glaskolben
eingebracht und die Temperatur in dem Kolben wurde auf 35
einem Eisbad auf 0°C gesenkt. Zu dem Gemisch wurden
ό O Z ■! / /O
dann langsam 400 g Styrol während 3 Stunden unter Rühren getropft und das resultierende Gemisch wurde
eine weitere Stunde zur Vervollständigung der Reaktion gerührt. Am Ende dieser Zeit wurde mit dem Rühren
aufgehört und das Reaktionsgemisch wurde zur Abtrennung einer Ölschicht stehengelassen. Die Ölschicht wurde
mit 500 ml einer 1 η-wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid und 500 ml gesättigter Salzlösung, jeweils dreimal, ge-
_0 waschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet. Das nicht umgesetzte Tetralin wurde abdestilliert und der Rückstand wurde im Vakuum destilliert
unter Erzielung einer Fraktion von 750 g mit einem Siedepunkt von 135-148°C/0,23 mbar
, c (0,17 mmHg). Die Analyse zeigte, daß es sich bei der
Io
Fraktion um ein Gemisch von 1-(1-Tetralyl)-l-phenylethan
und l-(2-Tetralyl)-l-phenylethan handelte.
500 ml der vorstehend erhaltenen Fraktion wurden in einen 1 1-Autoklav eingesetzt und nach dem Zusatz von
50 g eines zur Hydrierung aktivierten Nickel-Katalysators (Handelsbezeichnung Katalysator N-I13 der
Nikki Kagaku Co., Ltd.) bei einem Wasserstoffdruck von
etwa 50 bar (50 kg/cm2) und bei einer Reaktionstemperatur
von 2000C während 4 Stunden hydriert. Nach
dem Kühlen wurde die Reaktionslösung zur Abtrennung des Katalysators filtriert. Dann wurde eine leichte
Fraktion von dem resultierenden Filtrat durch Strippen abgetrennt und analysiert. Die Analyse zeigte, daß
der Hydrierungsgrad über 99,9% lag und es bestätigte ο U
sich, daß die leichte Fraktion ein Gemisch von 1-(1-Decalyl)-l-cyclohexylethan
und l-(2-Decalyl)-l-cyclohexylethan war. Das spezifische Gewicht des Gemischs betrug 0,94 (15/4°C), die dynamische Viskosität betrug
4,2 · 10~6 mVs (4,2 cSt) (1000C) und der Brechungs-
20
Indexen betrug 1,5025. Der Traktionskoeffizient
wurde über einen Temperaturbereich von 30'bis 1200C
gemessen. Die Ergebnisse sind in der Figur 2 dargestellt.
* In gleicher Weise wie im Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von 550 g p-(tert-Butyl)-styrol anstelle von
,Q Styrol, erhielt man 800 g einer Fraktion vom Siedepunkt
180-190°C/1,2 mbar (0,9 mmHg). Die Analyse
zeigte, daß die Fraktion ein Gemisch von 1-(1-Teralyl)-l-(p-tert-butyl-phenyl)-ethan
und l-(2-Tetralyl)-l-(p-tert-butyl-phenyl)-ethan
war.
Die Fraktion wurde anschließend einer Hydrierungsbehandlung und einem Strippen, in gleicher Weise wie im
Beispiel 2, unterzogen. Das so erhaltene Produkt war ein Gemisch von 1-(1-Decalyl)-l-/4-(tert-butyl)-cycloo_
hexyl /-ethan l-(2-Decalyl)-l-/4-(tert-butyl)-cyclohexyl_/-ethan.
Das spezifische Gewicht des Gemischs betrug 0,92 (15/4°C), die dynamische Viskosität betrug
1,0 · 10~5 mz/s (10 cSt) (1000C) und der Brechungs-
20
Index η n betrug 1,4998. Der Traktionskoeffizient des
Index η n betrug 1,4998. Der Traktionskoeffizient des
„,- Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 40 bis
140°C gemessen. Die Ergebnisse sind in der Figur 2 dargestellt.
Nach der Verfahrensweise des Beispiels 2, jedoch unter
Verwendung von 1 000 g Dimethylnaphthalin (ein Dimethylnaphthalin-Gemisch
hergestellt von der Wako Junyaku Co., Ltd.) anstelle von Tetralin, erhielt man _,_ ein Gemisch von l-d-Dimethyl-decalyD-l-cyclohexylethan
jjnd l-(2-Dimethyl-decalyl)-l-cyclohexylethan.
Das spezifische Gewicht des Gemischs betfug 0,93
(15/40CK die dynamische Viskosität betrug
5,6 . 10~"6 m2/s (cSt) (1000C) und der Brechungs-Index
20
n_ betrug 1*5007,, Der Traktionskoeffizient des Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 40 bis 1400C gemessen. Die Ergebnisse sind in der Figur 2 dargestellt=
n_ betrug 1*5007,, Der Traktionskoeffizient des Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 40 bis 1400C gemessen. Die Ergebnisse sind in der Figur 2 dargestellt=
BEISPIEL 5 .
Nach dem Verfahren von Beispiel 2, jedoch unter Verwendung eines Gemischs von 500 g od- Methylnaphthalin
und 500 g ß- Methylnaphthalin anstelle von Tetralin, erhielt man ein Gemisch von 1-(1-Methyldecalyl)-lcyclohexylethan
und l-(2-Methyldecalyl)-l-cyclohexylethan. Das spezifische Gewicht des Gemischs betrug
0r94 (15/4°C), die dynamische Viskosität betrug
5,8 · ΙΟ"6 m2/s (5,8 cSt) (1000C) und der Brechungs-
20
on Index n_ betrug 1,5069. Der Traktionskoeffizient des
Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 40 bis 1300C gemessen. Die Ergebnisse sind in der Figur 2
aufgeführt.
VERGLEICHSVERSUCH 1
Ein Gemisch von 1 000 g ^- Methylstyrol, 50 g saure
Terra Alba und 50 g Ethylenglykol wurden in einen 3 !-Glaskolben eingebracht und unter Rühren 2 Stunden
on bei 14O0C umgesetzt= Der Katalysator wurde aus der
Reaktionslösung dur.ch Filtrieren entfernt«, Anschließend
wurden das nicht umgesetzte &>- Methylstyrol und Ethylen-■
glykol unter Erzielung von 900 g einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 125-130°C/0,266 mbar (0,2 mmHg)
_,_ abdestilliert ο Die NMR-Änalyse und die gaschromatographischeAnalyse
bestätigten, daß die Fraktion ein
-20-
Gemisch aus 95% oi-- Methyl styrol - lineares-Dimeres
und 5% i£-Methylstyrol- cyclisches-Dimeres war.
Die Fraktion wurde hydriert und einer Nachbehandlung, wie im Beispiel 1, unterzogen, wobei man ein Zugantriebsfluid
erhielt, das hauptsächlich aus 2,4-Bicyclohexyl-2-methylpentan
bestand. Der Brechungs-Index
20
n_ des so gebildeten Fluids betrug 1,4902, das spezifische Gewicht betrug 0,90 (15/4°C), die dynamische
Viskosität betrug 3f7 ■ 10 ~6 m2/s (3,7 cSt) (1000C)
und der Viskositätsindex betrug 16. Der Traktionskoeffizient wurde über einen Temperaturbereich von
25 bis 1000C gemessen. Die Ergebnisse sind in der Figur 1 dargestellt.
Aus der Figur 1 ist ersichtlich, daß der Traktionskoeffizient des Fluids bei hohen Temperaturen im
Vergleich mit dem des erfindungsgemäßen Fluids niedrig
Der Traktionskoeffizient des Zugantriebsfluids, hergestellt
im Vergleichsversuch 1, wurde über einen Temperaturbereich von 30 bis 1200C gemessen. Die
Ergebnisse sind in der Figur 2 dargestellt.
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Claims (1)
- Angelder; Idemitsu Kosan Company Limited .1-1? 3-chome, Marunouchi, Chiyoda-ku, ToJcyo/Japan10 T 54 022Fluid für eine Antriebseinrichtung, 15 insbesondere eine ZugantriebseinrichtungPATENTANSPRÜCHE 201. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinricht^ng, enthaltend als Stammbasis eine Verbindung, dargestellt durch die allgemeine 25 Formel I■ i: . Rl— C— R230 : R3worin R. und R„ jeweils die Bedeutung vonhaben und R3 eine Älkylgruppe 35mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,oder eine Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel IIworin R. bis R» jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff sind und SL, m und η jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.2. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel I dargestellte Verbindung 1,1-Didecalylethan der Formel-ist.3. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel I dargestellte Verbindung 1,1-Didecalylpropan der FormelC2H5ist.-3-4. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel I dargestellte Verbindung 1,1-Didecalylbutan der Formelist,5.- Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel I dargestellte Verbindung lf1-Di-(bicyclohexyl)-ethan der Formelist,6ο Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung„ nach Anspruch 1„ worin die durch die allgemeine Formel I dargestellte Verbindung 1,!-Di-(bicyclohexyl)-propan der Formelist,7 ο Fluid für eine Antriebseinrichtung„ insbesondereeine Zugantriebseinrichtung, nach 'Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel II dargestellte Verbindung l-(2-Decalyl)-l-cyclohexylethan der Formel10ist.15 208. Fluid für eine Antriebseinrichtung/ insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel II dargestellte Verbindung l-(l-Decalyl)-l-cyclohexylethan der Formelist.9. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel II dargestellte Verbindung 1-(2-Decalyl)-1-/4-(tert-butyl)-cyclohexyl_7" ethan der Formel30H Vc(CH3) 335ist.10. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondereό Ο L ί / Ιό-5-eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel II dargestellte Verbindung 1-(1-Decalyl)-l-/Z-(tert-butyl)-cyclohexyl_/-ethan der Formelist.11. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel II dargestellte Verbindung 1-Dimethyldecalyl-l-cyclohexy!ethan der Formeloder oderist.-6-12. Fluid für eine Antriebseinrichtung, insbesondere eine Zugantriebseinrichtung, nach Anspruch 1, worin die durch die allgemeine Formel II dargestellte Verbindung 1-Methyldecalyl-l-cyclohexylethan der Formelist.oder
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6395689B1 (en) | 1998-03-20 | 2002-05-28 | Clariant Gmbh | Terpene ethers and their use |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60258131A (ja) * | 1984-06-05 | 1985-12-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 |
JPS6197232A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 1−シクロヘキシル−1,4−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体 |
JPS61100533A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 1,3‐ジシクロヘキシル‐1‐メチルシクロペンタン |
CA1277310C (en) * | 1985-11-29 | 1990-12-04 | Toshiyuki Tsubouchi | Working fluid for traction drive |
US4755317A (en) * | 1986-04-11 | 1988-07-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Working fluid for traction drive |
JPS62294629A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-12-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 1−フェニル−1−ナフチルエタンの製造方法 |
JPH0721151B2 (ja) * | 1986-11-21 | 1995-03-08 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
US5185964A (en) * | 1989-01-18 | 1993-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compounding, glazing or polishing pad |
US5396737B1 (en) * | 1989-01-18 | 1997-12-23 | Minnesota Mining & Mfg | Compound glazing or polishing pad |
US6081959A (en) * | 1996-07-01 | 2000-07-04 | Umbrell; Richard | Buffer centering system |
EP0949319A3 (de) * | 1998-04-08 | 2001-03-21 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Kraftübertragungsflüssigkeit |
US6105197A (en) * | 1998-04-14 | 2000-08-22 | Umbrell; Richard T. | Centering system for buffing pad |
US6298518B1 (en) | 1998-04-14 | 2001-10-09 | Richard T. Umbrell | Heat dissipating buffing pad |
JP2000096072A (ja) * | 1998-09-18 | 2000-04-04 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | トラクションドライブ用流体 |
US20040242441A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-12-02 | Pennzoil-Quaker State Company | Continuously variable transmission fluid and method of making same |
WO2004061057A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-07-22 | Dow Global Technologies Inc. | Traction fluid composition |
KR102411343B1 (ko) * | 2020-08-03 | 2022-06-21 | 한국화학연구원 | 나프탈렌계 수소 저장 물질 및 이를 이용한 수소 저장 및 방출 방법 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3411369A (en) * | 1966-10-13 | 1968-11-19 | Monsanto Co | Tractive fluids and method of use |
US3440894A (en) * | 1966-10-13 | 1969-04-29 | Monsanto Co | Tractants and method of use |
US3577361A (en) * | 1968-05-22 | 1971-05-04 | Monsanto Co | Synthetic power transmission fluids |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2085901B1 (de) * | 1970-04-07 | 1974-03-08 | Monsanto Co | |
US3925217A (en) * | 1974-03-28 | 1975-12-09 | Monsanto Co | Lubricants for rolling contact bearings |
DE2937521A1 (de) * | 1978-09-19 | 1980-03-27 | Nippon Oil Co Ltd | Hydraulikfluessigkeit fuer getriebe |
SE456742B (sv) * | 1980-07-18 | 1988-10-31 | Mitsubishi Oil Co | Komposition laemplig foer mekanisk krafoeverfoering och anvaendning av komposition i samband med drivanordningar av traktionstyp |
-
1983
- 1983-05-27 GB GB08314861A patent/GB2123849B/en not_active Expired
- 1983-06-14 FR FR8309835A patent/FR2529227B1/fr not_active Expired
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- 1983-06-22 IT IT48552/83A patent/IT1169313B/it active
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1984
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-
1985
- 1985-05-21 US US06/736,549 patent/US4609481A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3411369A (en) * | 1966-10-13 | 1968-11-19 | Monsanto Co | Tractive fluids and method of use |
US3440894A (en) * | 1966-10-13 | 1969-04-29 | Monsanto Co | Tractants and method of use |
US3577361A (en) * | 1968-05-22 | 1971-05-04 | Monsanto Co | Synthetic power transmission fluids |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
Chemical Abstracts 55, 7366 d und 16495 c * |
Chemical Abstracts 63, 6925 d * |
DE-B.: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 5. Bd., 4. Ergänzungswerk, Berlin 1978, S. 1218, 1225, 1234 * |
Zusätzlich ist zur Einsicht für jedermann ein Versuchsbericht, eingegangen am 31.01.86, bereitzuhalten |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6395689B1 (en) | 1998-03-20 | 2002-05-28 | Clariant Gmbh | Terpene ethers and their use |
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Publication number | Publication date |
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