JPH0692323B2 - シクロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体 - Google Patents
シクロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体Info
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- JPH0692323B2 JPH0692323B2 JP31284886A JP31284886A JPH0692323B2 JP H0692323 B2 JPH0692323 B2 JP H0692323B2 JP 31284886 A JP31284886 A JP 31284886A JP 31284886 A JP31284886 A JP 31284886A JP H0692323 B2 JPH0692323 B2 JP H0692323B2
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- perhydroacenaphthyl
- traction drive
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- cyclohexylalkane
- fluid
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規化合物であるシクロヘキシルアルカン誘導
体を含有するトラクションドライブ用流体に関し、詳し
くはパーヒドロアセナフテン環を有する新規なシクロヘ
キシルアルカン誘導体を含有し、広い温度範囲にわたっ
て高いトラクション係数を示すトラクションドライブ用
流体に関する。
体を含有するトラクションドライブ用流体に関し、詳し
くはパーヒドロアセナフテン環を有する新規なシクロヘ
キシルアルカン誘導体を含有し、広い温度範囲にわたっ
て高いトラクション係数を示すトラクションドライブ用
流体に関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ 一般に、トラクションドライブ装置（ころがり接触によ
る摩擦駆動装置）、例えば自動車無段変速機，産業用無
段変速機，水圧機器などに用いられるトラクションドラ
イブ用流体は、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性，経済性等が要求されている。
る摩擦駆動装置）、例えば自動車無段変速機，産業用無
段変速機，水圧機器などに用いられるトラクションドラ
イブ用流体は、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性，経済性等が要求されている。
近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されている。それに伴ないこのトラ
クションドライブ装置に用いるトラクションドライブ用
流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得る性能、
特に低温から高温（−30〜140℃程度）までの広い温度
範囲にわたって安定的に高い性能を発揮しうることが要
求されている。
車用途を中心に研究されている。それに伴ないこのトラ
クションドライブ装置に用いるトラクションドライブ用
流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得る性能、
特に低温から高温（−30〜140℃程度）までの広い温度
範囲にわたって安定的に高い性能を発揮しうることが要
求されている。
このため、従来から様々な化合物をトラクションドライ
ブ用流体として用いることが提案されており、例えば縮
合飽和化合物が好適なものとして知られている（特公昭
46-338号公報，同46-339号公報，同47-35763号公報）。
さらに縮合飽和化合物のうちパーヒドロアセナフテン誘
導体についてもトラクションドライブ用流体として使用
しうることが知られている（特開昭59-129293号公
報）。
ブ用流体として用いることが提案されており、例えば縮
合飽和化合物が好適なものとして知られている（特公昭
46-338号公報，同46-339号公報，同47-35763号公報）。
さらに縮合飽和化合物のうちパーヒドロアセナフテン誘
導体についてもトラクションドライブ用流体として使用
しうることが知られている（特開昭59-129293号公
報）。
しかしながら、これらの化合物はトラクション係数が充
分高いものではなく、特に広い温度範囲にわたって高い
性能を期待することはできない。また、高温でトラクシ
ョン係数の高い化合物も存在するが、これらは粘度が高
いという欠点がある。
分高いものではなく、特に広い温度範囲にわたって高い
性能を期待することはできない。また、高温でトラクシ
ョン係数の高い化合物も存在するが、これらは粘度が高
いという欠点がある。
そこで本発明者らは、従来からトラクションドライブ用
流体として知られている化合物の上述の如き欠点を解消
し、比較的低粘度でしかも高温でのトラクション係数の
高い化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた。
流体として知られている化合物の上述の如き欠点を解消
し、比較的低粘度でしかも高温でのトラクション係数の
高い化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた。
［問題点を解決するための手段］ その結果、パーヒドロアセナフテン環とシクロヘキシル
環の両環を有する特定の新規な化合物が目的とする諸物
性を有するものであることを見出した。本発明はこのよ
うな知見に基いて完成したものである。
環の両環を有する特定の新規な化合物が目的とする諸物
性を有するものであることを見出した。本発明はこのよ
うな知見に基いて完成したものである。
すなわち本発明は、 一般式 ［式中、R1,R2,R3,R4およびR5はそれぞれ炭素数１〜４
のアルキル基を示し、R6は水素原子あるいは炭素数１〜
４のアルキル基を示す。
のアルキル基を示し、R6は水素原子あるいは炭素数１〜
４のアルキル基を示す。
なお、ｊは0,1または２を示し、l,mおよびｎはそれぞれ
0,1,2または３を示す。］ で表わされるシクロヘキシルアルカン誘導体を含有する
トラクションドライブ用流体を提供するものである。
0,1,2または３を示す。］ で表わされるシクロヘキシルアルカン誘導体を含有する
トラクションドライブ用流体を提供するものである。
上記一般式［１］で表わされるシクロヘキシルアルカン
誘導体（パーヒドロアセナフテン含有シクロヘキシルア
ルカン誘導体）は、R1,R2,R3,R4,R5,R6,j,l,m,nの種類
および各置換基の結合位置等により様々なものがある
が、これらは 一般式 ［式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,j,lおよびｎは前記と同じ
であり、ｍ′は0,1または２を示す。］ で表わされる化合物と、 一般式 ［式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,l,mおよびｎは前記と同じ
である。］ で表わされる化合物の二種類に大別される。このうち一
般式［Ｉ−Ａ］で表わされる化合物は、具体的には１−
（３−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシル
エタン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−シク
ロヘキシルエタン,1−（５−パーヒドロアセナフチル）
−１−シクロヘキシルエタン,2−（３−パーヒドロアセ
ナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−（４−パ
ーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン,2−（５−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘ
キシルプロパン,1−（メチル−３−パーヒドロアセナフ
チル）−１−シクロヘキシルエタン,1−（メチル−４−
パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタ
ン,1−（メチル−５−パーヒドロアセナフチル）−１−
シクロヘキシルエタン,2−（メチル−３−パーヒドロア
セナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−（メチ
ル−４−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン,2−（メチル−５−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（３−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタ
ン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−（メチル
シクロヘキシル）エタン,1−（５−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン,2−（３
−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン,2−（４−パーヒドロアセナフチル）−
２−（メチルシクロヘキシル）プロパン,2−（５−パー
ヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキシル）
プロパン,1−（ジメチル−３−パーヒドロアセナフチ
ル）−１−シクロヘキシルエタン,1−（ジメチル−４−
パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタ
ン,1−（ジメチル−５−パーヒドロアセナフチル）−１
−シクロヘキシルエタン,2−（ジメチル−３−パーヒド
ロアセナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−
（ジメチル−４−パーヒドロアセナフチル）−２−シク
ロヘキシルプロパン,2−（ジメチル−５−パーヒドロア
セナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（ｔ−
ブチル−３−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘ
キシルエタン,1−（ｔ−ブチル−４−パーヒドロアセナ
フチル）−１−シクロヘキシルエタン,1−（ｔ−ブチル
−５−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシル
エタン,2−（ｔ−ブチル−３−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−（ｔ−ブチル−
４−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシルプ
ロパン,2−（ｔ−ブチル−５−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（３−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（エチルシクロヘキシル）エタ
ン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−（エチル
シクロヘキシル）エタン,1−（５−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（エチルシクロヘキシル）エタン,1−（３
−パーヒドロアセナフチル）−１−（ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）エタン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）
−１−（ｔ−ブチルシクロヘキシル）エタン,1−（５−
パーヒドロアセナフチル）−１−（ｔ−ブチルシクロヘ
キシル）エタン,2−（３−パーヒドロアセナフチル）−
２−（メチルシクロヘキシル）プロパン,2−（４−パー
ヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキシル）
プロパン,2−（５−パーヒドロアセナフチル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン,1−（３−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（イソプロピルシクロヘキシ
ル）エタン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−
（イソプロピルシクロヘキシル）エタン,1−（５−パー
ヒドロアセナフチル）−１−（イソプロピルシクロヘキ
シル）エタンなどがある。
誘導体（パーヒドロアセナフテン含有シクロヘキシルア
ルカン誘導体）は、R1,R2,R3,R4,R5,R6,j,l,m,nの種類
および各置換基の結合位置等により様々なものがある
が、これらは 一般式 ［式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,j,lおよびｎは前記と同じ
であり、ｍ′は0,1または２を示す。］ で表わされる化合物と、 一般式 ［式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,l,mおよびｎは前記と同じ
である。］ で表わされる化合物の二種類に大別される。このうち一
般式［Ｉ−Ａ］で表わされる化合物は、具体的には１−
（３−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシル
エタン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−シク
ロヘキシルエタン,1−（５−パーヒドロアセナフチル）
−１−シクロヘキシルエタン,2−（３−パーヒドロアセ
ナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−（４−パ
ーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン,2−（５−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘ
キシルプロパン,1−（メチル−３−パーヒドロアセナフ
チル）−１−シクロヘキシルエタン,1−（メチル−４−
パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタ
ン,1−（メチル−５−パーヒドロアセナフチル）−１−
シクロヘキシルエタン,2−（メチル−３−パーヒドロア
セナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−（メチ
ル−４−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン,2−（メチル−５−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（３−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタ
ン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−（メチル
シクロヘキシル）エタン,1−（５−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン,2−（３
−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン,2−（４−パーヒドロアセナフチル）−
２−（メチルシクロヘキシル）プロパン,2−（５−パー
ヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキシル）
プロパン,1−（ジメチル−３−パーヒドロアセナフチ
ル）−１−シクロヘキシルエタン,1−（ジメチル−４−
パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタ
ン,1−（ジメチル−５−パーヒドロアセナフチル）−１
−シクロヘキシルエタン,2−（ジメチル−３−パーヒド
ロアセナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−
（ジメチル−４−パーヒドロアセナフチル）−２−シク
ロヘキシルプロパン,2−（ジメチル−５−パーヒドロア
セナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（ｔ−
ブチル−３−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘ
キシルエタン,1−（ｔ−ブチル−４−パーヒドロアセナ
フチル）−１−シクロヘキシルエタン,1−（ｔ−ブチル
−５−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシル
エタン,2−（ｔ−ブチル−３−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,2−（ｔ−ブチル−
４−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシルプ
ロパン,2−（ｔ−ブチル−５−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（３−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（エチルシクロヘキシル）エタ
ン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−（エチル
シクロヘキシル）エタン,1−（５−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（エチルシクロヘキシル）エタン,1−（３
−パーヒドロアセナフチル）−１−（ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）エタン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）
−１−（ｔ−ブチルシクロヘキシル）エタン,1−（５−
パーヒドロアセナフチル）−１−（ｔ−ブチルシクロヘ
キシル）エタン,2−（３−パーヒドロアセナフチル）−
２−（メチルシクロヘキシル）プロパン,2−（４−パー
ヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキシル）
プロパン,2−（５−パーヒドロアセナフチル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン,1−（３−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（イソプロピルシクロヘキシ
ル）エタン,1−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−
（イソプロピルシクロヘキシル）エタン,1−（５−パー
ヒドロアセナフチル）−１−（イソプロピルシクロヘキ
シル）エタンなどがある。
また、上記一般式［Ｉ−Ｂ］で表わされる化合物は、具
体的には１−（１−パーヒドロアセナフチル）−１−シ
クロヘキシルエタン,2−（１−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（メチル−１−
パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタ
ン,2−（メチル−１−パーヒドロアセナフチル）−２−
シクロヘキシルプロパン,1−（１−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン,2−（１
−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン,1−（メチル−１−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン,2−（メ
チル−１−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシ
クロヘキシル）プロパン,1−（ジメチル−１−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタ
ン,2−（ジメチル−１−パーヒドロアセナフチル）−２
−（メチルシクロヘキシル）プロパンなどがある。
体的には１−（１−パーヒドロアセナフチル）−１−シ
クロヘキシルエタン,2−（１−パーヒドロアセナフチ
ル）−２−シクロヘキシルプロパン,1−（メチル−１−
パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタ
ン,2−（メチル−１−パーヒドロアセナフチル）−２−
シクロヘキシルプロパン,1−（１−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン,2−（１
−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン,1−（メチル−１−パーヒドロアセナフ
チル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン,2−（メ
チル−１−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシ
クロヘキシル）プロパン,1−（ジメチル−１−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタ
ン,2−（ジメチル−１−パーヒドロアセナフチル）−２
−（メチルシクロヘキシル）プロパンなどがある。
これらの一般式跡［Ｉ］で表わされる化合物は、様々な
方法で製造することができる。例えば一般式［Ｉ−Ａ］
で表わされる化合物については、アセナフテンあるいは
その誘導体とスチレンあるいはその誘導体を酸触媒の存
在下に反応させて、１−（３−あるいは４−あるいは５
−アセナフチル）−１−フェニルエタン,2−（３−ある
いは４−あるいは５−アセナフチル）−２−フェニルプ
ロパン等のアセナフチルアリールアルカンあるいはその
誘導体を製造し、さらにこの化合物をパラジウム，白
金，ニッケル，ルテニウムなどの金属を一種以上担持し
た水素化触媒の存在下に水素ガスで接触還元すれば、目
的とする一般式［Ｉ−Ａ］で表わされる化合物が得られ
る。
方法で製造することができる。例えば一般式［Ｉ−Ａ］
で表わされる化合物については、アセナフテンあるいは
その誘導体とスチレンあるいはその誘導体を酸触媒の存
在下に反応させて、１−（３−あるいは４−あるいは５
−アセナフチル）−１−フェニルエタン,2−（３−ある
いは４−あるいは５−アセナフチル）−２−フェニルプ
ロパン等のアセナフチルアリールアルカンあるいはその
誘導体を製造し、さらにこの化合物をパラジウム，白
金，ニッケル，ルテニウムなどの金属を一種以上担持し
た水素化触媒の存在下に水素ガスで接触還元すれば、目
的とする一般式［Ｉ−Ａ］で表わされる化合物が得られ
る。
また、一般式［Ｉ−Ｂ］で表わされる化合物について
は、アセナフテンあるいはその誘導体とα−フェネチル
アルコール，α−クミルアルコールあるいはその誘導体
とを苛性ソーダ，苛性カリ等の塩基触媒の存在下に反応
させ、１−（１−アセナフチル）−１−フェニルエタ
ン,2−（１−アセナフチル）−２−フェニルプロパン等
のアセナフチルアリールアルカンあるいはその誘導体を
製造し、さらに水素化しても一般式［Ｉ−Ｂ］で表わさ
れる化合物を得ることができる。
は、アセナフテンあるいはその誘導体とα−フェネチル
アルコール，α−クミルアルコールあるいはその誘導体
とを苛性ソーダ，苛性カリ等の塩基触媒の存在下に反応
させ、１−（１−アセナフチル）−１−フェニルエタ
ン,2−（１−アセナフチル）−２−フェニルプロパン等
のアセナフチルアリールアルカンあるいはその誘導体を
製造し、さらに水素化しても一般式［Ｉ−Ｂ］で表わさ
れる化合物を得ることができる。
また、本発明のトラクションドライブ用流体は、上記一
般式［Ｉ］の化合物を含有するものであるが、これら化
合物は一種類を単独で、あるいは二種以上混合して用い
ることができる。またこれらの化合物は、トラクション
ドライブ用流体のベースストックとして多量に含有せし
めてもよいが、他の化合物（公知のトラクションドライ
ブ流体用の化合物など）と混合して使用してもよい。さ
らに必要に応じて各種の添加剤を適宜配合することも有
効である。
般式［Ｉ］の化合物を含有するものであるが、これら化
合物は一種類を単独で、あるいは二種以上混合して用い
ることができる。またこれらの化合物は、トラクション
ドライブ用流体のベースストックとして多量に含有せし
めてもよいが、他の化合物（公知のトラクションドライ
ブ流体用の化合物など）と混合して使用してもよい。さ
らに必要に応じて各種の添加剤を適宜配合することも有
効である。
なお、一般式［Ｉ］の化合物を二種以上混合して用いる
にあたっては、一般式［Ｉ］で表わされる二種以上の化
合物同士を混合してもよい。
にあたっては、一般式［Ｉ］で表わされる二種以上の化
合物同士を混合してもよい。
［実施例］ 次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径52mm,厚さ6mmで被駆
動側は曲率半径10mmのタイコ型，駆動側はクラウニング
無しのフラット型）の一方を一定速度（1500rpm）で、
他方を1500rpmから1750rpmまで連続的に回転させ、両円
筒の接触部分にバネにより7kgの荷重を与え、両円筒間
に発生する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラ
クション係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ-2鏡面仕
上げでできており、最大ヘルツ接触圧は112kgf/mm2であ
った。
測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径52mm,厚さ6mmで被駆
動側は曲率半径10mmのタイコ型，駆動側はクラウニング
無しのフラット型）の一方を一定速度（1500rpm）で、
他方を1500rpmから1750rpmまで連続的に回転させ、両円
筒の接触部分にバネにより7kgの荷重を与え、両円筒間
に発生する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラ
クション係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ-2鏡面仕
上げでできており、最大ヘルツ接触圧は112kgf/mm2であ
った。
また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を40℃から140℃まで変化させ、すべり率５％における
トラクション係数と油温との関係をプロットしたもので
ある。
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を40℃から140℃まで変化させ、すべり率５％における
トラクション係数と油温との関係をプロットしたもので
ある。
実施例１ 内容積５の四つ口フラスコに、側管付滴下ロート，温
度計および撹拌機を取り付け、アセナフテン500g（3.25
モル）,85％硫酸500gおよび四塩化炭素2.5を入れ、撹
拌しながら室温でスチレン300g（2.9モル）を８時間か
けて滴下し、滴下終了後、さらに30分撹拌した。静置
後、硫酸層を分分離し、油層を飽和食塩水,1規定水酸化
ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウム（乾燥剤）で乾燥させた。乾燥剤を別して、ロー
タリーエバポレーターで四塩化炭素および未反応のアセ
ナフテンを留去した後、減圧蒸留を行ない、沸点170〜1
80℃/0.17mmHg留分320gを得た。分析した結果、この留
分はスチレンがアセナフテンの６員環に結合した１−ア
セナフチル−１−フェニルエタンを主成分としているこ
とがわかった。
度計および撹拌機を取り付け、アセナフテン500g（3.25
モル）,85％硫酸500gおよび四塩化炭素2.5を入れ、撹
拌しながら室温でスチレン300g（2.9モル）を８時間か
けて滴下し、滴下終了後、さらに30分撹拌した。静置
後、硫酸層を分分離し、油層を飽和食塩水,1規定水酸化
ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウム（乾燥剤）で乾燥させた。乾燥剤を別して、ロー
タリーエバポレーターで四塩化炭素および未反応のアセ
ナフテンを留去した後、減圧蒸留を行ない、沸点170〜1
80℃/0.17mmHg留分320gを得た。分析した結果、この留
分はスチレンがアセナフテンの６員環に結合した１−ア
セナフチル−１−フェニルエタンを主成分としているこ
とがわかった。
次に、この留分300gとNi/ケイソウ土触媒（日揮化学
（株）製,N−113触媒）80gを、１容のオートクレーブ
に入れ、水素圧30kg/cm2G,150℃で３時間撹拌した後、
触媒を別して、脱硫操作を行なった。この脱硫した１
−アセナフチル−１−フェニルエタン290gと５％ルテニ
ウム／活性炭触媒14gを１容のオートクレーブに入
れ、水素圧100kg/cm2G,反応温度200℃で３時間水素化を
行ない、触媒の別をすることによって、１−パーヒド
ロアセナフチル−１−シクロヘキシルエタンを主成分と
する流体290gを得た。このものを分析した結果、水素化
率99.9％以上であり、この流体の性状は動粘度165.2cSt
（40℃）,8.423cSt（100℃）、比重0.9795（15/4℃）、
屈折率1.5212（▲ｎ20 D▼）であった。またこの流体の
トラクション係数を40℃から140℃の範囲にわたって測
定した結果を第１図に示す。
（株）製,N−113触媒）80gを、１容のオートクレーブ
に入れ、水素圧30kg/cm2G,150℃で３時間撹拌した後、
触媒を別して、脱硫操作を行なった。この脱硫した１
−アセナフチル−１−フェニルエタン290gと５％ルテニ
ウム／活性炭触媒14gを１容のオートクレーブに入
れ、水素圧100kg/cm2G,反応温度200℃で３時間水素化を
行ない、触媒の別をすることによって、１−パーヒド
ロアセナフチル−１−シクロヘキシルエタンを主成分と
する流体290gを得た。このものを分析した結果、水素化
率99.9％以上であり、この流体の性状は動粘度165.2cSt
（40℃）,8.423cSt（100℃）、比重0.9795（15/4℃）、
屈折率1.5212（▲ｎ20 D▼）であった。またこの流体の
トラクション係数を40℃から140℃の範囲にわたって測
定した結果を第１図に示す。
比較例１ 実施例１において、85％硫酸500gとスチレン300gの代わ
りに、無水塩化アルミニウム40gとベンジルクロライド3
20gを用いたこと以外は、実施例１と同様に操作して、
アセナフテンの６員環の方に結合した（シクロヘキシル
メチル）パーヒドロアセナフテンを主成分とする流体21
0gを得た。
りに、無水塩化アルミニウム40gとベンジルクロライド3
20gを用いたこと以外は、実施例１と同様に操作して、
アセナフテンの６員環の方に結合した（シクロヘキシル
メチル）パーヒドロアセナフテンを主成分とする流体21
0gを得た。
この流体の性状は動粘度64.74cSt（40℃）,6.126cSt（1
00℃）、比重0.9804（15/4℃）、屈折率1.5233（▲ｎ20
D▼）であった。この流体の40℃から140℃までのトラク
ション係数を第１図に示す。図より明らかなように、本
発明の化合物の方がトラクション係数が高く、優れた流
体であることがわかる。
00℃）、比重0.9804（15/4℃）、屈折率1.5233（▲ｎ20
D▼）であった。この流体の40℃から140℃までのトラク
ション係数を第１図に示す。図より明らかなように、本
発明の化合物の方がトラクション係数が高く、優れた流
体であることがわかる。
［発明の効果］ 本発明のトラクションドライブ用流体は、低温から高温
までの広い温度範囲にわたって高いトラクション係数を
示すため、トラクションドライブ装置の小型軽量化や寿
命の延長を図ることができる。
までの広い温度範囲にわたって高いトラクション係数を
示すため、トラクションドライブ装置の小型軽量化や寿
命の延長を図ることができる。
したがって、本発明のトラクションドライブ用流体は、
自動車あるいは産業用の無段変速機、さらには水圧機器
など様々な機械製品に幅広く利用される。
自動車あるいは産業用の無段変速機、さらには水圧機器
など様々な機械製品に幅広く利用される。
【図面の簡単な説明】 第１図は本発明の実施例および比較例における流体のト
ラクション係数と温度との関係を示すグラフである。
ラクション係数と温度との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ［式中、R1,R2,R3,R4およびR5はそれぞれ炭素数１〜４
のアルキル基を示し、R6は水素原子あるいは炭素数１〜
４のアルキル基を示す。 なお、ｊは0,1または２を示し、l,mおよびｎはそれぞれ
0,1,2または３を示す。］ で表わされるシクロヘキシルアルカン誘導体を含有する
トラクションドライブ用流体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-178695 | 1986-07-31 | ||
| JP17869586 | 1986-07-31 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11339794A Division JPH07133235A (ja) | 1986-07-31 | 1994-05-02 | シクロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラクションドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63152335A JPS63152335A (ja) | 1988-06-24 |
| JPH0692323B2 true JPH0692323B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=16052933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31284886A Expired - Lifetime JPH0692323B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-12-26 | シクロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692323B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2028254A2 (en) | 2007-02-09 | 2009-02-25 | FUJIFILM Corporation | Grease composition, viscous agent, and mechanical element |
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31284886A patent/JPH0692323B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2028254A2 (en) | 2007-02-09 | 2009-02-25 | FUJIFILM Corporation | Grease composition, viscous agent, and mechanical element |
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63152335A (ja) | 1988-06-24 |
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