JPS62169897A - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はトラクションドライブ用流体に関し、詳しくは
特定の二種類の化合物を主成分として配合してなるトラ
クション性能のすぐれたトラクションドライブ用流体に
関する。

［従来の技術及び発明が解決しようとする問題点］ 一般に、トラクションドライブ用の流体はトラクション
ドライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置ｉ！１
）、例えば自動車無段変速機、産業用無段変速機、水圧
機器などに用いられる流体であり、高いトラクション係
数や熱および酸化に対する安定性、経済性等が要求され
ている。

近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されてきており、それに伴なってこ
のトラクションドライブ装置に用いるトラクションドラ
イブ用流体にも、様々な苛酷な条件丁で使用に耐え得る
性能、特に低温から高温（−３０〜１２０°Ｃ程度）ま
での広い温度範囲にわたって安定的に高性能（トラクシ
ョン係数が高いこと、粘度が低いこと、酸化安定性にす
ぐれることなど）を発揮しうることが要求されている。

しかしながら、今までに開発されたトラクションドライ
ブ用流体では上述の要求特性を満足しうるものはなく、
様々な聞届があった。例えば、高温で高いトラクション
係数を示す化合物は、粘度が高いため攪拌ロスが大きい
ので伝達効率が低く、また低温始動性にも問題がある。

一方、低粘度で伝達効率のすぐれた化合物は、高温下で
のトラクション係数が低く、また高温になると粘度が低
下しすぎて、トラクション伝達装置の潤滑上のトラブル
の原因となる。

［問題点を解決するための手段］ そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、広
い温度範囲にわたって優れた性能を有するトラクション
ドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結
果、高温でトラクション係数の高い特定の化合物群と低
粘度な特定の化合物群とを混合したものが、トラクショ
ンドライブ用流体として総合的な性能にすぐれ、しかも
混合による相乗効果が得られることにより、トラクショ
ン係数が著しく向上することを見出し１本発明を完成す
るに至った。

すなわち本発明は、（Ａ）少なくとも三つのシクロヘキ
サン環を有するアルカン誘導体および（Ｂ）両端にシク
ロヘキサン環を有する炭素数２あるいは３の主鎖に少な
くとも二つのメチル基を結合してなるアルカン誘導体ま
たは二つのシクロへ午サン環を有するシクロペンタン誘
導体を主成分とし、かつ１００℃における動粘度が３　
ｃＳｔ以上であることを特徴とするトラクションドライ
ブ用流体を提供するものである。

本発明のトラクションドライブ用流体は、上述した（Ａ
）、（Ｂ）両成分を主成分とするものである。

この（Ａ）成分としては様々なものが使用できるが当の
如き三つのタイプ、すなわち 一般式 ［式中、１１７１　、　Ｒ２はそれぞれ水素あるいはメ
チル基を示し、ｐ、　ｑはそれぞれ１，２．３のいずれ
かを示す。］ で表わされる化合物（以下ｒＡｌタイプ化合物」と略称
する。）； 一般式 ［式中、Ｒ’、Ｒ２−Ｐ＋ｑは前記と同じであり、Ｒ３
は水素あるいはメチル基を示し、ｒはｌ、２゜３のいず
れかを示す、］ で表わされる化合物（以下ｒＡＺタイプ化合物」と略称
する。） および 一般式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，ｐ、　ｑ、　ｒは前記と同
じである。］ で表わされる化合物（以下ｒＡ３タイプ化合物」と略称
する。） の三つのタイプから選ばれたものが特に好ましい。

上記一般式［Ｉ］で表わされるＡｌタイプ化合物の具体
例を挙げると、 式 で表わＪれるｌ−シクロへキシル−１−（２−シクロヘ
キシルエチル）シクロヘキサン。

式 で表わされる１−シクロへキシル−１−（２−シクロヘ
キシルエチル）メチルシクロヘキサンなどがある。

また上記一般式［ＩＩ］で表わされるＡ２タイプ化合物
の具体例としては、 式 で表わされるｌ−シクロへキシル−１−（２，４７／’
−ジシクロへキシルブチル）シクロヘキサン。

式 で表わされる１−シクロへキシル−１−（２，４７−ジ
シクロへキシルブチル）メチルシクロヘキサンなどがあ
る。

上記一般式［ｍｌで表わされるＡ３タイプ化合物の具体
例としては 式 で表わされる１、３．５−　）ジシクロへキシル−５−
メチルヘキサン。

式 で表わされる１、３−ジ（メチルシクロヘキシル）−５
−シクロヘキシル−５−メチルへキサンなどがある。こ
れらは単独でもしくは組合せて（Ａ）成分として用いる
ことができる。

一方、１記（Ａ）成分とともに用いる（Ｂ）成分として
は二つのタイプのものがあり、そのうちの一つは両端に
シクロヘキサン環を有する炭素数２あるいは３の主鎖に
少なくとも二つのメチル基を結合してなるアルカン誘導
体（以下ｒＢｌタイプ化合物」と略称する。）であり、
他方は二つのシクロへ午サン環を有するシクロペンタン
誘導体（以下ｒＢＺタイプ化合物」と略記する。）であ
る。この（Ｂ）成分はＢｌタイプ化合物、Ｂ２タイプ化
合物ともに二つのシクロヘキサン環を有するものであり
、ここでシクロヘキサン環にはメチル基が一つまたは二
つ以と導入されていてもよい。

このようなりｌタイプ化合物としては様々なものがあげ
られるが、通常は 一般式 ％式％ ［式中、Ｒ４−Ｒ８はそれぞれ水素あるいはメチル基を
示し、■、ｎはそれぞれ１，２．３のいずれかを示す。

但し、Ｒ４−Ｒ６の少なくとも一つはメチル基を示す。

］ あるいは 一般式 ％式％ ［式中、Ｒ１，Ｒ８，ｔｓ、　ｎは前記と同じであり、
Ｒ９−Ｒ１４はそれぞれ水素あるいはメチル基を示す。

但し、Ｒ９−１１７１４の少なくとも二つはメチル基を
示す。］ で表わされるアルカン誘導体があげられる。上記一般式
［ＩＶ］で表わされる化合物の具体例をあげれば、 式 で表わされる１、２−ジ（メチルシクロヘキシル）−２
−メチルプロパン。

式 で表わされる２、３−ジ（メチルシクロヘキシル）−ブ
タンなどがあげられる。また上記一般式［Ｖ］で表わさ
れる化合物の具体例としては、式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−３−メチルブ
タン。

式 で表わされる２、４−ジシクロへキシルペンタン。

式 ％式％ で表わされる２、４−ジシクロへキシル−２−メチルペ
ンタンなどがあげられる。

また、Ｂ２タイプ化合物としては、通常は一般式 ［式中、Ｒ７，Ｒ８，ｍ、　ｎは前記と同じであり、Ｒ
１５は水素あるいはメチル基を示し、２はｌ。

２．３のいずれかを示す。］ で表わされる化合物である。具体的には　一式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−１−メチルシ
クロペンタンなどがあげられる。

本発明のトラクションドライブ用流体は、前述の（Ａ）
成分（ＡＩタイプ化合物、Ａ２タイプ化合物あるいはＡ
３タイプ化合物）と（Ｂ）成分（Ｂｌタイプ化合物ある
いはＢ２タイプ化合物）とを主成分とするとともに、１
００℃における動粘度が３　ｃＳｔ以上のものである・ 上述の（Ａ）　を分は高温下でのトラクション係数は高
いが、粘度が比較的高いため攪拌ロスが大きく、低温流
動性にも問題がある。一方、（Ｂ）成分は低粘度である
という利点はあるものの、高温でトラクション係数が著
しく低下し、また粘度が低くなり過ぎて油膜切れを起こ
すという問題がある。しかし、本発明のトラクションド
ライブ用流体の如く、（Ａ）成分と（Ｂ）　成分を１０
０℃における動粘度が３　ｃＳｔ以上となるように混合
すると、比較的低粘度でしかも低温から高温までの広範
囲にわたって高いトラクション係数を示し、低温流動性
や高温での油膜切れ等の問題のない総合性能に優れたも
のとなる。

しかも本発明は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との混合によ
ってトラクション係数の著しい改善（相乗効果）が得ら
れるという全く新しい知見に基づく優れたトラクション
ドライブ用流体を提供するものである。

一般にトラクション係数については、次式の様な加成性
があることが知られており（ＡＳＬＥ　Ｔｒａｎｓ。

１３、１０５〜１１１３　（１９８９））、ｆ＝ΣＣ１
ｆ１Ｃ１：ｉ成分の混合比率ｆＨ：ｉ成分のトラクショ
ン係数 ｆ：混合物のトラクション係数 またごくわずか（２〜３％程度）に相乗効果がある（Ｓ
ＡＥ　７１０８３７　（１９７１））とも言われている
が。

本発明の如く、混合する前の各成分それぞれの値よりも
大きくなったり、加重平均より１０５以上も大きくなる
例は知られていない。

本発明では（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合割合は、特に
制限はなく要するに１００°Ｃにおける動粘度が３、Ｏ
ｃｓｔ以上、好ましくは３．６〜１０．０ｃＳｔとなる
ように定めればよい。具体的には用いる（Ａ）、（Ｂ）
成分の種類等により異なり一義的には定められないが１
通常は（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）成分を１
０〜９００重量部、好ましくは５０〜８００重量部の割
合で配合すればよい。ここで、（Ａ）、（Ｂ）両成分を
主成分とするものであっても、１００℃における動粘度
が３　ｃ！１ｌｉｔ未満のものでは、トラクションドラ
イブ装置の転がり疲労寿命を定格以上に確保することが
できず、長時間の運転が不可能となる。

転勤面の転がり疲れ寿命は、両接触面の表面粗さと、そ
こにおいて形成される油膜厚さとの関係に大きく依存し
ており、この関係は油膜パラメータΔとして知られてい
る。この八と表面疲労との関係については、０．９＜Δ
の場合、寿命は見積り以上確保できると言われている（
Ｍａｃｈｉｎｅ　Ｄｅｓｉｇｎ７　、　「ｏ２（１９７
４））。

以上をもとに、転勤面の例として実際のベアリングに適
用した場合を計算してみると、使用温度（１００℃）　
テ３．０ｃＳｔ以上、好ましくは３．８ｃＳｔ以上の粘
度があれば、少なくとも定格（設計値）以上の転がり疲
れ寿命を確保することが出来る。つまり、１００℃で３
．０ｃＳｔ以上好ましくは３．８ｃＳｔ以上となるよう
にブレンドする必要がある。また、自動車用途として用
いる場合、低温でスムーズな始動を可能にするため、流
動点は一３０℃以下であることが好ましい。

なお１本発明のトラクションドライブ用流体は、上述の
ように、　（Ａ）、ＣＢ）両成分を主成分として含有す
るものであるが、さらに必要に応じて各種の添加剤を適
宜配合することもできる。

［発明の効果］ 斜上の如く、本発明のトラクションドライブ用流体は、
低温から高温の広い温度範囲にわたって高くかつ安定し
たトラクション係数を示し、種々の総合性能に優れてい
るので、自動車用あるいは産業用の無段変速機、さらに
は水圧機器など様々な機械製品に幅広く利用される。

［実施例］ 次に、本発明を実施例によりざらに詳しく説明する。

なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、２円筒型庁擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径５２層騰、厚さ６ｍ
■で被駆動側は曲率半径１０℃論のタイコ型、駆動側は
クラウニング無しのフラット型）の一方を一定速度（１
５００ｒｐｍ）で、他方を１５００ｒｐ１１から１７５
Ｏｒｐｍまで連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバ
ネにより７ｋｇの荷重を与え、両円筒間に発生する接線
力、即ちトラクション力を測定し、トラクション係数を
求めた。この円筒は軸受鋼５ＵＪ−２鏡面仕上げででき
ており、最大ヘルツ接触圧は１１２　ｋｇｆ／ｓ＋ｓ２
　テあった。

また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を３０℃から１２０℃まで変化させ、すべり率５％にお
けるトラクション係数と油温との関係をプロットしたも
のである。

さらに、（Ａ）、（Ｂ）両成分の配合割合とトラクシコ
ン係数の関係を測定するにあたっては、油温を一定にし
て上記と同様の方法で測定した。

製造例１（（Ａ）成分の製造） ５１）のガラス製フラスコに無水フェニルシクロへキサ
ン３ＬＯＱｇと金属ナトリウム４０ｇおよびインプロピ
ルアルコールｌ１ｇを入れ１３０℃に加熱し、強く攪拌
しながらスチレン６５０ｇを３時間かけて滴下し、続け
て１時間攪拌し反応を完結させた。

攪拌を止め静置し冷却した後、油層を取り出し、これに
エタノール２００ｇを加え、５Ｎ塩酸水溶液２Ｉ２と飽
和食塩水２βでそれぞれ３回洗滌した。

無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポレータ
ーにかけて未反応のフェニルシクロヘキサンを留去し、
次いで減圧蒸留により沸点１６０〜１７０°Ｏ１０，３
ｔｓｍＨｇ留分（以下、ｆ−１留分と称する。　）　８
５０　ｇおよび沸点２１０〜２２０℃１０．３厘ｍＨｇ
留分（以下、ｆ−２留分と称する。）　５５０　ｇを得
た。それぞれの留分を分析した結果、ｆ−１留分はフェ
ニルシクロヘキサンへスチレンが１　分子付加した化合
物、すなわち、１−フェニル−１−（２−フェニルエチ
ル）シクロヘキサンでア’ｌ、ｆ−２留分はフェニルシ
クロヘキサンへスチレンが２分子付加した化合物、すな
わち１−フェニル−１−（２，４−ジフェニルブチル）
シクロヘキサンであることが確認された。

上記アルキル化生酸物ｆ−１留分５００ｃｃを１ρのオ
ートクレーブに入れ、活性化した水添用ニッケル触媒（
日程化学■製、　Ｎ−１１２触媒）５０ｇを添加し、水
素圧５０ｋｇ／ｃｍ２　、反応温度２００℃で水素化を
行なった。冷却後、反応液を濾過して触媒を分離した。

分析した結果、水素化率８９．９％以上（ＮＭＲ分析で
確認）であることがわかった。軽質分をストリッピング
した後分析したところ、１−シクロへキシル−１−（２
−シクロヘキシルエチル）シクロヘキサンであることが
わかった。

またｆ−２留分について同様に水素添加処理し、ストリ
ッピングしてｌ−シクロヘキシル−１−（２，４−ジシ
クロへキシルブチル）シクロヘキサンを得た。

製造例２（（Ｂ）成分の製造） 内容積３　Ｉ２のフラスコにトルエン１５１３４ｇと無
水塩化アルミニウム４０ｇを入れて室温において、攪拌
しながらメタクリルクロライド２７２ｇとトルエン９２
ｇとの混合物を５時間にわたり徐々に滴下した後、さら
に１時間攪拌して反応を行なった。ついで、これに水５
０ｈｊ）を加えて塩化アルミニウムを分解し、油層を分
離したのち、油層を１規定水酸化ナトリウム水溶液ＩＩ
２と飽和食塩水ｌｆ！でそれぞれ３回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した０次に、蒸留により未反応のトル
エンを除去した後、減圧蒸留して沸点範囲１０６〜１１
３℃（ｏ、ｔｅ■■Ｈｇ）の留分５００ｇを得た。この
留分の主成分は、２−メチル−１，２−ジ（ｐ−トリル
）プロパンであった・ ついで、この留分５００　ｇをｌＩ２のオートクレーブ
に入れてニッケル触媒（日程化学社製：　ＮＮ−１１３
）５０を添加し、水素圧５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ　、温度２
００℃において３時間水素化を行なった。反応生成物か
ら軽質分を除去し１分析した結果、水素化率８９．８％
以上であり、主成分は２−メチル−１，２−ジ（４−メ
チルシクロヘキシル）プロパンであることが確認された
。

実施例１ 製造例ｔで得たｌ−シクロへキシル−１−（２−シクロ
ヘキシルエチル）シクロヘキサン９０重量％と、１−シ
クロへキシル−１−（２，４−ジシクロへキシルブチル
）シクロヘキサン１０重量％を含む流体（以下「流体Ａ
−ＩＪという。）および゛製造例２で得た２−メチル−
１，２−ジ（４−メチルシクロヘキシル）プロパン（以
下ｒｍ体Ｂ−１」という。）を流体Ａ−１：流体Ｂ−１
＝２：３（重量比）で混合した流体（以下「混合流体−
１」という。）の性状を第１表に示す。またこの混合流
体＝１のトラクション係数と温度との関係を第１図に示
す、さらに、上記流体Ａ−１と流体Ｂ−１の配合割合を
変えて得た混合流体の８０℃におけるトラクション係数
の変化を第２図に示す。

比較例１ 製造例１で得た流体Ａ−１の性状を第１表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第１図に
示す。

比較例２ 製造例２で得た流体Ｂ−１の性状を第１表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第１図に
示す。

第　　　１　　　表 製造例３（（Ａ）成分の製造） 製造例１において、無水フェニルシクロヘキサン３１０
０ｇの代わりに、無水キュメン２３００　ｇを用いたこ
と以外は製造例１と同様に操作して沸点１１５〜１２５
℃１０．１３　ｍａ＋Ｈｇ留分（以下、ｇ−１留分と称
する。）　１１００ｇおよび沸点１５５〜１６５”Ｃ１
０，１１ａ＋ｍＨｇ留分（以下、ｇ−２留分と称する。

）　４５０　ｇを得た。それぞれの留分を分析した結果
、ｇ−１留分はキュメンにスチレンが１分子付加した化
合物、すなわち１，３−ジフェニル−３−メチルブタン
であり、ｇ−２留分はキュメンにスチレンが２分子付加
した化合物、すなわち１．３．５−　トリフェニル−５
−メチルヘキサンであることが確認された。

これらのアルキル化生成物を製造例１と同様に水添し後
処理することにより、ｇ−１留分からは１．３−ジシク
ロへキシル−３−メチルブタンが得られた。

また、ｇ−２留分について同様に水素添加処理し、スト
リッピングして１，３．５−　トリシクロヘキシル−５
−メチルへキサンを得た。

実施例２ 製造例３で得た１、３．５−　トリシクロへキシル−５
−メチルへキサンを主成分とする流体（以下「流体Ａ−
２」という。）と製造例３で得た１、３−ジシクロへキ
シル−３−メチルブタンを主成分とする流体（以下「流
体Ｂ−２」という。）を、流体Ａ−２＝流体Ｂ−２＝３
　：　７　（重量比）で混合した流体（以下「混合流体
−２」という、）の性状を第２表に示す。またこの混合
流体−２のトラクション係数と温度との関係を第３図に
示す。

さらに上記流体Ａ−２と流体Ｂ−２の配合割合を変えて
得た混合流体の８０℃におけるトラクション係数の変化
を第４図に示す。

比較例３ 製造例３で得た流体Ａ−２の性状を第２表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第３図に
示す。

比較例４ 製造例３で得た流体Ｂ−２の性状を第２表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第３図に
示す。

第　　　２　　　表 製造例４（（Ｂ）成分の製造） 内容積５Ｉ！のガラスフラスコにエチルベンゼン２７０
０　ｇ、全屈ナトリウム５８ｇおよびイソプロピルアル
コール１７ｇを入れ、１２０”Ｃに加熱して攪拌しなか
らα−メチルスチレン１１００ｇとエチルベンゼン３０
０ｇとの混合物を５時間にわたって徐々に滴下し、つい
で１時間攪拌して反応を行なった。

反応終了後、冷却して油層を分離回収しこれにメチルア
ルコール２００ｇを加え、５規定の塩酸水溶液２！２と
飽和食塩水２りでそれぞれ３回洗浄を行なった。次に、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポレータ
ーで未反応エチルベンゼンを留去し、さらに減圧蒸留に
より０．０８ｍｍ）Ｉｇにおける沸点範囲１０４〜１１
０℃の留分を１５００　ｇ得た。

この留分は、分析の結果、２，４−ジフェニルペンタン
であることが確認された。

次いで、この５９分５００　ｍＩ！を内容積ｌＩ２のオ
ートクレーブに入れ、水素化用ニッケル触媒（日程化学
■製、Ｎ−１１３触媒）２０ｇを添加して、反応温度２
００°Ｃ１水素圧５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇにおいて水素化処
理した。反応終了後、触媒を除去し、軽質分をストリッ
ピングして、分析した結果、水素化率は８８．９％以り
であり、この水素化生成物は２．４−ジシクロへキシル
ペンタンであることが確認された。

実施例３ 製造例３で得た流体Ａ−２と製造例４で得た２、４−ジ
シクロへキシルペンタンを主成分とする流体（以下「流
体Ｂ−３」という。）を、流体Ａ−２＝流体Ｂ−３＝３
　：　７　（重量比）で混合した流体（以下「混合流体
−３」という。）の性状を第３表に示す。またこの混合
流体−３のトラクション係数と温度との関係を第５図に
示す。さらに上記流体Ａ−２と流体Ｂ−３の配合割合を
変えて得た混合流体の８０℃におけるトラクション係数
の変化を第６図に示す。

比較例５ 製造例４で得た流体Ｂ−３の性状を第３表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第５図に
示す。なお、第３表および第５図には流体Ａ−２の性状
等についても参考のために示す。

第　　　３　　　表 製造例５（（Ｂ）成分の製造） ３りのガラス製フラスコにα−メチルスチレン１０００
　ｇと酸性白土５０ｇおよびエチレングリコール５０ｇ
を入れ、攪拌しながら１４０℃で２時間反応させた。反
応液より触媒を炉別後、未反応のα−メチルスチレンお
よびエチレングリコールを留去し、沸点１２５〜１３０
℃１０．２　ｍｍＨｇ留分９００ｇを得た。この留分は
ＮＭＲ分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、α−
メチルスチレンの線状二量体９５％と環状二量体５％の
混合物であることが確認された。

この留分を製造例２と同様に水添し後処理することによ
り、２．４−ジシクロへキシル−２−メチルペンタンを
主成分とするトラクションドライブ用流体を得た。

実施例４ 製造例３で得た流体Ａ−２と製造例５で得た２、４−ジ
シクロへキシル−２−メチルペンタンを主成分とする流
体（以下「流体Ｂ−４」という。）を、流体Ａ−２二流
体Ｂ−４＝１：３（重量比）で混合した流体（以下「混
合流体−４」という。）の性状を第４表に示す。またこ
の混合流体−４のトラクション係数と温度との関係を第
７図に示す、さらに上記流体Ａ−２と流体Ｂ−４の配合
割合を変えて得た混合流体の８０℃におけるトラクショ
ン係数の変化を第８図に示す。

比較例６ 製造例５で得た流体Ｂ−４の性状を第４表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第７図に
示す。なお、第４表および第７図には流体Ａ−２の性状
等についても参考のために示す。

第　　　４　　　表 実施例５ 製造例１で得られたｌ−シクロへキシル−１−（２−シ
クロヘギシルエチル）シクロヘキサン６０重量％と、１
−シクロへキシル−１−（２，４−ジシクロへキシルブ
チル）シクロヘキサン３０重量％と、ｌ−シクロへキシ
ル−１−（２，４，８−トリシクロヘキシルヘキシル）
シクロヘキサン１０重丑％を含む流体（以下「流体Ａ−
３」という。）および製造例５で得た流体Ｂ−４を、流
体Ａ−３二流体Ｂ−４＝３　：　７　（重量比）で混合
した流体（以下「混合流体−５」という。）の性状を第
５表に示す。またこの混合流体−５のトラクシコン係数
と温度との関係を第９図に示す。さらに上記流体Ａ−３
と流体Ｂ−４の配合割合を変えて得た混合流体の８０℃
におけるトラクション係数の変化を第１θ図に示す。

比較例７ 製造例１で得た流体Ａ−３の性状を第５表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第９図に
示す。なお、第５表および第９図には流体Ｂ−４の性状
等についても参考のために示・す。

第　　　５　　　表 製造例６（（Ｂ）成分の製造） 攪拌機９滴下ロート、塩化カルシウム骨付還流冷却器お
よび温度計とガス導入管付二又管を取付けたｌ！容ガラ
ス製四つロフラスコにデカリン２０ｈｉ＋　、金属ナト
リウム９．２　ｇ　（０，４０モル）および水酸化カリ
ウム１１．２ｇ　（０，２０モル）を加えた。

次にこのフラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガス
を毎分１０ｈｊ＋の速度で１０分間通人した後、毎分１
０−の速度に落して通人しながら攪拌した。

その後、油浴で１３５℃に加熱し、α−メチルスチレン
４７３　ｇ　（４，０モル）を１時間かけて滴下した。

ａ下終了後、さらに３０分間加熱、攪拌を続けた。室温
まで冷却後、攪拌下にメタノール１００ｍ１ｌを滴下し
て、未反応の金属ナトリウムを分解した。アルゴンガス
の導入を停止し、反応混合物を各々２０ｈ＃の水で３回
洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
に蒸留（１３９〜１４１°０１０．２ｍｄｇ）してｌ−
メチル−１，３−ジフェニルシクロペンタン２５０．７
　ｇ　（２，１２モル）を主成分とする留分な得た。

次に、電磁攪拌式ｌρステンレス鋼製オートクレーブに
上記の１−メチル−１，３−ジフェニルシクロペンタン
２００　ｇ　（０，８５モル）およびニッケル触媒（日
程化学■製、　Ｎ−１１３）　１０ｇを加え、水素圧２
０気圧、温度１５０℃の条件で２時間水素添加反応を行
なった０反応後、濾過により触媒を除去したろ液および
触媒に付着した液をキシレンで回収した液を合せた後、
ロータリーエバポレーターでキシレンを留去して１．３
−ジシクロへキシル−１−メチルシクロペンタン２０８
ｇを主成分とする留分を得た。

実施例６ 製造例１で得た４Ｇ流体Ａ−３および、製造例６で得た
１、３−ジシクロへキシル−１−メチルシクロペンタン
を主成分とする流体（以下「流体Ｂ−５」という、）を
、流体Ａ−３二流体Ｂ−５＝ｌ：３（重量比）で混合し
た流体（以下「混合流体−６」という、）の性状を第６
表に示す。この混合流体−６のトラクション係数と温度
との関係を第１１図に示す。さらに、上記流体Ａ−３と
流体Ｂ−５の配合割合を変えて得た混合流体の７０℃に
おけるトラクション係数の変化を第１２図に示す。

比較例８ 製造例６で得た流体Ｂ−５の性状を第６表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第１１図
に示す。なお、第６表および第１１図には流体Ａ−３の
性状等についても参考のために示す。

第６表

【図面の簡単な説明】

第１．３，５，７．９および１１図は、実施例および比
較例における流体のトラクション係数と温度との関係を
示すグラフである。また、第２゜４　、６　、８　、１
０および１２図は、製造例で得られた流体から二種類を
混合し、その混合比率を変えた場合のトラクション係数
の変化を示すグラフである。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）（Ａ）少なくとも三つのシクロヘキサン環を有す
   るアルカン誘導体および（Ｂ）両端にシクロヘキサン環
   を有する炭素数２あるいは３の主鎖に少なくとも二つの
   メチル基を結合してなるアルカン誘導体または二つのシ
   クロヘキサン環を有するシクロペンタン誘導体を主成分
   とし、かつ１００℃における動粘度が３ｃＳｔ以上であ
   ることを特徴とするトラクションドライブ用流体。
2. （２）（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）成分１０
   〜９００重量部の割合で配合してなる特許請求の範囲第
   １項記載のトラクションドライブ用流体。
3. （３）（Ａ）少なくとも三つのシクロヘキサン環を有す
   るアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素あるいはメチル
   基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１、２、３のいずれかを示
   す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
4. （４）（Ａ）少なくとも三つのシクロヘキサン環を有す
   るアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ水素あるい
   はメチル基を示し、ｐ、ｑ、にはそれぞれ１、２、３の
   いずれかを示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
5. （５）（Ａ）少なくとも三つのシクロヘキサン環を有す
   るアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ水素あるい
   はメチル基を示し、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ１、２、３の
   いずれかを示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
6. （６）（Ｂ）両端にシクロヘキサン環を有する炭素数２
   の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアル
   カン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾４〜Ｒ＾８はそれぞれ水素あるいはメチル
   基を示し、ｍ、ｎはそれぞれ１、２、３のいずれかを示
   す。但し、Ｒ＾４〜Ｒ＾６の少なくとも一つはメチル基
   を示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
7. （７）（Ｂ）両端にシクロヘキサン環を有する炭素数３
   の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアル
   カン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍ、ｎは前記と同じであり、
   Ｒ＾９〜Ｒ＾１＾４はそれぞれ水素あるいはメチル基を
   示す。但し、Ｒ＾９〜Ｒ＾１＾４の少なくとも二つはメ
   チル基を示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
8. （８）（Ｂ）二つのシクロヘキサン環を有するシクロペ
   ンタン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍ、ｎは前記と同じであり、
   Ｒ＾１＾５は水素あるいはメチル基を示し、ｌは１、２
   、３のいずれかを示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。