JPS6019951B2 - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents
トラクシヨンドライブ用流体Info
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- JPS6019951B2 JPS6019951B2 JP57089769A JP8976982A JPS6019951B2 JP S6019951 B2 JPS6019951 B2 JP S6019951B2 JP 57089769 A JP57089769 A JP 57089769A JP 8976982 A JP8976982 A JP 8976982A JP S6019951 B2 JPS6019951 B2 JP S6019951B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fraction
- traction
- drive fluid
- crab
- traction drive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れたトラクション係数を有するトラクション
ドラィブ用流体に関する。
ドラィブ用流体に関する。
トラクションドライブ用流体はトラクションドラィブ（
ころがり接触による摩擦駆動装遭）、例えば自動車用無
段変速機、水圧動作装置、変速伝導装置などに用いられ
る流体であり、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性が要求されている。
ころがり接触による摩擦駆動装遭）、例えば自動車用無
段変速機、水圧動作装置、変速伝導装置などに用いられ
る流体であり、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性が要求されている。
これまでにトラクションドライプ用流体として種々の化
合物が提案されている。
合物が提案されている。
例えば樽公昭４６一３斑号公報、同４６−３３９号公報
、同４７一３５７６３号公報、同４８−４２０６７号公
報、同４８一４２０６８号公報、同＄−３６１０５号公
報、特関昭５５一４３１岬号公報、同５５一４０７２６
号公報などに記載のものが挙げられる。しかしながら、
現在までにその要求性能をすべて満たすものは開発され
ていない。
、同４７一３５７６３号公報、同４８−４２０６７号公
報、同４８一４２０６８号公報、同＄−３６１０５号公
報、特関昭５５一４３１岬号公報、同５５一４０７２６
号公報などに記載のものが挙げられる。しかしながら、
現在までにその要求性能をすべて満たすものは開発され
ていない。
本発明者らは上記要求性能を満たすトラクションドラィ
ブ用流体を閥発すべく鋭意検討した縞果、本発明を完成
するに至ったものである。
ブ用流体を閥発すべく鋭意検討した縞果、本発明を完成
するに至ったものである。
本発明は優れたトラクション係数を有するとともに、経
済性にも優れたトラクションドラィブ用流体を提供する
ことを目的とするものである。すなわち本発明は一般式
および／または （式中、Ｒはメチル基またはエチル基、ｎは１または２
をそれぞれ示す。
済性にも優れたトラクションドラィブ用流体を提供する
ことを目的とするものである。すなわち本発明は一般式
および／または （式中、Ｒはメチル基またはエチル基、ｎは１または２
をそれぞれ示す。
）で表わされる化合物をベースストックとして含有する
トラクションドラィプ用流体である。
トラクションドラィプ用流体である。
上記−般式（１）および（１′）で表わされる化合物は
具体的には以下の如きものである。すなわち式で表わさ
れる２，４−ジシクロヘキシルー２ーメチルブタン，式 で表わされる１，３ージシクロヘキシル−３ーメチルベ
ンタン、式 で表わされる２，４，６−トリシクロヘキシルー２ーメ
チルヘキサン、式 で表わされる１，３，５ートリシクロヘキシル一５−メ
チルヘプタン、式 で表わされる１−シクロヘキシルー１一（２−シクロヘ
キシルエチル）シクロヘキサン、式 で表わされる１−シクロヘキシル−１−（２，４ージシ
クロヘキシルブチル）シクロヘキサン等が挙げられ、こ
れらを単独でもし〈は組合せて用いることができる。
具体的には以下の如きものである。すなわち式で表わさ
れる２，４−ジシクロヘキシルー２ーメチルブタン，式 で表わされる１，３ージシクロヘキシル−３ーメチルベ
ンタン、式 で表わされる２，４，６−トリシクロヘキシルー２ーメ
チルヘキサン、式 で表わされる１，３，５ートリシクロヘキシル一５−メ
チルヘプタン、式 で表わされる１−シクロヘキシルー１一（２−シクロヘ
キシルエチル）シクロヘキサン、式 で表わされる１−シクロヘキシル−１−（２，４ージシ
クロヘキシルブチル）シクロヘキサン等が挙げられ、こ
れらを単独でもし〈は組合せて用いることができる。
これらの中でも式、（ｍ），（Ｗ）および（Ｖ）で表わ
される化合物が、特にトラクション係数にすぐれ、トラ
クションオィルのベースストックとして好適に用いられ
る。本発明のトラクションドライブ用流体のベーススト
ックとして用いる上記一般式（１）および（１′）で表
わされる化合物は、各種の方法により製造することが可
能であるが、通常はキユメン、ｓｅｃーブチルベンゼン
やフエニルシクロヘキサンに、スチレンを金属ナトリウ
ム等の存在下で反応させ、得られた反応生成物を減圧蒸
留して各留分に分け、さらにこれら各蟹分を、触媒を用
いて水素化処理することにより製造する。
される化合物が、特にトラクション係数にすぐれ、トラ
クションオィルのベースストックとして好適に用いられ
る。本発明のトラクションドライブ用流体のベーススト
ックとして用いる上記一般式（１）および（１′）で表
わされる化合物は、各種の方法により製造することが可
能であるが、通常はキユメン、ｓｅｃーブチルベンゼン
やフエニルシクロヘキサンに、スチレンを金属ナトリウ
ム等の存在下で反応させ、得られた反応生成物を減圧蒸
留して各留分に分け、さらにこれら各蟹分を、触媒を用
いて水素化処理することにより製造する。
このようにして得られた一般式（１）および（１′）で
表わされる化合物は、そのままトラクションドライプ用
流体のベースストックとして用いることができ、すぐれ
たトラクション係数ならびに酸化安定性を示すものであ
る。またこの一般式（１）および（１′）で表わされる
化合物は、上述の方法によれば比較的安価に製造するこ
とができるため、本発明のトラクションドラィブ用流体
は価格的にも低廉である。さらに、上述の一般式（１）
および（１′）において繰返し単位であるスチレン単位
の数（ｎ）を１または２のいずれかを選定することによ
り所望の粘度グレードのトラクションオィルを得ること
ができる。叙上の如く、本発明のトラクションドラィブ
用流体は、すぐれたトラクション係数を示すものとして
、自動車の無段変速機、水圧機器などの様々な機械製品
に幅広く利用される。
表わされる化合物は、そのままトラクションドライプ用
流体のベースストックとして用いることができ、すぐれ
たトラクション係数ならびに酸化安定性を示すものであ
る。またこの一般式（１）および（１′）で表わされる
化合物は、上述の方法によれば比較的安価に製造するこ
とができるため、本発明のトラクションドラィブ用流体
は価格的にも低廉である。さらに、上述の一般式（１）
および（１′）において繰返し単位であるスチレン単位
の数（ｎ）を１または２のいずれかを選定することによ
り所望の粘度グレードのトラクションオィルを得ること
ができる。叙上の如く、本発明のトラクションドラィブ
用流体は、すぐれたトラクション係数を示すものとして
、自動車の無段変速機、水圧機器などの様々な機械製品
に幅広く利用される。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
５そのガラス製フラスコに無水キュメン２，３０雌と金
属ナトリウム４雌およびインプロピルァルコール１１ｇ
を入れ１３ぴ０に加熱し、強く瀦拝しながらスチレン６
５雌を３時間かけて滴下し、競けて１時間燈拝し反応を
完結させた。
属ナトリウム４雌およびインプロピルァルコール１１ｇ
を入れ１３ぴ０に加熱し、強く瀦拝しながらスチレン６
５雌を３時間かけて滴下し、競けて１時間燈拝し反応を
完結させた。
蝿拝を止め静遣し冷却した後、油層を取出し、これにェ
タ／ール２０雌を加え、即塩酸水溶液２そを飽和食塩水
２そでそれぞれ３回洗総した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、ロータリーェバポレーターにかけて未反応のキュ
メンを留去し、次いで減圧蒸留により沸点１１５〜１２
５℃／０．１３肋日ｇ留分（以下、ｆ−１蟹分と称する
。）１１０雌および沸点１５５〜１６５００／０．１３
脚Ｈｇ蟹分（以下、ｆ−２留分と称する。）４５雌を得
た。それぞれの蟹分を分析した結果、ｆ−１は留分はキ
ュメンにスチレンが１分子付加した化合物、すなわち２
，４−ジフェニル−２−メチルブタンであり、ｆ−２留
分はキュメンにスチレンが２分子付加した化合物、、す
なわち２，４，６ートリフエニルー２−メチルヘキサン
であることが確認された。上記ァルキル化生成物ｆ−１
蟹分５０比ｃを１そのオートクレープに入れ、活性化し
た水添用ニッケル触媒（日揮化学（株）、Ｎ−１１２触
媒）５咳を添加し、水素圧５０ｋ９／幼、反応温度２０
０℃で水素化を行なった。
タ／ール２０雌を加え、即塩酸水溶液２そを飽和食塩水
２そでそれぞれ３回洗総した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、ロータリーェバポレーターにかけて未反応のキュ
メンを留去し、次いで減圧蒸留により沸点１１５〜１２
５℃／０．１３肋日ｇ留分（以下、ｆ−１蟹分と称する
。）１１０雌および沸点１５５〜１６５００／０．１３
脚Ｈｇ蟹分（以下、ｆ−２留分と称する。）４５雌を得
た。それぞれの蟹分を分析した結果、ｆ−１は留分はキ
ュメンにスチレンが１分子付加した化合物、すなわち２
，４−ジフェニル−２−メチルブタンであり、ｆ−２留
分はキュメンにスチレンが２分子付加した化合物、、す
なわち２，４，６ートリフエニルー２−メチルヘキサン
であることが確認された。上記ァルキル化生成物ｆ−１
蟹分５０比ｃを１そのオートクレープに入れ、活性化し
た水添用ニッケル触媒（日揮化学（株）、Ｎ−１１２触
媒）５咳を添加し、水素圧５０ｋ９／幼、反応温度２０
０℃で水素化を行なった。
冷却後、反応液を櫨過して触媒を分離した。分析した結
果、水素化率９９．９％以上（ＮＭＲ分析で確認）であ
ることがわかった。竪質分をストリッピングした後分析
したところ、２，４−ジシクロヘキシル−２日メチルブ
タンであることがわかった。このものの比重は０．８９
（１５／４℃）、動粘度３．３Ｓｔ（１００℃）、トラ
クション係数は０．０９１であった。また、ｆ一２蟹分
について同様に水素添加処理し、ストリツピングして２
，４，６ートリシクロヘキシル一２ーメチルヘキサンを
得た。
果、水素化率９９．９％以上（ＮＭＲ分析で確認）であ
ることがわかった。竪質分をストリッピングした後分析
したところ、２，４−ジシクロヘキシル−２日メチルブ
タンであることがわかった。このものの比重は０．８９
（１５／４℃）、動粘度３．３Ｓｔ（１００℃）、トラ
クション係数は０．０９１であった。また、ｆ一２蟹分
について同様に水素添加処理し、ストリツピングして２
，４，６ートリシクロヘキシル一２ーメチルヘキサンを
得た。
このものの比重は０．９３（１５／４午０）、勤粘度は
２１ｃＳｔ（１００００）、トラクション係数は０．０
９４であった。そして２，４，ージシクロヘキシルー２
ーメチルプタンと２，４，６ーシクロヘキシル−２ーメ
チルヘキサンの２：１混合物は比重が０．９０（１５′
４℃）であり、勤粘度は５．８Ｓｔ（１０ぴ○）、トラ
クション係数は０．０９３であった。なお、トラクショ
ン係数の測定は２円筒型摩擦試験にて行なった。
２１ｃＳｔ（１００００）、トラクション係数は０．０
９４であった。そして２，４，ージシクロヘキシルー２
ーメチルプタンと２，４，６ーシクロヘキシル−２ーメ
チルヘキサンの２：１混合物は比重が０．９０（１５′
４℃）であり、勤粘度は５．８Ｓｔ（１０ぴ○）、トラ
クション係数は０．０９３であった。なお、トラクショ
ン係数の測定は２円筒型摩擦試験にて行なった。
すなわち、１線で接する同じサイズの円筒（直径６−凧
、厚さ６肋）の片方を一定速度（２００比．ｐ．ｍ）で
、もう一方の円筒をそれより遅い一定速度（１７０比．
ｐ．ｍ）で回転させ、両円筒の接触部分にバネにより１
４０ｋ９の荷重を与え、歪ゲージとトルクメータにてト
ルクを測定し、トラクション係数を求めた。なお、円筒
は炭素鋼ＳＣＭ一３で出釆ており、表面はアルミナ（０
．０３山）によりバフ仕上がされており、表面あらさは
Ｒｍａｘ＝０．２ムであり、またヘルツ接触圧は７５ｋ
ｇ／側２ であった。試験に供給した油は温度調節によ
り４比Ｓｔにした。実施例 ２ 実施例１において、無水キュメン２３０雌の代わりに、
無水フェニルシクロヘキサン３１０雌を用いたこと以外
は、実施例１と同様に操作して沸点１６０〜１７０℃／
０．３肌日餅留分（以下、ｇ−１留分と称する。
、厚さ６肋）の片方を一定速度（２００比．ｐ．ｍ）で
、もう一方の円筒をそれより遅い一定速度（１７０比．
ｐ．ｍ）で回転させ、両円筒の接触部分にバネにより１
４０ｋ９の荷重を与え、歪ゲージとトルクメータにてト
ルクを測定し、トラクション係数を求めた。なお、円筒
は炭素鋼ＳＣＭ一３で出釆ており、表面はアルミナ（０
．０３山）によりバフ仕上がされており、表面あらさは
Ｒｍａｘ＝０．２ムであり、またヘルツ接触圧は７５ｋ
ｇ／側２ であった。試験に供給した油は温度調節によ
り４比Ｓｔにした。実施例 ２ 実施例１において、無水キュメン２３０雌の代わりに、
無水フェニルシクロヘキサン３１０雌を用いたこと以外
は、実施例１と同様に操作して沸点１６０〜１７０℃／
０．３肌日餅留分（以下、ｇ−１留分と称する。
）８５雌および沸点２１０〜ねびｏ／０．３凧日ｇ留分
（以下、ｇ−２轡分と称する。）５５雌を得た。それぞ
れの留分を分析した結果、ｇ−１蟹分はフヱニルシクロ
ヘキサンヘスチレンが１分子付加した化合物、すなわち
１−フヱニル−１一（２ーフエニルエチル）シクロヘキ
サンであり、ｇ−２蟹分はフェニルシクロヘキサンヘス
チレンが２分子付加した化合物、すなわち１ーフェニル
−１一（２，４ージフエニルブチル）シクロヘキサンで
あることが確認された。これらのアルキル化生成物を実
施例１と同様に、水添し後処理することにより、ｇ−１
蟹分からは１ーシクロヘキシルー１一（２一シクロヘキ
シルェチル）シクロヘキサンを、ｇ−２蟹分からは１ー
シクロヘキシルー１−（２，４−ジシクロヘキシルブチ
ル）シクロヘキサンを得た。
（以下、ｇ−２轡分と称する。）５５雌を得た。それぞ
れの留分を分析した結果、ｇ−１蟹分はフヱニルシクロ
ヘキサンヘスチレンが１分子付加した化合物、すなわち
１−フヱニル−１一（２ーフエニルエチル）シクロヘキ
サンであり、ｇ−２蟹分はフェニルシクロヘキサンヘス
チレンが２分子付加した化合物、すなわち１ーフェニル
−１一（２，４ージフエニルブチル）シクロヘキサンで
あることが確認された。これらのアルキル化生成物を実
施例１と同様に、水添し後処理することにより、ｇ−１
蟹分からは１ーシクロヘキシルー１一（２一シクロヘキ
シルェチル）シクロヘキサンを、ｇ−２蟹分からは１ー
シクロヘキシルー１−（２，４−ジシクロヘキシルブチ
ル）シクロヘキサンを得た。
この１ーシクロヘキシルー１一（２−シクロヘキシルエ
チル）シクロヘキサンは比重０．９３（１５／４℃）、
勤粘度０＆Ｓｔ（１００℃）、トラクション係数０．０
９４であった。一方、１ーシクロヘキシルー１一（２，
４ージシクロヘキシルブチル）シクロヘキサンは、比重
０．９６（１５／４ｑｏ）、勤粘度３本Ｓｔ（１００ｑ
ｏ）、トラクション係数０．０９７であった。また１−
シクロヘキシル−１一（２一シクロヘキシルエチル）シ
クロヘキサンと、１ーシクロヘキシルー１一（２，４ー
ジシクロヘキシルブチル）シクロヘキサンとの３：２の
混合物（ｇ一１蟹分とｇ一２留分の生成比率）の性状は
、比重（１５／４午○）０．９Ｌ勤粘度１心Ｓｔ（１０
ぴ○）、トラクション係数０．０９５であった。
チル）シクロヘキサンは比重０．９３（１５／４℃）、
勤粘度０＆Ｓｔ（１００℃）、トラクション係数０．０
９４であった。一方、１ーシクロヘキシルー１一（２，
４ージシクロヘキシルブチル）シクロヘキサンは、比重
０．９６（１５／４ｑｏ）、勤粘度３本Ｓｔ（１００ｑ
ｏ）、トラクション係数０．０９７であった。また１−
シクロヘキシル−１一（２一シクロヘキシルエチル）シ
クロヘキサンと、１ーシクロヘキシルー１一（２，４ー
ジシクロヘキシルブチル）シクロヘキサンとの３：２の
混合物（ｇ一１蟹分とｇ一２留分の生成比率）の性状は
、比重（１５／４午○）０．９Ｌ勤粘度１心Ｓｔ（１０
ぴ○）、トラクション係数０．０９５であった。
実施例 ３
実施例１において、無水キュメン２３０雌の代わりに、
無水ｓｅｃ−ブチルベンンゼン２６０雌を用いたこと以
外は、実施例１と同様に操作して沸点１２２〜１２４ｑ
ｏ／０１５脚Ｈｇ蟹分（以下ｈ−１蟹分と称する。
無水ｓｅｃ−ブチルベンンゼン２６０雌を用いたこと以
外は、実施例１と同様に操作して沸点１２２〜１２４ｑ
ｏ／０１５脚Ｈｇ蟹分（以下ｈ−１蟹分と称する。
）５０雌および沸点１６２〜１６８℃／０．１５岬日ｇ
留分（以下ｈ−２蟹分と称する。）３５雌を得た。これ
らの蟹分を分析した結果、ｈ一１留分はｓｅｃーブチル
ベンゼンヘスチレンが１分子付加した化合物、すなわち
１，３ージフェニルー３ーメチルベンタンであり、ｈ−
２留分はｓｅｃーブチルベンゼンヘスチレンが２分子付
加した化合物、すなわち１，３，５−トリフエニル−５
ーメチルヘプタンであることが確認された。これを実施
例１と同様に、水添し後処理することにより、ｈ一１蟹
分からは１，３ージシクロヘキシル−３−メチルベンタ
ンが、ｈ−２留分からは１，３，５−トリシクロヘキシ
ル−５−メチルヘプタンが得られた。
留分（以下ｈ−２蟹分と称する。）３５雌を得た。これ
らの蟹分を分析した結果、ｈ一１留分はｓｅｃーブチル
ベンゼンヘスチレンが１分子付加した化合物、すなわち
１，３ージフェニルー３ーメチルベンタンであり、ｈ−
２留分はｓｅｃーブチルベンゼンヘスチレンが２分子付
加した化合物、すなわち１，３，５−トリフエニル−５
ーメチルヘプタンであることが確認された。これを実施
例１と同様に、水添し後処理することにより、ｈ一１蟹
分からは１，３ージシクロヘキシル−３−メチルベンタ
ンが、ｈ−２留分からは１，３，５−トリシクロヘキシ
ル−５−メチルヘプタンが得られた。
この１，３ジシクロヘキシルー３ーメチルベンタンは比
重０．９０（（１５′４℃）、動粘度３．枕Ｓｔ（１０
０℃）、トラクション係数０．０９０であった。
重０．９０（（１５′４℃）、動粘度３．枕Ｓｔ（１０
０℃）、トラクション係数０．０９０であった。
一方、１，３，５−トリシクロヘキシル−５−メチルヘ
ブタンは比重０．班（１５／４ｑｏ）、動粘度２ＸＳｔ
（１００ｑｏ）、トラクション係数０．０９３であった
。比較例 １ ３そのガラス製フラスコにＱ−メチルスチレン１００雌
と酸性白土５雌およびエチレングリコール５雌を入れ、
縄拝しながら１４０℃で２時間反応させた。
ブタンは比重０．班（１５／４ｑｏ）、動粘度２ＸＳｔ
（１００ｑｏ）、トラクション係数０．０９３であった
。比較例 １ ３そのガラス製フラスコにＱ−メチルスチレン１００雌
と酸性白土５雌およびエチレングリコール５雌を入れ、
縄拝しながら１４０℃で２時間反応させた。
反応液より触媒を臆測後、未反応のＱーメチルスチレン
およびエチレングリコールを蟹去し、沸点１２５〜１３
０ｑＣ／０．２肋Ｈｇ図分９０雌を得た。この留分はＮ
Ｍ収分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、Ｑ−メ
チルスチレンの糠状二童体９５％と環状二量体５％の混
合物であることが確認された。この蟹分を実施例１と同
様に水添し後処理することにより、２，４ージシクロヘ
キシル−２−メチルベンタンを主成分とするトラクショ
ンドライプ用流体を得た。
およびエチレングリコールを蟹去し、沸点１２５〜１３
０ｑＣ／０．２肋Ｈｇ図分９０雌を得た。この留分はＮ
Ｍ収分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、Ｑ−メ
チルスチレンの糠状二童体９５％と環状二量体５％の混
合物であることが確認された。この蟹分を実施例１と同
様に水添し後処理することにより、２，４ージシクロヘ
キシル−２−メチルベンタンを主成分とするトラクショ
ンドライプ用流体を得た。
この流体の性状は、比重（１５／４℃）０．９ｕ勤粘度
３．７ｃＳｔ（１００℃）、トラクション係数０．雌７
であり、本発明のトラクションドラィブ用流体のトラク
ション係数（０．０９１〜０．０９７）の方が優れてい
ることがわかった。比較例 ２ ３そのガラス製フラスコに混合キシレン８５雌（ｏ：２
５％，ｍ：４雌，ｐ：１８％エチルベンゼン：１７％）
および濃硫酸２０雌を入れ、０℃に冷却した。
３．７ｃＳｔ（１００℃）、トラクション係数０．雌７
であり、本発明のトラクションドラィブ用流体のトラク
ション係数（０．０９１〜０．０９７）の方が優れてい
ることがわかった。比較例 ２ ３そのガラス製フラスコに混合キシレン８５雌（ｏ：２
５％，ｍ：４雌，ｐ：１８％エチルベンゼン：１７％）
および濃硫酸２０雌を入れ、０℃に冷却した。
反応温度を０℃に保ち燭拝しながらスチレン４０雌を５
時間かけて通下し、更に反応を完結させるため１時間燈
拝した。棚洋停止後静遣し、硫酸層と油層とを分離して
、油層を３％水酸化ナトリウム水溶液１そと飽和食塩水
１夕とでそれぞれ３回洗糠後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。禾反応のキシレンをロータリーヱバポレータ
ーで留去後蒸留し、沸点１０５〜１１５午０／０．１３
肌日ｇ留分６８雌を得た。この蟹分はＮＭＲ分析の結果
、１，１ージフェニルェタン骨格を有する化合物の混合
であることが確認された。この留分を実施例１と同様に
水添し後処理することにより、１，１−ジシクロヘキシ
ルェタン骨格を有する化合物をトラクションドラィブ用
流体として得た。
時間かけて通下し、更に反応を完結させるため１時間燈
拝した。棚洋停止後静遣し、硫酸層と油層とを分離して
、油層を３％水酸化ナトリウム水溶液１そと飽和食塩水
１夕とでそれぞれ３回洗糠後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。禾反応のキシレンをロータリーヱバポレータ
ーで留去後蒸留し、沸点１０５〜１１５午０／０．１３
肌日ｇ留分６８雌を得た。この蟹分はＮＭＲ分析の結果
、１，１ージフェニルェタン骨格を有する化合物の混合
であることが確認された。この留分を実施例１と同様に
水添し後処理することにより、１，１−ジシクロヘキシ
ルェタン骨格を有する化合物をトラクションドラィブ用
流体として得た。
この流体の性状は比重（１５／４ｑｏ）０．８９動粘度
２．＄Ｓｔ（１００℃）、トラクション係数０．０８６
であり、本発明のトラクションドラィブ用流体のトラク
ション係数（０．０９１〜０．０９７）の方が優れてい
ることがわかった。
２．＄Ｓｔ（１００℃）、トラクション係数０．０８６
であり、本発明のトラクションドラィブ用流体のトラク
ション係数（０．０９１〜０．０９７）の方が優れてい
ることがわかった。
比較例 ３
３そのガラス製フラスコにｐーメチルスチレン１２０比
ｃおよび５５％硫酸３０比ｃを入れ、縄拝しながら１１
０℃で２時間反応させた。
ｃおよび５５％硫酸３０比ｃを入れ、縄拝しながら１１
０℃で２時間反応させた。
縄梓停止後静遣し、水層と油層とを分離して、油層を３
％水酸化ナトリウム水溶液１夕と飽和食塩水１そでそれ
ぞれ３回洗練後、無水流酸ナトリウムで乾燥させた。未
反応のｐーメチルスチレンを留去後蒸留し、沸点１４４
〜１５ｙｏ／０．２肌日ｇ留分６０雌を得た。この蟹分
はＮＭ旧分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、ｐ
ーメチルスチレンの線状二量体斑％と環状二量体２％の
混合物であることが確認された。この蟹分を実施例１と
同様に水添し後処理することにより、ｐーメチルスチレ
ンの線状二量体水添物を主成分とするトラクションドラ
ィプ用流体を得た。
％水酸化ナトリウム水溶液１夕と飽和食塩水１そでそれ
ぞれ３回洗練後、無水流酸ナトリウムで乾燥させた。未
反応のｐーメチルスチレンを留去後蒸留し、沸点１４４
〜１５ｙｏ／０．２肌日ｇ留分６０雌を得た。この蟹分
はＮＭ旧分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、ｐ
ーメチルスチレンの線状二量体斑％と環状二量体２％の
混合物であることが確認された。この蟹分を実施例１と
同様に水添し後処理することにより、ｐーメチルスチレ
ンの線状二量体水添物を主成分とするトラクションドラ
ィプ用流体を得た。
この水添して得られた化合物の性状は比重（１５／４℃
）０．機、動粘度２．技Ｓｔ（１００午０）、トラクシ
ョン係数０．雌０であり、本発明のトラクションドラィ
ブ用流体のトラクション係数（０．０９１〜０．０９７
）つりも劣ることがわかった。
）０．機、動粘度２．技Ｓｔ（１００午０）、トラクシ
ョン係数０．雌０であり、本発明のトラクションドラィ
ブ用流体のトラクション係数（０．０９１〜０．０９７
）つりも劣ることがわかった。
比較例 ４
３そのガラス製フラスコにフェニルシクロヘキサン８０
０ｇを、ｎーヘキサン２０雌および濃硫酸３０雌を入れ
、０℃に冷却した。
０ｇを、ｎーヘキサン２０雌および濃硫酸３０雌を入れ
、０℃に冷却した。
反応温度を０℃に保ち鷹拝しながらスチレン２６雌を３
時間かけて滴下し、更に１時間婿拝して反応を完結させ
た。蝿梓停止後静遣し、硫酸層と油層とを分離して、油
層を３％水酸化ナトリウム水溶液１そと飽和食塩水１そ
とでそれぞれ３回洗練後、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた。溶媒ｎ−へキサンと夫反応のフェニルシクロヘキ
サンを留去した後蒸留し、沸点１３０〜１４３℃／０．
１５側日ｇ留分離雌を得た。この留分は分析の結果、１
ーフェニル−１−（シクロヘキシルフヱニル）エタンで
あることが確認された。
時間かけて滴下し、更に１時間婿拝して反応を完結させ
た。蝿梓停止後静遣し、硫酸層と油層とを分離して、油
層を３％水酸化ナトリウム水溶液１そと飽和食塩水１そ
とでそれぞれ３回洗練後、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた。溶媒ｎ−へキサンと夫反応のフェニルシクロヘキ
サンを留去した後蒸留し、沸点１３０〜１４３℃／０．
１５側日ｇ留分離雌を得た。この留分は分析の結果、１
ーフェニル−１−（シクロヘキシルフヱニル）エタンで
あることが確認された。
この蟹分を実施例１と同様に水添し後処理することによ
り、１−シクロヘキシル−１日（ジシクロヘキシル）ェ
タンを得た。
り、１−シクロヘキシル−１日（ジシクロヘキシル）ェ
タンを得た。
この化合物の性状は比重（１５／４℃）０．９入動粘度
６食Ｓｔ（１００℃）、トラクション係数０．０８５で
あり、本発明のトラクションドラィプ用流体のトラクシ
ョン係数（０．０９１〜０．０９７）よりも劣ることが
わかった。
６食Ｓｔ（１００℃）、トラクション係数０．０８５で
あり、本発明のトラクションドラィプ用流体のトラクシ
ョン係数（０．０９１〜０．０９７）よりも劣ることが
わかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ および／または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはメチル基またはエチル基、ｎは１または
２をそれぞれ示す。 ） で表わされる化合物をベースストツクとして含有す
るトラクシヨンドライブ用流体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のトラクシヨンドラ
イブ用流体。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のトラクシヨンドラ
イブ用流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57089769A JPS6019951B2 (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57089769A JPS6019951B2 (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213098A JPS58213098A (ja) | 1983-12-10 |
| JPS6019951B2 true JPS6019951B2 (ja) | 1985-05-18 |
Family
ID=13979896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57089769A Expired JPS6019951B2 (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019951B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH066711B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1994-01-26 | 出光興産株式会社 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3595796A (en) * | 1967-11-01 | 1971-07-27 | Sun Oil Co | Traction drive transmission containing naphthenes,branched paraffins,or blends of naphthenes and branched paraffins as lubricants |
| JPS5336105A (en) * | 1976-09-16 | 1978-04-04 | Fujitsu Ltd | Synchronous circuit connecting system |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2117323C3 (de) * | 1971-04-08 | 1978-08-31 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart | Temperaturschalter |
-
1982
- 1982-05-28 JP JP57089769A patent/JPS6019951B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3595796A (en) * | 1967-11-01 | 1971-07-27 | Sun Oil Co | Traction drive transmission containing naphthenes,branched paraffins,or blends of naphthenes and branched paraffins as lubricants |
| JPS5336105A (en) * | 1976-09-16 | 1978-04-04 | Fujitsu Ltd | Synchronous circuit connecting system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58213098A (ja) | 1983-12-10 |
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