JPS62246997A

JPS62246997A - トラクシヨンドライブ用流体

Info

Publication number: JPS62246997A
Application number: JP61090168A
Authority: JP
Inventors: Tomiyasu Minoue; 美ノ上　富安; Toshiyuki Tsubouchi; 俊之坪内; Kazushi Hata; 畑　一志
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1986-04-21
Filing date: 1986-04-21
Publication date: 1987-10-28
Also published as: JPH0562918B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は新規なトラクションドライブ用流体に関し、詳
しくは高温下で高いトラクション係数を有するトラクシ
ョンドライブ用流体に関する。

［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］一般に、トラクションドライブ用の流体はトラクション
ドライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例
えば自動車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器
などに用いられる流体であり、高いトラクション係数や
熱および酸化に対する安定性、経済性等が要求されてい
る。

近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車等の用途を中心に研究されてきており、それに伴なっ
てますます高速高負荷条件下でも使用される方向にあり
、より性能の高いトラクションドライブ用流体の開発が
望まれてきている。

これまでにトラクションドライブ用流体として種々の化
合物が提案されている。たとえば特公昭４６−３３８号
公報、同４Ｂ−３３９号公報、同４７−３５７８３号公
報、同４Ｂ−４２０６７号公報、同４８−４２０８８号
公報。

同５３−３６１０５号公報、特開昭５５−４３１０８号
公報、同５５−４０７２８号公報などに記載のものが挙
げられる。

しかし、これらはいずれも高温（１００〜１６０℃）に
おいてはトラクション係数が著しく低下するという問題
を抱えている。

また、高温でトラクション係数の高い化合物については
、特公昭Ｇｏ−１３５３号公報、同ＥＩＯ−１３５４号
公報、同１３０−４３３９２号公報、特開昭Ｇｏ−３５
０９５号公報に提案されているが、トラクションドライ
ブ装置の使用条件が更に苛酷かつ高温である場合には、
これらの化合物では充分ではなく、より優れた高温性能
が要求される。

［問題点を解決するための手段］そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、高
温下で使用されるトラクションドライブ装置に適した流
体を開発すべく鋭意研究を重ね、本発明を完成するに至
った。

すなわち本発明はデカリン環に（ｉ）少なくとも二つの
シクロヘキシルアルキル基、（ｉ）少なくとも二つのシ
クロヘキシル基あるいは（ｉｉ）少なくとも一つのシク
ロヘキシルアルキル基と少なくとも一つのシクロヘキシ
ル基を結合してなるデカリン誘導体を含有することを特
徴とするトラクションドライブ用流体を提供するもので
ある。

上記デカリン誘導体としては様々なものが使用可能であ
るが、なかでも下記一般式［Ｉ］・・・［Ｉ］［式中、Ｒ１−Ｒ８はそれぞれ水素あるいは炭素数１〜
４のアルキル基を示し、ｐ、ｑ、ｒ、Ｓはそれぞれ１〜
３の整数を示す、また、腫、ｎはそれぞれＯ〜３の整数
であり、かつ両者の和が２あるいは３である。］で表わされるデカリン誘導体、すなわちデカリン環にシ
クロヘキシルアルキル基が二つ以上結合スるとともに、
そのシクロヘキシルアルキル基がシクロヘキサン環のα
位炭素原子がデカリン環と結合しているタイプのもの（
換言すれば、シクロヘキサン環と結合している炭素原子
が、デカリン環に結合しているタイプのシクロヘキシル
アルキル基）であるようなデカリン誘導体が特に好まし
い、上記一般式［Ｉ］で表わされる化合物の具体例を挙
げれば、式％式％で表わされるビス（シクロヘキシルメチル）デカリン。

式％式％式で表わされるビス（１−シクロヘキシルエチル）デカリ
ン。

式％式％式で表わされるビス（ｌ−メチル−１−シクロヘキシルエ
チル）デカリン。

式％式％式で表わされるビス（シクロヘキシルメチル）メチルデカ
リン。

式％式％式で表わされるビス（１−シクロヘキシルエチル）メチル
デカリン。

式％式％式で表わされるビス（１−メチル−１−シクロヘキシルエ
チル）メチルデカリン。

式％式％式で表わされるビス（メチルシクロヘキシルメチル）デカ
リン。

式％式％式で表わされるビス［ｌ−（メチルシクロヘキシル）エチ
ル］デカリン。

式％式％式で表わされるビス［１−メチル−１−（メチルシクロヘ
キシル）エチル］テカリン。

式％式％で表わされるビス（メチルシクロヘキシルメチル）メチ
ルデカリン。

式％式％式で表わされるビス［１−（メチルシクロヘキシル）エチ
ル］メチルデカリン。

式％式％（３式で表わされるビス［１−メチル−１−（メチルシクロヘ
キシル）エチル］メチルデカリンなどがあげられる。

また、デカリン環に結合するシクロヘキシルアルキル基
はα位の炭素原子がデカリン環に結合するもの以外に、
β位あるいはγ位等の炭素原子がデカリン環に結合した
もの（換言すれば、シクロヘキサン環を２個あるいは３
個の炭素原子を介してデカリン環に結合したもの）であ
ってもよい。

さらに上述のような二つ以上のシクロヘキシルアルキル
基がデカリン環に結合したもの以外に、少なくとも二つ
のシクロヘキシル基がデカリン環に結合したデカリン誘
導体、あるいは少なくとも一つのシクロヘキシルアルキ
ル基と少なくとも一つのシクロヘキシル基がデカリン環
に結合したデカリン誘導体を用いることもできる。ここ
で、これらのシクロヘキサン環には炭素数１〜４のアル
キル基が１〜３個導入されていてもよい。これらの化合
物の具体例をあげれば、式で表わされるジシクロへキシルデカリン。

式で表わされる１−シクロヘキシルエチル（シクロヘキシ
ル）デカリンなどがある。

本発明においては、これらのデカリン誘導体を単独ある
いは組合せて、トラクションドライブ用流体とすればよ
い。

このようなデカリン誘導体を製造するにあたっては、特
に制限はなく種々の方法によることができる。例えば前
記一般式［１］で表わされるデカリン誘導体を製造する
には、通常は、まず一般式で表わされるナフタレンある
いはその誘導体、または一般式で表わされるテトラリンあるいはその誘導体（なお、上
記式中、Ｒ４、Ｒ５およびｑ、　ｒは前記一般式［Ｉ］
　と同じである。）を原料として用いるとともに、これらと一般式％式％で表わされるハロゲン化アルキルベンゼンあるいはその
誘導体、または一般式で表わされるスチレンあるいはその誘導体（なお、上記
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６Ｍ／　ｌ？ｓおよびｐ、　ｓは
前記一般式［Ｉ］と同じであり、Ｒ９，ＲＩＧはそれぞ
れＲ３、Ｒ）より炭素数が１個少ないアルキル基を示し
、又はハロゲン原子を示す、）とを適当な触媒°の存在
下で反応させる。ここで用いる触媒としては、製造すべ
きデカリン誘導体の種類に応じて適宜選定すればよいが
、通常はへテロポリ酸（リンタングステン酸、ケイタン
グステン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸など
）触媒あるいはその塩や活性白土、酸性白土、シリカア
ルミナ。

固体リン酸、イオン交換樹脂、チタニア、ゼオライトな
どが好適である０次いでこの反応により得られる生成物
を減圧蒸留等により各留分に分け、さらにこのうちの所
定留分、たとえば下記一般式［式中、”１〜Ｒ８＋　Ｐ
＋　Ｑ＋　ｒ＋　Ｂ、　ｒｒｒ、　ｎは一般式ＣＩ］　
と同じである。］または下記一般式［式中Ｒ’　〜Ｒ８
，ｑ、　ｒ、　ｓは一般式［Ｉ］と同じであり、ｎは２
あるいは３を示す、］で表わされる化合物等を含む留分を水素化処理すれば、
目的とする一般式［Ｉ］で表わされるようなデカリン誘
導体が得られる。

その際水素化触媒としてはＲｕ、　Ｐｔ、　Ｒｈ、　Ｉ
ｒ、　Ｐｄ等の貴金属触媒や旧、　Ｎｏ等の通常水素化
に用いられる触媒であれば何を用いてもよい。

このようにして得られた化合物、特に一般式［Ｉ］で表
わされる化合物は、そのままトラクションドライブ用流
体として用いることができる。また、必要に応じて各種
の添加剤を適宜配合することもできる。

［発明の効果］叙との如く１本発明のトラクションドライブ用流体は、
高温（１００〜１６０℃）において高いトラクション係
数を有するものであり、種々の総合性能にも優れている
ため、特に高温条件で使用されるトラクシゴンドライブ
装置用の流体として好適である。したがって本発明のト
ラクションドライブ用流体は自動車用あるいは産業用の
無段変速機、さらには水圧機器など様々な機械製品に幅
広く利用される。

［実施例］次に１本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径５２＋ｗｗ　、厚さ
６ｍｍで被駆動側は曲率半径１０＋＋＋ｍのタイコ型、
駆動側はクラウニング無しのフラット型）の一方を一定
速度（１５００ｒｐ＋ｗ）で、他方を１５０Ｏｒｐｍか
ら１７５Ｏｒｐｍまで連続的に回転させ、両円筒の接触
部分にバネにより７ｋｇの荷重を与え、両円筒間に発生
する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラクショ
ン係数を求めた。この円筒は軸受鋼５ＵＪ−２鏡面仕上
げでできており、最大ヘルツ接触圧は１１２　ｋｇｆ／
ｍ鵬２であった。

また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を３０℃から１６０℃まで変化させ、すべり率５％にお
けるトラクション係数と油温との関係をプロットしたも
のである。

実施例１還流冷却器、温度計および攪拌機を取付けた３ｇの四つ
ロフラスコにナフタレン８９８　ｇ　（７モル）および
シリカゲルにリンタングステン酸を１７重量％担持させ
たヘテロポリ酸触媒４４．８ｇを入れ１５０℃に加熱し
、攪拌下にスチレン１０９２　ｇ（１０，５モル）を８
時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに３０分間１５
０℃で攪拌し反応を完結させた。反応終了後、直ちに触
媒を炉別し、ろ液を減圧蒸留して沸点２３０〜２５０℃
１０．ｆｉｍｍＨｇ留分約８００ｇを得た。この留分を
ガスクロマトグラフ付質量分析装置（ＧｉｌｌニーＭＳ
）　、プロトン核磁気共鳴装置（ＩＨ−ＮＭＲ）により
分析した結果ナフタレンにスチレンが２分子付加した化
合物ビス（１−フェニルエチル）ナフタレンを主成分と
するものであることが確認された。

次に、この留分５００ｇと水添用５重量％ルテニウム−
カーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）２５ｇをｉｆ
ｆのオートクレーブに入れ、水素圧１００ｋｇ／　ｃｍ
２９反応温度２Ｏ０℃で４時間水素化を行なった。冷却
後、反応液を濾過して触媒を分離した後、炉液をＮＭＲ
分析したところ、水素化率８９％以上であり、このもの
はビス（１−フェニルエチル）ナフタレンがそのまま核
水添された化合物であるビス（１−シクロヘキシルエチ
ル）デカリンを主成分とするものであることが確認され
た。このものの動粘度はＢＯｃＳｔ　（１００℃）であ
り、屈折率ｎ２０は１．５０８４であった。このものの
温度１４０℃におけるトラクション係数を測定したとこ
ろ０．１０２であり、高温におけるトラクション係数の
非常に高いものであった。このもののトラクション係数
と温度との関係を第１図に示す。

比較例１３ｇのガラス製フラスコにα−メチルスチレン１０００
　ｇと酸性白土５０ｇおよびエチレングリコール５０ｇ
を入れ、攪拌しながら１４０℃で２時間反応させた。反
応液より触媒をか別後、未反応のα−メチルスチレンお
よびエチレングリコールを留去し、沸点１２５〜１３０
℃１０．２　ｍｓＨｇ留分９００ｇを得た。この留分は
ＮＭＲ分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、α−
メチルスチレンの線状二量体８５％と環状二量体５％の
混合物であることが確認された。

この留分を実施例１と同様に水添し後処理することによ
り、２，４−ジシクロへキシル−２−メチルペンタンを
主成分とするトラクションドライブ用流体を得た。この
流体の屈折率ｎ　２０　＝　１．４９０２゜比重は０．
９０　（１５／４℃）であり、動粘度３．７　ｃｓｔ（
１００℃）であった、またこのものの温度１４０℃にお
けるトラクション係数は０．０１３３であった。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例における流体のトラクション係数と温度
との関係を示すグラフである。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）デカリン環に（ｉ）少なくとも二つのシクロヘキ
シルアルキル基、（ｉｉ）少なくとも二つのシクロヘキ
シル基あるいは（ｉｉｉ）少なくとも一つのシクロヘキ
シルアルキル基と少なくとも一つのシクロヘキシル基を
結合してなるデカリン誘導体を含有することを特徴とす
るトラクションドライブ用流体。
（２）デカリン誘導体が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾８はそれぞれ水素あるいは炭素数
１〜４のアルキル基を示し、ｐ、ｑ、ｒ、ｓはそれぞれ
１〜３の整数を示す。また、ｍ、ｎはそれぞれ０〜３の
整数であり、かつ両者の和が２あるいは３である。］で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
トラクションドライブ用流体。