JPS6339986A - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はトラクションドライブ用流体に関し、詳しくは
粘度が低く、しかもすぐれたトラクション係数を示すト
ラクションドライブ用流体に関する。

［従来の技術及び発明が解決しようとする問題点］ 一般に、トラクションドライブ１ｍ（ころがり接触によ
る摩擦駆動装置）、例えば自動車無段変速機、産業用無
段変速機、水圧機器などに用いられるトラクションドラ
イブ用流体は、高いトラクション係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性等が要求されている。

近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されている。それに伴ないこのトラ
クションドライブ装置に用いるトラクションドライブ用
流体にも、様々な苛酷な条外下で使用に耐え得る性情、
特に低温から高温（−３０〜１４０℃程度）までの広い
温度範囲にわたって安定的に高い性能禿発揮しうること
が要求されている。

このため、従来から様々な化合物をトラクションドライ
ブ用流体として用いることが提案されており、例えば飽
和環化合物や縮合飽和環化合物が好適なものとして知ら
れている（特公昭４Ｂ−３３８号公報、同４Ｂ−３３９
号公報、同４７−３５７８３号公報）。

また、本発明者らは先にシクロヘキシルデカリルメタン
誘導体がトラクションドライブ用流体として好ましいこ
とを示した（特公昭８０−４３３９２号公報）。

本発明はこれらの化合物よりさらにすぐれたトラクショ
ンドライブ用流体を提供することを目的とする。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らはかかる目的を達成するために鋭意研究した
ところ、ｌ−シクロヘキシル−１−（１−デカリル）エ
タンあるいはその誘導体を一定割合以上に含有する流体
が、トラクションドライブ用の流体として極めてすぐ゛
れたものであることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

すなわち１本発明は 一般式 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ水素原子あるいは
炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒｅ　Ｉｌ＋　ｎは
それぞれ１．２あるいは３を示す、］で表わされるｌ−
シクロヘキシル−１−（１−デカリル）エタンあるいは
その誘導体を３０ｆｆｌ　量５以上の割合で含有するこ
とを特徴とするトラクションドライブ用流体を提供する
ものである。

本発明のトラクションドライブ用流体には、Ｅ記一般式
（Ｉ）で表わされるｌ−シクロヘキシル−１−（１−デ
カリル）エタンあるいはその誘導体が、３０重量％以上
、好ましくは３０〜６５重量％の割合で含有されている
。ここで上記ｌ−シクロヘキシル−１−（１−デカリル
）エタンあるいはその誘導体の含有割合が、３０重量％
未満では、他に配合する化合物の種類にもよるが、−数
的にトラクション係数が低下するなどの問題が生ずる。

また、本発明においては、１−シクロヘキシル−１−（
１−デカリル）エタンあるいはその誘導体の含有割合が
、３０〜６５重量％の範囲にあると、特に低温流動性等
の点においてすぐれたトラクシゴンドライブ用流体とな
る。

本発明のトラクションドライブ用流体には。

上記一般式（Ｉ）の１−シクロヘキシル−１−（ｌ−デ
カリル）エタンあるいはその誘導体を３０重量％以上含
有していればよ＜、１００％（即ち、ｌ−シクロヘキシ
ル−１−（１−デカリル）エタンあるいはその誘導体単
独）であってもよいが、通常は他の化合物が含有されて
いる。トラクションドライブ用流体にＬ記ｌ−シクロヘ
キシル−１−（１−デカリル）エタンあるいはその誘導
体と共に含有される化合物は、種々のものがあって特に
制限はなく、一般にトラクションドライブ用に供されて
いる各種の化合物を充当することができる。これらの化
合物の具体例をあげれば、上記ｌ−シクロヘキシル−１
−（１−デカリル）エタンの異性体である 式 で表わされるｌ−シクロヘキシル−１−（２−デカリル
）エタンをはじめ、 式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−３−メチルブ
タン。

式 で表わされる２−メチル−２，４−ジシクロへキシルペ
ンタン。

式 （式中、Ｒは炭素数１０〜３０のアルキル基を示す、） で表わされるアルキルシクロへキサン（インドデシルシ
クロヘキサン、イソペンタデシルシクロへ午サンなど）
。

式 で表わされる１、２−ジ（ジメチルシクロヘキシル）プ
ロパン。

式 で表わされる２、３−ジ（メチルシクロヘキシル）−２
−メチルブタン。

式 で表わされる１、２−ジ（メチルシクロヘキシル）−２
−メチルプロパン。

式 で表わされる２、４−ジシクロへキシルペンタン。

式 で表わされるメチルスチレンの線状−機体水添物、さら
には で表わされるシクロヘキシルメチルデカリン。

式 で表わされる１−（メチルデカリル）−１−シクロヘキ
シルエタン 式 で表わされる１−（ジメチルデカリル）−１−シクロヘ
キシルエタン。

式 で表わされる２−デカリル−２−シクロヘキシルプロパ
ン。

式 で表わされるシクロヘキシルメチルパーヒドロフルオレ
ン。

式 で表わされるｌ−パーヒドロフルオレニル−１−シクロ
ヘキシルエタン。

で表わされるシクロヘキシルメチルパーヒドロアセナフ
テン。

式 で表わされる１、１．２−　トリシクロヘキシルエタン
。

式 で表わされるビスデカリン。

で表わされる１、３．５−　）リシクロへキシル−５−
メチルへキサン。

式 で表わされる２−（２−デカリル）−２，４，８−トリ
メチルノナン。

式 で表わされる１、１−ジデヵリルエタン。

式 で表わされるターシクロヘキシル。

式 で表わされる１、１．３−）リメチルニ３−シクロヘキ
シルヒドリンダン。

式 で表わされる２−メチル−１，２−ジデヵリルプロパン
などをあげることができる。

これらの化合物の一種または二種以上を１−シクロヘキ
シル−１−（１−デカリル）エタンあるいはその誘導体
とともに用いて本発明のトラクションドライブ用流体を
形成する。

本発明のトラクションドライブ用流体において、必須成
分として用いるｌ−シクロヘキシル−１−（１−デカリ
ル）エタンあるいはその誘導体は、様々な方法により製
造することができるが、ナフタレンとスチレンを原料と
して硫酸等の酸触媒の存在下で反応させて１−２ェニル
ー１−（１−ナフチル）エタンを得、これを水素化触媒
を用いて水素化すれば、目的とする１−シクロヘキシル
−１−（１−デカリル）エタンが効率よく得られる。な
お、ここでナフタレンの代わりにテトラリンを用いると
、１−シクロヘキシル−１−（２−デカリル）エタンが
多量に生成し、好ましくない、また、１−シクロヘキシ
ル−１−（１−デカリル）エタンの誘導体は、アルキル
ナフタレンや核アルキルスチレン等を原料として上記方
法に準じて反応させれば効率よく製造することができる
。

本発明のトラクションドライブ用流体は、一般式（Ｉ）
の１−シクロヘキシル−１−（ｉ−デカリル）エタンあ
るいはその誘導体を３０重量％以上含有するものであり
、そのほか公知のトラクシ。

ンドライプ用の化合物を併用し、さらに必要に応じて各
種の添加剤を適宜配合することも有効である。

［発明の効果］ 叙上の如く、本発明のトラクションドライブ用流体は、
低温から高温までの広い温度範囲にわたって高いトラク
ション係数を示すとともに粘度が低いため、トラクショ
ンドライブ装置の小型軽量化や寿命の延長を図ることが
できる。

したがって、′本発明のトラクションドライブ用流体は
、自動車用あるいは産業用の無段変速機。

さら□には水圧機器など様々な機械製品に輻広く利用さ
れる。

［実施例］ 次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径５２ｍ腸、厚さ６層
■で被駆動側は曲率半径１０層鵬のタイコ型、駆動側は
クラウニング無しのフラット型）の一方を一定速度（１
５００ｒｐ■）で、他方を１５００ｒｐ層から１７５ｏ
ｒｐｍまで連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネ
により７ｋｇの荷重を与え。

両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を測定
し、トラクシ讐ン係数を求めた。この円筒は軸受鋼５Ｕ
Ｊ−２ｆｉ面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は
１１２ｋｇｆ／ｌｓ２であった。

また、トラクシ諺ン係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を４０℃から１４０℃まで変化させ、すべり率５％にお
けるトラクション係数と油温との関係をプロットしたも
のである。

製造例１ ５β容の四つロフラスコに攪拌機、温度計および側管付
滴下ロートを取りつけ、これにナフタレン９００　ｇ　
（７，０２モル）、四塩化炭素３５００　ｇおよび濃硫
酸５００ｇを入れ、−５℃で攪拌しながら、スチレン５
１０　ｇ　（４，９モル）と四塩化炭素５００ｇの混合
物を３時間かけて滴下し、滴下終了後さらに３０分攪拌
して反応を完結させた。その後、濃硫酸を分離し、水お
よび１規定の水酸化ナトリウム水溶液で油□層を数回洗
浄した後、無水硫酸マグネシウム（゛乾燥剤）で乾燥さ
せた０次いでこの乾燥剤を炉別した後、四塩化炭素およ
びナフタレンをロータリーエバポレーターで留去して減
圧蒸留を行ない、沸点１４９〜１５２℃１０．１２ｇ鱈
ｇ留分６３５ｇを得た０次に、この留分にエタノール２
００　ｙｌｌを加え、冷蔵庫で一晩放置後、’ｆ濾過を
行ない結晶３１２　ｇを得た。このものを分析したとこ
ろ、ナフタレンのα−位にスチレンが置換したｌ−フェ
ニル−１−（１−ナフチル）エタン３７％とナフタレン
のβ−位にスチレンが置換した１−フェニル−１−（２
−ナフチル）エタン３％との混合物であることが確認さ
れた。

製造例２ ２β容の四つロフラスコに攪拌機、温度計、側管付滴下
ロートおよびジムロート−流冷却器を取りつけ、これに
ナフタレン７ｅｅｇ（６モル）および２５０℃で６時間
乾燥した活性白土（水沢化学■製、ガレオンアースＮＳ
）１００ｇを入れ、２００℃で攪拌しながら、スチレン
４１６ｇ　（４モル）を４時間かけて滴下し１滴下終了
後さらに３０分攪拌して反応を完結させた。その後１反
応液を直ちに濾過して活性白土を炉別した後、減圧蒸留
を行ない、沸点１５１　Ｎ１５４℃１０．１３膳ｍＨｇ
留分５１Ｇ　ｇを得た。このものを分析したところ、ナ
フタレンのβ−位にスチレンが置換した１−フェニル−
１＝（２−ナフチル）エタン８５％とナフタレンのα−
位にスチレンが置換したｌ−フェニル−１−（ｌ−ナフ
チル）エタン５％との混合物であることが確認された。

実施例１ 製造例１で得られたｌ−フェニル−１−ナフチルエタン
（ｔ−フェニル−１−（１−ナフチル）エタン９７％と
１−フェニル−１−（２−ナフチル）エタン３％との混
合物）　１５０　ｇと５％ルテニウム−カーボン触媒（
日本エンゲルハルト−製）１２ｇをＩＰ容オートクレー
ブに入れ、水素圧８０ｋｇ／ｃｓ＋２　Ｇ　、反応温度
１５０℃で４時間水素化を行なって触媒を炉別し、ｌ−
シクロヘキシル−１−デカリルエタン１５５　ｇを得た
。これを核磁気共鳴スペクトル（ＮＮＲ）で分析したと
ころ、水素化率９３％以Ｅであって、ｌ−シクロヘキシ
ル−１−（ｌ−デカリル）エタン３７％と１−シクロヘ
キシル−１−（２−デカリル）エタン３％との混合物で
あり、動粘度４１．３７ｃＳｔ　（４０℃）　　、　４
．５８７ｃＳｔ（１００℃）、比重０．９４７０　（１
５７４℃）、屈折率１．５０７０　（ｎ２０）　、であ
った、このもののトラクション係数を４０℃〜１４０℃
の範囲にて測定した結果を第１図に示す。

比較例１ 実施例１において、製造例１で得られたｌ−フェニル−
１−ナフチルエタンの代わりに、製造例２で得られたｌ
−フェニル−１−ナフチルエタン（１−フェニル−１−
（２−ナフチル）エタン９５９６と１−フェニル−１−
（１−ナフチル）エタン５　ｏ６との混合物）を用いた
こと以外は、実施例１と同様に操作して、動粘度３４．
９５ｃＳｔ　（４０℃）。

４．６５０ｅＳｔ　（１００℃）、比重０，９４０９　
（１５／４℃）、屈折率１．５０４２　（ｎ　２’）の
１−シクロヘキシル−１−デカリルエタン（ｌ−シクロ
ヘキシル−１−（１−デカリル）エタン９５％と１−シ
クロヘキシル−１−（２−デカリル）エタン５％との混
合物）１５５ｇを得た。このもののトラクション係数を
４０℃〜１４０℃の範囲にて測定した結果を第１図に示
す。

実施例２ 実施例１において、５％ルテニウム−カーボン触媒１２
ｇの代わりにニッケル／ケイソウ上触媒（日揮化学■製
、　Ｎ−１１３）　１５ｇを用い、また反応温度を１５
（１℃の代わりに２５０℃としたこと以外は、実施例１
と同様に操作して、動粘度２Ｂ、３１ｃＳｔ（４０℃）
　、　３．８１１ｃＳｔ　（１００℃）、比！１１０．
９３８７（１５／４℃）、屈折率１．５０３８　（ｎ　
”）の１−シクロヘキシル−１−デカリルエタン（ｌ−
シクロヘキシル−１−（１−デカリル）エタン８７％と
１−シクロヘキシル−１−（２−デカリル）エタン３％
との混合物）　１５５　ｇを得た。このもののトラクシ
ョン係数を４０℃〜１４０℃の範囲にて測定した結果を
第２図に示す。

比較例２ 実施例１において、製造例１で得られたｌ−フェニル−
１−ナフチルエタンの代わりに製造例２で得られたｌ−
フェニル−１−ナフチルエタンを、また５％ルテニウム
−カーボン触媒１２ｇの代わりにニッケル／ケイソウ上
触媒（日揮化学■製、　Ｎ−１１３）　１５ｇを用いる
とともに、反応温度を１５０℃の代わりに２５０℃とし
たこと以外は、実施例１と同様に操作して、動粘度２１
．８９ｃＳｔ（４０℃）　、　３．Ｅｔ８１ｃＳｔ　（
１００℃）、比重０．９３０１（１５ハ℃）、屈折率１
．４９９８　（ｎ　ｌ）の１−シクロヘキシル−１−デ
カリルエタン（１−シクロヘキシル−１−（２−デカリ
ル）エタン９５％と１−シクロヘキシル−１−（１−デ
カリル）エタン５％との混合物）　１５５　ｇを得た。

このもののトラクション係数を４０℃〜１４０℃の範囲
にて測定した結果を第２図に示す。

実施例３ 実施例１で得られたｌ−シクロヘキシル−１−（ｌ−デ
カリル）エタン（α一体）を主成分とする流体と、比較
例２で得られた１−シクロヘキシル−１−（２−デカリ
ル）エタン（β一体）を主成分とする流体とをα一体と
β一体の比率を変えて混合し、得られる流体のトラクシ
ョン係数を１４０℃で測定した。その結果を第３図に示
す。

製造例３ ３で容のガラス製フラスコにｐ−メチルスチレン１２０
０腸Ｐおよび５５％硫酸３００鵬２を入れ、攪拌しなが
ら１１０℃で２時間反応させた。Ｗ１拌終了後、静こし
、水層と油層とを分離して、油層を３％水酸化ナトリウ
ム水溶液１−Ｊ２と飽和食塩水１ｅでそれぞれ３回洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。未反応のｐ−メ
チルスチレンを留去後蒸留し、沸点１４４〜１５３℃ｌ
００２腸■Ｈ，留分ｅｏｏ　ｇを得た。この留分は分析
の結果ｐ−メチルスチレンの線状二量体９８％と環状二
量体２％の混合物であることが確認された。

この留分を実施画１同様にして水素化し、後処理するこ
とにより、ｐ−メチルスチレンの線状二量体水添物を主
成分とするトラクションドライブ用流体を得た。

この水添して得られた化合物に性状は、比重だ。

実施例４ 実施例１で得られた１−シクロヘキシル−１−（１−デ
カリル）エタンを主成分とする流体と、製造例３で得ら
れたｐ−メチルスチレンの線状二量体水添物を主成分と
する流体とを比率を変えて混合し、得られる流体のトラ
クション係数を１４０℃で測定した。その結果を第４図
に示す。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１および比較例１で得られた流体のトラ
クション係数と温度の関係を示すグラフであり、第２図
は実施例２および比較４例２で得られた流体のトラクシ
ョン係数と温度との関係を示すグラフであり、第３図は
実施例３で得られた流体の１４０℃におけるトラクショ
ン係数を示すグラフであり、第４図は実施例４で得られ
た流体の１４０℃におけるトラクション係数を示すグラ
フである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ水素原子あ
   るいは炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｌ、ｍ、ｎは
   それぞれ１、２あるいは３を示す。］ で表わされる１−シクロヘキシル−１−（１−デカリル
   ）エタンあるいはその誘導体を３０重量％以上の割合で
   含有することを特徴とするトラクションドライブ用流体
   。
2. （２）１−シクロヘキシル−１−（１−デカリル）エタ
   ンあるいはその誘導体の含有量が、３０〜６５重量％で
   ある特許請求の範囲第１項記載のトラクションドライブ
   用流体。