JPH0710992B2 - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents
トラクシヨンドライブ用流体Info
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- JPH0710992B2 JPH0710992B2 JP61207691A JP20769186A JPH0710992B2 JP H0710992 B2 JPH0710992 B2 JP H0710992B2 JP 61207691 A JP61207691 A JP 61207691A JP 20769186 A JP20769186 A JP 20769186A JP H0710992 B2 JPH0710992 B2 JP H0710992B2
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- bicyclo
- formula
- traction drive
- nonan
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトラクションドライブ用流体に関し、より詳し
くは、自動車あるいは産業用機械の無段変速機等の動力
伝達装置に好適な低粘度でトラクション係数が高く、低
揮発性のトラクションドライブ用流体に関する。
くは、自動車あるいは産業用機械の無段変速機等の動力
伝達装置に好適な低粘度でトラクション係数が高く、低
揮発性のトラクションドライブ用流体に関する。
トラクションドライブ用流体はトラクションドライブ装
置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例えば自動車
用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに用い
られる流体であり、高いトラクション係数や熱および酸
化に対する安定性、経済性が要求されている。
置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例えば自動車
用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに用い
られる流体であり、高いトラクション係数や熱および酸
化に対する安定性、経済性が要求されている。
近年、このようなトラクションドライブ用の流体を用い
るトラクション駆動装置は、小型化かつ高負荷条件で用
いられることが多くなった。このような条件下で使用す
る場合には様々な温度条件下においても充分な性能を示
すトラクションドライブ用の流体を用いる必要がある。
るトラクション駆動装置は、小型化かつ高負荷条件で用
いられることが多くなった。このような条件下で使用す
る場合には様々な温度条件下においても充分な性能を示
すトラクションドライブ用の流体を用いる必要がある。
これまで種々のトラクションドライブ用流体が提案され
ている。例えば、特公昭47−338号公報、特公昭46−339
号公報、特公昭47−35763号公報、特公昭48−42067号公
報、特公昭48−42068号公報、特開昭55−40726号公報、
特開昭59−129293号公報などに記載されたものが挙げら
れる。しかしながら、これらは動粘度が比較的大きく、
流体油の攪拌エネルギーロスによる動力伝達効率が低下
したり、粘度の温度依存性が大きかったり、また熱安定
性が不十分である等の問題点があった。
ている。例えば、特公昭47−338号公報、特公昭46−339
号公報、特公昭47−35763号公報、特公昭48−42067号公
報、特公昭48−42068号公報、特開昭55−40726号公報、
特開昭59−129293号公報などに記載されたものが挙げら
れる。しかしながら、これらは動粘度が比較的大きく、
流体油の攪拌エネルギーロスによる動力伝達効率が低下
したり、粘度の温度依存性が大きかったり、また熱安定
性が不十分である等の問題点があった。
例えば、前記特公昭47−35763号公報には、１−シクロ
ヘキシル−３−メチルヒドリンダン等のシクロヘキシル
ヒドリンダン類を含有するトラクションドライブ用潤滑
油が提案されており、また、前記特開昭59−129293号公
報には、シクロヘキシルメチルヒドリンダン類を用いる
ことからなる動力伝達装置用潤滑油が開示されている
が、これらは、比較的高いトラクション係数を示すもの
の、沸点が比較的低く（例えば、300℃以下）、使用中
に揮発し減少するため、オイル補給が頻繁に必要とされ
る等の欠点を有している。また、潤滑油として使用する
場合、十分に低揮発性であるためには沸点が300℃以上
は必要である。
ヘキシル−３−メチルヒドリンダン等のシクロヘキシル
ヒドリンダン類を含有するトラクションドライブ用潤滑
油が提案されており、また、前記特開昭59−129293号公
報には、シクロヘキシルメチルヒドリンダン類を用いる
ことからなる動力伝達装置用潤滑油が開示されている
が、これらは、比較的高いトラクション係数を示すもの
の、沸点が比較的低く（例えば、300℃以下）、使用中
に揮発し減少するため、オイル補給が頻繁に必要とされ
る等の欠点を有している。また、潤滑油として使用する
場合、十分に低揮発性であるためには沸点が300℃以上
は必要である。
本発明は、前記事情に基づいてなされたものである。
すなわち、本発明の目的は、前記問題点を解消し、動粘
度が低く、したがって攪拌によるエネルギーロスが小さ
く動力伝達効率が高く、トラクション係数に優れ、かつ
低揮発性で高温条件の使用に耐え得る高性能のトラクシ
ョンドライブ用流体を提供することにある。
度が低く、したがって攪拌によるエネルギーロスが小さ
く動力伝達効率が高く、トラクション係数に優れ、かつ
低揮発性で高温条件の使用に耐え得る高性能のトラクシ
ョンドライブ用流体を提供することにある。
すなわち、本発明は、 一般式 （式中、R1、R2、R3はそれぞれ水素または炭素数１〜４
のアルキル基を示し、R4は水素、メチル基またはエチル
基を示し、ｎ、ｋはそれぞれ１〜３の整数を示し、ｍは
１または２であり、R1、R2およびR3がそれぞれに複数個
ある場合にはR1、R2およびR3はそれぞれにおいて同一で
あってもよいし、異なっていてもよい。） で表される化合物をベースストックとして含有するトラ
クションドライブ用流体を提供するものである。
のアルキル基を示し、R4は水素、メチル基またはエチル
基を示し、ｎ、ｋはそれぞれ１〜３の整数を示し、ｍは
１または２であり、R1、R2およびR3がそれぞれに複数個
ある場合にはR1、R2およびR3はそれぞれにおいて同一で
あってもよいし、異なっていてもよい。） で表される化合物をベースストックとして含有するトラ
クションドライブ用流体を提供するものである。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物とは、次の第（II）
式 （ただし、式中、R1、R2、R3、R4、ｎ、ｋおよびｍは、
それぞれ前記第（Ｉ）式中のものと同様の意味を表
す。） あるいは、次の第（III）式 （ただし、式中、R1、R2、R3、R4、ｎ、ｋおよびｍは、
それぞれ前記第（Ｉ）式中のものと同様の意味を表
す。） で表される化合物を意味する。
式 （ただし、式中、R1、R2、R3、R4、ｎ、ｋおよびｍは、
それぞれ前記第（Ｉ）式中のものと同様の意味を表
す。） あるいは、次の第（III）式 （ただし、式中、R1、R2、R3、R4、ｎ、ｋおよびｍは、
それぞれ前記第（Ｉ）式中のものと同様の意味を表
す。） で表される化合物を意味する。
上記一般式（Ｉ）すなわち第（II）式あるいは第（II
I）式で表される化合物としては様々なものが考えられ
るが、具体的には例えば次のような如きものを挙げるこ
とができる。すなわち、 式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−シクロヘキシルエタン（別名１−（１−シク
ロヘキシルエチル）ヒドリンダン）、または式には示さ
ないが、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）
−１−シクロヘキシルエタン、２−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−７−イル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）−２
−シクロヘキシルプロパン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕
ノナン−７−イル）−２−シクロヘキシルブタン、２−
（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）−２−シクロ
ヘキシルブタン、 式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イ
ル）−１−シクロヘキシルエタン〔別名５−（１−シク
ロヘキシルエチル）ヒドリンダン〕、また式には示さな
いが、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−２−イル）−
１−シクロヘキシルエタン（別名４−（１−シクロヘキ
シルエチル）ヒドリンダン）、２−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−３−イル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イル）−２
−シクロヘキシルプロパン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕
ノナン−２−イル）−２−シクロヘキシルブタン、２−
（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イル）−２−シクロ
ヘキシルブタン、式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イ
ル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン、また
式には示さないが、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−
７−イル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタ
ン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イル）−２
−（４−メチルシクロヘキシル）プロパン,2−（ビシク
ロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）−２−（４−メチルシ
クロヘキシル）プロパン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノ
ナン−７−イル）−２−（４−メチルシクロヘキシル）
ブタン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）
−２−（４−メチルシクロヘキシル）ブタン、１−（２
−メチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イル）−１−
シクロヘキシルエタン、１−（３−メチルビシクロ〔4,
3,0〕ノナン−７−イル）−１−（４−メチルシクロヘ
キシル）エタン、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７
−イル）−１−（３−メチルシクロヘキシル）エタン、
１−（３−メチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン、１−
（2,3,4−トリメチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−（3,4−ジメチルシクロヘキシル）エタン、
１−（９−メチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−シクロヘキシルエタン、１−（ビシクロ〔4,
3,0〕ノナン−７−イル）−１−（４−ブチルシクロヘ
キシル）エタン、 式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イ
ル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン（別名
５−〔１−（メチルシクロヘキシル）エチル〕ヒドリダ
ン）、また式には示さないが、１−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−２−イル）−１−（４−メチルシクロヘキ
シル）エタン（別名４−〔１−（メチルシクロヘキシ
ル）エチル〕ヒドリンダン）、１−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−２−イル）−１−（２−メチルシクロヘキ
シル）エタン、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−
イル）−１−（２−メチルシクロヘキシル）エタン、１
−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−２−イル）−１−（ジ
メチルシクロヘキシル）エタン、１−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−２−イル）−１−（４−エチルシクロヘキ
シル）エタン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−２−
イル）−２−シクロヘキシルプロパンなどの様々な化合
物がある。
I）式で表される化合物としては様々なものが考えられ
るが、具体的には例えば次のような如きものを挙げるこ
とができる。すなわち、 式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−シクロヘキシルエタン（別名１−（１−シク
ロヘキシルエチル）ヒドリンダン）、または式には示さ
ないが、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）
−１−シクロヘキシルエタン、２−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−７−イル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）−２
−シクロヘキシルプロパン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕
ノナン−７−イル）−２−シクロヘキシルブタン、２−
（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）−２−シクロ
ヘキシルブタン、 式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イ
ル）−１−シクロヘキシルエタン〔別名５−（１−シク
ロヘキシルエチル）ヒドリンダン〕、また式には示さな
いが、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−２−イル）−
１−シクロヘキシルエタン（別名４−（１−シクロヘキ
シルエチル）ヒドリンダン）、２−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−３−イル）−２−シクロヘキシルプロパ
ン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イル）−２
−シクロヘキシルプロパン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕
ノナン−２−イル）−２−シクロヘキシルブタン、２−
（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イル）−２−シクロ
ヘキシルブタン、式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イ
ル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン、また
式には示さないが、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−
７−イル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタ
ン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イル）−２
−（４−メチルシクロヘキシル）プロパン,2−（ビシク
ロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）−２−（４−メチルシ
クロヘキシル）プロパン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノ
ナン−７−イル）−２−（４−メチルシクロヘキシル）
ブタン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−８−イル）
−２−（４−メチルシクロヘキシル）ブタン、１−（２
−メチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イル）−１−
シクロヘキシルエタン、１−（３−メチルビシクロ〔4,
3,0〕ノナン−７−イル）−１−（４−メチルシクロヘ
キシル）エタン、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７
−イル）−１−（３−メチルシクロヘキシル）エタン、
１−（３−メチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン、１−
（2,3,4−トリメチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−（3,4−ジメチルシクロヘキシル）エタン、
１−（９−メチルビシクロ〔4,3,0〕ノナン−７−イ
ル）−１−シクロヘキシルエタン、１−（ビシクロ〔4,
3,0〕ノナン−７−イル）−１−（４−ブチルシクロヘ
キシル）エタン、 式 で表される１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−イ
ル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン（別名
５−〔１−（メチルシクロヘキシル）エチル〕ヒドリダ
ン）、また式には示さないが、１−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−２−イル）−１−（４−メチルシクロヘキ
シル）エタン（別名４−〔１−（メチルシクロヘキシ
ル）エチル〕ヒドリンダン）、１−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−２−イル）−１−（２−メチルシクロヘキ
シル）エタン、１−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−３−
イル）−１−（２−メチルシクロヘキシル）エタン、１
−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−２−イル）−１−（ジ
メチルシクロヘキシル）エタン、１−（ビシクロ〔4,3,
0〕ノナン−２−イル）−１−（４−エチルシクロヘキ
シル）エタン、２−（ビシクロ〔4,3,0〕ノナン−２−
イル）−２−シクロヘキシルプロパンなどの様々な化合
物がある。
本発明においてはこれらの化合物を単独あるいは組み合
わせて、トラクションドライブ用流体のベースストック
とすればよい。
わせて、トラクションドライブ用流体のベースストック
とすればよい。
このような一般式（Ｉ）すなわち前記第（II）式または
第（III）式で表される化合物は、各種の方法により製
造することが可能であり、本発明においては特に制限は
なく、様々な製造方法により製造することができる。一
般的な製造方法としては、以下に示す例をあげることが
できる。
第（III）式で表される化合物は、各種の方法により製
造することが可能であり、本発明においては特に制限は
なく、様々な製造方法により製造することができる。一
般的な製造方法としては、以下に示す例をあげることが
できる。
すなわち、第（III）式で表される化合物の製造方法と
しては、例えば、インダンまたはアルキルインダン等の
インダン誘導体とスチレン、α−メチルスチレン、２−
ブテニルベンゼンまたはこれらのベンゼン核アルキル置
換体等の誘導体とを、硫酸、塩化アルミニウム、三フッ
化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二スズ、フッ化水素など
のフリーデルクラフツ型触媒の存在下化に、通常、−30
〜150℃、好ましくは−10〜80℃の温度で反応させ、反
応生成物を中和、洗浄後、減圧蒸留等により各留分に分
け、このうち所定の留分を水素化処理する方法がある。
この場合の水素化処理条件は、原料、触媒の種類などに
より一義的に決めることはできないが、通常は温度20〜
250℃、圧力５〜100気圧の範囲に選定する。また、水素
化触媒としては、通常の水素添加用触媒を用いればよ
く、例えば白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、
ニッケル、コバルト系触媒等が好適である。水素化率は
少なくとも80％以上、好ましくは95％以上とする。な
お、少量の不飽和結合が存在しても本発明の目的を阻害
することは少ないので、水素化率を100％とする必要は
ない。所望の水素化率が得られたなら、反応を停止して
水素化炭化水素化合物を分離する。この分離は単に触媒
を除去するだけでもよく、ろ過分離、必要に応じて活性
白土処理等の通常の潤滑油処理法も採用できる。また、
場合によっては蒸留により精製を行ってもよい。しかし
ながら、完全に水素化された炭化水素化合物すなわち一
般式（Ｉ）で表される化合物と部分的に水素化された炭
化水素化合物との蒸留による分離あるいは異性体同士の
分離は困難であるので低沸点物が副生したとき以外は蒸
留法の利点は少ない。また、本発明の炭化水素化合物を
製造する過程中に精製する副生物が少量存在することも
なんら差支えない。
しては、例えば、インダンまたはアルキルインダン等の
インダン誘導体とスチレン、α−メチルスチレン、２−
ブテニルベンゼンまたはこれらのベンゼン核アルキル置
換体等の誘導体とを、硫酸、塩化アルミニウム、三フッ
化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二スズ、フッ化水素など
のフリーデルクラフツ型触媒の存在下化に、通常、−30
〜150℃、好ましくは−10〜80℃の温度で反応させ、反
応生成物を中和、洗浄後、減圧蒸留等により各留分に分
け、このうち所定の留分を水素化処理する方法がある。
この場合の水素化処理条件は、原料、触媒の種類などに
より一義的に決めることはできないが、通常は温度20〜
250℃、圧力５〜100気圧の範囲に選定する。また、水素
化触媒としては、通常の水素添加用触媒を用いればよ
く、例えば白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、
ニッケル、コバルト系触媒等が好適である。水素化率は
少なくとも80％以上、好ましくは95％以上とする。な
お、少量の不飽和結合が存在しても本発明の目的を阻害
することは少ないので、水素化率を100％とする必要は
ない。所望の水素化率が得られたなら、反応を停止して
水素化炭化水素化合物を分離する。この分離は単に触媒
を除去するだけでもよく、ろ過分離、必要に応じて活性
白土処理等の通常の潤滑油処理法も採用できる。また、
場合によっては蒸留により精製を行ってもよい。しかし
ながら、完全に水素化された炭化水素化合物すなわち一
般式（Ｉ）で表される化合物と部分的に水素化された炭
化水素化合物との蒸留による分離あるいは異性体同士の
分離は困難であるので低沸点物が副生したとき以外は蒸
留法の利点は少ない。また、本発明の炭化水素化合物を
製造する過程中に精製する副生物が少量存在することも
なんら差支えない。
前記の反応において、インダンまたはその誘導体に変え
てインデンまたはその誘導体を用いることによって、前
記第（II）式で表される化合物と第（III）式で表され
る化合物の混合物を得ることもできる。
てインデンまたはその誘導体を用いることによって、前
記第（II）式で表される化合物と第（III）式で表され
る化合物の混合物を得ることもできる。
また、前記第（II）式で表される化合物の製造法として
は、例えば、インデンまたはアルキルインデン等のイン
デン誘導体と１−フェニルエタノール（別名α−フェネ
チルアルコール）、２−フェニル−２−プロパノール、
２−フェニル−２−ブタノールまたはこれらのベンゼン
核アルキル置換体等の誘導体とを、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、ナトリウムエトキシド等の塩基
触媒の存在下化に通常50〜200℃、好ましくは100〜160
℃の温度で反応させ、反応生成物を中和、洗浄、分離
後、前記同様の水素化処理を行う方法がある。この場合
にも、水素化処理生成物の後処理法、必要とされる純度
等は前記のとおりである。
は、例えば、インデンまたはアルキルインデン等のイン
デン誘導体と１−フェニルエタノール（別名α−フェネ
チルアルコール）、２−フェニル−２−プロパノール、
２−フェニル−２−ブタノールまたはこれらのベンゼン
核アルキル置換体等の誘導体とを、例えば水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、ナトリウムエトキシド等の塩基
触媒の存在下化に通常50〜200℃、好ましくは100〜160
℃の温度で反応させ、反応生成物を中和、洗浄、分離
後、前記同様の水素化処理を行う方法がある。この場合
にも、水素化処理生成物の後処理法、必要とされる純度
等は前記のとおりである。
このようにして得られた一般式（Ｉ）で表される化合物
もしくは、これを含有する前記水素化生成物は、そのま
まトラクションドライブ用の流体のベースストックとし
て好適に用いることができる。
もしくは、これを含有する前記水素化生成物は、そのま
まトラクションドライブ用の流体のベースストックとし
て好適に用いることができる。
本発明のトラクションドライブ用流体は、上記一般式で
表される化合物の少なくとも一種を使用するものである
が、これに粘度調製剤、希釈剤等として、鉱油、その他
のナフテン系油等を含有させたり、他のトラクションド
ライブ用流体もしくはそのベースストック成分を組み合
わせたりして使用することも可能である。ただし、この
発明の目的のためには、これを損なわないように、それ
らの添加物の配合割合を適当な範囲内に止めるべきであ
る。また、本発明のトラクションドライブ用流体には通
常のトラクション用の流体もしくは動力伝達装置用潤滑
油に通常含有される酸化防止剤、腐食防止剤、防錆剤、
摩耗防止剤、粘度指数向上剤、消泡剤等の添加剤を含み
得ることも当然である。例えば、酸化防止剤として、2,
6−ジターシャリーブチルパラクレゾール等のアルキル
フェノール、ジアルキルジチオリン酸亜鉛等のいおう、
りん化合物等を、腐食防止剤としてアミン、エステル、
金属塩等を、消泡剤としてシリコーン系重合物等を、粘
度指数向上剤としてポリメタクリレート類等を添加する
ことが可能である。これらはそれぞれの用途に応じて、
その種類、添加割合を選定して用いるべきである。
表される化合物の少なくとも一種を使用するものである
が、これに粘度調製剤、希釈剤等として、鉱油、その他
のナフテン系油等を含有させたり、他のトラクションド
ライブ用流体もしくはそのベースストック成分を組み合
わせたりして使用することも可能である。ただし、この
発明の目的のためには、これを損なわないように、それ
らの添加物の配合割合を適当な範囲内に止めるべきであ
る。また、本発明のトラクションドライブ用流体には通
常のトラクション用の流体もしくは動力伝達装置用潤滑
油に通常含有される酸化防止剤、腐食防止剤、防錆剤、
摩耗防止剤、粘度指数向上剤、消泡剤等の添加剤を含み
得ることも当然である。例えば、酸化防止剤として、2,
6−ジターシャリーブチルパラクレゾール等のアルキル
フェノール、ジアルキルジチオリン酸亜鉛等のいおう、
りん化合物等を、腐食防止剤としてアミン、エステル、
金属塩等を、消泡剤としてシリコーン系重合物等を、粘
度指数向上剤としてポリメタクリレート類等を添加する
ことが可能である。これらはそれぞれの用途に応じて、
その種類、添加割合を選定して用いるべきである。
以上のようにして製造された本発明のトラクションドラ
イブ用流体は、トラクション係数が高く、動粘度が低い
ので攪拌によるエネルギーロスが小さく、したがって動
力伝達効率が高く、また流動点が低く、粘度指数が高
く、酸化安定性、熱安定性等の所特性に優れ、さらに低
揮発性であるため使用中のロスが著しく少ない等の優れ
た性能を有するとともに安価であるので、例えば自動車
用無段変速機、産業機械用無段変速機等の様々なトラク
ション駆動装置等に好適に使用することができる。
イブ用流体は、トラクション係数が高く、動粘度が低い
ので攪拌によるエネルギーロスが小さく、したがって動
力伝達効率が高く、また流動点が低く、粘度指数が高
く、酸化安定性、熱安定性等の所特性に優れ、さらに低
揮発性であるため使用中のロスが著しく少ない等の優れ
た性能を有するとともに安価であるので、例えば自動車
用無段変速機、産業機械用無段変速機等の様々なトラク
ション駆動装置等に好適に使用することができる。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明の範囲はこれら例によりなんら限定されるもので
はない。
本発明の範囲はこれら例によりなんら限定されるもので
はない。
実施例１ 5lの三つ口フラスコに攪拌機、温度計、側管付滴下ロー
トを取り付け、インダン653gと濃硫酸62gを入れた。５
℃で攪拌しながら滴下ロートよりスチレン500gとインダ
ン617gの混合物を６時間かけて滴下し、滴下終了後、更
に30分攪拌して反応を完結させた。静置後、硫酸層を分
離した後、油層を1N水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で３回洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤をろ過した後、ロータリーエバポレーターで
未反応インダンを留去して減圧蒸留を行い、115〜120℃
/0.15mmHg留分510gを得た。この留去を分析したところ
インダンの芳香族環にスチレンが一分子置換した化合物
５−（１−フェニルエチル）インダンと４−（１−フェ
ニルエチル）インダンの混合物であることが確認され
た。
トを取り付け、インダン653gと濃硫酸62gを入れた。５
℃で攪拌しながら滴下ロートよりスチレン500gとインダ
ン617gの混合物を６時間かけて滴下し、滴下終了後、更
に30分攪拌して反応を完結させた。静置後、硫酸層を分
離した後、油層を1N水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で３回洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤をろ過した後、ロータリーエバポレーターで
未反応インダンを留去して減圧蒸留を行い、115〜120℃
/0.15mmHg留分510gを得た。この留去を分析したところ
インダンの芳香族環にスチレンが一分子置換した化合物
５−（１−フェニルエチル）インダンと４−（１−フェ
ニルエチル）インダンの混合物であることが確認され
た。
この留分500gと５％ルテニウム−カーボン触媒30g（日
本エンゲルハルド社製）を１オートクレーブに入れ、
水素圧60kgf/cm2Ｇ、反応温度200℃で３時間水素化を行
った。冷却後反応液を抜き出し、触媒をろ別して分析し
たところ、水素化率99％以上であり、原料がそのまま水
素化された５−（１−シクロヘキシルエチル）ヒドリン
ダンと４−（１−シクロヘキシルエチル）ヒドリンダン
の混合物であることが確認された。このものの性状は、
動粘度17.19cSt（40℃）、3.327cSt（100℃）、粘度指
数31、比重0.9346（15/4℃）、流動点−35℃以下、屈折
率1.5002（▲ｎ20 d▼）と、低粘度、高粘度指数、低流
動点であった。
本エンゲルハルド社製）を１オートクレーブに入れ、
水素圧60kgf/cm2Ｇ、反応温度200℃で３時間水素化を行
った。冷却後反応液を抜き出し、触媒をろ別して分析し
たところ、水素化率99％以上であり、原料がそのまま水
素化された５−（１−シクロヘキシルエチル）ヒドリン
ダンと４−（１−シクロヘキシルエチル）ヒドリンダン
の混合物であることが確認された。このものの性状は、
動粘度17.19cSt（40℃）、3.327cSt（100℃）、粘度指
数31、比重0.9346（15/4℃）、流動点−35℃以下、屈折
率1.5002（▲ｎ20 d▼）と、低粘度、高粘度指数、低流
動点であった。
また、粘度20cStにおけるトラクション係数は0.097であ
った。
った。
なおトラクション係数の測定は、２円筒型摩擦試験機に
て行った（以下の実施例、比較例においても同様）。す
なわち、接している同じサイズの円筒（直径52mm、厚さ
6mmで被駆動側は曲率半径10mmのタイコ型、駆動側はク
ラウニング無しのフラット型）の一方を一定速度（1500
rpm）で、他方を1500rpmから1750rpmまで連続的に回転
させ、両円筒の接触部分のバネにより7kgの荷重を与
え、両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を
測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸受綱
SUJ−２鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は1
12kgf/mm2であった。試験に供した油は温度調節により2
0cStにした。
て行った（以下の実施例、比較例においても同様）。す
なわち、接している同じサイズの円筒（直径52mm、厚さ
6mmで被駆動側は曲率半径10mmのタイコ型、駆動側はク
ラウニング無しのフラット型）の一方を一定速度（1500
rpm）で、他方を1500rpmから1750rpmまで連続的に回転
させ、両円筒の接触部分のバネにより7kgの荷重を与
え、両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を
測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸受綱
SUJ−２鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は1
12kgf/mm2であった。試験に供した油は温度調節により2
0cStにした。
実施例２ 2lの三つ口フラスコに、攪拌機、温度計、ジムロード還
流冷却器を取り付け、インデン232g、α−フェネチルア
ルコール950g、水酸化カリウム160gを入れた後、140℃
で15時間攪拌して反応させた。冷却後トルエン１をを
加え、5N塩酸水溶液と飽和食塩水で10回洗浄した後、未
反応のα−フェネチルアルコールを減圧にて留去した。
流冷却器を取り付け、インデン232g、α−フェネチルア
ルコール950g、水酸化カリウム160gを入れた後、140℃
で15時間攪拌して反応させた。冷却後トルエン１をを
加え、5N塩酸水溶液と飽和食塩水で10回洗浄した後、未
反応のα−フェネチルアルコールを減圧にて留去した。
α−フェニチルアルコールを留去した残渣と、５％ルテ
ニウム−カーボン触媒50gを１オートクレーブに入
れ、水素圧80kgf/cm2Ｇ、反応温度200℃で６時間水素化
を行った。冷却後、触媒をろ過して減圧蒸留を行って11
1〜115℃/0.2mmHg留分200gを得た。この留分を分析した
ところ、水素化率99.9％以上であり、このものはヒドリ
ンダンの１位にシクロヘキシルエチル基が置換した１−
（１−シクロヘキシルエチル）ヒドリンダンであること
が確認された。
ニウム−カーボン触媒50gを１オートクレーブに入
れ、水素圧80kgf/cm2Ｇ、反応温度200℃で６時間水素化
を行った。冷却後、触媒をろ過して減圧蒸留を行って11
1〜115℃/0.2mmHg留分200gを得た。この留分を分析した
ところ、水素化率99.9％以上であり、このものはヒドリ
ンダンの１位にシクロヘキシルエチル基が置換した１−
（１−シクロヘキシルエチル）ヒドリンダンであること
が確認された。
このものの性状は、動粘度18.48cSt（40℃）、3.394cSt
（100℃）、粘度指数14、比重0.9389（15/4℃）、流動
点−35℃以下、屈折率1.5004（▲n20 d▼）と、低粘度、
高粘度指数、低流動点であった。
（100℃）、粘度指数14、比重0.9389（15/4℃）、流動
点−35℃以下、屈折率1.5004（▲n20 d▼）と、低粘度、
高粘度指数、低流動点であった。
また、20cStにおけるトラクション係数は0.102であっ
た。
た。
実施例３ 実施例１においてスチレン500gの代わりに、ビニルトル
エン567gを用いた以外は、実施例１と同様に操作して、
５−〔１−（メチルシクロヘキシル）エチル〕ヒドリン
ダンと４−〔１−（メチルシクロヘキシル）エチル〕ヒ
ドリンダンとの混合物515gを得た。
エン567gを用いた以外は、実施例１と同様に操作して、
５−〔１−（メチルシクロヘキシル）エチル〕ヒドリン
ダンと４−〔１−（メチルシクロヘキシル）エチル〕ヒ
ドリンダンとの混合物515gを得た。
このものの性状は、動粘度24.87cSt（40℃）、3.394cSt
（100℃）、粘度指数−12、比重0.9357（15/4℃）、流
動点−35℃以下、屈折率1.5012（▲n20 d▼）と、低粘
度、高粘度指数、低流動点であった。
（100℃）、粘度指数−12、比重0.9357（15/4℃）、流
動点−35℃以下、屈折率1.5012（▲n20 d▼）と、低粘
度、高粘度指数、低流動点であった。
また、20cStにおけるトラクション係数は0.097であっ
た。
た。
この発明によると、トラクション係数が高く、低粘度で
攪拌によるエネルギーロスが小さくて高い動力伝達効率
を有し、流動点が低くかつ高い粘度指数を示し、酸化安
定性、熱安定性が高い等の諸特性に優れ、さらに低揮発
性で高温での使用の際にもそのロスが著しく少なく、ま
た安価で経済上有利である優れたトラクションドライブ
用流体を提供することができる。
攪拌によるエネルギーロスが小さくて高い動力伝達効率
を有し、流動点が低くかつ高い粘度指数を示し、酸化安
定性、熱安定性が高い等の諸特性に優れ、さらに低揮発
性で高温での使用の際にもそのロスが著しく少なく、ま
た安価で経済上有利である優れたトラクションドライブ
用流体を提供することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1、R2、R3はそれぞれ水素または炭素数１〜４
のアルキル基を示し、R4は水素、メチル基またはエチル
基を示し、ｎ、ｋはそれぞれ１〜３の整数を示し、ｍは
１または２であり、R1、R2およびR3がそれぞれに複数個
ある場合にはR1、R2およびR3はそれぞれにおいて同一で
あってもよいし、異なっていてもよい。） で表される化合物をベースストックとして含有するトラ
クションドライブ用流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207691A JPH0710992B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207691A JPH0710992B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363789A JPS6363789A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0710992B2 true JPH0710992B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=16543978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61207691A Expired - Lifetime JPH0710992B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710992B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10696610B2 (en) | 2017-12-11 | 2020-06-30 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| US10927321B2 (en) | 2019-03-13 | 2021-02-23 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Traction fluid with improved low temperature properties |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2608305B2 (ja) * | 1988-03-11 | 1997-05-07 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2117323C3 (de) * | 1971-04-08 | 1978-08-31 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart | Temperaturschalter |
| JPS59129293A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-25 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 動力伝達装置用潤滑油 |
| JPS614796A (ja) * | 1984-06-20 | 1986-01-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 合成潤滑油の製造方法 |
| JPS6151095A (ja) * | 1984-08-17 | 1986-03-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
| JPS60228434A (ja) * | 1984-09-10 | 1985-11-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ２，４−ジシクロヘキシルペンタン類 |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61207691A patent/JPH0710992B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10696610B2 (en) | 2017-12-11 | 2020-06-30 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| US10927321B2 (en) | 2019-03-13 | 2021-02-23 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Traction fluid with improved low temperature properties |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6363789A (ja) | 1988-03-22 |
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