JPS61100533A - １，３‐ジシクロヘキシル‐１‐メチルシクロペンタン - Google Patents
１，３‐ジシクロヘキシル‐１‐メチルシクロペンタンInfo
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- JPS61100533A JPS61100533A JP59221182A JP22118284A JPS61100533A JP S61100533 A JPS61100533 A JP S61100533A JP 59221182 A JP59221182 A JP 59221182A JP 22118284 A JP22118284 A JP 22118284A JP S61100533 A JPS61100533 A JP S61100533A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物であるジシクロへキシルペンタ７類
に関し、詳しくはトラクションドライブ用流体等として
好適な新規化合物であるジシクロへキシルペンタン類に
関する。
に関し、詳しくはトラクションドライブ用流体等として
好適な新規化合物であるジシクロへキシルペンタン類に
関する。
一般に、トラクションドライブ用流体はトラクションド
ライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例え
ば定回転比変速機、無段変速機などに用いられる流体で
あり、高性能のトラクションドライブ装置に使用するト
ラクションドライブ用流体は、高いトラクション係数や
熱および酸化に対する安定性、経済性が要求されている
。
ライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例え
ば定回転比変速機、無段変速機などに用いられる流体で
あり、高性能のトラクションドライブ装置に使用するト
ラクションドライブ用流体は、高いトラクション係数や
熱および酸化に対する安定性、経済性が要求されている
。
近年、このようなトラクションドライブ用流体として各
種の多環ナフテン系化合物をはじめとする様々な化合物
が知られている。例えば、特公昭４６−３３８号公報１
％公昭４６−３３９号公報、特公昭４７−３５７６３号
公報９％公昭４８−４２０６７号公報８特公昭４８−４
２０６８号公報、特公昭５３−３６１０５号公報、特開
昭５５−４３１０８号公報、ｆＦ開昭５５−４０７２６
号公報などに記載されたものがあげ ゛られる。
。
種の多環ナフテン系化合物をはじめとする様々な化合物
が知られている。例えば、特公昭４６−３３８号公報１
％公昭４６−３３９号公報、特公昭４７−３５７６３号
公報９％公昭４８−４２０６７号公報８特公昭４８−４
２０６８号公報、特公昭５３−３６１０５号公報、特開
昭５５−４３１０８号公報、ｆＦ開昭５５−４０７２６
号公報などに記載されたものがあげ ゛られる。
。
しかし、これらは粘度が比較的大きく攪拌損失による動
力伝達効率が低い、あるいはトラクション係数の温度に
よる変化が大きく、使用温度域が制限されるという問題
があった。また、トラクションドライブ用流体は最高温
度１２０〜１４０℃で使用されるため、従来の化合物で
は使用に耐えないという問題があった。
力伝達効率が低い、あるいはトラクション係数の温度に
よる変化が大きく、使用温度域が制限されるという問題
があった。また、トラクションドライブ用流体は最高温
度１２０〜１４０℃で使用されるため、従来の化合物で
は使用に耐えないという問題があった。
そこで本発明者らは、上述の従来技術の問題点を解消し
、すぐれた性能を有するトラクションドライブ用流体と
して好適な新たな化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた
。その結果、α−アルキルスチレンを金属ナトリウムの
存在下で二分子反応させて得られる生成物を、水素化す
ることによって新規化合物であるジシクロへキシルペア
４１７類が得られ、これがすぐれたトラクション係数、
溶解性、酸化安定性および潤滑性を有していることを見
出した。本発明はかかる知見に基いて完成したものであ
る。
、すぐれた性能を有するトラクションドライブ用流体と
して好適な新たな化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた
。その結果、α−アルキルスチレンを金属ナトリウムの
存在下で二分子反応させて得られる生成物を、水素化す
ることによって新規化合物であるジシクロへキシルペア
４１７類が得られ、これがすぐれたトラクション係数、
溶解性、酸化安定性および潤滑性を有していることを見
出した。本発明はかかる知見に基いて完成したものであ
る。
すなわち本発明は、
一般式
（式中、Ｒ’ ＋ Ｒ”はそれぞれ水素あるいは炭素数
１〜３のアルキル基を示す。） で表わされるジシクロへキシルペンタン類を提供するも
のである。
１〜３のアルキル基を示す。） で表わされるジシクロへキシルペンタン類を提供するも
のである。
この一般式（Ｉ）で表わされるジシクロへキシルペンク
ン類は、新規化合物であり、ここでＨｌ 、 Ｂ ２は
それぞれ水素あるいは炭素数１〜３のアルキル基、具体
的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基等である。
ン類は、新規化合物であり、ここでＨｌ 、 Ｂ ２は
それぞれ水素あるいは炭素数１〜３のアルキル基、具体
的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基等である。
この一般式（１）で表わされる化合物の具体例を示せば
、Ｒ”、１’Ｌ”が共に水素のときは、式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−１−メチルシ
クロペンタンとなる。またＲ１がメチル基Ｉ Ｒ２が水
素のときは、 式 で表わされる１−エチル−１，３−ジシクロへキシル−
４−メチルシクロペンタンとなる。さらに、Ｒ１、ｎＺ
が共にメチル基のときは 式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−４，４−ジメ
チル−１−イソプロピルシクロペンタンとなり、また、
Ｒ′がエチル基 ｎＺが水素のときはで表わされる４−
エチル−１，３−ジシクロへキシル−１−ｎ−７”ロピ
ルシクロペンタントナル。
、Ｒ”、１’Ｌ”が共に水素のときは、式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−１−メチルシ
クロペンタンとなる。またＲ１がメチル基Ｉ Ｒ２が水
素のときは、 式 で表わされる１−エチル−１，３−ジシクロへキシル−
４−メチルシクロペンタンとなる。さらに、Ｒ１、ｎＺ
が共にメチル基のときは 式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−４，４−ジメ
チル−１−イソプロピルシクロペンタンとなり、また、
Ｒ′がエチル基 ｎＺが水素のときはで表わされる４−
エチル−１，３−ジシクロへキシル−１−ｎ−７”ロピ
ルシクロペンタントナル。
本発明の新規化合物である一般式（Ｉ）で表わされるジ
シクロへキシルペンタン類は、各種の方法により製造す
ることが可能であるが、通常は炭素数１〜３のアルキル
基を有するα−アルキルスチレンを金属ナトリウム等の
触媒の存在下で反応させて、まず１，３−ジフェニルペ
ンタン類を製造する。この反応は次式により表わされる
。
シクロへキシルペンタン類は、各種の方法により製造す
ることが可能であるが、通常は炭素数１〜３のアルキル
基を有するα−アルキルスチレンを金属ナトリウム等の
触媒の存在下で反応させて、まず１，３−ジフェニルペ
ンタン類を製造する。この反応は次式により表わされる
。
１．３−ジフェニルペン
タン類
上記反応に用いる触媒としては、金属ナトリウム単独で
もよいが、これと０−クロルトルエンアるいは水酸化カ
リウムを併用することも有効である。特に金属ナトリウ
ムと水酸化カリウムを併用することが好ましい。この場
合、金属ナトリウムの使用量は原料であるスチレン類に
対して０．０５〜２０重ｆ％の範囲が好ましく、また水
酸化カリウムは金属ナトリウムに対して５〜１００重ｉ
ｔ％の範囲で用いることが好ましく・。一方、金属ナト
リウムと０−クロルトルエンを併用する場合は、金属ナ
トリウムに対して０−クロルトルエンを１０〜２００重
量％の割合で用いることが好ましく）。
もよいが、これと０−クロルトルエンアるいは水酸化カ
リウムを併用することも有効である。特に金属ナトリウ
ムと水酸化カリウムを併用することが好ましい。この場
合、金属ナトリウムの使用量は原料であるスチレン類に
対して０．０５〜２０重ｆ％の範囲が好ましく、また水
酸化カリウムは金属ナトリウムに対して５〜１００重ｉ
ｔ％の範囲で用いることが好ましく・。一方、金属ナト
リウムと０−クロルトルエンを併用する場合は、金属ナ
トリウムに対して０−クロルトルエンを１０〜２００重
量％の割合で用いることが好ましく）。
なお、上記反応は無溶媒下で進行させることもできるが
、適当な溶媒中で行なうことも有効である。ここで用い
る溶媒としてはデカンやデカリンなどの沸点が８０℃以
上のパラフィン類やシクロパラフィン類、あるいはキュ
メンなどの芳香族炭化水素を好適なものとしてあげるこ
とができる。
、適当な溶媒中で行なうことも有効である。ここで用い
る溶媒としてはデカンやデカリンなどの沸点が８０℃以
上のパラフィン類やシクロパラフィン類、あるいはキュ
メンなどの芳香族炭化水素を好適なものとしてあげるこ
とができる。
続いて、ここで得られた１、３−ジフェニルペンタン類
を水素化することにより、目的とするジシクロへキシル
ペンタン類が得られる。この反応ハ下式により表わされ
る。
を水素化することにより、目的とするジシクロへキシル
ペンタン類が得られる。この反応ハ下式により表わされ
る。
１．３−ジフェニルペンタン類ジシクロへキシルペンタ
ン類なお、この水素化反応の条件は、特に制限はないが
、一般的にはニッケル、白金、パラジウム。
ン類なお、この水素化反応の条件は、特に制限はないが
、一般的にはニッケル、白金、パラジウム。
ルテニウム、ロジウム、イリジウムなどの活性成分を含
む触媒を用いて、２０〜２５０℃、５〜１００気圧の条
件にて反応を進行させる。またこの反応は適当な溶媒中
で行なってもよ（、あるいは無溶媒下で行なってもよい
。
む触媒を用いて、２０〜２５０℃、５〜１００気圧の条
件にて反応を進行させる。またこの反応は適当な溶媒中
で行なってもよ（、あるいは無溶媒下で行なってもよい
。
このようにして得られる前述の一般式（Ｉ）で表わされ
るジシクロへキシルペンタン類は新規化合物であり、前
述した如くトラクションドライブ用流体ノベースストッ
クとして有効に用いルコとがテキる。さらに、このジシ
クロへキシルペンタン類は、化学的釦安定であるため無
臭の高沸点溶剤としても好適に利用できるほか、作動油
、潤滑油等の合成機能性流体などとして幅広く活用する
ことができる。
るジシクロへキシルペンタン類は新規化合物であり、前
述した如くトラクションドライブ用流体ノベースストッ
クとして有効に用いルコとがテキる。さらに、このジシ
クロへキシルペンタン類は、化学的釦安定であるため無
臭の高沸点溶剤としても好適に利用できるほか、作動油
、潤滑油等の合成機能性流体などとして幅広く活用する
ことができる。
次Ｋ、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
参考例
攪拌機１滴下ロート、塩化カルシウム管付還流冷却器お
よび温度計とガス導入管付二又管を取付けた１１容ガラ
ス製四つロフラスコにデカリン２０Ｑｍ、金属ナトリウ
ｂ９．２９ （０，４０％ｋ）および水酸化カリウム１
１．２ 、？ （０，２０モル）を加えた。次にこのフ
ラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガスを毎分ｉｏ
ｏ、ｄの速度で１０分間通人した後、毎分１０ｍの速度
に落して通人しながら攪拌した。その後、油浴で１３５
℃に加熱し、α−メチルスチレン４７３ ／ｉ （４，
０モル）を゛１時間かけて滴下した。滴下終了後、さら
［３０分間加熱、攪拌を続けた。室温まで冷却後、攪拌
下にメタノール１００Ｍを滴下して、未反応の金属ナト
リウムを分解した。アルゴンガスの導入ヲ停止し、反応
混合物を各々２００Ｈの水で３回洗浄した。油層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に蒸留（１３９〜ｂ ８２％の１−メチル−１＋３−ジフェニルシクロペンタ
ン２５０．７９ （２，１２モル）を得た。なお、純度
は水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）付ガスクロマトグラ
フィーで測定した。また、１−メチル−１，３−ジフェ
ニルペンタンの構造バガスクロマトグラム付質量分析装
置（ＧＣ−Ｍｌ ）、プロトン核磁気共鳴装置（Ｈ−Ｎ
Δ（Ｒ）、炭素−１３核磁気共鳴装置（”（！−ＮＭＲ
）および赤外分光光度計（ＩＲ）で決定した。
よび温度計とガス導入管付二又管を取付けた１１容ガラ
ス製四つロフラスコにデカリン２０Ｑｍ、金属ナトリウ
ｂ９．２９ （０，４０％ｋ）および水酸化カリウム１
１．２ 、？ （０，２０モル）を加えた。次にこのフ
ラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガスを毎分ｉｏ
ｏ、ｄの速度で１０分間通人した後、毎分１０ｍの速度
に落して通人しながら攪拌した。その後、油浴で１３５
℃に加熱し、α−メチルスチレン４７３ ／ｉ （４，
０モル）を゛１時間かけて滴下した。滴下終了後、さら
［３０分間加熱、攪拌を続けた。室温まで冷却後、攪拌
下にメタノール１００Ｍを滴下して、未反応の金属ナト
リウムを分解した。アルゴンガスの導入ヲ停止し、反応
混合物を各々２００Ｈの水で３回洗浄した。油層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に蒸留（１３９〜ｂ ８２％の１−メチル−１＋３−ジフェニルシクロペンタ
ン２５０．７９ （２，１２モル）を得た。なお、純度
は水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）付ガスクロマトグラ
フィーで測定した。また、１−メチル−１，３−ジフェ
ニルペンタンの構造バガスクロマトグラム付質量分析装
置（ＧＣ−Ｍｌ ）、プロトン核磁気共鳴装置（Ｈ−Ｎ
Δ（Ｒ）、炭素−１３核磁気共鳴装置（”（！−ＮＭＲ
）および赤外分光光度計（ＩＲ）で決定した。
実施例１
電磁攪拌式１１ステンレス鋼製オートクレーブに上記参
考例で得られた純度８２％の１−メチル−１，３−ジフ
ェニルシクロペンタン２００．９（０，８５モル）およ
びニッケル触媒（８揮化学（株）製Ｎ−１１３）１０Ｆ
を加え、゛水素圧２０気圧、温度１５０℃の条件で２時
間水素添加反応を行なった。反応後、ｐ過により触媒を
除去した沖液および触媒に付着した液をキシレンで回収
した液を合せた後、ロータリーエバポレーターでキシレ
ンを留去して純度８２％の１．３−ジシクロへキシル−
１−メチルシクロペンタン２０６ｇ（収率９８％）を得
た。このものの性状を以下に示す。なおこの紳度は、Ｆ
ＩＤ付ガスクロマトグラフィーにより測定した。
考例で得られた純度８２％の１−メチル−１，３−ジフ
ェニルシクロペンタン２００．９（０，８５モル）およ
びニッケル触媒（８揮化学（株）製Ｎ−１１３）１０Ｆ
を加え、゛水素圧２０気圧、温度１５０℃の条件で２時
間水素添加反応を行なった。反応後、ｐ過により触媒を
除去した沖液および触媒に付着した液をキシレンで回収
した液を合せた後、ロータリーエバポレーターでキシレ
ンを留去して純度８２％の１．３−ジシクロへキシル−
１−メチルシクロペンタン２０６ｇ（収率９８％）を得
た。このものの性状を以下に示す。なおこの紳度は、Ｆ
ＩＤ付ガスクロマトグラフィーにより測定した。
■屈折率 ｎｎ’ １．４９６４
■比 重 ｄ：” ｏ、ｓ ９０４■動粘度
２１．２ ｃ８ｔ （４０℃）、 ３．８０’ｃ８ｔ（
１００℃）■粘度指数 ３８ （ＪＩＳ Ｋ２２８４
Ｋ準拠）■流動 点 −３５℃以下（ＪＩ８ Ｋ２２６
９に準拠）■蒸留性状 ３２６．５℃（５０％留出温度
、ＪＩＳ Ｋ２２５４に準拠） 実施例２ 実施例１で得られた純度８２％の１．３−ジシクロへキ
シル−１−メチルシクロペンタン２００ ｍ９を高速液
体クロマトグラフィー（日本ウォーターズ（株）ｆＲ）
により精製し、純度９６％の１．３−ジシクロへキシル
−１−メチルシクロペンタン８５ｍ９を得た。なおこの
純度は、ＦＩＧ）付ガスクロマトグラフィーで測定した
。また構造は、ガスクロマトグオム付質量分析装置（Ｇ
ｏ−ＭＳ ）、核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）および赤外分
光光度計（ＩＲ）で決定した。分析結果およびその性状
を以下に示す。
２１．２ ｃ８ｔ （４０℃）、 ３．８０’ｃ８ｔ（
１００℃）■粘度指数 ３８ （ＪＩＳ Ｋ２２８４
Ｋ準拠）■流動 点 −３５℃以下（ＪＩ８ Ｋ２２６
９に準拠）■蒸留性状 ３２６．５℃（５０％留出温度
、ＪＩＳ Ｋ２２５４に準拠） 実施例２ 実施例１で得られた純度８２％の１．３−ジシクロへキ
シル−１−メチルシクロペンタン２００ ｍ９を高速液
体クロマトグラフィー（日本ウォーターズ（株）ｆＲ）
により精製し、純度９６％の１．３−ジシクロへキシル
−１−メチルシクロペンタン８５ｍ９を得た。なおこの
純度は、ＦＩＧ）付ガスクロマトグラフィーで測定した
。また構造は、ガスクロマトグオム付質量分析装置（Ｇ
ｏ−ＭＳ ）、核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）および赤外分
光光度計（ＩＲ）で決定した。分析結果およびその性状
を以下に示す。
■元素分析 ０ 、 、Ｈ，ｌｌ
計算値（％） Ｏ：８７．ＯＨ：１３．０実測値（
％） Ｃ！：８６．９ Ｈ：１３．１■屈折率
ｎｎ ’ １−４９６７■赤外線吸収スペクトル
（日本電子＠）製、７一リエ変換赤外分光光度計ＪＩＲ
４０Ｘ ）第１図に示すとおり。
％） Ｃ！：８６．９ Ｈ：１３．１■屈折率
ｎｎ ’ １−４９６７■赤外線吸収スペクトル
（日本電子＠）製、７一リエ変換赤外分光光度計ＪＩＲ
４０Ｘ ）第１図に示すとおり。
■プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子（株）製、
核磁気共鳴装ｆｌｔＧＸ−２７０）第２図に示すとおり
。
核磁気共鳴装ｆｌｔＧＸ−２７０）第２図に示すとおり
。
第１図は実施例２で得られた１、３−ジシクロへキシル
−１−メチルシクロペンタンの赤外線吸収スペクトルを
示し、第２図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトルを示
す。 手続補正古（自発） 昭和６０年１０月２５日
−１−メチルシクロペンタンの赤外線吸収スペクトルを
示し、第２図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトルを示
す。 手続補正古（自発） 昭和６０年１０月２５日
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素あるいは炭素数
１〜３のアルキル基を示す。） で表わされるジシクロヘキシルペンタン類。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジシクロヘキ
シルペンタン類。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221182A JPS61100533A (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | １，３‐ジシクロヘキシル‐１‐メチルシクロペンタン |
| US06/785,458 US4604492A (en) | 1984-10-23 | 1985-10-08 | Dicyclohexylcyclopentane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221182A JPS61100533A (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | １，３‐ジシクロヘキシル‐１‐メチルシクロペンタン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61100533A true JPS61100533A (ja) | 1986-05-19 |
| JPH029011B2 JPH029011B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16762762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59221182A Granted JPS61100533A (ja) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | １，３‐ジシクロヘキシル‐１‐メチルシクロペンタン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4604492A (ja) |
| JP (1) | JPS61100533A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1277310C (en) * | 1985-11-29 | 1990-12-04 | Toshiyuki Tsubouchi | Working fluid for traction drive |
| JPH066711B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1994-01-26 | 出光興産株式会社 | トラクシヨンドライブ用流体 |
| US4929782A (en) * | 1986-09-19 | 1990-05-29 | Pennzoil Products Company | Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture |
| US4849566A (en) * | 1987-10-22 | 1989-07-18 | Pennzoil Products Company | Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture |
| US4721823A (en) * | 1986-09-19 | 1988-01-26 | Pennzoil Products Company | Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture |
| US5107041A (en) * | 1988-09-30 | 1992-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 1,1-dicyclohexyl cycloalkane derivative, method for the preparation thereof and traction-drive fluid containing the same |
| US20050230596A1 (en) * | 2004-04-15 | 2005-10-20 | Howell Thomas A | Radiation monitoring system |
| US20050121360A1 (en) * | 2003-12-08 | 2005-06-09 | The Lubrizol Corporation | Traction fluids by coupling of cyclic hydrocarbon monomers with olefins |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1984
- 1984-10-23 JP JP59221182A patent/JPS61100533A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-08 US US06/785,458 patent/US4604492A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029011B2 (ja) | 1990-02-28 |
| US4604492A (en) | 1986-08-05 |
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