KR900006897B1 - 퍼-히드로플루오렌유도체와 그 제조방법 및 트랜션드라이브용유체 - Google Patents

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히도시 하다
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이데미쯔고오산 가부시기가이샤
이데미쯔 쇼스케
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Abstract

내용 없음.

Description

퍼-히드로플루오렌유도체와 그 제조방법 및 트랜션드라이브용유체
제1도는 본 발명의 퍼-히드로플루오렌유도체의 일례에 대한 프로톤핵자기 공명스펙트럼 분석에 의한 분석결과를 표시한 스펙트럼차아트.
제2도는 마찬가지로13C책자기 공명스펙트럼에 의한 분석결과를 표시한 스펙트럼차아트.
제3도는 마찬가지로 스떽트럼분석에 의한 분석결과를 표시판 스펙트럼차아트.
제4도는 본 발명의 퍼-하드로플루오렌유도체의 트랙션 계수와 유온과의 관계를 표시한 그래프.
제5도는 본 발명의 퍼-히드로플루오렌유도체의 다른 일례에 대한 프로톤핵자기 공명스팩트럼 분석에 의한 분석결과를 표시한 스페트럼차아트.
제6도는 마찬가지로13C핵자기공명스펙트럼에 의한 분석 결과를 표시한 스펙트럼차아트.
제7도는 마찬가지로 질량 스펙트럼 분석에 의한 분석결과를 표시한 스펙트럼차아트.
제8도는 본 발명의 퍼-히드로믈루오렌유도체의 또 마른 일례에 대한 프로톤택자기 공명 스펙트램 분석에 의한 분석결과를 표시한 스펙트럼차아트.
제9도는 마찬가지로13C핵자기공명 스펙트럼에 의한 분석결과를 표시한 스펙트럼차아트.
제10도는 마찬가지로 질량스펙트럼분석에 의한 분석결과를 표시한 스펙트럼차아트.
본 발명은 신규한 퍼-히드로플루오렌유도체와 그 제조방법 및 동유도체를 함유하는 트랙신드라이브용 유체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게 말하면, 예를 들면 자동차의 회전구동력의 자동전말장치, 기계의 변속전도장치 등의 트랙션드라이브장치에 사용하는 유체로서 호적한 퍼-히드로플루오렌유도체와 동유도체를 간단한 조작으로 효율좋게 제조할 수 있는 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법과 트랙션드라이브장치의 소형경량화가 가능한 트랙션드라이브용 유체에 관한 것이다.
최근, 유체를 이용하여 동력을 전달하는 트랙션드라이브장치의 소형경량화가 자동차의 분야를 중심으로 검토되고 있으며, 그에 따라서 넓은 온도범위에서 높은 성능을 가진 트랙션드라이브용 유체의 개발이 요망되고 있다.
즉, 트랙션드라이브용 유체로서 바람직한 것은, 통상의 사용상태로서 생각할 수 있는 온도범위, 예를 들면 -30℃∼140℃의 범위에서 저온에 있어서 점도가 상승하였을 경우에도 실용에 견딜수 있는 동시에, 고온에서도 높은 트랙션 계수를 유지하고, 또한 높은 열 안정성 및 높은 산화안정성을 지닌다는 것이다.
한편, 종래의 트랙션드라이브용 유체로서는, 예를 들면 다음의 일반식
Figure kpo00001
(단, 식중, R은 시클로헥실기, 에틸기, 라우틸기의 어느것인가를 표시한다.)으로 표시되는 퍼-히드로플루오렌화합물이 제안되고 있다(일본국 특공소 46-338호 공보 참조, 대응 미국 특허 제3,411,369호). 그러나, 이 퍼-히드로플루오렌화합물을 트랙션 계수가 낮으므로 트랙션드라이브용 유체로서 사용하는 경우에는 유체와 기계부품과의 접촉면적을 크게하지 않으면 안되며, 트랙션드라이브장치의 소형화를 도모하는데는 불리하다고 하는 문제가 있었다
본 발명은 상기 사정에 의거해서 이루어진 것이다. 즉, 본 발명의 목적은 지점도이고, 또한 고온에서도높은 트랙션 계수를 가지고, 따라서 트랙션드라이브용 유체로서 사용하였을 경우에 트랙션드라이브장치의 소형경량화를 도모할 수 있는 신규화합물 및 그 제조방법을 제공하는 동시에, 상기 화합물을 함유하는 트랙션드라이브용유체를 제공하는 일이다.
상기 목적은 달성하기 위하여, 본 발명자가 예의 검토를 거듭한 결과, 특징한 퍼-히드로플루오렌화합물은 고온에서도 높은 트랙션 계수를 가진 동시에, 점도가 낮은 것을 발견하여, 본 발명에 도달하였다.
상기 목적을 달성하여, 상기 문제점을 해결하기 위한 제1의 발명의 개요는, 다음식(l)
Figure kpo00002
(단, 식(1)중, R1,R2,R3은 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하며, X은
Figure kpo00003
또는
Figure kpo00004
를 표시한다. 여기서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하고, p는 2∼6의 실수를 표시하고, q는 1∼4의 실수를 표시하고, s는 1 또는 0을 표시한다. 또, k, m, n은 1∼4의 실수를 표시한다.)로 표시되는 퍼-히드로플루오렌유도체이며, 제2의 발명의 개요는 다음식(2):
Figure kpo00005
(단, 식(2)중, R1,R2,R3는 수소원자 또는 탄소수 l∼4의 알킬기를 표시하며, X은
Figure kpo00006
또는
Figure kpo00007
를 표시한다. 여기서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하고, p는 2∼6의 실수를 표시하고, q는 1∼4의 실수를 표시하고, s는 1 또는 0을 표시한다. 또, k, m, n은 1∼4의 실수를 표시한다.)로 표시되는 플루오렌유도체와 수소를 수소첨가 촉매의 존재하에 접촉시키는 것을 특징으로 하는 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법이며, 제3의 발명의 개요는 상기 식(1)으로 표시되는 퍼-히드로클루오렌유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 트랙션드라이브용유체이다.
본 발명에서의 퍼-하드로플루오렌유도체는 다음식(1)
Figure kpo00008
로 표시된다.
단, 상기 식(1)에 있어서, R1,R2,R3은 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하며, 더욱 구체적으로는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 브틸기의 어느 하나를 표시한다.
이들 중에서도, 바람직한것은 수소원자 및 에틸기이며, 특히 수소원자가 바람직하다. 또, R1,R2,R3은 동일한 것이라도 좋고 다른 것이라도 좋다.
상기(1)식중의 X로서는, 예를 들면
Figure kpo00009
Figure kpo00010
등을 들수 있다. 이들중에서도 바람직한 X은
Figure kpo00011
이다
상기 식(1)로 표시되는 퍼-히드로플루오렌유도체는 다음식(2):
Figure kpo00012
(단, 식(2)중, R1,R2,R3은 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하며, X은 (CH2)P또는
Figure kpo00013
를 표시한다 여기서 R4는 수소원자 또는 탄소수 l∼4의 알킬기를 표시하며, p는 2∼6의 실수를 표시하고, q는 1∼4의 실수를 표시하고, s는 1 또는 0을 표시한다 또, k, m, n,은 1∼4의 실수를 표시한다.)로 표시되는 플루오렌유도체와 수소를 수소첨가촉매의 존재하에 접촉시키므로서 제조할 수 있다.
상기 식(2)로 표시되는 플루오렌유도체는 예를 들면 다음 식(3)
으로 표시되는 플루오렌유도체와 디할로겐학탄화수소를 다음과 같이 반응시켜서 얻을 수 있다.
Figure kpo00015
상기 반응의 반응온도는, 통상 ,0∼250℃, 반응시간은, 통상 10분 ∼30시간이다.
상기 반응은 촉매의 존재하에 진행되며, 이 촉매로서는, 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화루비듐, 수산화세슘 등의 알칼리 금속 수산화물 : 탄산나트륨, 탄산킬륨, 탄산리튬 등의 알칼리금속탄산염 : 나트륨알콜레이트, 칼륨알콜례이트등의 알콜레이트 : n-부틸리툼, 아밀나트륨 등의 유기암칼리 금속화합물 : 나트륨 아미드, 금속나트륨, 금속칼륨 등을 들수있다.
상기 반응은, 통상, 용매중에서 행해진다 사용하는 용매는, 사용하는 촉매의 종류에 따라서 다르다
예를 들면, 촉매가 알칼리금속수산화물의 경우는, 방향족 탄화수소(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌등),지방족탄화수소(예를 들면, 헥산, 펜탄, 시클로헥산, 데카린 등), 염화메틸렌, 클로로포름, 물 등의 1종 또는 2종이상의 용매를 사용할 수 있다.
또한, 용매로서 물을 사용하는 경우는, 조촉매로서, 상간이동(相間移動) 촉매(예를 들면 테트라부틸암모늄 황화수소, 트리에틸벤젠 염화암모늄등)을 사용하연 더욱더 수율이 향상된다.
또, 촉매가 알칼리 금속탄산염의 경우는, 케톤류,(예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤등), 방향족 탄화수소(예를 들면, 벤젠,、톨루엔, 크실렌등)의 1종 또는 2종이상의 용매를 사용할 수 섰다. 또한, 촉매가 알콜레이트의 경우에는, 용매로서, 알콜류(예를 들면, 메틸알콜, 에틸알콜, tert-부틸알콜등)의 일종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
촉매가, 유기알칼리금속, 나트륨아미드 등의 경우는, 에테르류(예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산등), 방향족탄화수소(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 트릴렌등), 지방산탄화수소(예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 펜탄, 데카란등), DMF, DMSO 등의 1종 또는 2종이상의 용매를 사용할 수 있다.
촉매가 금속나트륨, 금속칼륨등의 경우는, 방향족탄화수소(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 지방족탄화수소(예를 들면, 헥산, 시콜로헥산, 에카린등) 등의 1종 또는 2종 이상의 용매를 사용할 수 있다
본 발명에 있어서는, 상기 반응에 의해 얻어지는 상기 식(2)로 표시되는 플루오렌유도체와 수소를 수소첨가 촉매의 존재하에 접촉시키므로서, 상기 식(1)로 표시되는 퍼-히드로플루오렌유도체를 제조한다.
상기 수소에 대해서는, 상기 식(2)로 표시되는 플루오렌유도체를 수소화시킬수 있는 것이라면 특별히 제한은 없으며, 예를 들면 물의 전해, 수성가스의 변성, 석유류의 가스화, 천연가스 등의 변성 등에 의해 얻어지는 것을 사용하면 된다,
상기 수소첨가 촉매로서는, 통상, 수소첨가에 사용되는 촉매를 사용한다.
구체적 예로서는, 황화니켈, 과산화니켈, 니켈-경석촉매, 니겔-토리아-규조토촉매, 니켈-구리-알루미나촉매, 니켈-규조토촉매, 니켈-알루미나촉매, 니켈-베릴리아촉매, 니켈-크로미나촉매, 니켈크로마이트촉매, 니켈-인산칼슘촉매, 라네-니켈촉매 절원(漆原)니켈, 포름산니켈, 코발트-규조토촉매, 코발트-구리촉매, 코발트-산화바륨-알루미나촉매, 코발트-올리브덴촉매, 코발트-토리아-규조토촉매, 코발트-트리아-마그네시아-규조토촉매, 라네-코발트촉매, 칠원-코발트촉매, 포를한 코발트 촉매 등의 니켈, 코발트촉매 : 염화루테늄, 염화루태늄산암모늄, 수산화루테늄, 2산화루테늄촉매, 루테늄산칼륨, 수산화루테늄촉매, 루테늄-카아본촉매, 담체부착루태늄촉매, 클로이드로듐촉매, 산화로듐촉매, 수산화로듐촉매, 담체부착로듐촉매, 염화로듐, 염 화로듐산나트륨, 염 화로듐산암모늄, 수산화로듐, 산화로둠, 클로이 드로듐촉매,담체부착로듐촉매, 염화파라둡촉매, 염학테트라암민파라듐, 테트클로로파라듐 산암모늄, 산화파라듐, 파라듐-황산바륨촉매, 파라듐-탄산칼슘촉매, 기타의 담체부착촉매, 오스뮴흑촉매,클로이드오스뮴촉매, 오스뮴-촉매, 오스뮴-알루미나촉매, 이 리듐흑촉매, 콜로이드이리듐촉매, 산화이리듐촉맥 산화이리듐-산화백금촉매, 이리듐-아스베스로촉매, 이리듐-카아본촉매, 백금흑촉매, 클로이드백금촉매, 백금-카아본촉매, 백금-아스베스트촉매, 백금-실라카겔촉매, 백금-알루미나촉매등의 백금족 촉매를 들수 있다.
이들 중에서도 바람직한것은, 염화루테늄, 염화루테늄산암모늄, 수산화루태늄,2산화루테늄촉매, 루테늄산칼륨. 수산화루테늄촉매, 루테늄-카아본촉매, 담체부착루태늄촉매 등의 루테늄촉매 :콜로이드로둠촉매, 산화로듐촉매, 수산화로듐촉매, 맘체부착로듐촉매, 염화로듐, 염화로듐산나트륨, 염화로듐산앙모늄, 수산화로듐, 산화로듐, 글로이드로듐촉매, 담체부착로듐촉매, 등의 로듐촉매 : 백금흑촉매, 클로이드백금촉매,백금-카아본촉매, 백금-아스베스트촉매등의백금촉매이며, 특히 바람직한 것은 루테늄-카아본촉매이다.
상기 반응에 있여서의 반응온도는, 통상, 실온∼300℃, 바람직하게는 50∼200℃, 반응 압력은, 통상, 1∼250kg/cm2G, 바람직하게는 5∼150 kg/cm2G이다.
상기 반응온도가 극단적으로 낮을 경우에는 상기 반응이 충분히 진행되지 않는 일이 있으며, 300℃ 보다높은 경우에는 상기 촉매의 활성이 저하되는 일이있다.
상기 반응압력이 상기 범위를 벗어나면 촉매활성이 저하되는 일이 있다.
본 발명의 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법에 있어서는 용매를 사용할 수도 있다. 이 경우에 사용하는 용매는, 원료인 플루오렌유도체에 대해서, 용해성을 나타내는 것이라면 좋으며, 사용하는 용매로서는, 예를 들면 포화탄화수소용매(예를 들면, 시클로헥 산, 메 틸시클로헥산, 헥 산등), 방향족탄화수소용매 (예를들면, 톨루엔, 크실렌, 벤젠 등), 에스테르 용매(예를 들면, 아세트산메틸, 아세트산에틸 등), 알코올용매(예를 들면, 메틸알고올, 에틸알고올 둥), 케톤용매(예를 들면, 아세톤, MEK 등) 등을 들수있다.
본 발명의 트랙션드라이브용유체는 상기 식(1)로 표시되는 퍼-히드로플루오렌유도체, 바람직하게는 그 시스(cis)체를 함유하는 것이나, 이들 퍼-히드로클루오렌유도체 이의의 트랙션드라이브용 유체와 혼합해서 사용할 수도 있다. 또, 필요에 따라서 산화방지제, 방청제, 소표제, 점도지수향상제, 유동점강하제, 청정분산제, 극압게, 유성향상제 등을 첨가해서 사용할 수 있다.
상기 산화방지제로서는, 예를 물면 방향족아민계화합물, 페놀계화합물, 디알킬디티오인산아연계화합물, 인황계화합물, 황화합물, 인화합물등을 들수 있다.
상기 방청제로서는, 예를 들면 술폰산연, 아민, 유기산 혹은 그염, 에스테르 등의 극성기를 가진 유기화합물을 들수 있다.
상기 소포제로서는, 예를 들면 폴리메틸실록산과 같은 유기실리콘화합물 중합체를 들수 있다.
상기 점도지수향상제로서는, 예를 들면 이소부틸렌중합체, 메타크릴산 에스테르 중합체 등을 들수 있다.
상기 유동점강하제로서는, 예를 들면 염소화파라핀·나프탈렌축합물, 폴리메타크릴레이트 등을 들수 있다.
본 발명의 트랙션드라이브용유체는, 저온 하에서의 점도는 상승이 적고, 또한 고온에서도 높은 트랙션 계수를 유지하는 상기 식(1)로 표시되는 퍼-히드로플루오렌유도체를 함유하므로, 특히 소형경량화의 요청이 강한 자동차용 트랙션드라이브장치에 호적하게 사용할 수 있다.
본 발명의 퍼-히드로믈루오렌유도체는, 저온하에서의 점도의 상승이 적고, 또한 고온에서도 높은 트랙션계수를 가지므로, 예를 들면 트랙션드라이브장치용유체로서 호적할 뿐만아니라, 예를 들면 윤활유, 열매체유, 전기절연유로서도 사용할 수 있다.
또, 본 발명의 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법은, 플루오렌유도체와 수소를 수소첨가 촉매의 존재하에 접촉시키는 것이므로 간단한 조작으로, 또한 효율좋게 퍼-히드로플루오렌유도체를 제조할 수 있다.
또, 본 발명의 트랙션드라이브용유체는 고온에서도 높은 트랙션 계수를 가진 상기 퍼-히드로플루오렌유도체를 함유하는 것이므로, 동유체와 기계부품과의 접촉면적을 작게할 수 있어, 그 결과, 트랙션 드라이브장치의 소형경량화를 도모할 수 있다.
따라서, 본 발명에 의하면,(1) 저점도이고, 또한 고온에서도 높은 트랙션 계수를 가진 신규 화합물을 제공할 수 있다.
(2) 상기 화합물을 간단한 조작으로 효율좋게 제조할 수 있는 공업상 유용한 제조방법까지도 제공할 수있다
(3) 또 트랙션드라이브장치의 소형경량화를 도모할 수 있는 신규한 트랙션드라이브용유체를 제공할 수 있다.
다음에, 본 발명의 실시예를 명시하여, 본 발명에 대해서 더욱 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
① 플루오렌유도체의 조제
온도계, 리비히냉각기 및 교반기를 착설한 2l의 4구 플라스크에, 50% 수산화나트륨수용액 300ml, 플루오렌 170.5g(1.03몰), 트리에틸벤질염화암모늄 5.61g(0 025몰), 1,5-디브로모펜탄 273g(1.03몰) 및 디메틸술폭시드 6ml를 넣고, 135℃에서 3시간, 교반하였다.
교반정지후, 톨루엔 400ml, 물 400ml를 가하여, 분액깔때기에 옮겨서 수층을 분리하고, 다시 물 500ml를 사용해서 세정을 4회 반복하였다.
그후, 무수황산마그네슘으로 건조한 다음, 이 건조제를 여과하고, 이어서, 회전식증발기를 사용해서 톨루엔을 유거하고, 감압증류로 비등점 160∼165℃(0.lmmHg)의 유분(留分) 115g을 얻었다. 이 유분은, 잠시후에 고화하였으므로, 에탄올에 의해 재결정을 2회 반복하였다. 그리하여, 백색결정 110g을 얻었다(융점81.5∼81.8℃). 이 화합물을 분석하였던바, 플루오렌의 9위가 스피로 결합하고 있는 스피로 [시클로헥산-l,9'-플루오렌]이라는 것이 확인되었다.
② 퍼-히드로플루오렌유도체의 조제
상기 ①에서 얻어진 스피로[시클로헥산-1,9'-플루오렌 110g, 시클로헥산용매 100ml 및 5% 루테늄-카아본용매 (일본국, 닛뽄엔겔할트회사제) 20g을 1l오오토클레이브에 넣고, 수소압 80kg/c㎡G,170℃에서 5시간 수소화를 행하였다.
냉각후, 촉매를 여과함과 동시에, 시클로헥산을 유거하여 얻어진 생성물 110g에 대하여 프로톤핵자기 공명스팩트램분석,13C 핵자기 공명스팩트럼분석 및 질량스펙트럼분석을 행하였던바, 수소화율 99% 이상이며, 이 생성율은 원료에 사용한 상기 ①의 스피로[시클로혜산-1,9'-플루오렌]이 그대로 핵수소화된 순도99%의 퍼-히드로스피로[시클로핵산-1.9-플루오렌]이라는 것이 확인되었다.
결과를 제1표에 표시한다.
또, 프로톤헥자기공명스펙트럼분석에 의한 분석결과를 제1도에 표시하고,13C핵자기공명스펙트럼 분석에 의한 분석결과를 제2도에 표시하고, 질량 스펙트럼분석에 의한 분석결과를 제3도에 표시한다.
또한, 순도는 FID부착 가스크로마로그래피에 의해 측정하고, 프로톤핵자기공명 스팩트립분석 및13C핵자기 공명스펙트럼 분석에는 일본국, 니혼덴시(주) 회사제 GX-270형 핵자기 공명장치를 사용하고, 질량스펙트럼분석에는 일본국(주)히다찌 세이사쿠쇼제 M-60형가스크로마도그래피 질량분석계를 사용하였다.
③ 트랙션 계수의 측정
상기 ②에서 얻어진 퍼-히드로스피로[시클로헥산-1,9'-플루오렌]에 대해서, 직경 52mm, 두께 6mm이고 곡률반경 10mm의 북형의 피구동축 원통과 직경 52mm, 두께 6mm의 플랙형의 원통과의 2개의 원통을 가진 2원통형 마찰시험기를 사용하여, 한쪽의 원통을 일정속도(1500rpm)로 회전시킴과 동시에, 다른쪽의 원통을 l500rpm에서부터 1750rpm까지 연속적으로 회전시켜, 양원통의 접촉부분에 스프링에 의해 7kg의 하중을 부여하고, 양원통간에 발생하는 접선력(트랙션력)을 측정하여, 트랙션 계수를 구하였다. 또한, 이 원통은, 베어링강 SUJ-2경면 마무리로 이루어져 있으며, 최대 헤르쓰 접촉압은 112kg/m㎡였다 또 트랙션계수와 유온과의 관계의 측정에 있어서는, 오일탱크를 히이터로 가열하므로서 유온을 40℃∼140℃까지 변화시켜, 슬립율 5%에서의 유온과 트랙션 계수와의 관계를 구하였다.
[실시예 2]
① 플루오렌유도체의 조제
상기 실시예 1의 ①에 있어서,1,5-디브로므펜탄 237g(103몰) 대신에 1,4-디브로므부탄 223g(1.03몰)을 사용한 의는 상기 실시예 1의 ①과 마찬가지로해서 플루오렌유도체를 조제하였다. 융점은,85∼87℃였다.
② 퍼-히드로플루오렌유도체의 조제
상기 ①에서 얻어진 플루오렌유도체를 사용하여, 상기 실시예 1의 ②와 마찬가지로 실시해서, 순도 99%의 퍼 -히드로스프로[시클로펜단-1,9'-플루오렌]을 얻었다.
결과를 제1표를 표시한다.
또, 프로톤핵자기공명 스팩트럼분석에 의한 분석결과를 제5도에 표시하고, 핵자기공명스떽트럼 분석에 의한 분석결과를 제6도에 표시하고, 질량스팩트럼 분석에 의한 분석결과를 제7도에 표시한다.
③ 트랙션 계수의 측정
상기 ②에서 얻어진 퍼-히드로 플루오렌유도체에 대해서, 상기 실시예 1의 ③과 마찬가지로 해서 트랙션계수를 측정하였다. 결과를 제4도에 표시한다.
[실시예 3]
① 클루오렌유도체의 조제
상기 실시예 1의 ①에 있어서,1,5-디브로므펜탄 237g(1.03몰) 대신에 0-크실렌디브로미드 371g(1.03올)을 사용한것외는 상기 실시예 1의 ①과 마찬가지로해서 플루오렌유도체를 조제하였다.
② 퍼-히드로플루오렌유도체의 조제
상기 ①에서 얻어진 플루오렌유도체를 사용하여, 상기 실시예 1의 ②와 마찬가지로 실시해서, 순도 99%의 퍼 -히드로스피로[플루오렌-9,2'-인단]을 얻었다.
결과를 제1표에 표시한다. 또, 프로톤핵자기공명 스팩트럼 분석에 의한 분석결과를 제8도에 표시하고,13C핵자기공명스팩트럼 분석에 의한 분석결과를 제9도에 표시하고, 질량스펙트럼 분석에 의한 분석결과를 제10도에 표시한다.
③ 트랙션 계수의 측정
상기 ②에서 얻어진 퍼-히드로플루오렌유도체에 대해서, 상기 실시예 1의 ③과 마찬가지로해서 트랙션계수를 측정하였다.
[비교예 1]
5l의 4구플라스크에 측관부착 적하깔때기, 온도계, 교반기를 부착하고, 플루오렌 540g, 무수영화 알루미늄 40g, 4염화탄소 2.5l를 넣었다. 이것을 교반하면서 실은에서 염화벤질 320g을 8시간 걸려서 적하하고, 적하종료후, 또 30분 교반하였다. 물을 주입해서 염화알루미늄을 죽인후, 오일층을 포화식염수, l규정수산화나트륨수용액으로 세정하여 무수황산 마그네슘으로 건조시켰다 건조제를 여별해서, 회전식증발기로 4염화탄소, 이반응의 플루오렌을 유거한 후, 감압증류를 행하여, 비등점 166∼178℃/0.12mmHg 유분 250g을 얻었다. 분석한 결과, 이 유분(留分)은 플루오렌을 주성분으로 하고 있는 것을 알았다.
다음에 이 유분 250g과 5% 루테늄-활성탄촉매(일본국 닛뽕엔겔 할드회사제) 25g을 1l오오트클레이브에 넣어, 수소압 100kg/c㎡G, 반응온도 200℃에서 4시간 수소화를 행하고, 촉매를 여과하므로서,(시클로헥실메틸)-퍼-히드로플루오렌을 주성분으로 하는 유체 240g을 얻었다 결과를 제1표에 표시한다
이 유체의 성상(性狀)은, 동점도 79.51cSt(ⓐ40℃), 6.425cSt(ⓐ100℃), 비중 0.9646(15/4℃), 유동점 -20.0℃, 굴절룰 1.5l38(n20D)였다.
이 유체는 40℃에서부터 140℃까지의 트랙션 계수 측정결과를 제4도에 표시한다. 이상과 같이, 같은퍼-히드로플루오렌골격을 가진 화합물이라도, 본 발명의 화합물은 매우 높은 트랙선 계수를 가지고 있는것을 알 수 있다,
[표 1]
Figure kpo00016
점도지수 : JIS K 2284에 준거
유 동 점 : JIS K 2269에 준거

Claims (12)

  1. 다음식(1) ,
    Figure kpo00017
    (단, 식(1)중, R1,R2,R3은 수소원자 또는 탄소수 l∼4의 알킬기를 표시하고, X는 또는
    Figure kpo00018
    을 표시한다. 여기서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하고, p는 2∼6의 실수를 표시하고, q는 1∼4의 실수를 표시하고, s는 1 또는 0을 표시한다. 또, k, m, n은 1∼4의 실수를 표시한다.)로 표시되는 퍼-히드로플루오렌유도체.
  2. 상기 식(1)중 R1,R2,R3은 수소원자 또는 메틸기이고. X는
    Figure kpo00019
    이고, k, m, n은 1∼4의 실수인 퍼-히드로플루오렌유도체.
  3. 상기 식(1)중, R1,R2,R3은 수소원자이고, X는
    Figure kpo00020
    이고, k ,m, n은 4인 퍼-히드로플루오렌유도체·
  4. 다음 식(2) :
    Figure kpo00021
    (단, 식(2)중, R1,R2,R3은 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하고, X는 또는
    Figure kpo00022
    를 표시한다. 여기서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하고, p는 2∼6의 실수를 표시하고, q는 1∼4의 실수를 표시하고, s는 1 또는 0을 표시한다. 또, k ,m ,n은 l∼4의 실수를 표시한다.)로 표시되는 플루오렌유도체와 수소를 수소첨가촉매의 존재하에 접촉시키는 것을 특징으로 하는 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 플루오렌유도체가, 상기 식(2)중,R1,R2,R3은 수소원자 또는 메틸기이고, X는
    Figure kpo00023
    이고, k, m, n은 1∼4의 실수인 플루오렌유도체인 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 플루오렌유도체가, 상기 식(2)중, R1,R2,R3은 수소원자이고, X는
    Figure kpo00024
    이고, k, m, n은 4인 플루오렌유도체인 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 수소첨가촉매가 루테늄촉매인 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법.
  8. 제4항에 있어서, 상기 수소첨가촉매가 루테늄-카아본촉매인 퍼-히드로플루오렌유도체의 제조방법
  9. 제4항에 있어서, 상기 플루오렌유도체와 수소를 수소첨가촉매의 존재하에 접촉시키는 조건으로서 반응온도가 실온∼300℃ 이고, 반응압력 이 1∼250kg/c㎡G인 퍼 -히드로플루오렌유도체의 제조방법.
  10. 다음 식(1)로 표시되는 퍼-히드로플루오렌유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 트랙션드라이브용유체;
    Figure kpo00025
    (단, 식(1)중, R1,R2,R3은 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하고, X는 또는
    Figure kpo00026
    를 표시한다. 여기서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시하고 p는 2∼6의 실수를 표시하고, q는 1∼4의 실수를 표시하고, s는 1 또는 0을 표시한다 또, k, m, n은 1∼4의 실수를 표시한다.)
  11. 제10항에 있어서, 상기 퍼-히드로플루오렌유도체가, 상기 식(1)에 있어서, R1,R2,R3이 수소원자 또는 메틸기이고. X가
    Figure kpo00027
    이고, k, m, n 이 : 1∼4의 실수인 트랙션드라이브용유체.
  12. 제10항에 있어서, 상기 퍼-히드로플루오렌유도체가, 상기 식(1) 중, R1,R2,R3은 수소원자이고, X는
    Figure kpo00028
    이고, k, m, n은 4인 트랙션드라이브용유체.
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