JPH0146494B2 - - Google Patents

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JPH0146494B2
JPH0146494B2 JP59218892A JP21889284A JPH0146494B2 JP H0146494 B2 JPH0146494 B2 JP H0146494B2 JP 59218892 A JP59218892 A JP 59218892A JP 21889284 A JP21889284 A JP 21889284A JP H0146494 B2 JPH0146494 B2 JP H0146494B2
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JP
Japan
Prior art keywords
dimethyldecalin
cyclohexyl
traction drive
magnetic resonance
nuclear magnetic
Prior art date
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Expired
Application number
JP59218892A
Other languages
English (en)
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JPS6197232A (ja
Inventor
Nobuaki Shimizu
Toshuki Tsubochi
Kazushi Hata
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP59218892A priority Critical patent/JPS6197232A/ja
Priority to US06/785,457 priority patent/US4604493A/en
Publication of JPS6197232A publication Critical patent/JPS6197232A/ja
Publication of JPH0146494B2 publication Critical patent/JPH0146494B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/47—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing ten carbon atoms
    • C07C13/48—Completely or partially hydrogenated naphthalenes
    • C07C13/50—Decahydronaphthalenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物である１―シクロヘキシル
―１，４―ジメチルデカリンおよびそれを用いた
トラクシヨンドライブ用流体に関し、詳しくはト
ラクシヨンドライブ用流体等として好適な新規化
合物である１―シクロヘキシル―１，４―ジメチ
ルデカリンならびにこれをベースストツクとして
含有するトラクシヨンドライブ用流体に関する。
一般に、トラクシヨンドライブ用流体はトラク
シヨンドライブ装置（ころがり接触による摩擦駆
動装置）、例えば定回転比変速機、無段変速機な
どに用いられる流体であり、高性能のトラクシヨ
ンドライブ装置に使用するトラクシヨンドライブ
用流体は高いトラクシヨン係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性が要求されている。
近年、このようなトラクシヨンドライブ用流体
として各種の多環ナフテン系化合物をはじめとす
る様々な化合物が知られている。例えば、特公昭
46−338号公報、特公昭46−339号公報、特公昭47
−35763号公報、特公昭48−42067号公報、特公昭
48−42068号公報、特公昭53−36105号公報、特開
昭55−43108号公報、特開昭55−40726号公報など
に記載されたものがあげられる。
しかし、これらは粘度が比較的大きく撹拌損失
による動力伝達効率が低い、あるいはトラクシヨ
ン係数の温度による変化が大きく、使用温度域が
制限されるという問題があつた。またトラクシヨ
ンドライブ用流体は最高120〜140℃の温度で使用
されるため、従来の化合物では使用に耐えないと
いう問題があつた。
そこで本発明者らは、上述の従来技術の問題点
を解消し、すぐれた性能を有するトラクシヨンド
ライブ用流体として好適な新たな化合物を開発す
べく鋭意研究を重ねた。その結果、α―メチルス
チレンを二分子反応させて得られる１―ジメチル
―４―フエニル―１，２，３，４―テトラヒドロ
ナフタリンを水素化することにより目的とする性
能を備えた新規化合物が得られることを見出し
た。本発明はかかる知見に基いて完成したもので
ある。
すなわち本発明は式 で表わされる１―シクロヘキシル―１，４―ジメ
チルデカリンおよびこれをベースストツクとして
含有するトラクシヨンドライブ用流体を提供する
ものである。
この１―シクロヘキシル―１，４―ジメチルデ
カリンは新規な化合物であり、これをそのままあ
るいは他の成分と組み合せて、トラクシヨンドラ
イブ用流体のベースストツクなどに用いることが
できる。
本発明の新規化合物である式（）で表わされ
る１―シクロヘキシル―１，４―ジメチルデカリ
ンは、各種の方法により製造することが可能であ
るが、通常はα―メチルスチレンをｔ―ブタノー
ルおよびカリウムｔ―ブトキシドの存在下で反応
させて、まず１，４―ジメチル―４―フエニル―
１，２，３，４―テトラヒドロナフタリンを製造
する。この反応は下式により表わされる。
続いて、ここで得られた１，４―ジメチル―４
―フエニル―１，２，３，４―テトラヒドロナフ
タリンを水素化することにより、目的とする１―
シクロヘキシル―１，４―ジメチルデカリンが得
られる。この反応は下式により表わされる。
なお、この水素化反応の条件は、特に制限はな
いが、一般的にはニツケル、白金、パラジウム、
ルテニウム、ロジウム、イリジウムなどの活性成
分を含む触媒を用いて、20〜250℃、５〜100気圧
の条件にて反応を進行させる。またこの反応は適
当な溶媒中で行なつてもよく、あるいは無溶媒下
で行なつてもよい。
このようにして得られる式（）で表わされる
１―シクロヘキシル―１，４―ジメチルデカリン
は新規化合物であり、前述した如くトラクシヨン
ドライブ用流体のベースストツクとして有効に用
いることができる。さらに、この１―シクロヘキ
シル―１，４―ジメチルデカリンは、化学的に安
定であるため無臭の高沸点溶剤としても好適に利
用できるほか、作動油、潤滑油等の合成機能性流
体などとして幅広く活用することができる。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。
参考例 撹拌機、塩化カルシウム管付還流冷却器および
温度計とガス導入管を取り付けた１容のガラス
製四つ口フラスコにα―メチルスチレン591ｇ
（５モル）、カリウムｔ―ブトキシド2.8ｇ（0.05
モル）およびｔ―ブタノール3.7ｇ（0.05モル）
を加えた。次いで、このフラスコにガス導入管よ
りアルゴンガスを毎分10mlの速度で導入し、撹拌
下に149℃の温度で22時間加熱した。冷却後、ア
ルゴンガスの導入を停止し、反応混合物を蒸留器
に移し、減圧下に未反応のα―メチルスチレンを
留去した。冷却後、蒸留残渣を250mlの水を入れ
た１容ガラス製分液ロートに加えた。更にこの
分液ロートにエーテル300mlを加え、振とう後水
層を除去した。続いて各250mlの水を用いてエー
テル層を２回洗浄した後、エーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。次にエーテルを留去し
た後、減圧下に蒸留（135〜137℃／0.2mmＨｇ）
して、純度96％の１，４―ジメチル―４―フエニ
ル―１，２，３，４―テトラヒドロナフタリン65
ｇ（収率11％）を得た。
１，４―ジメチル―４―フエニル―１，２，
３，４―テトラヒドロナフタリンの構造はガスク
ロマトグラム付質量分析装置（GC―MS）、核磁
気共鳴装置（NMR）および赤外分光光度計
（IR）で確認した。
実施例 １ 電磁撹拌式１容ステンレス鋼製オートクレー
ブに、上記参考例で得られた１，４―ジメチル―
４―フエニル―１，２，３，４―テトラヒドロナ
フタリン59.1ｇ（0.25モル）、メチルシクロヘキ
サン200mlおよびルテニウム触媒（日本エンゲル
ハルド(株)社製、５％ルテニウム―カーボン粉末）
３ｇを加え、水素圧20気圧、温度150℃の条件で
２時間水素添加反応を行なつた。反応後、過に
より触媒を除去した液および触媒に付着した液
を50mlのメチルシクロヘキサンで回収した液を合
わせた後、ロータリーエバポレーターでメチルシ
クロヘキサンを留去して純度96％の１―シクロヘ
キシル―１，４―ジメチルデカリン58.9ｇ（収率
98％）を得た。この１―シクロヘキシル―１，４
―ジメチルデカリンの構造はガスクロマトグラム
付質量分析装置（GC―MS）、核磁気共鳴装置
（NMR）および赤外分光光度計（IR）で確認し
た。分析結果を以下に示す。
元素分析値 C18H32 測定値（％） Ｃ：87.2 Ｈ：12.8 計算値（％） Ｃ：87.0 Ｈ：13.0 屈折率 n20 D 1.5112 比 重 d15 4 0.9512 赤外線吸収スペクトル（日本分光(株)製、赤外
分光光度計Ａ―２型） 第１図に示すとおり。
プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子(株)
製、核磁気共鳴装置GX―270） 第２図に示すとおり。
13C―核磁気共鳴スペクトル（日本電子(株)製、
核磁気共鳴装置GX―270） 第３図に示すとおり。
実施例 ２ 実施例１で得られた化合物を用いて、トラクシ
ヨン係数を測定したところ、次の値が得られた。
温 度 トラクシヨン係数 120℃ 0.074 140℃ 0.066 なお、トラクシヨン係数の測定は２円筒型摩擦
試験機にて行なつた。すなわち、１線で接する同
じサイズの円筒（直径60mm、厚さ６mm）の片方を
一定速度（2000r.p.m.）で、もう一方の円筒をそ
れより遅い一定速度（1700r.p.m.）で回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより140Kgの荷重を与
え、歪ゲージとトルクメーターにてトルクを測定
し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒は炭素
鋼SCM―３で出来ており、表面はアルミナ
（0.03μ）によりバフ仕上げがされており、表面あ
らさはRmax＝0.2μであり、またヘルツ接触圧は
75Kg／mm2であつた。測定に際しては油タンクをヒ
ーターにて加熱することにより、油温を変化させ
て行なつた。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例で得られた１―シクロヘキシル
―１，４―ジメチルデカリンの赤外線吸収スペク
トルを示し、第２図はそのプロトン核磁気共鳴ス
ペクトルを示し、第３図は13C―核磁気共鳴スペ
クトルを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる１―シクロヘキシル―１，４―ジメ
    チルデカリン。 ２ 式 で表わされる１―シクロヘキシル―１，４―ジメ
    チルデカリンをベースストツクとして含有するト
    ラクシヨンドライブ用流体。
JP59218892A 1984-10-18 1984-10-18 １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体 Granted JPS6197232A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59218892A JPS6197232A (ja) 1984-10-18 1984-10-18 １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体
US06/785,457 US4604493A (en) 1984-10-18 1985-10-08 1-cyclohexyl-1,4-dimethyl decahydronaphthalene and a working fluid for traction drive formulated therewith

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JP59218892A JPS6197232A (ja) 1984-10-18 1984-10-18 １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体

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JPS6197232A JPS6197232A (ja) 1986-05-15
JPH0146494B2 true JPH0146494B2 (ja) 1989-10-09

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JP59218892A Granted JPS6197232A (ja) 1984-10-18 1984-10-18 １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体

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US10696610B2 (en) 2017-12-11 2020-06-30 Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer
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JPS6197232A (ja) 1986-05-15
US4604493A (en) 1986-08-05

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