JPH0562918B2 - - Google Patents

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JPH0562918B2
JPH0562918B2 JP61090168A JP9016886A JPH0562918B2 JP H0562918 B2 JPH0562918 B2 JP H0562918B2 JP 61090168 A JP61090168 A JP 61090168A JP 9016886 A JP9016886 A JP 9016886A JP H0562918 B2 JPH0562918 B2 JP H0562918B2
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JP
Japan
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decalin
formula
represented
bis
traction
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JP61090168A
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JPS62246997A (ja
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Tomyasu Minoe
Toshuki Tsubochi
Kazushi Hata
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Priority to EP87104193A priority patent/EP0240814B1/en
Priority to DE8787104193T priority patent/DE3774603D1/de
Priority to CA000532891A priority patent/CA1276138C/en
Priority to KR1019870003251A priority patent/KR900004508B1/ko
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Description

【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野] 本発明は新規なトラクシヨンドライブ用流体に
関し、詳しくは高温下で高いトラクシヨン係数を
有するトラクシヨンドライブ用流体に関する。 [従来の技術および発明が解決しようとする問題
点] 一般に、トラクシヨンドライブ用の流体はトラ
クシヨンドライブ装置(ころがり接触により摩擦
駆動装置)、例えば自動車用無段変速機,産業用
無段変速機,水圧機器などに用いられる流体であ
り、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に対す
る安定性,経済性等が要求されている。 近年、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化
が、自動車等の用途を中心に研究されてきてお
り、それに伴なつてますます高速高負荷条件下で
も使用される方向にあり、より性能の高いトラク
シヨンドライブ用流体の開発が望まれてきてい
る。 これまでにトラクシヨンドライブ用流体として
種々の化合物が提案されている。たとえば特公昭
46−338号公報,同46−339号公報,同47−35763
号公報,同48−42067号公報,同48−42068号公
報,同53−36105号公報,特開昭55−43108号公
報,同55−40726号公報などに記載のものが挙げ
られる。しかし、これらはいずれも高温(100〜
160℃)においてはトラクシヨン係数が著しく低
下するという問題を抱えている。 また、高温でトラクシヨン係数の高い化合物に
ついては、特公昭60−1353号公報,同60−1354号
公報,同60−43392号公報,特開昭60−35095号公
報に提案されているが、トラクシヨンドライブ装
置の使用条件が更に苛酷かつ高温である場合に
は、これらの化合物では充分ではなく、より優れ
た高温性能が要求される。 [問題点を解決するための手段] そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解
消し、高温下で使用されるトラクシヨンドライブ
装置に適した流体を開発すべく鋭意研究を重ね、
本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明はデカリン環に()少なくと
も二つのシクロヘキシルアルキル基、()少な
くとも二つのシクロヘキシル基あるいは()少
なくとも一つのシクロヘキシルアルキル基と少な
くとも一つのシクロヘキシル基を結合してなるデ
カリン誘導体からなるトラクシヨンドライブ用流
体を提供するものである。 上記デカリン誘導体としては様々なものが使用
可能であるが、なかでも下記一般式[] [式中、R1〜R8はそれぞれ水素あるいは炭素
数1〜4のアルキル基を示し、p,q,r,sは
それぞれ1〜3の整数を示す。また、m,nはそ
れぞれ0〜3の整数であり、かつ両者の和が2あ
るいは3である。] で表わされるデカリン誘導体、すなわちデカリン
環にシクロヘキシルアルキル基が二つ以上結合す
るとともに、そのシクロヘキシルアルキル基がシ
クロヘキサン環のα位炭素原子がデカリン環と結
合しているタイプのもの(換言すれば、シクロヘ
キサン環と結合している炭素原子が、デカリン環
に結合しているタイプのシクロヘキシルアルキル
基)であるようなデカリン誘導体が特に好まし
い。上記一般式[]で表わされる化合物の具体
例を挙げれば、 式 や 式 で表わされるビス(シクロヘキシルメチル)デカ
リン、 式 や 式 で表わされるビス(1−シクロヘキシルエチル)
デカリン、 式 や 式 で表わされるビス(1−メチル−1−シクロヘキ
シルエチル)デカリン、 式 や 式 で表われさるビス(シクロヘキシルメチル)メチ
ルデカリン、 式 や 式 で表わされるビス(1−シクロヘキシルエチル)
メチルデカリン、 式 や 式 で表わされるビス(1−メチル−1−シクロヘキ
シルエチル)メチルデカリン、 式 や 式 で表わされるビス(メチルシクロヘキシルメチ
ル)デカリン、 式 や 式 で表わされるビス[1−(メチルシクロヘキシル)
エチル]デカリン、 式 や 式 で表わされるビス[1−メチル−1−(メチルシ
クロヘキシル)エチル]デカリン、 式 や 式 で表わされるビス(メチルシクロヘキシルメチ
ル)メチルデカリン、 式 や 式 で表わされるビス[1−(メチルシクロヘキシル)
エチル]メチルデカリン、 式 や 式 で表わされるビス[1−メチル−1−(メチルシ
クロヘキシル)エチル]メチルデカリンなどがあ
げられる。 また、デカリン環に結合するシクロヘキシルア
ルキル基α位の炭素原子がデカリン環に結合する
もの以外に、β位あるいはγ位等の炭素原子がデ
カリン環に結合したもの(換言すれば、シクロヘ
キサン環を2個あるいは3個の炭素原子を介して
デカリン環に結合したもの)であつてもよい。 さらに上述のような二つ以上のシクロヘキシル
アルキル基がデカリン環に結合したもの以外に、
少なくとも二つのシクロヘキシル基がデカリン環
に結合したデカリン誘導体、あるいは少なくとも
一つのシクロヘキシルアルキル基と少なくとも一
つのシクロヘキシル基がデカリン環に結合したデ
カリン誘導体を用いることもできる。ここで、こ
れらのシクロヘキサン環には炭素数1〜4のアル
キル基が1〜3個導入されていてもよい。これら
の化合物の具体例をあげれば、 式 または 式 で表わされるジシクロヘキシルデカリン、 式 で表わされる1−シクロヘキシルエチル(シクロ
ヘキシル)デカリンなどがある。 本発明においては、これらのデカリン誘導体を
単独あるいは組合せて、トラクシヨンドライブ用
流体とすればよい。 このようなデカリン誘導体を製造するにあたつ
ては、特に制限はなく種々の方法によることがで
きる。例えば前記一般式[]で表わされるデカ
リン誘導体を製造するには、通常は、まず一般式 で表わされるナフタレンあるいはその誘導体、ま
たは 一般式 で表わされるテトラリンあるいはその誘導体(な
お、上記式中、R4,R5およびq,rは前記一般
式[]と同じである。) を原料として用いるとともに、これらと 一般式
【式】あるいは
【式】で表わされるハロゲン化ア ルキルベンゼンあるいはその誘導体、または 一般式
【式】あるいは
【式】で表わされるスチレ ンあるいはその誘導体(なお、上記式中、R1
R3,す6〜R8およびp,sは前記一般式[]と
同どであり、R9,R10はそれぞれR3,R7より炭素
数が1個少ないアルキル基又は水素を示し、Xは
ハロゲン原子を示す。)とを適当な触媒の存在下
で反応させる。ここで用いる触媒としては、製造
すべきデカリン誘導体の種類に応じて適宜選定す
ればよいが、通常は硫酸,塩化アルミニウムなど
のフリーデルクラフト触媒やヘテロポリ酸(リン
タングステン酸,ケイタングステン酸,リンモリ
ブデン酸,ケイモリブデン酸など)触媒あるいは
その塩や活性白土,酸性白土,シリカアルミナ,
固体リン酸,イオン交換樹脂,チタニア,ゼオラ
イトなどが好適である。次いでこの反応により得
られる生成物を減圧蒸留等により各留分に分け、
さらにこのうちの所定留分、たとえば下記一般式 [式中、R1〜R8,p,q,r,s,m,nは
一般式[]と同じである。]または下記一般式 [式中R4〜R8,q,r,sは一般式[]と
同じであり、n′は2あるいは3を示す。] で表わされる化合物等を含む留分を水素化処理す
れば、目的とする一般式[]で表わされるよう
なデカリン誘導体が得られる。 その際水素化触媒としてはRu,Pt,Rh,Ir,
Pd等の貴金属触媒やNi,Mo等の通常水素化に用
いられる触媒であれば何を用いてもよい。 このようにして得られた化合物、特に一般式
[]で表わされる化合物は、そのままトラクシ
ヨンドライブ用流体として用いることができる。
また、必要に応じて各種の添加剤を適宜配合する
こともできる。 [発明の効果] 叙上の如く、本発明のトラクシヨンドライブ用
流体は、高温(100〜160℃)において高いトラク
シヨン係数を有するものであり、種々の総合性能
にも優れているため、特に高温条件で使用される
トラクシヨンドライブ装置用の流体として好適で
ある。したがつて本発明のトラクシヨンドライブ
用流体は自動車用あるいは産業用の無段変速機、
さらには水圧機器など様々な機械製品に幅広く利
用される。 [実施例] 次に、本発明を実施例によりさにら詳しく説明
する。 なお、実施例および比較例におけるトラクシヨ
ン係数の測定は、2円筒型摩擦試験機にて行なつ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒(直
径52mm、厚さ6mmで被駆動側は曲率半径10mmのタ
イコ型、駆動側はクラウニング無しのフラツト
型)の一方を一定速度(1500rpm)で、他方を
1500rpmから1750rpmまで連続的に回転させ、両
円筒の接触部分にバネにより7Kgの荷重を与え、
両円筒間に発生する接線力、即ちトラクシヨン力
を測定し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒
は軸受鋼SUJ−2鏡面仕上げでできており、最大
ヘルツ接触圧は112Kgf/mm2であつた。 また、トラクシヨン係数と油温との関係の測定
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を30℃から160℃まで変化させ、
すべり率5%におけるトラクシヨン係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。 実施例 1 還流冷却器,温度計および攪拌機を取付けた3
の四つ口フラスコにナフタレン896g(7モル)
およびシリカゲルにリンタングステン酸を17重量
%担持させたヘテロポリ酸触媒44.8gを入れ150
℃に加熱し、攪拌下にスチレン1092g(10.5モ
ル)を8時間かけて滴下した。滴下終了後、さら
に30分間150℃で攪拌し反応を完結させた。反応
終了後、直ちに触媒を別し、液を減圧蒸留し
て沸点230〜250℃/0.6mmHg留分約800gを得た。
この留分をガスクロマトグラフ付質量分析装置
(GC−MS)、プロトン核磁気共鳴装置(1H−
NMR)により分析した結果ナフタレンにスチレ
ンが2分子付加した化合物ビス(1−フエニルエ
チル)ナフタレンを主成分とするものであること
が確認された。 次に、この留分500gと水添用5重量%ルテニ
ウム−カーボン触媒(日本エンゲルハルド社製)
25gを1のオートクレーブに入れ、水素圧100
Kg/cm2、反応温度200℃で4時間水素化を行なつ
た。冷却後、反応液を過して触媒を分離した
後、液をNMR分析したときろ、水素化率99%
以上であり、このものはビス(1−フエニルエチ
ル)ナフタレンがそのまま核水添された化合物で
あるビス(1−シクロヘキシルエチル)デカリン
を主成分とするものであることが確認された。こ
のものの動粘度は60cSt(100℃)であり、屈折率
n20 Dは1.5084であつた。このものの温度140℃にお
けるトラクシヨン係数を測定したところ0.102で
あり、高温におけるトラクシヨン係数の非常に高
いものであつた。このもののトラクシヨン係数と
温度との関係を第1図に示す。 比較例 1 3のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
1000gと酸性白土50gおよびエチレングリコール
50gを入れ、攪拌しながら140℃で2時間反応さ
せた。反応液より触媒を別後、未反応のα−メ
チルスチレンおよびエチレングリコールを留去
し、沸点125〜130℃/0.2mmHg留分900gを得た。
この留分はNMR分析およびガスクロマトグラフ
分析の結果、α−メチルスチレンの線状二量体95
%と環状二量体5%の混合物であることが確認さ
れた。 この留分を実施例1と同様に水添し後処理する
ことにより、2,4−ジシクロヘキシル−2−メ
チルペンタンを主成分とするトラクシヨンドライ
ブ用流体を得た。この流体の屈折率n20 D=1.4902、
比重は0.90(15/4℃)であり、動粘度3.7cSt
(100℃)であつた。またこのものの温度140℃に
おけるトラクシヨン係数は0.063であつた。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例における流体のトラクシヨン係
数と温度との関係を示すグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 デカリン環に()少なくとも二つのシクロ
    ヘキシルアルキル基、()少なくとも二つのシ
    クロヘキシル基あるいは()少なくとも一つの
    シクロヘキシルアルキル基と少なくとも一つのシ
    クロヘキシル基を結合してなるデカリン誘導体か
    らなるトラクシヨンドライブ用流体。 2 デカリン誘導体が、 一般式 〔式中、R1〜R8はそれぞれ水素あるいは炭素
    数1〜4のアルキル基を示し、p,q,r,sは
    それぞれ1〜3の整数を示す。また、m,nはそ
    れぞれ0〜3の整数であり、かつ両者の和が2あ
    るいは3である。〕 で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項
    記載のトラクシヨンドライブ用流体。
JP61090168A 1986-04-11 1986-04-21 トラクシヨンドライブ用流体 Granted JPS62246997A (ja)

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US07/027,180 US4755317A (en) 1986-04-11 1987-03-18 Working fluid for traction drive
EP87104193A EP0240814B1 (en) 1986-04-11 1987-03-21 A working fluid for traction drive
DE8787104193T DE3774603D1 (de) 1986-04-11 1987-03-21 Betriebsfluessigkeit fuer traktionsgetriebe.
CA000532891A CA1276138C (en) 1986-04-11 1987-03-24 Working fluid for traction drive
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KR102411343B1 (ko) * 2020-08-03 2022-06-21 한국화학연구원 나프탈렌계 수소 저장 물질 및 이를 이용한 수소 저장 및 방출 방법

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JPS62240384A (ja) * 1986-04-11 1987-10-21 Idemitsu Kosan Co Ltd トラクシヨンドライブ用流体

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