JPS5827838B2 - 動力伝達装置用潤滑油 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、動力伝達装置用潤滑油に関するものである。

詳しく述べると、特にトラクションドライブに供される
潤滑油に関するものである。

動力の伝達ないし変速には、従来より歯車装置や油圧装
置が用いられているが、トラクションドライブ（転がり
摩擦、駆動装置）といわれる回転剛体間の点接触あるい
は線接触の駆動方式も知られ、歯車のかみ合い等を伴な
わずに運転中の振動も少なく、また、動力伝達効率の高
いことから一部産業機械にも実用化され始めている。

この場合、前記装置の接触部分に介在する油には、機能
上から最も適した潤滑油を選定しなければならない。

すなわち、接触部分に介在する油には、高圧下で可逆的
にガラス転移を生じて粘度−Ｌ昇することにより回転接
触面における動力伝達効果が大きく、接触面を離れると
直ちに流動状態に戻る性質を有し、かつ金属物体間の直
接接触を防ぎ、焼付き、摩耗および疲労損傷を防ｔ）−
Ｌ、また、一般潤滑油と同様な防錆、冷却等の重要な作
用をも有しなければならない。

動力伝達用の摩擦またはトラクションドライブ装置は、
多くの先行する技術文献に記載されており、例えば米国
特許第３，３９４，６０３号明細書、同第３，４１１，
３６９号明細書、ジャーナル・オブ・ケミカル・アンド
・エンジニアリング・データ第５巻ｇ４号第４９９〜５
０７頁、ヒューコ等のローリング接触現象に関するシン
ポジウム議事録第１５７〜１８５頁にルセビア出版社（
アムステルダム）第１９６２年〕に詳しい。

また１ヘラクシヨンドライブ用潤滑油としては、鉱油（
特公昭３９−２４，６３５号）、ジアルキル芳香族炭化
水素とジアリルアルカンの混合油（特公昭４７−４０，
５２５号）、ポリメチルメタクリレート（！＃公昭４８
−３１，８２８号）、ピパリン酸モノエステル（特公昭
４９−１１．．３０９号）、ハロゲン化アルキルナフク
レン（４？公昭４９１６．９００号）、アダマンタン類
（特公昭４８−４２．０６７号および同４８−４２，０
６８号）ポリオレフィン（特開昭４６−４，７６６号お
よび同４７２．２２９号）、アルキルナフタレン（米国
％ ＩＡ’第２，５４９，３７７号）等多数が提案され
ている。

また、水素化された環を有するナフテン系油に関する提
案も多い。

このようなナフテン系油としては、ジシクロヘキシルエ
タン（特公昭４８−２９．７１５号）、シミクロヘキシ
ルプロパン（特公昭５３−３６，１０５号）、水素化縮
合環化合物（米国特許第３，４１１，３６９号）、１個
以上の飽和の炭素含有環状リングを有するナフテン（米
国特許第３，４４０，８９４号）、２個以上の飽和の炭
素含有環状リングを有するナフテン（米国特許第３．９
２５，２１７号）、ナフテンとパラフィンの混合油（米
国特許第３，５９５，７９６号および同第３．５９５，
７９７号）等がある。

また、特開昭５５−４３，１０８号は、これらの先行技
術を要領よくまとめて紹介したうえで、キシレンおよび
／またはトルエンとスチレンのアルキル化反応生成物を
水素化して得られるもの（主として水素化１，１ジアリ
ル工タン系化合物）がナフテン系油の中でも優れている
としている。

しかしながら、前記米国特許第３，４４０，８９４号お
よび同第３，９２５，２１７号は広範なナフテン系化合
物を含み、かつ多数のナフテン類を例示してはいるが、
その多くは１〜２個の水素化された環を有する化合物で
あり、３個以上の水素化された環を有する化合物として
は、１，２，３−ｔ−ＩＪシクロヘキシルプロパン、ト
リシクロヘキシルメタン等を開示しているにすぎない。

水素化された環を有するナフテン系油は、これらの先行
技術文献から潤滑油、特に１〜ラクシヨンドライブ用潤
滑油として一般に優れた性質を有するものであることが
わかる。

しかしながら、はとんど重複するような類似の特許が何
件も出願され、しかもそれぞれが特許されているという
事実は、ナフテン系油が−・般に有効であるとしても、
その種類によってトラクションドライブ用潤滑油として
の性能が変化し、予測できないような性能を示す化合物
が多分に見出されたということであろう。

したがって、本発明の目的は、新規な動力伝達装置用潤
滑油を提供することにある。

本発明の他の目的は、トラクショ７特性ならびに酸化安
定性、耐腐食性等の諸性能が優れているだけでなく、工
業的に安価な原料を用いて容易に合成できる動力伝達装
置用潤滑油を提供することにある。

これらの諸目的は、一般式Ｉ （ただし、式中 Ｒ１は炭素数１〜３のアルキレン基、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、またｌ＋ｍおよびｎは０〜３の整数である。

）で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素六員
環を３個有するナフテン系炭化水素化合物を主成分とす
る動力伝達装置用潤滑油により遠戚される。

すなわち、水素化された３個の炭素六員環がその１個は
直接、また他の１一個はアルキレン基を介して線状に結
合した骨格を有するナフテン系炭化水素油が、その分子
構造から、本発明の目的に対して特異的に有効であるこ
とが見出されたのである。

本発明による動力伝達装置用潤滑油の主成分である水素
化された炭素六員環を３個有するナフテン系炭化水素化
合物は、前記一般式■で表わされ、式中のＲ１は炭素数
１〜３、好ましくは１〜２のアルキレン基、Ｒ３，Ｒ４
およびＲ５は炭素数１〜４、好ましくは１〜２のアルギ
ル基であり、また６＋ｍおよびｎはＯ〜４好ましくはＯ
〜３、より好ましくはＯ〜２の整数である。

上記一般式Ｉで表わされる化合物としては、例えは水素
化ベンジルビフェニル、水素化ベンジルモノメチルビフ
ェニル、水素化ベンジルジノチルビフェニル、水素化ベ
ンジル１−リメチルビフェニル、水素化ベンジルモノエ
チルビフェニル、水素化ベンジルジエチルビフェニル、
水素化ペンジルトリエチルビフエニル、水素化ビフェニ
リルトリルメタン、水素化（メチルビフェニリル）トリ
ルメタン、水素化（ジメチルビフェニリル）トリルメタ
ン、水素化（１ヘリメチルビフエニリル）１〜リルメク
ン、水素化（エチルビフェニリル）１へリルメタン、水
素化（ジエチルビフェニリル）１−リルメタン、水素化
（ビフェニリル）（エチルフェニル）メタン、水素化（
メチルビフェニリル）（エチルフェニル）メタン、水素
化（ジメチルビフェニリル）（エチルフェニル）メタン
、水素化（トリメチルビフェニリル）（エチルフェニル
）メタン、水素化（エチルビフェニリル）（エチルフェ
ニル）メタン、水素化（ジエチルビフェニリル）（エチ
ルフェニル）メタン、水素化１，１−ビフェニリルフェ
ニルエタン、水素化１．１−（メチルビフェニリル）フ
ェニルエタン、水素化１．１−（ジメチルビフェニリル
）フェニルエタン、水素化１，１−（エチルビフェニリ
ル）フェニルエタン、水素化１，１−（ジエチルビフェ
ニリル）フェニルエタン、７ｋＦＬ、１ 。

１−ビフェニリル（メチルフェニル）エタン、水素化１
．．１−（エチルビフェニリル）（メチルフェニル）エ
タン、水素化１，１−（メチルビフェニリル）（メチル
フェニル）エタン、水素化１−２１−ビフェニリル（エ
チルフェニル）エタン、水素化１．、ｌ（メチルビフェ
ニリル）（エチルフェニル）エタン、水−Ｘ化１．１−
（メチルビフェニリル）（エチルフェニル）エタン、水
素化１゜１−（エチルビフェニリル）（エチルフェニル
）エタン、水素化フェネチルビフェニル、水素化フェネ
チルメチルビフェニル、水素化フェネチルジメチルビフ
ェニル、水素化フェネチルエチルビフェニル、水素化フ
ェネチルジエチルビフェニル、水素化（メチルフェネチ
ル）ビフェニル、水素化（メチルフェネチル）メチルビ
フェニル、水素化（メチルフェネチル）エチルビフェニ
ル、水素化（エチルフェネチル）ビフェニルなどがある
。

上記一般式■で表わされる化合物の中でも、水素化ベン
ジルビフェニルまたはこれらの１〜２個のメチルまたは
エチル置換体が本発明の目的に対して好適である。

これらの化合物、例えは水素化ベンジルビフェニルは、
ハロゲン化ベンジルとビフェニルとをフリーデルクラフ
ッ触媒の存在下に反応させて得られるベンジルビフェニ
ルを水素化させることにより得られる。

ハロゲン化ベンジルとしては塩化ベンジルが好適であり
、ビフェニル１モルに対シて１モル以下、好ましくは０
．１〜０．５モル使用することが有利である。

フリーデルクラフッ触媒としては塩化アルミニウム、硫
酸、三フッ化ホウ素等があるが塩化アルミニウムが好適
であり、塩化アルミニウムの使［目量は、塩化ベンジル
１モルに対し０．０００１〜０．０５モルの範囲がよい
。

反応温度はビフェニルの融点以１−．の温度ないし１８
０°Ｃの範囲が採用できるが、７０〜１００℃の範囲が
有利である。

反応圧力は、系内を液相に保つに必要な圧力板−Ｌであ
れはよく、１〜５０ｋｙ／ｉＧの床のが有利である。

この反応ではオルソ、メタおよヒハラの各異性体の混合
物であるベンジルビフェニルが反応生成物として得られ
るが、これらはそのまま混合物としであるいは各異性体
に分離して水素化される。

水素化反応は、前記反応生成物を水洗および蒸留してベ
ンジルビフェニルから未反応物およびフリーチルクラフ
ッ触媒を分離したのち、ベンジルビフェニルを水素化触
媒の存在下に水素を導入して行なわれる。

水素化触媒としては、白金、パラジウム、ロジウム、ル
デニウムまたはニッケル触媒が好適であり、ニッケル触
媒の場合の使用竜は０１〜２０軍量φの範囲である。

水素爪刃は１０〜２００ｋｇ／ｆｆ１Ｑが適当であり、
水素はベンジルビフェニルに対して９モル以上、好まし
くはその１．１倍モル以上使用される。

水素化反応温度は１００〜２０００Ｃ、好ましくは１−
４０〜１７０℃である。

所望の水素化率が得られたら、反応を停止して水素化ベ
ンジルビフェニルを分離する。

この分離は単に触媒を除去するだけでもよく、濾過分離
、必要に応じて活性白土等の通常の潤滑油処理法も採用
できる。

また、場合によっては蒸留する。しかしながら、完全に
水素化された水素化ベンジルビフェニルと部分的に水素
化された水素化ベンジルビフェニルとの蒸留による分離
は困難であるので、低沸点物が副生じたとき以外は蒸留
法の利点は少ない。

アルキル置換水素化ベンジルビフェニルを得る場合には
、ビフェニルまたはハロゲン化ベンジルの代りにアルキ
ル置換ビフェニルまたはアルキル置換ハロゲン化ベンジ
ルあるいはその両者を原料として用い、これを適当に組
合わせることにより所望の化合物を得る。

好適なアルキル置換ビフエニルとしては、モノメチルビ
フェニル、モノエチルビフェニル、モノプロピルビフェ
ニル、ジメチルビフェニル、ジエチルビフェニル、メチ
ルエチルビフェニル等がある。

また、好適なアルキル置換ハロゲン化ベンジルとしては
、ハロゲン化ヘンシルのモノメチル、モノエチル等の置
換体がある。

このようなアルキル置換体等を用いる場合も、前記と同
様な条件で反応を行なうことができ、また水素化反応も
同様に行なわれる。

なお、前記ハロゲン化ベンジルまたはそのアル（ただし
、式中、Ｒ３およびｌは前記と同じであり、またＸはハ
ロゲンである。

）で表わされる化合物を使用すれは、水素化フェネチル
ビフェニルまたはそのアルキル置換体を得ることができ
る。

さらに、本発明化合物の製造法の他の好適な例としては
、シクロヘキシルベンゼンまたはビフェニルとスチレン
とをフリーデルクラフッ触媒の存在下に反応させて得ら
れる反応生成物を水素化することによって得る方法があ
る。

フリーデルクラフッ触媒としては、三フッ化ホウ素、塩
化アルミニウム、硫酸等が好適であり、硫酸を使用する
場合はビフェニルに対して５〜５０重量係の範囲が好適
である。

シクロヘキシルベンゼンまたはビフェニルとスチレンと
の割合は、等モルまたはその付近でシクロヘキシルベン
ゼンまたはビフェニル過剰が適当であり、このような条
件によりスチレンの重合が防止できる。

反応温度はＯ〜３０℃程度の低温が好ましい。

反応終了後は、反応生成物を水洗して触媒を除去したの
ち、これを蒸留して１、．１−（ビフェニリル）フェニ
ルエタンマタハ１．１−（シクロヘキシルフェニル）フ
ェニルエタンを得る。

これらの化合物は、前記と同様な方法で水素化すること
により水素化１．１−（ビフェニリル）フェニルエタン
トナル。

なお、前記シクロヘキシルベンゼンまたはビフェニルま
たはスチレンの代りにアルキル置換シクロヘキシルベン
ゼンまたはアルキル置換ビフェニルまたはアルキル置換
スチレンを使用すればアルキル置換水素化１，１−（ビ
フェニリル）フェニルエタンが得られる。

アルキル置換シクロヘキシルベンゼンとしてはシクロヘ
キシルエチルベンゼン、シクロヘキシルエチルベンゼン
、シクロヘキシルプロピルベンゼン、シクロへキシルジ
メチルベンゼン、シクロヘキシルジエチルベンゼン、（
メチルシクロヘキシル）ベンゼン、（ジメチルシクロヘ
キシル）ベンゼン、（エチルシクロヘキシル）ベンゼン
、（ジエチルシクロヘキシル）ベンゼンあるいはこれら
の混合物等がある。

アルキル置換ビフェニルとしては前述のものがある。

また、アルキル置換スチレンとしては、一般式 はメチル基またはエチル基であり、またｐは１〜３の整
数である。

）で示される化合物があり、その代表的なものとしてビ
ニルトルエンがある。

またα−メチルスチレンも同様に用いることができる。

このようなアルキル置換体を用いる場合も、前記と同様
な条件下に反応を行なうことができる。

本発明による動力伝達装置用潤滑油は、上記一般式Ｉで
表わされる少なくとも１種の化合物を主成分とするもの
であるが、これに粘度調節剤として少量の鉱油、その他
のナフテン系油等を含ませることは差支えない。

特に一般式■（たた゛し、式中、Ｒ’ ＋ Ｒ３Ｊ Ｒ
４＋ Ｒ” ＋ １！ ＋ ＋”１１およびｎは前記の
ものと間じであり、またＲ２はＲ１と同じものを意味す
る。

）で表わされる化合物は、その性状が優れているため、
前記一般式Ｉで表わされる化合物と等量近くまで混合し
ても良好な結果を写える。

一般式■で表わされる化合物としては、水素化ジベンジ
ルベンゼン、水素化ジベンジルトルエン、水素化ジベン
ジルエチルベンゼン、水素化ジベンジルプロピルベンゼ
ン、水素化（ベンジルフェニル）フェニルベンゼン、水
素化（ベンジルエチルフェニル）フェニルエタン等があ
り、これらのうち、水素化ジベンジル１ヘルエン、水素
化ベンジルフェネチルベンゼン等が好適である。

一般式■で表わされる化合物、例えば水素化ジベンジル
トルエンは、ハロゲン化ベンシルトトルエンとをフリー
デルクラフッ触媒の存在下に反応させて得られるジベン
ジルトルエンを、ニッケル触媒のごとき水素化触媒の存
在下に水素化させることにより得られる。

また、水素化（ベンジルフェニル）フェニルエタンは、
エチルベンゼンまたはスチレンとベンゼンとをフリーデ
ルクラフッ触媒の存在下に反応させてジフェニルエタン
ヲ得、ついでこれに塩化ベンジルを付加して得られる（
ベンジルフェニル）フェニルエタンを同様に水素化させ
て得られる。

使用するフリーデルクラフッ触媒、ハロゲン化ベンジル
の種類およびその添加量等は前述のものが採用される。

また、同様に原料としてアルキル置換ハロゲン化ベンジ
ル、１〜ルエン、エチルベンゼン、スチレン等を使用す
れは、アルキル置換化合物が得られる。

また、酸化時１１Ｔ、剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤
笑の添加剤を含み得ることも当然である。

さらに、上記一般式Ｉで表わされる化合物を製造する過
程中に生成する副生物が少量存在することもなんら差支
えない。

しかしながら、芳香族炭化水素または二重結合を有する
化合物が多量存在することは好ましくないため、対応す
る芳香族炭化水素を水素化して上記一般式Ｉおよび■て
表わされる化合物を製造する場合、水素化率は少なくと
も８０係、好ましくは９０％以上、さらに好ましくは９
５係以上とする。

芳香族炭化水素または二重結合を有する化合物を１係以
下となるまでほとんど完全になくすことは困難であるば
かりでなく、少量でさえあれは本発明の目的を阻害する
ことはないので、かかる必要はない。

トラクション係数の測定については、一般にトラクショ
ンドライブ装置を用いて行われるが、本発明においては
曽田式円筒式摩擦試験機を用いた。

トラクション（ころがり摩擦）は、中心におかれた円筒
とその外側に配置された３個の円筒との３個所の接触部
で行われ、接触部には、同一の垂直荷重が作用する。

この時の面圧は、平均ヘルツ圧力にして０５７５〜１．
１５７ ＧＰ ａである。

他の条件は表１のとおりである。

１ヘラクション実験条件 １．０５〜４．１９ ｍ／ ｓ Ｏ〜０．２２ｍ／ｓ 質 軸受鋼 ５ＵＪ−２ 度Ｈｖ ７６０〜ＳＯＯ 表１ 回転速度 すべり速度 試験片円筒 材 硬 試験片円筒 寸 法 外 筒 ４０ｍｍ×９ｍｍ内
筒 ４０ｍｍＸ５７ｎＴＬ （直径×幅） 潤滑法 滴下法流量 約１０訴１！／ｍｍ供給油温
２８°Ｃ 実１験の操作手順としては、先づ回転速度を内外円筒共
一定にし、荷重を負荷した後、外筒の回転数のみ増加す
る事によりすべり率を上昇せしめ、すべり率に対する摩
擦トルクあるいは、トラクション係数の変化を連続的に
求めた。

摩擦トルクは中央の無心支持軸のねじれモーメントを抵
抗線ひずみ計で直接測定する事により行なった。

この条件において測定されるトラクション係数は、すべ
り率の増加にともなって先づ直線的に立ち上がり、その
後極太を描いて低下する傾向を示す。

この場合、特に実用面において重要な領域は、油膜のせ
ん断による発生熱が大きくない初期の直線領域にあり、
特にこの領域のトラクション係数を以下対象とする。

一例として平均ヘルツ圧力１．１５７ ＧＰａ、回転速
度４．１９ｍ／ｓにて測定したトラクション係数は、 ナフテン系鉱油 ０．０５ ポリイソブチレン水素化物 ０．０６ジシク
ロヘキサン ０．０６５ジシクロヘキシル
エタン ０．０７５α−メチルスチレン線状二量
体水素化物 ０．０９であるが、本発明による化合物は
、０．０９５とこれらの炭化水素に比べ極めて優れてお
り、合成トラクション流体として現在市販されているα
−メチルスチレン線状二量体水素化物にもまざる事が明
らかとなった。

トラクションドライブ用潤滑油に要求される性能として
は、上記のトラクション特性以外に、般の潤滑油に要求
される酸化安定性、粘度指数向上剤耐腐食性、耐摩耗性
、サビＩＬめ性、ゴム膨潤性、泡立ち防止性などが挙げ
られ、それぞれの用途に応じて適当な添加剤を配合する
事が必要となる。

ここで本発明による化合物に、これらの添加剤例えば酸
化防止剤として２，６−ジターシャリブチルパラクレゾ
ールなどのアルキルフェノール、ジアルキルジチオリン
酸亜鉛などのいおう、りん化合物を、防錆剤としてアミ
ン、エステル、金属塩を、粘度指数向上剤としてポリヌ
クアクリレート類を、消泡剤としてシリコーン系重合物
等を添加することが可能である。

つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
。

なお、下記実施例における「部」は、特にことわらない
限り重量による。

実施例 １ ビフェニル５部に塩化アルミニウム０．００１〜０．０
０５部を加え、６０℃に加温し、ついでベンジルクロラ
イド１部を加えて２０分間反応させた。

反応生成分を水洗して触媒を除去したのち、蒸留して未
反応物を分別した。

得られたベンジルビフェニル（異性体混合物）を、１１
のオートクレーブに供給し、ニッケル触媒を用いて水素
初圧１００ｋｇ／ｃｒ？ｔＧ、温度］−４０〜１７０°
Ｃで２時間水素化反応を行なって水素化ベンジルビフェ
ニル（異性体混合物）を得た。

この水素化ベンジルビフェニルの一般性状は、表２のと
おりであった。

前記水素化ベンジルビフェニルに、酸化防止剤として、
２，６−ジクーシヤリーブチルパラクレゾールおよびジ
アルキルジチオリン酸亜鉛をそれぞれ０５重重量部加し
てトラクションドライブ用潤滑油を調製した。

この潤滑油について前述の条件によるｌ・ラクション係
数の測定およびＪＩＳ Ｋ２５１４−１９８０（潤滑油
酸化安定度試験方法）の３，２項（内燃機関用潤滑油酸
化安定度試験方法）に記載された基本手順による酸化試
験を行なった結果は、表３のとおりであった。

なお、比較のために市販のα−メチルスチレン線状二量
体水素化合物系トラクションドライブ用潤滑油およびナ
フテン鉱油から調製された潤滑油についても同様な試１
験を行なった。

なお、試験条件は、下記のとおりである。

試料量 ３００ＴＬｌ 温 度 ］、６６５．５° Ｃ時 間 ７２時間 酸化触媒 鋼および鉄 実施例 ２ 実施例１において、ビフェニルの代りにモノエチルビフ
ェニル５部および塩化アルミニウム０．０３部を使用し
た以外は同一方法により水素化ベンジの混合物）を得た
。

このものの一般性状は表２のとおりであった。

これに、実施例１と同様な添加剤を添加して調製したト
ラクションドライブ用潤滑油についてトラクション係数
の測定およびＪＩＳＫ−２５１４−１，９８０の３，２
項による酸化試験を行なった結果は表３のとおりであっ
た。

実施例 ３ 反応器にシクロヘキシルベンゼン１１および濃硫酸２０
０ｍ１を供給し、１５℃に保った。

ついで、シクロヘキシルベンゼンとスチレンとの１：１
の混合物８００ｍ１を２〜３時間にわたって滴下させ、
その間反応液の温度を１５〜２０°Ｃに保持した。

滴下終了後、濃硫酸２００ｍＡ？を追加して３０分間反
応を継続させた。

ついで、反応生成物に対して水洗を繰返えして硫酸を除
去し、蒸留により１゜１−（シクロヘキシルフェニル）
フェニルエタン（構造異性体の混合物）を得た。

ついて、１，１（シクロヘキシルフェニル）フェニルエ
タン１１をオートクレーブに供給し、ニッケル触媒を用
いて水素初圧１００ ｋｇ／ｉＧ、温度１４０〜１７０
℃で２時間水素化反応を行なって水素化１，１（ビフェ
ニリル）フェニルエタン（構造異性体の混合物）を得た
。

このものの一般性状は表２のとおりであった。

これに、実施例１と同様な添加剤を添加して調製したト
ラクションドライブ用潤滑油についてトラクション係数
の測定およびＪＩＳＫ−２５１４−１９８０の３，２項
による酸化試１験を行なった結果は、表３のとおりであ
った。

実施例 ４ 実施例３において、シクロヘキシルベンゼンの代りにモ
ノエチルビフェニル１１およびシクロヘキシルベンゼン
とスチレンとの混合物の代りにモノエチルビフェニルと
スチレンとの１：１の混合物８００ＴＬｌを使用した以
外は同一方法により水素化１，１−（エチルビフェニリ
ル）フェニルエタものの一般性状は表２のとおりであっ
た。

これに実施例１と同様な添加剤を添加して調製したトラ
クションドライブ用潤滑油についてトラクション係数の
測定およびＪＩＳ Ｋ−２５１４−１９８０，３，２項
による酸化試７験を行なった結果は、表３のとおりであ
った。

実施例 ５ 実施例１においてベンジルクロライドの代りに、メチル
ベンジルクロライドを使用し、反応温度８０ＱＣ、反応
時間１時間とした以外は実施例１と同様の方法により水
素化メチルベンジルビフェニルを得た。

このものの一般性状は表２のとおりてあった。

これに実施例１と同様な添加剤を添加して調製したトラ
クションドライブ用潤滑油についてトラクション係数の
測定およびＪＩＳ Ｋ−２５１４１，９８０，３，２項
による酸化試験を行なった結果は、表３のとおりであっ
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ただし、式中 Ｒ１は炭素数１〜３のアルキレン基、
   Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は炭素数１〜４のアルキル基であ
   り、またｌ１ｍおよびｎはＯ〜３の整数である。 ）で表わされる少なくとも１種の水素化された炭素六員
   環を３個有するナフテン系炭化水素化合物を用いること
   からなる動力伝達装置用潤滑油。 ２ 一般式Ｉで表わされる化合物は水素化ベンジルビフ
   ェニルまたはこれらの１〜２個のメチルもしくはエチル
   置換体である特許請求の範囲第１項記載の潤滑油。 ３ 潤滑油はトラクションドライブ用潤滑油である特許
   請求の範囲第１項または第２項記載の潤滑油。