JPH0651874B2 - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents

トラクシヨンドライブ用流体

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JPH0651874B2
JPH0651874B2 JP14273186A JP14273186A JPH0651874B2 JP H0651874 B2 JPH0651874 B2 JP H0651874B2 JP 14273186 A JP14273186 A JP 14273186A JP 14273186 A JP14273186 A JP 14273186A JP H0651874 B2 JPH0651874 B2 JP H0651874B2
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traction drive
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和明 阿部
富安 美ノ上
一志 畑
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はトラクションドライブ装置(ころがり接触によ
る摩擦駆動装置)、例えば自動車無段変速機,産業用無
段変速機,水圧機器などに用いられる流体に関する。
[従来の技術及び発明が解決しようとする問題点] トラクションドライブ装置に用いられるトラクションド
ライブ用流体は、高いトラクション係数や熱および酸化
に対する安定性,経済性等が要求されている。
近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されている。それに伴ないこのトラ
クションドライブ装置に用いるトラクションドライブ用
流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得る性能、
特に低温から高温(−30〜140 ℃程度)までの広い温度
範囲にわたって安定的に高い性能を発揮しうることが要
求されている。
このため従来から特公昭46-338号,同46-339号をはじめ
として種々の化合物をトラクションドライブ用流体とし
て用いることが提案されているが、性能面において総合
的に十分満足しうるものではない。
[問題点を解決するための手段] そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、低
温から高温までの広い温度範囲にわたってトラクション
係数が高く、しかも適度な粘度を有し、総合的に優れた
性能を有するトラクションドライブ用流体を開発すべく
鋭意研究を重ねた。その結果、炭素数2の主鎖の両端
に、デカリン環とシクロヘキサン環を有するアルカン誘
導体の中で、特定の構造を有する化合物が総合的に優れ
た性能を有することを見出し、この知見に基いて本発明
を完成した。
すなわち本発明は、両端にデカリン環とシクロヘキサン
環を有する炭素数2の主鎖に、炭素数1〜4のアルキル
基を少なくとも一つ結合してなるアルカン誘導体を主成
分とすることを特徴とするトラクションドライブ用流体
を提供するものである。
このようなアルカン誘導体としては様々なものが挙げら
れるが、通常は 一般式 [式中、R1〜R4はそれぞれ水素または炭素数1〜4のア
ルキル基を示す。但し、R1〜R4のうちの少なくとも一つ
は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる化合物が挙げられる。
この一般式[I]で表わされる化合物は、様々な方法で
製造することができる。例えば、一般式[I]中のR4
水素の場合には 一般式 で表わされるテトラリン、または 一般式 ナフタレンと 一般式 [式中、R1,R2,R3は前記と同じ。] で表わされるスチレ誘導体を、アルカリ金属および/あ
るいはアルカリ土類金属を含有する触媒の存在下に反応
させて、 一般式 [式中、R1,R2,R3は前記と同じ。] や一般式 [式中、R1,R2,R3は前記と同じ。] で表わされる化合物を製造し、さらにこの化合物をパラ
ジウム,白金,ニッケル,ルテニウムなどの金属を1種
以上担持した水素化触媒の存在下に水素ガスで接触還元
することにより、 一般式 [式中、R1,R2,R3は前記と同じ。] で表わされる本発明の化合物を製造することができる。
また、上記一般式[IV]で表わされるスチレン誘導体に
代えて、 一般式 [式中、R1,R2,R3は前記と同じであり、Xはハロゲン
原子を示す。」 で表わされるアリールアルキルハライドを用いれば、一
般式[I]で表わされる本発明の化合物が製造される。
この場合は触媒として前述のアルカリ金属および/ある
いはアルカリ土類金属を含有する触媒を用いてもよく、
また塩化アルミニウム,塩化第二鉄などのフリーデルク
ラフツ触媒を用いてもよい。
上記一般式[I]で表わされる化合物の具体例を挙げれ
ば、 式 で表わされる1−デカリル−2−シクロヘキシルプロパ
ン, 式 で表わされる1−デカリル−2−シクロヘキシル−2−
メチルプロパン, 式 で表わされる1−シクロヘキシル−2−デカリルプロパ
ン, 式 で表わされる1−シクロヘキシル−2−デカリル−2−
メチルプロパン, 式 で表わされる1−デカリル−2−シクロヘキシルブタ
ン, 式 で表わされる2−デカリル−3−シクロヘキシルブタ
ン, 式 で表わされる1−シクロヘキシル−2−デカリルブタ
ン, などがある。
本発明のトラクションドライブ用流体は上記の如きもの
であるが、さらに必要に応じて各種の添加剤を適宜配合
することもできる。
[発明の効果] 叙上の如き本発明のトラクションドライブ用流体は、低
温から高温までの広い温度範囲にわたって高く、かつ安
定したトラクション係数を示し、種々の総合性能に優れ
ている。
しかも本発明のトラクションドライブ用流体はトラクシ
ョン係数が高い為、トラクションドライブ装置の小型軽
量化や寿命の延長を計ることができる。
したがって、本発明のトラクションドライブ用流体は、
自動車用あるいは産業用の無段変速機、さらには水圧機
器など様々な機械製品に幅広く利用される。
[実施例] 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例1 撹拌機,ガス導入管付き滴下ロート,塩化カルシウム管
付き還流冷却器および温度計を備えた5容ガラス製4
つ口フラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガスを導
入しながらテトラリン1452g(11.0モル),金属ナトリ
ウム80g(3.5 モル)およびプロモーターとしてカリウ
ムt−ブトキシド44.9g(0.4 モル)入れ、油浴で125
℃に加熱した。1時間、強撹拌をして金属ナトリウムを
分散させた後、精製α−メチルスチレン708 g(6モ
ル)とテトラリン132 g(1モル)の混合液を125 ℃で
4時間かけて滴下し、滴下終了後、更に1時間撹拌して
反応を完結させた。室温まで冷却後、撹拌下にメタノー
ル1を少量ずつ滴下して未反応の金属ナトリウムを分
解した。アルゴンガスの導入を停止し、反応混合物を1
の水で2回洗浄した後、1規定の塩酸水溶液1で1
回洗浄し、更に1の水で2回洗浄した。油層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた後、この乾燥剤を別して
液の減圧蒸留を行ない、沸点165 〜168 ℃/0.2mmHg 留
分 400gを得た。
この留分 400gを、電磁撹拌式1ステンレス鋼製オー
トクレーブに入れた後、5重量%ルテニウム−カーボン
触媒(日本エンゲルハルド社製)20gを加え、水素圧50
kg/cm2G,反応温度170 ℃の条件で4時間水素添加反応
を行なった。冷却後、触媒を過し、軽質分をストリッ
ピングして1−(1−デカリル)−2−シクロヘキシル
プロパン 410gを得た。なお、水素化率は99.9%以上で
あった。このものの性状を以下に示す。
屈折率(▲n20 D▼) 1.5031 比 重(15/4℃) 0.9376 動粘度 45.59 cSt( 40℃) 5.145 cSt(100℃) 粘度指数 −22 (JIS K 2284に準拠) 流動点 −30.0℃(JIS K 2269に準拠) また、この1−(1−デカリル)−2−シクロヘキシル
プロパンのトラクション係数を、40℃から140 ℃までの
範囲にわたって測定した結果を第1図に示す。
なお、トラクション係数の測定は、2円筒型摩擦試験機
にて行なった。すなわち、接している同じサイズの円筒
(直径52mm,厚さ6mmで被駆動側は曲率半径10mmのタイ
コ型,駆動側はクラウニング無しのフラット型)の一方
を一定速度(1500rpm )で、他方を1500rpm から1750rp
m まで連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネによ
り7kgの荷重を与え、両円筒間に発生する接線力、即ち
トラクション力を測定し、トラクション係数を求めた。
この円筒は軸受鋼SUJ-2 鏡面仕上げでできており、最大
ヘルツ接触圧は112kgf/mm2であった。
また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を40℃から140 ℃まで変化させ、すべり率5%における
トラクション係数と油温との関係をプロットしたもので
ある。
比較例1 撹拌機,ガス導入管付き滴下ロート,塩化カルシウム管
付き還流冷却器および温度計を備えた5容のガラス製
フラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガスを導入し
ながらテトラリン1452g(11.0モル),金属ナトリウム
80g(3.5モル)およびプロモーターとして水酸化カリ
ウム97g(1.7モル)を加え、135 ℃に加熱した。撹拌
下に精製スチレン416 g(4.0モル)およびテトラリン1
32 g(1.0モル)の混合液を135 〜140 ℃の温度に維持
しながら3時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間加
熱撹拌を続けた後、室温まで冷却した。撹拌下にメタノ
ールを少量ずつ滴下して過剰の金属ナトリウムを分解し
た後、水および1規定塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させた。乾燥剤を別して液の減圧蒸
留を行ない、沸点138 〜145 ℃/0.2mmHg留分400 gを
得た。
この留分を分析したところ1−(1−テトラリル)−2
−フェニルエタンであることが確認された。この留分40
0 gを1容のオートクレーブに入れた後、15gの5重
量ルテニウム−カーボン触媒(日本エンゲルハルド社
製)を加え、水素圧50kg/cm2G,反応温度170 ℃で4時
間水素化を行なった。冷却後、触媒を過し、軽質分を
ストリッピングして分析したところ、水素化率99.9%以
上であり、このものは1−(1−デカリル)−2−シク
ロヘキシルエタンであった。このものの性状を以下に示
す。また、このもののトラクション係数と温度との関係
を第1図に示す。
屈折率(▲n20 D▼) 1.5011 比 重(15/4℃) 0.9336 動粘度 27.48 cSt ( 40℃) 4.204 cSt (100℃) 流動点 −35℃以下(JIS K 2269に準拠) 第1図より、このものは分子構造が本発明化合物に非常
に類似している(共にシクロヘキシルアルキルデカリン
である)にもかかわらず、著しくトラクション係数が低
いことが判る。
実施例2 5容の4つ口フラスコに、ナフタレン387 g(3.02
モル),無水塩化アルミニウム20g(0.15モル)および
ニトロメタン2.5を入れ、撹拌下に0℃でネオフィル
クロライド240 g(1.42モル)を4時間かけて滴下し、
滴下終了後、更に0℃で1時間撹拌して反応を完結させ
た。その後、水を注入して無水塩化アルミニウムを分解
した後、水洗・アルカリ水洗浄を行ない、油層を分離し
て無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を別
し、ロータリーエバポレーターでニトロメタンおよびナ
フタレンを留去した後、減圧蒸留を行ない、沸点153 〜
159 ℃/0.1mmHg 留分160 gを得た。
この留分を分析したところ、1−フェニル−2−ナフチ
ル−2−メチルプロパンと1−ナフチル−2−フェニル
−2−メチルプロパンを主成分とするものであることが
確認された。この留分を実施例1と同様に核水添するこ
とにより、1−シクロヘキシル−2−デカリル−2−メ
チルプロパンと1−デカリル−2−シクロヘキシル−2
−メチルプロパンを主成分とする流体を得た。このもの
の性状を以下に示す。また、このもののトラクション係
数と温度との関係を第1図に示す。
屈折率(▲n20 D▼) 1.5033 比 重(15/4℃) 0.9344 動粘度 89.02 cSt ( 40℃) 4.204 cSt (100℃) 流動点 −12.5℃(JIS K 2269に準拠) 比較例2 1容のフラスコに、テトラリン198 g(1.5 モル)と
無水塩化アルミニウム20g(0.15モル)を入れ、撹拌下
に40℃でsec −ブチルクロライド 278g(3.0 モル)を
6時間かけて滴下した。滴下終了後、更に40℃で30分間
撹拌し、反応を完結させた。その後、水を注入して無水
塩化アルミニウムを分解し後、水層を分液し、油層を1
規定水酸化ナトリウム水溶液で3回洗浄し、さらに無水
硫酸ナトリウムで乾燥させた。その後、減圧蒸留を行な
い、沸点95〜112 ℃/0.3mmHg 留分233 gを得た。
分析の結果、この留分はビス(sec −ブチル)テトラリ
ンを主成分とするものであることが確認された。この留
分を実施例1と同様に核水添することにより、ビス(se
c −ブチル)デカリンを主成分とする留分を得た。この
ものの動粘度は12.83cSt(40)℃,2.394cSt(100 ℃)
であり、比重(15/4)℃は0.8888であり、屈折率(▲n
20 D▼)は1.4823であった。また、このもののトラクシ
ョン係数と温度との関係を第1図に示す。
第1図より、このものは分子構造が本発明化合物に類似
している(共にデカリン誘導体である)にもかかわら
ず、著しくトラクション係数が低いことが判る。
比較例3 2容の4つ口フラスコにナフタレン 500g(3.91モ
ル),四塩化炭素 500gおよび無水塩化第二鉄24g(0.
15モル)を入れ、撹拌下に10〜15℃で塩化ベンジル 250
g(1.97モル)を3時間かけて滴下した。滴下終了後、
更に10℃で30分間撹拌し、反応を完結させた。その後、
水を注入して無水塩化第二鉄を分解した後、水洗・アル
カリ水洗浄を行ない、油層を分離して、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。乾燥剤を別し、ロータリーエバ
ポレーターで四塩化炭素およびナフタレンを留去した
後、減圧蒸留を行ない、沸点 143〜146 ℃/0.3mmHg 留
分 120gを得た。
この留分を分析したところ、1−ベンジルナフタレンと
2−ベンジルナフタレンの4/1 混合物であることが確認
された。この留分を実施例1と同様に核水添することに
よって、1−シクロヘキシルメチルデカリンと2−シク
ロヘキシルメチルデカリンの4/1 混合物を得た。このも
のの動粘度は20.27cSt(40℃),3.465cSt(100℃)で
あり、比重(15/4℃)は、0.9352であり、屈折率(▲n
20 D▼)は1.5008であった。また、このもののトラクシ
ョン係数と温度との関係を第1図に示す。
第1図より、このものは分子構造が本発明化合物に類似
している(共にシクロヘキシルアルキルデカリンであ
る)にもかかわらず、著しくトラクション係数が低いこ
とが判る。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明の実施例および比較例における流体のト
ラクション係数と温度との関係を示すグラフである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】両端にデカリン環とシクロヘキサン環を有
    する炭素数2の主鎖に、炭素数1〜4のアルキル基を少
    なくとも一つ結合してなるアルカン誘導体を主成分とす
    ることを特徴とするトラクションドライブ用流体。
  2. 【請求項2】アルカン誘導体が、 一般式 [式中、R1〜R4はそれぞれ水素または炭素数1〜4のア
    ルキル基を示す。但し、R1〜R4のうちの少なくとも一つ
    は炭素数1〜4のアルキル基を示す。] で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
    トラクションドライブ用流体。
JP14273186A 1986-06-20 1986-06-20 トラクシヨンドライブ用流体 Expired - Lifetime JPH0651874B2 (ja)

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JPS63388A JPS63388A (ja) 1988-01-05
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2028254A2 (en) 2007-02-09 2009-02-25 FUJIFILM Corporation Grease composition, viscous agent, and mechanical element
WO2009119831A1 (ja) 2008-03-28 2009-10-01 富士フイルム株式会社 組成物、及び被膜形成方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2028254A2 (en) 2007-02-09 2009-02-25 FUJIFILM Corporation Grease composition, viscous agent, and mechanical element
WO2009119831A1 (ja) 2008-03-28 2009-10-01 富士フイルム株式会社 組成物、及び被膜形成方法

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