JPH07133235A - シクロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラクションドライブ用流体 - Google Patents
シクロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラクションドライブ用流体Info
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- JPH07133235A JPH07133235A JP11339794A JP11339794A JPH07133235A JP H07133235 A JPH07133235 A JP H07133235A JP 11339794 A JP11339794 A JP 11339794A JP 11339794 A JP11339794 A JP 11339794A JP H07133235 A JPH07133235 A JP H07133235A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）
【化１】
で表されるシクロヘキシルアルカン誘導体並びに該シク
ロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドラ
イブ用流体。 【効果】 本発明のシクロヘキシルアルカン誘導体は新
規な化合物であり、化学的にも安定であるため、無臭の
高沸点溶剤としても好適に利用できるほか、熱媒体油，
電気絶縁油，作動油，潤滑油等の合成機能性流体などと
して幅広く活用することができる。また、本発明のトラ
クションドライブ用流体は、低温から高温までの広い温
度範囲にわたって高いトラクション係数を示すため、ト
ラクションドライブ装置の小型軽量化や寿命の延長を図
ることができる。したがって、本発明のトラクションド
ライブ用流体は、自動車あるいは産業用の無段変速機、
さらには水圧機器など様々な機械製品に幅広く利用され
る。
ロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドラ
イブ用流体。 【効果】 本発明のシクロヘキシルアルカン誘導体は新
規な化合物であり、化学的にも安定であるため、無臭の
高沸点溶剤としても好適に利用できるほか、熱媒体油，
電気絶縁油，作動油，潤滑油等の合成機能性流体などと
して幅広く活用することができる。また、本発明のトラ
クションドライブ用流体は、低温から高温までの広い温
度範囲にわたって高いトラクション係数を示すため、ト
ラクションドライブ装置の小型軽量化や寿命の延長を図
ることができる。したがって、本発明のトラクションド
ライブ用流体は、自動車あるいは産業用の無段変速機、
さらには水圧機器など様々な機械製品に幅広く利用され
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規化合物であるシク
ロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラク
ションドライブ用流体に関し、詳しくはパーヒドロフル
オレン環を有する新規なシクロヘキシルアルカン誘導体
並びにこの誘導体を含有し、広い温度範囲にわたって高
いトラクション係数を示すトラクションドライブ用流体
に関する。
ロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラク
ションドライブ用流体に関し、詳しくはパーヒドロフル
オレン環を有する新規なシクロヘキシルアルカン誘導体
並びにこの誘導体を含有し、広い温度範囲にわたって高
いトラクション係数を示すトラクションドライブ用流体
に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
に、トラクションドライブ装置（ころがり接触による摩
擦駆動装置）、例えば自動車無段変速機，産業用無段変
速機，水圧機器などに用いられるトラクションドライブ
用流体は、高いトラクション係数や熱および酸化に対す
る安定性，経済性等が要求されている。近年、トラクシ
ョンドライブ装置の小型軽量化が、自動車用途を中心に
研究されている。それに伴いこのトラクションドライブ
装置に用いるトラクションドライブ用流体にも、様々な
苛酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から高温
（−３０〜＋１４０℃程度）までの広い温度範囲にわた
って安定的に高い性能を発揮しうることが要求されてい
る。
に、トラクションドライブ装置（ころがり接触による摩
擦駆動装置）、例えば自動車無段変速機，産業用無段変
速機，水圧機器などに用いられるトラクションドライブ
用流体は、高いトラクション係数や熱および酸化に対す
る安定性，経済性等が要求されている。近年、トラクシ
ョンドライブ装置の小型軽量化が、自動車用途を中心に
研究されている。それに伴いこのトラクションドライブ
装置に用いるトラクションドライブ用流体にも、様々な
苛酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から高温
（−３０〜＋１４０℃程度）までの広い温度範囲にわた
って安定的に高い性能を発揮しうることが要求されてい
る。
【０００３】このため、従来から様々な化合物をトラク
ションドライブ用流体として用いることが提案されてお
り、例えば縮合飽和化合物が好適なものとして知られて
いる（特公昭４６−３３８号公報，同４６−３３９号公
報，同４７−３５７６３号公報）。さらに、縮合飽和化
合物のうちパーヒドロアセナフテン誘導体についてもト
ラクションドライブ用流体として使用し得ることが知ら
れている（特開昭５９−１２９２９３号公報）。しかし
ながら、これらの化合物はトラクション係数が十分に高
いものではなく、特に広い温度範囲にわたって高い性能
を期待することはできない。また、高温でトラクション
係数の高い化合物も存在するが、これらは粘度が高いと
いう欠点がある。そこで、本発明者らは、従来からトラ
クションドライブ用流体として知られている化合物の上
述の如き欠点を解消し、比較的低粘度でしかも高温での
トラクション係数の高い化合物を開発すべく鋭意研究を
重ねた。
ションドライブ用流体として用いることが提案されてお
り、例えば縮合飽和化合物が好適なものとして知られて
いる（特公昭４６−３３８号公報，同４６−３３９号公
報，同４７−３５７６３号公報）。さらに、縮合飽和化
合物のうちパーヒドロアセナフテン誘導体についてもト
ラクションドライブ用流体として使用し得ることが知ら
れている（特開昭５９−１２９２９３号公報）。しかし
ながら、これらの化合物はトラクション係数が十分に高
いものではなく、特に広い温度範囲にわたって高い性能
を期待することはできない。また、高温でトラクション
係数の高い化合物も存在するが、これらは粘度が高いと
いう欠点がある。そこで、本発明者らは、従来からトラ
クションドライブ用流体として知られている化合物の上
述の如き欠点を解消し、比較的低粘度でしかも高温での
トラクション係数の高い化合物を開発すべく鋭意研究を
重ねた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、パーヒドロフ
ルオレン環とシクロヘキサン環の両環を有する特定の新
規な化合物が目的とする諸物性を有するものであること
を見出した。本発明はこのような知見に基づいて完成し
たものである。
ルオレン環とシクロヘキサン環の両環を有する特定の新
規な化合物が目的とする諸物性を有するものであること
を見出した。本発明はこのような知見に基づいて完成し
たものである。
【０００５】すなわち、本発明は第１に、一般式（１）
【０００６】
【化７】
【０００７】（式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞ
れ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ5 およびＲ6 は
それぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を
示す。なお、ｋは０または１を示し、ｌ，ｍおよびｎは
それぞれ０，１，２または３を示す。）で表されるシク
ロヘキシルアルカン誘導体を提供するものである。
れ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ5 およびＲ6 は
それぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を
示す。なお、ｋは０または１を示し、ｌ，ｍおよびｎは
それぞれ０，１，２または３を示す。）で表されるシク
ロヘキシルアルカン誘導体を提供するものである。
【０００８】さらに、本発明は第２に、一般式（１）
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞ
れ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ5 およびＲ6 は
それぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を
示す。なお、ｋは０または１を示し、ｌ，ｍおよびｎは
それぞれ０，１，２または３を示す。）で表されるシク
ロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドラ
イブ用流体を提供するものである。
れ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ5 およびＲ6 は
それぞれ水素原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を
示す。なお、ｋは０または１を示し、ｌ，ｍおよびｎは
それぞれ０，１，２または３を示す。）で表されるシク
ロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドラ
イブ用流体を提供するものである。
【００１１】上記一般式（１）で表されるシクロヘキシ
ルアルカン誘導体（パーヒドロフルオレン含有シクロヘ
キシルアルカン誘導体）は、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,
ｋ，ｌ，ｍ，ｎの種類および各置換基の結合位置等によ
り様々なものがあるが、これらは一般式（２）
ルアルカン誘導体（パーヒドロフルオレン含有シクロヘ
キシルアルカン誘導体）は、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,
ｋ，ｌ，ｍ，ｎの種類および各置換基の結合位置等によ
り様々なものがあるが、これらは一般式（２）
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,ｋ，
ｌ，ｎおよびｍ’は前記と同じである。）で表される化
合物と、一般式（３）
ｌ，ｎおよびｍ’は前記と同じである。）で表される化
合物と、一般式（３）
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,ｌ，ｍおよ
びｎは前記と同じである。）で表される化合物の二種類
に大別される。
びｎは前記と同じである。）で表される化合物の二種類
に大別される。
【００１６】このうち一般式（２）で表される化合物
は、具体的には例えば（１−パーヒドロフルオレニル）
−シクロヘキシルメタン，（２−パーヒドロフルオレニ
ル）−シクロヘキシルメタン，（３−パーヒドロフルオ
レニル）−シクロヘキシルメタン，（４−パーヒドロフ
ルオレニル）−シクロヘキシルメタン，１−（１−パー
ヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシルエタン，１
−（２−パーヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシ
ルエタン，１−（３−パーヒドロフルオレニル）−１−
シクロヘキシルエタン，１−（４−パーヒドロフルオレ
ニル）−１−シクロヘキシルエタン，２−（１−パーヒ
ドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，２
−（２−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン，２−（３−パーヒドロフルオレニル）−２
−シクロヘキシルプロパン，２−（４−パーヒドロフル
オレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，（メチル−
１−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキシルメタ
ン，（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）−シクロ
ヘキシルメタン，（メチル−３−パーヒドロフルオレニ
ル）−シクロヘキシルメタン，（メチル−４−パーヒド
ロフルオレニル）−シクロヘキシルメタン，１−（メチ
ル−１−パーヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシ
ルエタン，１−（メチル−２−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−シクロヘキシルエタン，１−（メチル−３−
パーヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシルエタ
ン，１−（メチル−４−パーヒドロフルオレニル）−１
−シクロヘキシルエタン，２−（メチル−１−パーヒド
ロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，２−
（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロ
ヘキシルプロパン，２−（メチル−３−パーヒドロフル
オレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，２−（メチ
ル−４−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン，
は、具体的には例えば（１−パーヒドロフルオレニル）
−シクロヘキシルメタン，（２−パーヒドロフルオレニ
ル）−シクロヘキシルメタン，（３−パーヒドロフルオ
レニル）−シクロヘキシルメタン，（４−パーヒドロフ
ルオレニル）−シクロヘキシルメタン，１−（１−パー
ヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシルエタン，１
−（２−パーヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシ
ルエタン，１−（３−パーヒドロフルオレニル）−１−
シクロヘキシルエタン，１−（４−パーヒドロフルオレ
ニル）−１−シクロヘキシルエタン，２−（１−パーヒ
ドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，２
−（２−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン，２−（３−パーヒドロフルオレニル）−２
−シクロヘキシルプロパン，２−（４−パーヒドロフル
オレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，（メチル−
１−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキシルメタ
ン，（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）−シクロ
ヘキシルメタン，（メチル−３−パーヒドロフルオレニ
ル）−シクロヘキシルメタン，（メチル−４−パーヒド
ロフルオレニル）−シクロヘキシルメタン，１−（メチ
ル−１−パーヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシ
ルエタン，１−（メチル−２−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−シクロヘキシルエタン，１−（メチル−３−
パーヒドロフルオレニル）−１−シクロヘキシルエタ
ン，１−（メチル−４−パーヒドロフルオレニル）−１
−シクロヘキシルエタン，２−（メチル−１−パーヒド
ロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，２−
（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロ
ヘキシルプロパン，２−（メチル−３−パーヒドロフル
オレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，２−（メチ
ル−４−パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン，
【００１７】（１−パーヒドロフルオレニル）−（メチ
ルシクロヘキシル）メタン，（２−パーヒドロフルオレ
ニル）−（メチルシクロヘキシル）メタン，（３−パー
ヒドロフルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタ
ン，（４−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシクロ
ヘキシル）メタン，１−（１−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン，１−（２
−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキ
シル）エタン，１−（３−パーヒドロフルオレニル）−
１−（メチルシクロヘキシル）エタン，１−（４−パー
ヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）
エタン，２−（１−パーヒドロフルオレニル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン，２−（２−パーヒ
ドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プ
ロパン，２−（３−パーヒドロフルオレニル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン，２−（４−パーヒ
ドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プ
ロパン，（メチル−１−パーヒドロフルオレニル）−
（メチルシクロヘキシル）メタン，（メチル−２−パー
ヒドロフルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタ
ン，（メチル−３−パーヒドロフルオレニル）−（メチ
ルシクロヘキシル）メタン，（メチル−４−パーヒドロ
フルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタン，１
−（メチル−１−パーヒドロフルオレニル）−１−（メ
チルシクロヘキシル）エタン，１−（メチル−２−パー
ヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）
エタン，１−（メチル−３−パーヒドロフルオレニル）
−１−（メチルシクロヘキシル）エタン，１−（メチル
−４−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロ
ヘキシル）エタン，２−（メチル−１−パーヒドロフル
オレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン，
２−（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン，２−（メチル−３
−パーヒドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン，２−（メチル−４−パーヒドロフルオ
レニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパンなど
がある。
ルシクロヘキシル）メタン，（２−パーヒドロフルオレ
ニル）−（メチルシクロヘキシル）メタン，（３−パー
ヒドロフルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタ
ン，（４−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシクロ
ヘキシル）メタン，１−（１−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン，１−（２
−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキ
シル）エタン，１−（３−パーヒドロフルオレニル）−
１−（メチルシクロヘキシル）エタン，１−（４−パー
ヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）
エタン，２−（１−パーヒドロフルオレニル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン，２−（２−パーヒ
ドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プ
ロパン，２−（３−パーヒドロフルオレニル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン，２−（４−パーヒ
ドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プ
ロパン，（メチル−１−パーヒドロフルオレニル）−
（メチルシクロヘキシル）メタン，（メチル−２−パー
ヒドロフルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタ
ン，（メチル−３−パーヒドロフルオレニル）−（メチ
ルシクロヘキシル）メタン，（メチル−４−パーヒドロ
フルオレニル）−（メチルシクロヘキシル）メタン，１
−（メチル−１−パーヒドロフルオレニル）−１−（メ
チルシクロヘキシル）エタン，１−（メチル−２−パー
ヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）
エタン，１−（メチル−３−パーヒドロフルオレニル）
−１−（メチルシクロヘキシル）エタン，１−（メチル
−４−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロ
ヘキシル）エタン，２−（メチル−１−パーヒドロフル
オレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン，
２−（メチル−２−パーヒドロフルオレニル）−２−
（メチルシクロヘキシル）プロパン，２−（メチル−３
−パーヒドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン，２−（メチル−４−パーヒドロフルオ
レニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパンなど
がある。
【００１８】また、上記一般式（３）で表される化合物
は、具体的には例えば（９−パーヒドロフルオレニル）
−シクロヘキシルメタン，１−（９−パーヒドロフルオ
レニル）−１−シクロヘキシルエタン，２−（９−パー
ヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，
（メチル−９−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキ
シルメタン，１−（メチル−９−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−シクロヘキシルエタン，２−（メチル−９−
パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン，（９−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシクロ
ヘキシル）メタン，１−（９−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン，２−（９
−パーヒドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン，（メチル−９−パーヒドロフルオレニ
ル）−（メチルシクロヘキシル）メタン，１−（メチル
−９−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロ
ヘキシル）エタン，２−（メチル−９−パーヒドロフル
オレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン，
（ジメチル−９−パーヒドロフルオレニル）−（メチル
シクロヘキシル）メタン，１−（ジメチル−９−パーヒ
ドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）エ
タン，２−（ジメチル−９−パーヒドロフルオレニル）
−２−（メチルシクロヘキシル）プロパンなどがある。
は、具体的には例えば（９−パーヒドロフルオレニル）
−シクロヘキシルメタン，１−（９−パーヒドロフルオ
レニル）−１−シクロヘキシルエタン，２−（９−パー
ヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパン，
（メチル−９−パーヒドロフルオレニル）−シクロヘキ
シルメタン，１−（メチル−９−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−シクロヘキシルエタン，２−（メチル−９−
パーヒドロフルオレニル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン，（９−パーヒドロフルオレニル）−（メチルシクロ
ヘキシル）メタン，１−（９−パーヒドロフルオレニ
ル）−１−（メチルシクロヘキシル）エタン，２−（９
−パーヒドロフルオレニル）−２−（メチルシクロヘキ
シル）プロパン，（メチル−９−パーヒドロフルオレニ
ル）−（メチルシクロヘキシル）メタン，１−（メチル
−９−パーヒドロフルオレニル）−１−（メチルシクロ
ヘキシル）エタン，２−（メチル−９−パーヒドロフル
オレニル）−２−（メチルシクロヘキシル）プロパン，
（ジメチル−９−パーヒドロフルオレニル）−（メチル
シクロヘキシル）メタン，１−（ジメチル−９−パーヒ
ドロフルオレニル）−１−（メチルシクロヘキシル）エ
タン，２−（ジメチル−９−パーヒドロフルオレニル）
−２−（メチルシクロヘキシル）プロパンなどがある。
【００１９】これらの一般式（１）で表される化合物
は、様々な方法で製造することができる。例えば一般式
（２）で表される化合物については、フルオレンあるい
はその誘導体とスチレンあるいはその誘導体とベンジル
ハライドあるいはその誘導体を酸触媒の存在下に反応さ
せて、１−（３−あるいは４−あるいは５−フルオレ
ン）−１−フェニルエタン，２−（３−あるいは４−あ
るいは５−フルオレン）−２−フェニルプロパン等のフ
ルオレンアリールアルカンあるいはその誘導体を製造
し、さらにこの化合物をパラジウム，白金，ニッケル，
ルテニウムなどの金属を一種以上担持した水素化触媒の
存在下に水素ガスで接触還元すれば、目的とする一般式
（２）で表される化合物が得られる。
は、様々な方法で製造することができる。例えば一般式
（２）で表される化合物については、フルオレンあるい
はその誘導体とスチレンあるいはその誘導体とベンジル
ハライドあるいはその誘導体を酸触媒の存在下に反応さ
せて、１−（３−あるいは４−あるいは５−フルオレ
ン）−１−フェニルエタン，２−（３−あるいは４−あ
るいは５−フルオレン）−２−フェニルプロパン等のフ
ルオレンアリールアルカンあるいはその誘導体を製造
し、さらにこの化合物をパラジウム，白金，ニッケル，
ルテニウムなどの金属を一種以上担持した水素化触媒の
存在下に水素ガスで接触還元すれば、目的とする一般式
（２）で表される化合物が得られる。
【００２０】また、一般式（３）で表される化合物につ
いては、フルオレンあるいはその誘導体とベンジルアル
コール，α−フェネチルアルコール，α−クミルアルコ
ールあるいはその誘導体とを苛性ソーダ，苛性カリ等の
塩基触媒の存在下に反応させ、（９−フルオレニル）−
フェニルメタン（９−ベンジルフルオレン），１−（９
−フルオレニル）−１−フェニルエタン，２−（９−フ
ルオレニル）−２−フェニルプロパン等のフルオレニル
アリールアルカンあるいはその誘導体を製造し、さらに
水素化しても一般式（３）で表される化合物を得ること
ができる。
いては、フルオレンあるいはその誘導体とベンジルアル
コール，α−フェネチルアルコール，α−クミルアルコ
ールあるいはその誘導体とを苛性ソーダ，苛性カリ等の
塩基触媒の存在下に反応させ、（９−フルオレニル）−
フェニルメタン（９−ベンジルフルオレン），１−（９
−フルオレニル）−１−フェニルエタン，２−（９−フ
ルオレニル）−２−フェニルプロパン等のフルオレニル
アリールアルカンあるいはその誘導体を製造し、さらに
水素化しても一般式（３）で表される化合物を得ること
ができる。
【００２１】このようにして得られる一般式（１）で表
される本発明のシクロヘキシルアルカン誘導体は新規な
化合物である。次に、本発明のトラクションドライブ用
流体は、上記一般式（１）の化合物を含有するものであ
るが、これら化合物は一種類を単独で、あるいは二種以
上混合して用いることができる。また、これらの化合物
は、トラクションドライブ用流体のベースストックとし
て多量に含有せしめてもよいが、他の化合物（公知のト
ラクショントライブ流体用の化合物など）と混合して使
用してもよい。さらに、必要に応じて各種の添加剤を適
宜配合することも有効である。
される本発明のシクロヘキシルアルカン誘導体は新規な
化合物である。次に、本発明のトラクションドライブ用
流体は、上記一般式（１）の化合物を含有するものであ
るが、これら化合物は一種類を単独で、あるいは二種以
上混合して用いることができる。また、これらの化合物
は、トラクションドライブ用流体のベースストックとし
て多量に含有せしめてもよいが、他の化合物（公知のト
ラクショントライブ流体用の化合物など）と混合して使
用してもよい。さらに、必要に応じて各種の添加剤を適
宜配合することも有効である。
【００２２】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明する。なお、実施例および比較例におけるトラクショ
ン係数の測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。す
なわち、接している同じサイズの円筒（直径５２mm，厚
さ６mmで被駆動側は曲率半径１０mmのタイコ型，駆動側
はクラウニング無しのフラット型）の一方を一定速度
（１５００rpm ）で、他方を１５００rpm から１７５０
rpm まで連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネに
より７kgの荷重を与え、両円筒間に発生する接線力、即
ちトラクション力を測定し、トラクション係数を求め
た。この円筒は軸受鋼SUJ −２鏡面仕上げでできてお
り、最大ヘルツ接触圧は１１２kgf/mm2 であった。
明する。なお、実施例および比較例におけるトラクショ
ン係数の測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。す
なわち、接している同じサイズの円筒（直径５２mm，厚
さ６mmで被駆動側は曲率半径１０mmのタイコ型，駆動側
はクラウニング無しのフラット型）の一方を一定速度
（１５００rpm ）で、他方を１５００rpm から１７５０
rpm まで連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネに
より７kgの荷重を与え、両円筒間に発生する接線力、即
ちトラクション力を測定し、トラクション係数を求め
た。この円筒は軸受鋼SUJ −２鏡面仕上げでできてお
り、最大ヘルツ接触圧は１１２kgf/mm2 であった。
【００２３】また、トラクション係数と油温との関係の
測定にあたっては、油タンクをヒーターで加熱すること
により、油温を４０℃から１４０℃まで変化させ、すべ
り率５％におけるトラクション係数と油温との関係をプ
ロットしたものである。
測定にあたっては、油タンクをヒーターで加熱すること
により、油温を４０℃から１４０℃まで変化させ、すべ
り率５％におけるトラクション係数と油温との関係をプ
ロットしたものである。
【００２４】実施例１ 内容積５リットルの四つ口フラスコに、側管付滴下ロー
ト，温度計および攪拌機を取り付け、フルオレン５４０
ｇ（3.２５モル），８５％硫酸５００ｇおよび四塩化炭
素2.５リットルを入れ、攪拌しながら室温でスチレン３
００ｇ（2.９モル）を８時間かけて滴下し、滴下終了
後、さらに３０分攪拌した。静置後、硫酸層を分離し、
油層を飽和食塩水，１規定水酸化ナトリウム水溶液で順
次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム（乾燥剤）で乾燥
させた。乾燥剤を濾別して、ロータリーエバポレーター
で四塩化炭素および未反応のフルオレンを留去した後、
減圧蒸留を行ない、沸点１７０〜１８０℃／0.１７mmHg
留分３５０ｇを得た。分析した結果、この留分はスチレ
ンがフルオレンの６員環に結合した１−フルオレニル−
１−フェニルエタンを主成分としていることがわかっ
た。
ト，温度計および攪拌機を取り付け、フルオレン５４０
ｇ（3.２５モル），８５％硫酸５００ｇおよび四塩化炭
素2.５リットルを入れ、攪拌しながら室温でスチレン３
００ｇ（2.９モル）を８時間かけて滴下し、滴下終了
後、さらに３０分攪拌した。静置後、硫酸層を分離し、
油層を飽和食塩水，１規定水酸化ナトリウム水溶液で順
次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム（乾燥剤）で乾燥
させた。乾燥剤を濾別して、ロータリーエバポレーター
で四塩化炭素および未反応のフルオレンを留去した後、
減圧蒸留を行ない、沸点１７０〜１８０℃／0.１７mmHg
留分３５０ｇを得た。分析した結果、この留分はスチレ
ンがフルオレンの６員環に結合した１−フルオレニル−
１−フェニルエタンを主成分としていることがわかっ
た。
【００２５】次に、この留分３００ｇとＮｉ／ケイソウ
土触媒（日揮化学（株）製，Ｎ−１１３触媒）８０ｇ
を、１リットル容のオートクレーブに入れ、水素圧３０
kg/cm2G ，１５０℃で３時間攪拌した後、触媒を濾別し
て、脱硫操作を行なった。この脱硫した１−フルオレニ
ル−１−フェニルエタン３２０ｇと５％ルテニウム／活
性炭触媒１４ｇを１リットル容のオートクレーブに入
れ、水素圧１００kg/cm2G，反応温度２００℃で３時間
水素化を行ない、触媒の濾別をすることによって、１−
パーヒドロフルオレニル−１−シクロヘキシルエタンを
主成分とする流体３３０ｇを得た。このものを分析した
結果、水素化率９9.９％以上であり、この流体の性状は
動粘度１８2.６cSt （４０℃），8.５８９cSt （１００
℃），比重0.９６３９（１５／４℃），屈折率1.５１２
１（ｎ20 D ) であった。この流体の４０℃から１４０℃
までのトラクション係数を第１図に示す。
土触媒（日揮化学（株）製，Ｎ−１１３触媒）８０ｇ
を、１リットル容のオートクレーブに入れ、水素圧３０
kg/cm2G ，１５０℃で３時間攪拌した後、触媒を濾別し
て、脱硫操作を行なった。この脱硫した１−フルオレニ
ル−１−フェニルエタン３２０ｇと５％ルテニウム／活
性炭触媒１４ｇを１リットル容のオートクレーブに入
れ、水素圧１００kg/cm2G，反応温度２００℃で３時間
水素化を行ない、触媒の濾別をすることによって、１−
パーヒドロフルオレニル−１−シクロヘキシルエタンを
主成分とする流体３３０ｇを得た。このものを分析した
結果、水素化率９9.９％以上であり、この流体の性状は
動粘度１８2.６cSt （４０℃），8.５８９cSt （１００
℃），比重0.９６３９（１５／４℃），屈折率1.５１２
１（ｎ20 D ) であった。この流体の４０℃から１４０℃
までのトラクション係数を第１図に示す。
【００２６】実施例２ １リットル容のセパラブルフラスコにジムロート還流冷
却器，温度計および攪拌機を取り付け、フルオレン１２
5.１ｇ（0.７５モル），ベンジルアルコール２８７ｇ
（2.８モル）および水酸化カリウム６0.２ｇ（1.０７モ
ル）を入れ、１５０℃で５時間加熱攪拌した。冷却後、
４００mlの水を注入してよくかき混ぜ、ヌッチェで濾過
して得られた白色結晶を、さらに水で洗浄してから乾燥
し、融点１３1.０〜１３3.０℃の白色結晶１８０ｇを得
た。プロトン核磁気共鳴スペクトル，ガスクロマトグラ
フィーで分析した結果、純度９9.５％の９−ベンジルフ
ルオレンであった。
却器，温度計および攪拌機を取り付け、フルオレン１２
5.１ｇ（0.７５モル），ベンジルアルコール２８７ｇ
（2.８モル）および水酸化カリウム６0.２ｇ（1.０７モ
ル）を入れ、１５０℃で５時間加熱攪拌した。冷却後、
４００mlの水を注入してよくかき混ぜ、ヌッチェで濾過
して得られた白色結晶を、さらに水で洗浄してから乾燥
し、融点１３1.０〜１３3.０℃の白色結晶１８０ｇを得
た。プロトン核磁気共鳴スペクトル，ガスクロマトグラ
フィーで分析した結果、純度９9.５％の９−ベンジルフ
ルオレンであった。
【００２７】この結晶１８０ｇと５％ルテニウム／活性
炭触媒（日本エンゲルハルド社（株）製）２５ｇを１リ
ットル容のオートクレーブに入れ、水素圧１００kg/cm2
G ，反応温度２００℃で４時間攪拌した後、触媒を濾別
することによって純度９９％の９−（シクロヘキシルメ
チル）パーヒドロフルオレン[ （９−パービドロフルオ
レニル）−シクロヘキシルメタン] １８０ｇを得た。な
お、純度の測定は水素炎イオン化検出器（FID)付ガスク
ロマトグラブにより行なった。上記９−（シクロヘキシ
ルメチル）パーヒドロフルオレンを分析した結果、水素
化率は９9.９％以上であり、このものの性状は、動粘度
９1.４１cSt （４０℃），5.８３８cSt （１００℃），
比重0.９６５４（１５／４℃）、屈折率1.５１２９（ｎ
20 D ) であった。
炭触媒（日本エンゲルハルド社（株）製）２５ｇを１リ
ットル容のオートクレーブに入れ、水素圧１００kg/cm2
G ，反応温度２００℃で４時間攪拌した後、触媒を濾別
することによって純度９９％の９−（シクロヘキシルメ
チル）パーヒドロフルオレン[ （９−パービドロフルオ
レニル）−シクロヘキシルメタン] １８０ｇを得た。な
お、純度の測定は水素炎イオン化検出器（FID)付ガスク
ロマトグラブにより行なった。上記９−（シクロヘキシ
ルメチル）パーヒドロフルオレンを分析した結果、水素
化率は９9.９％以上であり、このものの性状は、動粘度
９1.４１cSt （４０℃），5.８３８cSt （１００℃），
比重0.９６５４（１５／４℃）、屈折率1.５１２９（ｎ
20 D ) であった。
【００２８】さらに元素分析値は炭素８7.４％（計算値
８7.５％），水素１2.３％（計算値１2.５％）であり、
またこのものの赤外線吸収スペクトル（日本分光Ａ−３
型赤外分光光度計による）（KBr 錠剤法) は第２図のと
おりであり、プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子
GX-270型核磁気共鳴装置による）（溶剤：CDCl3 ）は第
３図のとおりであり、また同位体炭素（13Ｃ）核磁気共
鳴スペクトル（日本電子GX-270型核磁気共鳴装置によ
る）（溶剤：CDCl3 ）は第４図のとおりであり、さらに
質量分析スペクトル（日立M-60型ガスクロマトグラフ質
量分析計による）は第５図のとおりであった。上記９−
（シクロヘキシルメチル）パーヒドロフルオレンについ
て４０℃から１４０℃までのトラクション係数を測定し
た。結果を第１図に示す。
８7.５％），水素１2.３％（計算値１2.５％）であり、
またこのものの赤外線吸収スペクトル（日本分光Ａ−３
型赤外分光光度計による）（KBr 錠剤法) は第２図のと
おりであり、プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子
GX-270型核磁気共鳴装置による）（溶剤：CDCl3 ）は第
３図のとおりであり、また同位体炭素（13Ｃ）核磁気共
鳴スペクトル（日本電子GX-270型核磁気共鳴装置によ
る）（溶剤：CDCl3 ）は第４図のとおりであり、さらに
質量分析スペクトル（日立M-60型ガスクロマトグラフ質
量分析計による）は第５図のとおりであった。上記９−
（シクロヘキシルメチル）パーヒドロフルオレンについ
て４０℃から１４０℃までのトラクション係数を測定し
た。結果を第１図に示す。
【００２９】比較例１ 実施例１において、フルオレン５４０ｇ，８５％硫酸お
よびスチレン３００ｇの代わりに、ナフタレン５４０
ｇ，無水塩化アルミニウム４０ｇおよびベンジルクロラ
イド３２０ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に操作
して、（シクロヘキシルメチル）デカヒドロナフタレン
を主成分とする流体４４０ｇを得た。この流体の性状は
動粘度１9.５２cSt （４０℃），3.４１５cSt （１００
℃），比重0.９３４６（１５／４℃）、屈折率1.５００
１（ｎ20 D ) であった。この流体の４０℃から１４０℃
までのトラクション係数を第１図に示す。図より明らか
なように、本発明の化合物の方がトラクション係数が高
く、優れた流体であることがわかる。
よびスチレン３００ｇの代わりに、ナフタレン５４０
ｇ，無水塩化アルミニウム４０ｇおよびベンジルクロラ
イド３２０ｇを用いたこと以外は実施例１と同様に操作
して、（シクロヘキシルメチル）デカヒドロナフタレン
を主成分とする流体４４０ｇを得た。この流体の性状は
動粘度１9.５２cSt （４０℃），3.４１５cSt （１００
℃），比重0.９３４６（１５／４℃）、屈折率1.５００
１（ｎ20 D ) であった。この流体の４０℃から１４０℃
までのトラクション係数を第１図に示す。図より明らか
なように、本発明の化合物の方がトラクション係数が高
く、優れた流体であることがわかる。
【００３０】
【発明の効果】本発明のシクロヘキシルアルカン誘導体
は新規な化合物であり、化学的にも安定であるため無臭
の高沸点溶剤としても好適に利用できるほか、熱媒体
油，電気絶縁油，作動油，潤滑油等の合成機能性流体な
どとして幅広く活用することができる。また、本発明の
トラクションドライブ用流体は、低温から高温までの広
い温度範囲にわたって高いトラクション係数を示すた
め、トラクションドライブ装置の小型軽量化や寿命の延
長を図ることができる。したがって、本発明のトラクシ
ョンドライブ用流体は、自動車あるいは産業用の無段変
速機、さらには水圧機器など様々な機械製品に幅広く利
用される。
は新規な化合物であり、化学的にも安定であるため無臭
の高沸点溶剤としても好適に利用できるほか、熱媒体
油，電気絶縁油，作動油，潤滑油等の合成機能性流体な
どとして幅広く活用することができる。また、本発明の
トラクションドライブ用流体は、低温から高温までの広
い温度範囲にわたって高いトラクション係数を示すた
め、トラクションドライブ装置の小型軽量化や寿命の延
長を図ることができる。したがって、本発明のトラクシ
ョンドライブ用流体は、自動車あるいは産業用の無段変
速機、さらには水圧機器など様々な機械製品に幅広く利
用される。
【図１】 本発明の実施例および比較例における流体の
トラクション係数と温度との関係を示すグラフである。
トラクション係数と温度との関係を示すグラフである。
【図２】 実施例２で得られた９−（シクロヘキシルメ
チル）パーヒドロフルオレンの赤外線吸収スペクトルを
示す。
チル）パーヒドロフルオレンの赤外線吸収スペクトルを
示す。
【図３】 実施例２で得られた９−（シクロヘキシルメ
チル）パーヒドロフルオレンのプロトン核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
チル）パーヒドロフルオレンのプロトン核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
【図４】 実施例２で得られた９−（シクロヘキシルメ
チル）パーヒドロフルオレンの13Ｃ核磁気共鳴スペクト
ルを示す。
チル）パーヒドロフルオレンの13Ｃ核磁気共鳴スペクト
ルを示す。
【図５】 実施例２で得られた９−（シクロヘキシルメ
チル）パーヒドロフルオレンの質量分析スペクトルを示
す。
チル）パーヒドロフルオレンの質量分析スペクトルを示
す。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ炭素数１〜
４のアルキル基を示し、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ水素
原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を示す。なお、
ｋは０または１を示し、ｌ，ｍおよびｎはそれぞれ０，
１，２または３を示す。）で表されるシクロヘキシルア
ルカン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,k,l およびn は前記
と同じであり、m'は０，１または２示す。）で表される
請求項１記載のシクロヘキシルアルカン誘導体。 - 【請求項３】 一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,k,l,m およびn は前記と
同じである。）で表される請求項１記載のシクロヘキシ
ルアルカン誘導体。 - 【請求項４】 一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ炭素数１〜
４のアルキル基を示し、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ水素
原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を示す。なお、
ｋは０または１を示し、ｌ，ｍおよびｎはそれぞれ０，
１，２または３を示す。）で表されるシクロヘキシルア
ルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体。 - 【請求項５】 一般式（２） 【化５】 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,k,l およびn は前記
と同じであり、m'は０，１または２示す。）で表される
請求項４記載のトラクションドライブ用流体。 - 【請求項６】 一般式（３） 【化６】 （式中、Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6,k,l,m およびn は前記と
同じである。）で表される請求項４記載のトラクション
ドライブ用流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11339794A JPH07133235A (ja) | 1986-07-31 | 1994-05-02 | シクロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラクションドライブ用流体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-178695 | 1986-07-31 | ||
| JP17869586 | 1986-07-31 | ||
| JP11339794A JPH07133235A (ja) | 1986-07-31 | 1994-05-02 | シクロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラクションドライブ用流体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31284886A Division JPH0692323B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-12-26 | シクロヘキシルアルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133235A true JPH07133235A (ja) | 1995-05-23 |
Family
ID=26452386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11339794A Pending JPH07133235A (ja) | 1986-07-31 | 1994-05-02 | シクロヘキシルアルカン誘導体およびそれを含有するトラクションドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07133235A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3411369A (en) * | 1966-10-13 | 1968-11-19 | Monsanto Co | Tractive fluids and method of use |
-
1994
- 1994-05-02 JP JP11339794A patent/JPH07133235A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3411369A (en) * | 1966-10-13 | 1968-11-19 | Monsanto Co | Tractive fluids and method of use |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19960430 |