JPS6043392B2 - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents
トラクシヨンドライブ用流体Info
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- JPS6043392B2 JPS6043392B2 JP58026325A JP2632583A JPS6043392B2 JP S6043392 B2 JPS6043392 B2 JP S6043392B2 JP 58026325 A JP58026325 A JP 58026325A JP 2632583 A JP2632583 A JP 2632583A JP S6043392 B2 JPS6043392 B2 JP S6043392B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- traction drive
- mixture
- traction
- drive fluid
- fraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトラクションドライブ用流体に関し、詳しくは
低温から高温まで広範囲にわたつて高いトラクション係
数を有する優れたトラクションドライブ用流体に関する
。
低温から高温まで広範囲にわたつて高いトラクション係
数を有する優れたトラクションドライブ用流体に関する
。
トラクションドライブ用流体はトラクションドライブ（
ころがり接触による摩擦駆動装置）、例えは自動車用無
段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに用いられ
る流体であり、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性が要求されている。
ころがり接触による摩擦駆動装置）、例えは自動車用無
段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに用いられ
る流体であり、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性が要求されている。
このようなトラクションドライブ用流体を用いるトラク
ション駆動装置は最近装置自体が小型化され、かつます
ます高速高負荷条件下でも使用される方向にあり、より
性能の高いトラクションドライブ用流体の開発が望まれ
てきている。
ション駆動装置は最近装置自体が小型化され、かつます
ます高速高負荷条件下でも使用される方向にあり、より
性能の高いトラクションドライブ用流体の開発が望まれ
てきている。
これまでにトラクションドライブ用流体として種々の化
合物が提案されている。
合物が提案されている。
例えば特公昭４６−３３８号公報、同４６−３３９号公
報、同４７−３５７６３号公報、同４８−４２０６７号
公報、同４８−４２０６８号公報、同５３−３６１０５
号公報、特開昭５５−４３１０８号公報、同５５−４０
７２６号公報などに記載のものが挙げられる。しかし、
これらはいずれも高温になるとトラクション係数が低下
したり、あるいはトラクション係数は低下しないが粘度
が高くて攪拌ロスが大きいなどの欠点があり、満足すべ
きものではなかつた。本発明者らは上記従来のトラクシ
ョンドライブ用流体の欠点を解消し、種々の要求特性を
満たすトラクションドライブ用流体を開発すべく鋭意検
討を重ね、本発明を完成するに至つた。
報、同４７−３５７６３号公報、同４８−４２０６７号
公報、同４８−４２０６８号公報、同５３−３６１０５
号公報、特開昭５５−４３１０８号公報、同５５−４０
７２６号公報などに記載のものが挙げられる。しかし、
これらはいずれも高温になるとトラクション係数が低下
したり、あるいはトラクション係数は低下しないが粘度
が高くて攪拌ロスが大きいなどの欠点があり、満足すべ
きものではなかつた。本発明者らは上記従来のトラクシ
ョンドライブ用流体の欠点を解消し、種々の要求特性を
満たすトラクションドライブ用流体を開発すべく鋭意検
討を重ね、本発明を完成するに至つた。
すなわち本発明は、一般式
（Ｒ３）１（Ｒ’）ｍ（Ｒ゜）ｎ
’ を ・・・（Ｉ）
〔式中、Ｒ”〜Ｒ’は炭素数１〜４個のアルキル基また
は水素を示し、１、ｍおよびｎは１〜３の・整数をそれ
ぞれ示す。
は水素を示し、１、ｍおよびｎは１〜３の・整数をそれ
ぞれ示す。
〕で表わされる化合物をベースストックとして含有する
トラクションドライブ用流体を提供するものである。
トラクションドライブ用流体を提供するものである。
上記一般式（１）で表わされる化合物としては様々なも
のが考えられるが、具体的には次の如きものをあげるこ
とができる。
のが考えられるが、具体的には次の如きものをあげるこ
とができる。
式
で表わされる１−（２−デカリル）−１−シクロヘキシ
ルエタン、式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−シクロヘキシ
ルエタン、式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−（４−（Ｔｅ
ｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタン、式で表わされ
る１−（１−デカリル）−１−（４一（Ｔｅｒｔ−ブチ
ル）シクロヘキシル）エタン、で表わされる１−ジメチ
ルデカリルー１−シクロヘキシルエタン。
ルエタン、式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−シクロヘキシ
ルエタン、式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−（４−（Ｔｅ
ｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタン、式で表わされ
る１−（１−デカリル）−１−（４一（Ｔｅｒｔ−ブチ
ル）シクロヘキシル）エタン、で表わされる１−ジメチ
ルデカリルー１−シクロヘキシルエタン。
本発明においてこれらの化合物を単独あるいは組合せて
、トラクションドライブ用流体のベースストックとすれ
ばよい。
、トラクションドライブ用流体のベースストックとすれ
ばよい。
このような一般式（■）で表わされる化合物は、各種の
方法により製造することが可能であり、本発明において
は特に制限はなく、様々な方法により製造したものを充
当することができる。
方法により製造することが可能であり、本発明において
は特に制限はなく、様々な方法により製造したものを充
当することができる。
一般的な製造方法としては、テトラリンあるいはナフタ
レンまたはこれらの誘導体とスチレンあるいはその誘導
体とを硫酸等の酸触媒の存在下で反応させ、得られた反
応生成物を減圧蒸留して各留分に分け、さらにこのうち
の所定留分を触媒を用いて水素化処理するなどの方法を
あげることができる。水素化処理は、触媒としてニッケ
ル、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウムなどの一
般に知られている水素化触媒を用いて行なえばよいが、
白金、ルテニウム、ロジウム等の貴金属触媒を用いると
デカリン環がシス体のものが多く生成し、このシス体の
ものがトランス体のものよりトラクション係数が大であ
るため好ましい。このようにして得られた一般式（１）
で表わされる化合物は、そのままトラクションドライブ
用流体のベースストックとして用いることができ、低温
から高温まで（室温〜１４０℃）トラクション係数の変
化が小さく、また低粘度であり、しかも優れたトラクシ
ョン係数を示すものである。また、この一般式（１）で
表わされる化合物は、上述の方法等によれば比較的安価
に製造することができるため、本発明のトラクションド
ライブ用流体は価格的にも低廉である。叙上の如く、本
発明のトラクションドライブ用流体は低温から高温まで
優れたトラクション係数を示すので、駆動装置の小型化
に寄与しうるのみならず、高速高負荷という苛酷な条件
下での使用にも耐え得るものであり、自動車用、産業用
無段変速機、水圧機器などの様々な機械製器に幅広く利
用することができる。
レンまたはこれらの誘導体とスチレンあるいはその誘導
体とを硫酸等の酸触媒の存在下で反応させ、得られた反
応生成物を減圧蒸留して各留分に分け、さらにこのうち
の所定留分を触媒を用いて水素化処理するなどの方法を
あげることができる。水素化処理は、触媒としてニッケ
ル、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウムなどの一
般に知られている水素化触媒を用いて行なえばよいが、
白金、ルテニウム、ロジウム等の貴金属触媒を用いると
デカリン環がシス体のものが多く生成し、このシス体の
ものがトランス体のものよりトラクション係数が大であ
るため好ましい。このようにして得られた一般式（１）
で表わされる化合物は、そのままトラクションドライブ
用流体のベースストックとして用いることができ、低温
から高温まで（室温〜１４０℃）トラクション係数の変
化が小さく、また低粘度であり、しかも優れたトラクシ
ョン係数を示すものである。また、この一般式（１）で
表わされる化合物は、上述の方法等によれば比較的安価
に製造することができるため、本発明のトラクションド
ライブ用流体は価格的にも低廉である。叙上の如く、本
発明のトラクションドライブ用流体は低温から高温まで
優れたトラクション係数を示すので、駆動装置の小型化
に寄与しうるのみならず、高速高負荷という苛酷な条件
下での使用にも耐え得るものであり、自動車用、産業用
無段変速機、水圧機器などの様々な機械製器に幅広く利
用することができる。
次に本発明の実施例を示す。
なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は２円筒型摩擦試験機にて行なつた。すなわち、１
線で接する同じサイズの円筒（直径６０ｍｍ１厚さ６？
）の片方を一定速度（２０００ｒ′．Ｐ．ｍ．）で、も
う一方の円筒をそれより遅い一定速度（１７００ｒ′．
Ｐ．ｍ．）で回転させ、両円筒の接触部分にバネにより
１４０ｋ９の荷重を与え、歪ゲージとトルクメーターに
てトルクを測定し、トラクション係数を求めた。この円
筒は炭素卸ＣＭ−３で出来ており、表面はアルミナ（イ
）．０３μ）によりバフ仕上げがされており、表面あら
さはＲｍａｘ＝０．２μであり、またヘルツ接触圧は７
５ｋｇ／ｄであつた。測定に際しては油タンクをヒータ
ーにて加熱することにより、油温を室温から１４０℃ま
で変化させて行なつた。実施例１ ３１のガラス製フラスコにテトラリン１０００ｙと濃硫
酸３００ｙを入れ、氷浴にてフラスコ内温度を０硫Ｃに
冷却した。
測定は２円筒型摩擦試験機にて行なつた。すなわち、１
線で接する同じサイズの円筒（直径６０ｍｍ１厚さ６？
）の片方を一定速度（２０００ｒ′．Ｐ．ｍ．）で、も
う一方の円筒をそれより遅い一定速度（１７００ｒ′．
Ｐ．ｍ．）で回転させ、両円筒の接触部分にバネにより
１４０ｋ９の荷重を与え、歪ゲージとトルクメーターに
てトルクを測定し、トラクション係数を求めた。この円
筒は炭素卸ＣＭ−３で出来ており、表面はアルミナ（イ
）．０３μ）によりバフ仕上げがされており、表面あら
さはＲｍａｘ＝０．２μであり、またヘルツ接触圧は７
５ｋｇ／ｄであつた。測定に際しては油タンクをヒータ
ーにて加熱することにより、油温を室温から１４０℃ま
で変化させて行なつた。実施例１ ３１のガラス製フラスコにテトラリン１０００ｙと濃硫
酸３００ｙを入れ、氷浴にてフラスコ内温度を０硫Ｃに
冷却した。
次いでこの中に攪拌しながらスチレン４００ｙを３時間
かけてゆつくり滴下し、さらに１時間攪拌して反応を完
結させた。その後攪拌を止め、静置して油層を分離し、
この油層を１規定の水酸化ナトリウム水溶液５００ｃｃ
と飽和食塩水５００ｃｃでそれぞれ３回ずつ洗浄した後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。続いて蒸留により
未反応のテトラリンを留去した後、減圧蒸留を行なつて
沸点１３５〜１４８しＣ／０．１７薗Ｈｇ留分７５０ｙ
を得た。この留分を分析した結果、１−（１−テトラリ
ル）−１−フェニルエタンと１−（２−テトラリル）−
１−フェニルエタンの混合物であることが確認された。
次に上記留分５００ｃｃを１ｅのオートクレーブに入れ
、さらに活性化した水添用ニッケル触媒（日揮化学（株
）製、商品名Ｎ−１１３触媒）５０ダを添加し、水素圧
５０ｋｇ／ｄ、反応温度２００℃の条件にて４時間水素
化処理を行なつた。
かけてゆつくり滴下し、さらに１時間攪拌して反応を完
結させた。その後攪拌を止め、静置して油層を分離し、
この油層を１規定の水酸化ナトリウム水溶液５００ｃｃ
と飽和食塩水５００ｃｃでそれぞれ３回ずつ洗浄した後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。続いて蒸留により
未反応のテトラリンを留去した後、減圧蒸留を行なつて
沸点１３５〜１４８しＣ／０．１７薗Ｈｇ留分７５０ｙ
を得た。この留分を分析した結果、１−（１−テトラリ
ル）−１−フェニルエタンと１−（２−テトラリル）−
１−フェニルエタンの混合物であることが確認された。
次に上記留分５００ｃｃを１ｅのオートクレーブに入れ
、さらに活性化した水添用ニッケル触媒（日揮化学（株
）製、商品名Ｎ−１１３触媒）５０ダを添加し、水素圧
５０ｋｇ／ｄ、反応温度２００℃の条件にて４時間水素
化処理を行なつた。
冷却後、反応液を濾過して触媒を分離した。続いて濾液
から軽質分をストリツピングした後、分析したところ水
素化率９９．９％以上であり、またこのものは１−（１
ーデカリル）−１−シクロヘキシルエタンと１一（２−
デカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物である
ことが確認された。得られた混合物の比重は０．９４（
１５／４℃）であり、動粘度は４．２Ｃｓｔ（１００℃
）であり、また屈折率ｎ？は１．５０２５であつた。な
おこのもののトラクション係数を３０゜Ｃから１２０℃
までの温度範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す
。実施例２ 実施例１において、スチレンの代わりにｐ一（Ｔｅｒｔ
−ブチル）スチレン５５０ｆを用いたこと以外は実施例
１と同様に操作して、沸点１８０〜１９０℃／０．ｇｍ
；ＭＨｇ留分８００ｑを得た。
から軽質分をストリツピングした後、分析したところ水
素化率９９．９％以上であり、またこのものは１−（１
ーデカリル）−１−シクロヘキシルエタンと１一（２−
デカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物である
ことが確認された。得られた混合物の比重は０．９４（
１５／４℃）であり、動粘度は４．２Ｃｓｔ（１００℃
）であり、また屈折率ｎ？は１．５０２５であつた。な
おこのもののトラクション係数を３０゜Ｃから１２０℃
までの温度範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す
。実施例２ 実施例１において、スチレンの代わりにｐ一（Ｔｅｒｔ
−ブチル）スチレン５５０ｆを用いたこと以外は実施例
１と同様に操作して、沸点１８０〜１９０℃／０．ｇｍ
；ＭＨｇ留分８００ｑを得た。
この留分は分析した結果、１−（１−テトラリル）−１
−（ｐ一（Ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エタンと１−
（２ーテトラリル）−１−（ｐ−（Ｔｅｒｔ−ブチル）
フェニル）エタンとの混合物であることが確認されノ
た。次に上記留分を実施例１と同様に水素化処理および
ストリツピングを行なつた。
−（ｐ一（Ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エタンと１−
（２ーテトラリル）−１−（ｐ−（Ｔｅｒｔ−ブチル）
フェニル）エタンとの混合物であることが確認されノ
た。次に上記留分を実施例１と同様に水素化処理および
ストリツピングを行なつた。
得られた生成物は、１−（１−デカリル）−１−（４−
（Ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタンと１−（
２−デ７カリル）−１−（４−（Ｔｅｒｔ−ブチル）シ
クロヘキシル）エタンとの混合物であり、比重０．９２
（１５／４℃）、動粘度１■Ｓｔ（１００′ｃ）、屈折
率ｎ芭０＝１．４９９８であることがわかつた。またこ
の生成物のトラクション係数を４０′Ｃから１４０℃ま
での温度つ範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す
。実施例３実施例１において、テトラリンの代わりにジ
メチルナフタレン（和光純薬（株）製、ジメチルナフタ
レン混合物）１０００ｙを用いたこと以外は実施例１と
同様に反応、蒸留、水素化処理および蒸留を行なつて、
１−（１−ジメチルデカリル）−１−シクロヘキシルエ
タンと１−（２−ジメチルデカリル）−１−シクロヘキ
シルエタンの混合物を得た。
（Ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタンと１−（
２−デ７カリル）−１−（４−（Ｔｅｒｔ−ブチル）シ
クロヘキシル）エタンとの混合物であり、比重０．９２
（１５／４℃）、動粘度１■Ｓｔ（１００′ｃ）、屈折
率ｎ芭０＝１．４９９８であることがわかつた。またこ
の生成物のトラクション係数を４０′Ｃから１４０℃ま
での温度つ範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す
。実施例３実施例１において、テトラリンの代わりにジ
メチルナフタレン（和光純薬（株）製、ジメチルナフタ
レン混合物）１０００ｙを用いたこと以外は実施例１と
同様に反応、蒸留、水素化処理および蒸留を行なつて、
１−（１−ジメチルデカリル）−１−シクロヘキシルエ
タンと１−（２−ジメチルデカリル）−１−シクロヘキ
シルエタンの混合物を得た。
このものは比重０．９３（１５／４℃）、動粘度５．６
ｃＳｔ（１０００Ｃ）、屈折率ｎ苦０＝１．５００７で
あつた。またこのもののトラクション係数を４０℃から
１４０℃までの温度範囲にわたつて測定した結果を第１
図に示す。実施例４ 実施例１において、テトラリンの代わりにαーメチルナ
フタレン５００ダおよびβ−メチルナフタレン５００ｙ
を用いたこと以外は実施例１と同様に反応、蒸留、水素
化応理および蒸留を行なつて、１−（１−メチルデカリ
ル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−メチルデ
カリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物を得た。
ｃＳｔ（１０００Ｃ）、屈折率ｎ苦０＝１．５００７で
あつた。またこのもののトラクション係数を４０℃から
１４０℃までの温度範囲にわたつて測定した結果を第１
図に示す。実施例４ 実施例１において、テトラリンの代わりにαーメチルナ
フタレン５００ダおよびβ−メチルナフタレン５００ｙ
を用いたこと以外は実施例１と同様に反応、蒸留、水素
化応理および蒸留を行なつて、１−（１−メチルデカリ
ル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−メチルデ
カリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物を得た。
このものは比重０．９４（１５／４゜Ｃ）、動粘度５．
８Ｃｓｔ（１００℃）、屈折率ｎ芭０＝１．５０６９で
あつた。また、このもののトラクション係数を４０℃か
ら１３０゜Ｃまでの温度範囲にわたつて測定した結果を
第１図に示す。比較例１３ｆのガラス製フラスコにα−
メチルスチレン１０００ｙと酸性白土５０Ｖおよびエチ
レングリコール５０ｙを入れ、攪拌しながら１４０℃で
２時間反応させた。
８Ｃｓｔ（１００℃）、屈折率ｎ芭０＝１．５０６９で
あつた。また、このもののトラクション係数を４０℃か
ら１３０゜Ｃまでの温度範囲にわたつて測定した結果を
第１図に示す。比較例１３ｆのガラス製フラスコにα−
メチルスチレン１０００ｙと酸性白土５０Ｖおよびエチ
レングリコール５０ｙを入れ、攪拌しながら１４０℃で
２時間反応させた。
反応液より触媒をろ別後、未反応のα−メチルスチレン
およびエチレングリコールを留去し、沸点１２５〜１３
０゜Ｃ／０．２ＴｎＩｎＨｇ留分９００ｙを得た。この
留分はＮＭＲ分析およびガスクロマトグラフ分析の結果
、α−メチルスチレンの線状二量．体９５％と環状二量
体５％の混合物であることが確認された。この留分を実
施例１と同様に水添し後処理することにより、２，４ー
ジシクロヘキシルー２−メチルペンタンを主成分とする
トラクションドライ．ブ用流体を得た。
およびエチレングリコールを留去し、沸点１２５〜１３
０゜Ｃ／０．２ＴｎＩｎＨｇ留分９００ｙを得た。この
留分はＮＭＲ分析およびガスクロマトグラフ分析の結果
、α−メチルスチレンの線状二量．体９５％と環状二量
体５％の混合物であることが確認された。この留分を実
施例１と同様に水添し後処理することにより、２，４ー
ジシクロヘキシルー２−メチルペンタンを主成分とする
トラクションドライ．ブ用流体を得た。
このものの比重は０．９０（１５／４℃）であり、動粘
度２２Ｃｓｔ（４０℃）、３．７ＣＳｔ（１００℃）、
粘度指数１６であつた。このもののトラクション係数を
３０゜Ｃから１２０ＣＣの温度範囲にわたつて測定した
結果を第１図に示くす。
度２２Ｃｓｔ（４０℃）、３．７ＣＳｔ（１００℃）、
粘度指数１６であつた。このもののトラクション係数を
３０゜Ｃから１２０ＣＣの温度範囲にわたつて測定した
結果を第１図に示くす。
実施例５実施例１と同様に反応を行ない、得られた反応
生成物を減圧蒸留して１−（１−テトラリル）一１−フ
ェニルエタンと１−（２−テトラリル）一１−フェニル
エタンの混合物７５０ｙを得た。
生成物を減圧蒸留して１−（１−テトラリル）一１−フ
ェニルエタンと１−（２−テトラリル）一１−フェニル
エタンの混合物７５０ｙを得た。
次に上記混合物５００ＣＣｆ！−１ｅのオートクレーブ
に入れ、さらに水素化用の０．５％白金−アルミナ触媒
（日本エンゲルハルド社製）５０ｙを添加し、水素圧５
０ｋ９／Ｃｌｌｌ反応温度２００℃の条件にて４時間水
素化処理を行なつた。冷却後、反応液を濾過して触媒を
分離した。続いて濾液から軽質分をストリツピングした
後、分析したところ水素化率）９９．９％以上であり、
このものは１−（１−デカリル）−１−シクロヘキシル
エタンと１−（２−デカリル）−１−シクロヘキシルエ
タンの混合物であり、かつこれらのデカリン環はシス体
７０％、トランス体３０％の割合で含まれていることが
確認さ・れた。得られた混合物は比重０．９４（１５／
４℃）であり、動粘度が４．６ＣＳｔ（１００℃）であ
り、また屈折率ｎ芭０が１．５０４０であつた。なお、
このもののトラクション係数を３０℃から１２０′Ｃま
での温度範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す。
”実施例６ 実施例４において、水素化処理を０．５％白金一アルミ
ナ触媒田本エンゲルハルド社製）５０ｇを用い、かつ水
素圧７０ｋｇ／ｄ１反応温度２３０℃で行なつたこと以
外は実施例４と同様にして行ない、１−（１−メチルデ
カリル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−メチ
ルデカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物を得
た。
に入れ、さらに水素化用の０．５％白金−アルミナ触媒
（日本エンゲルハルド社製）５０ｙを添加し、水素圧５
０ｋ９／Ｃｌｌｌ反応温度２００℃の条件にて４時間水
素化処理を行なつた。冷却後、反応液を濾過して触媒を
分離した。続いて濾液から軽質分をストリツピングした
後、分析したところ水素化率）９９．９％以上であり、
このものは１−（１−デカリル）−１−シクロヘキシル
エタンと１−（２−デカリル）−１−シクロヘキシルエ
タンの混合物であり、かつこれらのデカリン環はシス体
７０％、トランス体３０％の割合で含まれていることが
確認さ・れた。得られた混合物は比重０．９４（１５／
４℃）であり、動粘度が４．６ＣＳｔ（１００℃）であ
り、また屈折率ｎ芭０が１．５０４０であつた。なお、
このもののトラクション係数を３０℃から１２０′Ｃま
での温度範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す。
”実施例６ 実施例４において、水素化処理を０．５％白金一アルミ
ナ触媒田本エンゲルハルド社製）５０ｇを用い、かつ水
素圧７０ｋｇ／ｄ１反応温度２３０℃で行なつたこと以
外は実施例４と同様にして行ない、１−（１−メチルデ
カリル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−メチ
ルデカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物を得
た。
この混合物は比重が０．９４（１５／４℃）であり、動
粘度が６．１Ｃｓｔ（１００℃）であり、また屈折率ｎ
斧は１．５０８０であつた。なお、このもののトラクシ
ヨ７係数を４０℃から１３０℃までの温度範囲にわたつ
て測定した結果を第１図に示す。実施例７ １′のガラス製フラスコにα−メチルスチレン５９０ｙ
を入れ、室温にて攪拌しながら、乾燥した塩化水素ガス
を吹き込み、クミルクロライド７５０ｙを得た。
粘度が６．１Ｃｓｔ（１００℃）であり、また屈折率ｎ
斧は１．５０８０であつた。なお、このもののトラクシ
ヨ７係数を４０℃から１３０℃までの温度範囲にわたつ
て測定した結果を第１図に示す。実施例７ １′のガラス製フラスコにα−メチルスチレン５９０ｙ
を入れ、室温にて攪拌しながら、乾燥した塩化水素ガス
を吹き込み、クミルクロライド７５０ｙを得た。
次に５ｅのガラス製フラスコにテトラリン２０００ｙと
四塩化チタン７０ｙを入れ、氷浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。この中に攪拌しながら先に作つたクミ
ルクロライド５５０ｇとテトラリン３００ｑの混合物を
３時間かけてゆつくり滴下し、さらに１時間攪拌して反
応を完結させた。実施例１と同様に後処理をした後減圧
蒸留を行なつて、１３３〜１４０℃／０．０３Ｔｆｒｍ
Ｈｇ留分４００９を得た。この留分を分析した結果、２
−テトラリルー２−フェニルプロパンであることが確認
された。次にこのもの４００ｆ１を１ｅのオートクレー
ブに入れ、さらに水素化用の５％ルテニウム−カーボン
粉末（日本エンゲルハルド社製）３０ｑを添加し、水素
圧５０ｋ９／Ｃｌｔ、反応温度１５０゜Ｃの条件にて４
時間水素化処理を行なつた。冷却後実施例１と同様に後
処理をして分析したところ、水素化率９９．９％以上で
あり、このものは２−デカリルー２ーシクロヘキシルプ
ロパンであり、かつこのデカリン環はシス体９０％、ト
ランス体１０％の割合で含まれていることが確認された
。得られたものは比重が０．９４（１Ｖ４℃）であり、
動粘度が７．７Ｃｓｔ（１００′Ｃ）であり、また屈折
率ｎ芭０が１．５１０５であつた。なお、このもののト
ラクション係数を４０゜Ｃから１４０℃までの温度範囲
にわたつて測定した結果を第２図に示す。
四塩化チタン７０ｙを入れ、氷浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。この中に攪拌しながら先に作つたクミ
ルクロライド５５０ｇとテトラリン３００ｑの混合物を
３時間かけてゆつくり滴下し、さらに１時間攪拌して反
応を完結させた。実施例１と同様に後処理をした後減圧
蒸留を行なつて、１３３〜１４０℃／０．０３Ｔｆｒｍ
Ｈｇ留分４００９を得た。この留分を分析した結果、２
−テトラリルー２−フェニルプロパンであることが確認
された。次にこのもの４００ｆ１を１ｅのオートクレー
ブに入れ、さらに水素化用の５％ルテニウム−カーボン
粉末（日本エンゲルハルド社製）３０ｑを添加し、水素
圧５０ｋ９／Ｃｌｔ、反応温度１５０゜Ｃの条件にて４
時間水素化処理を行なつた。冷却後実施例１と同様に後
処理をして分析したところ、水素化率９９．９％以上で
あり、このものは２−デカリルー２ーシクロヘキシルプ
ロパンであり、かつこのデカリン環はシス体９０％、ト
ランス体１０％の割合で含まれていることが確認された
。得られたものは比重が０．９４（１Ｖ４℃）であり、
動粘度が７．７Ｃｓｔ（１００′Ｃ）であり、また屈折
率ｎ芭０が１．５１０５であつた。なお、このもののト
ラクション係数を４０゜Ｃから１４０℃までの温度範囲
にわたつて測定した結果を第２図に示す。
第１図は実施例１〜６および比較例１で得られた生成物
のトラクション係数の温度依存性を示すグラフである。
のトラクション係数の温度依存性を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾５は炭素数１〜４個のアルキル基
または水素を示し、ｌ、ｍおよびｎは１〜３の整数をそ
れぞれ示す。 〕で表わされる化合物をベースストックとして含有する
トラクションドライブ用流体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026325A JPS6043392B2 (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | トラクシヨンドライブ用流体 |
| GB08314861A GB2123849B (en) | 1982-06-24 | 1983-05-27 | A fluid for a traction drive |
| FR8309835A FR2529227B1 (fr) | 1982-06-24 | 1983-06-14 | Fluide pour dispositif d'entrainement |
| DE3321773A DE3321773A1 (de) | 1982-06-24 | 1983-06-16 | Fluid fuer eine antriebseinrichtung, insbesondere eine zugantriebseinrichtung |
| IT48552/83A IT1169313B (it) | 1982-06-24 | 1983-06-22 | Fluido per trasmissione a trazione |
| US06/626,311 US4525290A (en) | 1982-06-24 | 1984-06-29 | Process for improving traction coefficient of traction drive fluid at high temperatures |
| US06/736,549 US4609481A (en) | 1982-06-24 | 1985-05-21 | Process for improving traction coefficient of traction drive fluid at high temperatures |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026325A JPS6043392B2 (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152997A JPS59152997A (ja) | 1984-08-31 |
| JPS6043392B2 true JPS6043392B2 (ja) | 1985-09-27 |
Family
ID=12190253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58026325A Expired JPS6043392B2 (ja) | 1982-06-24 | 1983-02-21 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043392B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
| US10696610B2 (en) | 2017-12-11 | 2020-06-30 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| US10927321B2 (en) | 2019-03-13 | 2021-02-23 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Traction fluid with improved low temperature properties |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0692593B2 (ja) * | 1985-09-03 | 1994-11-16 | 出光興産株式会社 | 動力伝達用潤滑油組成物 |
| JPS6339986A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59129293A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-25 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 動力伝達装置用潤滑油 |
-
1983
- 1983-02-21 JP JP58026325A patent/JPS6043392B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59129293A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-25 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 動力伝達装置用潤滑油 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
| US10696610B2 (en) | 2017-12-11 | 2020-06-30 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| US10927321B2 (en) | 2019-03-13 | 2021-02-23 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Traction fluid with improved low temperature properties |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59152997A (ja) | 1984-08-31 |
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