JPS63152335A - シクロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規化合物であるシクロへキシルアルカン誘導
体およびそれを含有するトラクションドライブ用流体に
関し、詳しくはパーヒドロアセナフテン環あるいはパー
ヒドロフルオレン環を有する新規なシクロへキシルアル
カン誘導体、ならびにこの誘導体を含有し、広い温度範
囲にわたって高いトラクション係数を示すトラクション
ドライブ用流体に関する。

［従来の技術および発明が解決しようとする問題点コ 一般に、トラクションドライブ装置（ころがり接触によ
る摩擦駆動装置）、例えば自動車無段変速機、産業用無
段変速機、水圧機器などに用いられるトラクションドラ
イブ用流体は、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性等が要求されている。

近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されている。それに伴ないこのトラ
クションドライブ装置に用いるトラクションドライブ用
流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え得る性能、
特に低温から高温（−３０〜１４０℃程度）までの広い
温度範囲にわたって安定的に高い性能を発揮しうろこと
が要求されている。

このため、従来から様々な化合物をトラクションドライ
ブ用流体として用いることが提案されており、例えば縮
合飽和化合物が好適なものとして知られている（特公昭
４ｆｉ−３３８号公報、同４６−３３９号公報、同４７
−３５７６３号公報）。さらに縮合飽和化合物のうちパ
ーヒドロアセナフテン誘導体についてもトラクションド
ライブ用流体として使用しうることが知られている（特
開昭５９−１２９２９３号公報）。

しかしながら、これらの化合物はトラクション係数が充
分高いものではなく、特に広い温度範囲にわたって高い
性能を期待することはできない。

また、高温でトラクション係数の高い化合物も存在する
が、これらは粘度が高いという欠点がある。

そこで本発明者らは、従来からトラクションドライブ用
流体として知られている化合物の上述の如き欠点を解消
し、比較的低粘度でしかも高温でのトラクション係数の
高い化合物を間発すべ（鋭意研究を重ねた。

［問題点を解決するための手段］ その結果、パーヒドロアセナフテン環あるいはパーヒド
ロフルオレン環とシクロヘキサン環の再環を有する特定
の新規な化合物が目的とする諸物性を有するものである
ことを見出した。本発明はこのような知見に基いて完成
したものである。

すなわち本発明は、 一般式 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ９，Ｒ４およびＲ５はそれぞれ
炭素数１〜４のアルキル基を示し　Ｈａおよびビばそれ
ぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を示す
。

なお、ｊは０．１または２を示し、ｋはＯまたは１を示
し、ｊ！　１ｍおよびｎはそれぞれ０゜１．２または３
を示す。］ て表わされるシクロへキシルアルカン誘導体を提供する
とともに、上記一般式［Ｉ］または［ｎ　］で表わされ
るシクロアルカン誘導体を含有するトラクションドライ
ブ用流体を提供するものである。

上記一般式［Ｉｌで表わされるシクロへキシルアルカン
誘導体（パーヒドロアセナフテン含有シクロへキシルア
ルカン誘導体）は、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３゜Ｒ’、　Ｒ５，
Ｒ’、　ｊ　、　Ｉｌ、　ｍ、　ｎの種類および各置換
基の結合位置等により様々なものがあるが、これらは 一般式 ［式中、Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ智、　Ｒ’
、　ｊ　、　ｐおよびｎは前記と同じであり、ｍ′は０
．１または２を示す。］ で表わされる化合物と、 一般式 ［式中、Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　Ｒ５，Ｒ６，ｆ
ｌ　、　ｍおよびｎは前記と同じである。］ で表わされる化合物の二種類に大別される。このうち一
般式［Ｉ−八］で表わされる化合物は、具体的には１−
（３−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシル
エタン、１−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−シ
クロヘキシルエタン１ｌ−（５−パーヒドロアセナフチ
ル）−１−シクロヘキシルエタン、２−（３−パーヒド
ロアセナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン、２−
（４−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシル
プロパン、２−（５−パーヒドロアセナフチル）−２−
シクロヘキシルプロパン、１−（メチル−３−パーヒド
ロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタン、ｔ−（
メチル−４−パーヒト０アセナフチル）−１−シクロヘ
キシルエタン。

１−（メチル−５−パーヒドロアセナフチル）−１−シ
クロヘキシルエタン、２−（メチル−３−パーヒドロア
セナフチル）−２−シクロヘキシルプロパン、２−（メ
チル−４−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキ
シルプロパン、２−（メチル−５−パーヒドロアセナフ
チル）−２−シクロヘキシルプロパン、１−（３−パー
ヒドロアセナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）
エタン、１−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−（
メチルシクロヘキシル）エタン、１−（５−パーヒドロ
アセナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン
、２−（３−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチル
シクロヘキシル）プロパン、２−（４−パーヒドロアセ
ナフチル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン、
２−（５−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシ
クロヘキシル）プロパン、１−（ジメチル−３−パーヒ
ドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエタン、１−
（ジメチル−４−パーヒドロアセナブチル）−１−シク
ロヘキシルエタン、１−（ジメチル−５−パーヒドロア
セナフチル）−１−シクロヘキシルエタン、２−（ジメ
チル−３−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキ
シルプロパン、２−（ジメチル−４−パーヒドロアセナ
フチル）−２−シクロヘキシルプロパン、２−（ジメチ
ル−５−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン、１−（ｔ−ブチル−３−パーヒドロアセナ
フチル）−１−シクロヘキシルエタン、１−（ｔ−ブチ
ル−４−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシ
ルエタン、１−（ｔ−ブチル−５−パーヒドロアセナフ
チル）−１−シクロヘキシルエタン、２−（ｔ−ブチル
−３−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシル
プロパン、２−（ｔ−ブチル−４−パーヒドロアセナフ
チル）−２−シクロヘキシルプロパン、２−（ｔ−ブチ
ル−５−パーヒドロアセナフチル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン、１−（３−パーヒドロアセナフチル）−１
−（エチルシクロヘキシル）エタン、１−（４−パーヒ
トロアセナフチル）−１−（エチルシクロヘキシル）エ
タン、１−（５−パーヒドロアセナフチル）−１−（エ
チルシクロヘキシル）エタン、１−（３−パーヒドロア
セナフチル）−１−（ｔ−ブチルシクロヘキシル）エタ
ン、１−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−（ｔ−
ブチルシクロヘキシル）エタン、１−（５−パーヒドロ
アセナフチル）−１−（ｔ−ブチルシクロヘキシル）エ
タン、２−（３−パーヒドロアセナフチル）−２−（メ
チルシクロヘキシル）プロパン、２−（４７パーヒドロ
アセナフチル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパ
ン、２−（５−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチ
ルシクロヘキシル）プロパン、１−（３−パーヒドロア
セナフチル）−１−（イソプロピルシクロヘキシル）エ
タン、１−（４−パーヒドロアセナフチル）−１−（イ
ソプロピルシクロヘキシル）エタン、１−（５−パーヒ
ドロアセナフチル）−１−（イソプロピルシクロヘキシ
ル）エタンなどがある。

また、」二記一般式［Ｉ−８］で表わされる化合物は、
具体的には１−（１−パーヒドロアセナフチル）−１−
シクロヘキシルエタン、２−（１−パーヒドロアセナフ
チル）−２−シクロヘキシルプロパン、１−（メチル−
１−パーヒドロアセナフチル）−１−シクロヘキシルエ
タン、２−（メチル−１−パーヒドロアセナフチル）−
２−シクロヘキシルプロパン、１−（１−パーヒドロア
セナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン、
２−（１−パーヒドロアセナフチル）−２−（メチルシ
クロヘキシル）プロパン、１−（メチル−１−パーヒド
ロアセナフチル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタ
ン、２−（メチル−１−パーヒドロアセナフチル）−２
−（メチルシクロヘキシル）プロパン、１−（ジメチル
−１−パーヒドロアセナフチル）−１−（メチルシクロ
ヘキシル）エタン、２−（ジメチル−１−パーヒドロア
セナフチル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン
などがある。

一方、上記一般式［ＴＩ　］で表わされるシクロへキシ
ルアルカン誘導体（パーヒドロフルオレン含有シクロへ
キシルアルカン誘導体）は、ｎｌ、　Ｒ２゜Ｒ３，Ｉｔ
’、　Ｒ’、　Ｒ’、　ｋ、　ｐ　、　ｍ、　ｎの種類
および各置換基の結合位置等により様々なものがあるが
、これらは 一般式 ［式中、Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　Ｒ６，Ｒ’、　
ｋ　、　（１、ｎおよびｍ′は前記と同じである。］ で表わされる化合物と、 一般式 ［式中、ｒ１２．　Ｒ３，Ｉ＋’、　Ｒ６，Ｒ’、　Ｉ
ｌ、　ｍおよびｎは前記と同じ。］ で表わされる化合物の二種類に大別される。このうち一
般式［１ｌ−Ａｌで表わされる化合物は、具体的には例
えば（１−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキシル
メタン、（２−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキ
シルメタン、（３−パーヒドロフルオレニル）−シクロ
ヘキシルメタン。

（４−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキシルメタ
ン、１−（１−パーヒドロフルオレニル）＝１−シクロ
ヘキシルエタン、１−（２−パーヒドロフルオレニル）
−１−シクロヘキシルエタン、１−（３−パーヒドロフ
ルオレニル）−１−シクロヘキシルエタン、１−（４−
パーヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシルエタン
、２−（１−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘ
キシルプロパン、２−（２−パーヒドロフルオレニル）
−２−シクロヘキシルプロパン、２−（３−パーヒドロ
フルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン、２−（
４−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプ
ロパン、（メチル−１−パーヒドロフルオレニル）−シ
クロヘキシルメタン、（メチル−２−パーヒドロフルオ
レニル）−シクロヘキシルメタン、（メチル−３−パー
ヒドロフルオレニル）−シクロヘキシルメタン、（メチ
ル−４−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキシルメ
タン、ｔ−（メチル−１−パーヒドロフルオレニル）−
１−シクロヘキシルエタン、１−（メチル−２−パーヒ
ドロフルオレニル）−１−シクロヘキシルエタン、１−
（メチル−３−パーヒドロフルオレニル）−１−シクロ
ヘキシルエタン、１−（メチル−４−パーヒドロフルオ
レニル）−１−シクロヘキシルエタン、２−（メチル−
１−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプ
ロパン、２−（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）
−２−シクロヘキシルプロパン、２−（メチル−３−パ
ーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン
、２−（メチル−４−パーヒドロフルオレニル）−２−
シクロヘキシルプロパン、（１−パーヒドロフルオレニ
ル）−（メチルシクロヘキシル）メタン１（２−パーヒ
ドロフルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタン
、（３−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシクロヘ
キシル）メタン、（４−パーヒドロフルオレニル）−（
メチルシクロヘキシル）メタン、１−（１−パーヒドロ
フルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン
。

１−（２−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシ
クロヘキシル）エタン、１−（３−パーヒドロフルオレ
ニル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン、’１−
（４−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロ
ヘキシル）エタン、２−（１−パーヒドロフルオレニル
）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン、２−（２
−パーヒドロフルオレニル”）−２−（メチルシクロヘ
キシル）プロパン、２−（３−パーヒドロフルオレニル
）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン。

２−（４−パーヒドロフルオレニル）−２−（メチルシ
クロヘキシル）プロパン１　（メチル−１＝パーヒドロ
フルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタン、（
メチル−２−パーヒドロフル第レニル）−（メチルシク
ロヘキシル）メタン。

（メチル−３−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシ
クロヘキシル）メタン、（メチル−４−パーヒドロフル
オレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタン、１−（
メチル−１−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチル
シクロヘキシル）エタン、１−（メチル−２−パーヒド
ロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタ
ン、１−（メチル−３−パーヒドロフルオレニル）−１
−（メチルシクロヘキシル）エタン、１−（メチル−４
−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキ
シル）エタン、２−（メチル−１−パーヒドロフルオレ
ニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン、２−
（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）−２−（メチ
ルシクロヘキシル）プロパン、２−（メチル−３−パー
ヒドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）
プロパン、２−（メチル−４−パーヒドロフルオレニル
）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパンなどかある
。

また、上記一般式［１１−８］で表わされる化合物は、
具体的には例えば（９−パーヒドロフルオレニル）−シ
クロヘキシルメタン、１−（９−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−シクロヘキシルエタン、２−（９−パーヒド
ロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン、（メ
チル−９−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキシル
メタン、１−（メチル−９−パーヒドロフルオレニル）
−１−シクロヘキシルエタン、２−（メチル−９−パー
ヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン、
（９−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシクロヘキ
シル）メタン、１−（９−パーヒドロフルオレニル）−
１−（メチルシクロヘキシル）エタン、２−（９−パー
ヒドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）
プロパン、（メチル−９−パーヒドロフルオレニル）−
（メチルシクロヘキシル）メタン、１−（メチル−９−
パーヒドロフルオレニル）’−１−（メチルシクロヘキ
シル）エタン、２−（メチル−９−パーヒドロフルオレ
ニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン、（ジ
メチル−９−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシク
ロヘキシル）メタン、１−（ジメチル−９−パーヒドロ
フルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン
。

２−（ジメチル−９−パーヒドロフルオレニル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパンなどがある。

これらの一般式［ＩＩ、［＋１］で表わされる化合物は
、様々な方法で製造することができる。例えば一般式［
Ｉ−八］で表わされる化合物については、アセナフテン
あるいはその誘導体とスチレンあるいはその誘導体を酸
触媒の存在下に反応させて、１−（３−あるいは４−あ
るいは５−アセナフチル）−１−フェニルエタン、２−
（３−あるいは４−あるいは５−アセナフチル）−２−
フェニルプロパン等のアセナフチルアリールアルカンあ
るいはその誘導体を製造し、さらにこの化合物をパラジ
ウム、白金、ニッケル、ルテニウムなどの金属を一種以
上担持した水素化触媒の存在下に水素ガスで接触還元す
れば、目的とする一般式［Ｉ−Ａｌで表わされる化合物
が得られる。

また、一般式［１１−Ａｌで表わされる化合物について
は、上記した一般式［１−Ａｌで表わされる化合物の製
造法において、アセナフテンあるいはその誘導体をフル
オレンあるいはその誘導体に代え、また、スチレンある
いはその誘導体の他にベンジルハライドあるいはその誘
導体に代えれば以下同様の操作で製造することができる
。

また、一般式［Ｉ−ａ］で表わされる化合物については
、アセナフテンあるいはその誘導体とα−フェネチルア
ルコール、α−クミルアルコールあるいはその誘導体と
を苛性ソーダ、苛性カリ等の塩基触媒の存在下に反応さ
せ、１−（１−アセナフチル）−１−フェニルエタン、
２−（１−アセナフチル）−２−フェニルプロパン等の
アセナフチルアリールアルカンあるいはその誘導体を製
造し、さらに水素化しても一般式［Ｉ−８］で表わされ
る化合物を得ることができる。

また、一般式［１１−Ｂ］で表わされる化合物について
は、フルオレンあるいはその誘導体とベンジルアルコー
ル、α−フェネチルアルコール、α−クミルアルコール
あるいはその誘導体とを苛性ソーダ、苛性カリ等の塩基
触媒の存在下に反応させ、（９−フルオレニル）−フェ
ニルメタン（９−ベンジルフルオレン）、１−（９−フ
ルオレニル）−１−フェニルエタン、２−（９−フルオ
レニル）−２−フェニルプロパン等のフルオレニルアリ
ールアルカンあるいはその誘導体を製造し、さらに水素
化しても一般式［＋１−Ｂ］で表わされる化合物を得る
ことかできる。

このようにして得られる一般式［１］または［ＩＩ　］
で表わされる本発明のシクロへキシルアルカン誘導体は
、いずれも新規な化合物である。

また、本発明のトラクションドライブ用流体は、上記一
般式［ＩＩまたは［ＩＩ　］の化合物を含イｉするもの
であるが、これら化合物は一種類を単独で、あるいは二
種以上混合して用いることがてきる。またこれらの化合
物は、トラクションドライブ用流体のヘースストックと
して多量に含有せしめてもよいか、他の化合物（公知の
トラクションドライブ流体用の化合物など）と混合して
使用してもよい。さらに必要に応じて各種の添加剤を適
宜配合することも有効である。

なお、一般式［ＩＩまたは［ＴＩ　］の化合物を二種以
上混合して用いるにあたっては、一般式［ＩＩで表わさ
れる二種以上の化合物同士を混合しても、また一般式［
Ｈ］で表わされる二種以上の化合物同士を混合してもよ
く、さらには一般式［ＩＩの化合物と一般式［ＩＩ　］
の化合物を混合してもよい。

［実施例コ 次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径５２ｍｍ、厚さ６ｍ
ｍで被駆動側は曲率半径１０ｍｍのタイコ型、駆動側は
タラウニング無しのフラット型）の一方を一定速度（１
５００ｒｐｍ　）で、他方を１５００ｒｐｍから１７ぢ
Ｏｒｐｍまで連続的に回転させ、両円筒の接触部分にハ
ネにより７ｋｇの荷重を与え、両円筒間に発生する接線
力、即ちトラクション力を測定し、トラクション係数を
求めた。この円筒は軸受鋼Ｓ［ＩＪ−２鏡面仕上げでで
きており、最大ヘルツ接触圧は１１２　ｋｇｆ／ｍｍ２
であった。

また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することによ°す、油
温を４０℃から１４０℃まで変化させ、すべり率５％に
おけるトラクション係数と油温との関係をブロワｌ−し
たものである。

実施例１ 内容積５ｐの四つ目フラスコに、側管付滴下ロート、温
度計および攪拌機を取り付け、アセナフテン５００　ｇ
　（３，２５モル）、８５％硫酸５００ｇおよび四塩化
炭素２．５ｐを入れ、攪拌しながら室温でスチレン３０
０　ｇ　（２，９モル）を８時間かけて滴下し、滴下終
了後、さらに３０分攪拌した。静置後、硫酸層を分離し
、油層を飽和食塩水、１規定水酸化ナトリウム水溶液で
順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム（乾燥剤）で乾
燥させた。乾燥剤を炉別して、ロータリーエバポレータ
ーで四塩化炭素および未反応のアセナフテンを留去した
後、減圧蒸留を行ない、沸点１７０〜１８０　’Ｃ／　
０．１７ｍｍ１１ｇ留分３２０ｇを得た。分析した結果
、この留分はスチレンがアセナフテンの６員環に結合し
た１−アセナフチル−１−フェニルエタンを主成分とし
ていることがわかった。

次に、この留分３００ｇとＮｉ／ケイソウ土触媒（日程
化学■製、Ｎ−１１３触媒）８０ｇを、１ｐ容のオート
クレーブに入れ、水素圧３０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ。

１５０℃で３時間攪拌した後、触媒を炉別して、脱硫操
作を行なった。この脱硫した１−アセナフチル−１−フ
ェニルエタン２９０ｇと５％ルテニウム／活性炭触媒１
４ｇを１ｐ容のオートクレーブに入れ、水素圧１００　
ｋｇ／ｃｍ２Ｇ　、反応温度２００　℃で３時間水素化
を行ない、触媒のが別をすることによって、１−パーヒ
ドロアセナフチル−１−シクロヘキシルエタンを主成分
とする流体２９０　ｇを得た。

このものを分析した結果、水素化率９９．９％以上であ
り、この流体の性状は動粘度１６５．２　ｃｓｔ（４０
℃）　、　８．４２３　ｃＳｔ　　（１００℃）、比重
０．９７９５（１５／４℃）、屈折率１．５２１２　（
ｎ　”）であった。

またこの流体のトラクション係数を４０℃から１４０℃
の範囲にわたって測定した結果を第１図に示す。

実施例２ 実施例１において、アセナフテン５００　ｇを用いた代
わりに、フルオレン５４０ｇを用いたこと以外は、実施
例１と同様に操作して、１−パーヒドロフルオレニル−
１−シクロヘキシルエタンを主成分とする流体３３０　
ｇを得た。

この流体の性状は動粘度１８２．６　ｃｓｔ（４０℃）
。

８．５８！ｌ　ｃｓｔ（１００℃）、比重０．９６３９
　（１５／　４℃）、屈折率１．５１２１　（ｎ　”）
であった。この流体の４０℃から１４０℃までのトラク
ション係数を第１図に示す。

実施例３ １ｐ容のセパラブルフラスコにジムロート還流冷却器、
温度計および攪拌機を取り付け、フルオレン１２５．１
　ｇ　（０，７５モル）、ベンジルアルコール２８７　
ｇ　（２，８モル）および水酸化カリウム６０．２ｇ（
１，０７モル）を入れ、１５０℃で５時間加熱攪拌した
。冷却後、４００　ｍＡ’の水を注入してよくかぎ混ぜ
、ヌッチェで濾過して得られた白色結晶を、さらに水で
洗浄してから乾燥し、融点１３１．０〜１３３．０℃の
白色結晶１８０　ｇを得た。プロトン核磁気共鳴スペク
トル、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、純度９
９．５％の９−ベンジルフルオレンであった。

この結晶１８０　ｇと５％ルテニウム／活性炭触媒（日
本エンゲルハルト社■製）２５ｇを１ｐ容のオートクレ
ーブに入れ、水素圧１００　ｋｇ／ｃｍ２Ｇ　、反応温
度２００℃で４時間攪拌した後、触媒を炉別することに
よって純度９９％の９−（シクロヘキシルメチル）パー
ヒドロフルオレン［（９−パーヒドロフルオレニル）−
シクロヘキシルメタン］１８０ｇを得た。なお、純度の
測定は水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）付ガスクロマト
グラフにより行なった。

上記９−（シクロヘキシルメチル）パーヒドロフルオレ
ンを分析した結果、水素化率は９９．９％以上であり、
このものの性状は、動粘度９１．４１　ｃｓｔ（４０℃
）　、　５．８３８　ｃＳｔ　　（ｔｏｏ℃）、比重０
．９６５４（１５／４℃）、屈折率１．５１２９　（ｎ
　”）であった。

さらに元素分析値は炭素８７．４％（計算値８７．５％
）。

水素１２．３％（計算値１２．５％）であり、またこの
ものの赤外線吸収スペクトル（日本分光Ａ−３型赤外分
光光度計による）　　（Ｋｌｌｒｌｌ法）は第２図のと
おりであり、プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子
ＧＸ−２７０型核磁気共鳴装置による）（溶剤：　ＣＤ
Ｃｌ２）は第３図のとおりであり、また同位体炭素（＋
３ｃ）核磁気共鳴スペクトル（日本電子ＧＸ−２７０型
核磁気共鳴装置によル）（溶剤：　ＣＤＣ，Ｃ３）は第
４図のとおりであり、さらに質量分析スペクトル（日立
Ｍ−６０型ガスクロマトグラフ質量分析計による）は第
５図のとおりであった。

上記９−（シクロヘキシルメチル）パーヒドロフルオレ
ンについて４０℃から１４０℃までのトラクション係数
を測定した。結果を第１図に示す。

比較例１ 実施例１において、８５％硫酸５００ｇとスチレン３０
０ｇの代わりに、無水塩化アルミニウム４０ｇとベンジ
ルクロライド３２０ｇを用いたこと以外は、実施例１と
同様に操作して、アセナフテンの６員環の方に結合した
（シクロヘキシルメチル）パーヒドロアセナフテンを主
成分とする流体２１０ｇを得た。

この流体の性状は動粘度６４．７４　ｃｓｔ　　（４０
℃）。

６．１２８　ｃＳｔ（１［１０℃）、比重０．９８（１
４（１５／　４℃）、屈折率１．５２３３　（ｎ　２０
）であった。この流体の４０℃から１４０℃までのトラ
クション係数を第１図に示す。図より明らかなように、
本発明の化合物の方がトラクション係数が高く、優れた
流体であることがわかる。

［発明の効果］ 本発明のシクロへキシルアルカン誘導体は新規な化合物
であり、化学的に安定であるため無臭の高沸点溶剤とし
ても好適に利用できるほか、熱媒体油、電気絶縁油９作
動油、潤滑油等の合成機能性流体などとして幅広く活用
することができる。

また、本発明のトラクションドライブ用流体は、低温か
ら高温までの広い温度範囲にわたって高いトラクション
係数を示すため、トラクションドライブ装置の小型軽量
化や寿命の延長を図ることができる。

したがって、本発明のトラクションドライブ用流体は、
自動車あるいは産業用の無段変速機、さらには水圧機器
など様々な機械製品に幅広く利用される。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施例および比較例における流体のト
ラクション係数と温度との関係を示すグラフである。 第２図は実施例３で得られた９−（シクロへキシルメチ
ル）パーヒドロフルオレンの赤外線吸収スペクトル、第
３図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトル、第４図はそ
の１３ｃ核磁気共鳴スペクトル、第５図はその質量分析
スペクトルを示す。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５
   はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾６お
   よびＲ＾７はそれぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４の
   アルキル基を示す。 なお、ｊは０、１または２を示し、ｋは０または１を示
   し、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ０、１、２または３を示
   す。］ で表わされるシクロヘキシルアルカン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
   ＾６、ｊ、ｌおよびｎは前記と同じであり、ｍ′は０、
   １または２を示す。］ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキシ
   ルアルカン誘導体。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
   ＾６、ｌ、ｍおよびｎは前記と同じである。］ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキシ
   ルアルカン誘導体。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾６、Ｒ
   ＾７、Ｋ、ｌおよびｎは前記と同じであり、ｍ′は０、
   １または２を示す。］ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキシ
   ルアルカン誘導体。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾６、Ｒ＾７、ｌ
   、ｍおよびｎは前記と同じ。］ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキシ
   ルアルカン誘導体。
6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５
   はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾６お
   よびＲ＾７はそれぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４の
   アルキル基を示す。なお、ｊは０、１または２を示し、
   ｋは０または１を示し、ｌ、ｍおよびｎはそれぞれ０、
   １、２または３を示す。］ で表わされるシクロヘキシルアルカン誘導体を含有する
   トラクションドライブ用流体。
7. （７）シクロヘキシルアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
   ＾６、ｊ、ｌおよびｎは前記と同じであり、ｍ′は０、
   １または２を示す。］ で表わされるものである特許請求の範囲第６項記載のト
   ラクションドライブ用流体。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、　Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｒ＾６、ｌ、ｍおよびｎは前記と同じである。］ で表わされるものである特許請求の範囲第６項記載のト
   ラクションドライブ用流体。
9. （９）シクロアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾６、Ｒ
   ＾７、ｋ、ｌおよびｎは前記と同じであり、ｍ′は０、
   １または２を示す。］ で表わされるものである特許請求の範囲第６項記載のト
   ラクションドライブ用流体。
10. （１０）シクロアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾６、Ｒ＾７、ｌ
    、ｍおよびｎは前記と同じ。］ で表わされるものである特許請求の範囲第６項記載のト
    ラクションドライブ用流体。