JPS60228434A - ２，４−ジシクロヘキシルペンタン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物である２、４−ジシクロへキシルペ
ンタン類に関し、詳しくはトラクションドライブ用流体
等として好適な新規化合物である２、４−ジシクロへキ
シルペンタン類に関する。

一般に、トラクションドライブ用の流体はトラクション
ドライブにろがり接触による摩擦駆動装置）、例えば自
動車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに
用いられる流体であり、高いトラクション係数や熱およ
び酸化に対する安定性、経済性が要求されている。

近年、このようなトラクションドライブ用の流体を用い
るトラクション駆動装置は、小型化かつ高負荷条件で用
いられることが多くなった。このような苛酷な条件下で
トラクション駆動装置を使用する場合は様々な温度条件
下においても充分な性能を示すトラクションドライブ用
の流体を用いる必要がある。これまで種々のトラクショ
ンドライブ用流体が提案されている。例えば、特公昭４
６−３３８号公報、特公昭４６−３３９号公報、特公昭
４７−３５７６３号公報、特公昭４８−４２０６７号公
報。

特公昭４８−４２０６８号公報、特公昭５３−３６１０
５号公報、＊開昭５５−４３１０８号公報、特開昭５５
−４０７２６号公報などに記載されたものが挙げられる
。しかし、これらは粘度が比較的大きく攪拌ロスによる
動力伝達効率が低下し、また粘度の温度依存性が高いと
いう問題があった。

そこで、本発明者らは優れたトラクション係数を有する
とともに、低粘度であり、かつ粘度の温度依存性の小さ
いトラクションドライブ用流体に適した新たな化合物を
開発すべく鋭意研究を重ねた。その結果、ペンタンにシ
クロヘキシル基が結合した新たな化合物が、目的とする
性状を備えて℃・ることを見出し、本発明を完成するに
至った。

すなわち本発明は、 一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ水素、メチル基あるいは
エチル基を示し、ｍ＋　ｎは１あるいは２を示す。） で表わされる２、４−ジシクロへキシルペンタン類を提
供するものである。

上記一般式（Ｉ）で示される化合物としては、具体的に
は次の如きものが挙げられる。

式 で表わされる２、４−ジシクロへキシルペンクン。

式 テ表ワされる２−シクロヘキシル−４−（３−エチルシ
クロヘキシル）−ペンタン。

式 で表わされる２−シクロヘキシル−４−（４−エチルシ
クロヘキシル）−ペンタン。

式 で表わされる２−シクロヘキシル−４−（４−メチルシ
クロヘキシル）−ペンタン。

これらの化合物はいずれも新規化合物であり、これらを
単独あるいは組み合せて、トラクションドライブ用流体
のベースストックなどに用いることができる。特にこれ
らの化合物のうち、前記式（Ｉｆ）で表わされる２、４
−ジシクロへキシルペンタンが、トラクションドライブ
用流体として好適である。

一般式（Ｉ）で表わされる本発明の新規化合物は、各種
の方法により製造することが可能であるが、（式中、Ｒ
”＋ｍは一般式（Ｉ）の場合と同じ。）で表わされるエ
チルベンゼンあるいはその誘導体と、 一般式 （式中、Ｒ”　＊　ｎは一般式（Ｉ）の場合と同じ。）
で表わされるα−メチルスチレンある（・はその誘導体
を金属す）ＩＪウムなどの存在下で反応させ、次いで得
られた生成物を水素化触媒の存在下に水添処理すること
によって得られる。ここで、エチルベンゼンあるいはそ
の誘導体と、α−メチルスチレンあるいはその誘導体と
の反応条件は各種状況に応じて適宜定めればよいが、通
常は５０〜１５０℃でナトリウムなどの塩基性反応触媒
の存在下で反応させる。また、水添処理の条件につ（・
ても、原料、触媒の種類等により一義的に定めることは
できな（・が、一般に知られて℃・るニッケル。

モリブデン、白金、パラジウム、ルテニウム、口ジウム
などの金属を含む各種触媒を用いて、室温〜３００℃、
水素圧を常圧〜２００ｋｇ／ぼ２Ｇで行なえばよい。

このようＫして得られる一般式（Ｉ）で表わされル２，
４−ジシクロへキシルペンタン類は新規な化合物であり
、これを一種類単独で、あるいは二種類以上を混合して
、そのままトラクションドライブ用流体のベースストッ
クとして用いることができ、優れたトラクション係数を
示すとともに、熱安定性においても良好なものとなる。

また、この２．４−ジシクロへキシルペンタン類は、上
述の方法等によれば比較的安価に製造することができる
ため、価格的にも低廉なトラクションドライブ用流体が
供給できる。さらに低粘度であるため、攪拌ロスによる
動力伝達効率の低下等は生じず、他の高粘度トラクショ
ンドライブ用流体に対する希釈剤としても適用できる。

マタ、本発明の２，４−ジシクロへキシルペンタン類は
、化学的に安定であるため無臭の高沸点溶剤としても好
適に利用できるはか、作動油、潤滑油等の合成機能性流
体などとして幅広く活用することができる。

次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

実施例 内容ａｔｓｚのガラスフラスコにエチルベンゼン２７０
０９、金属ナトリウム５８ｇおよびインプロピルアルコ
ール１７ｇを入れ、１２０℃に加熱して攪拌しながらα
−メチルスチレンｔｔｏ（１とエチルベンゼン３００ｇ
との混合物を５時間にわたって徐々に滴下し、ついで１
時間攪拌して反応を行なった。

反応終了後、冷却して油層を分離回収し、これにメチル
アルコール２００ｇを加え、５規定の塩酸水溶液２１と
飽和食塩水２１でそれぞれ３回洗浄を行なった。次に、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポレータ
ーで未反応エチルベンゼンを留去し、さらに減圧蒸留に
より１０６龍Ｈｇ　Ｋおける沸点範囲１０６〜１０８℃
の留分を１３５０Ｆ得た。

次いで、この留分５００ｄを内容積１ｅのオートクレー
ブに入れ、水素化用ニッケル触媒（日揮化学（株）製、
Ｎ−１１３触媒）２０Ｉを添加して、反応温度２００℃
、水素圧５０ｋｇＺα２Ｇにおいて水素化処理した。反
応終了後、触媒を除去し、軽質分をストリッピングして
、分析した結果、水素化率は９９．９％以上であり、こ
の水素化生成物は２．４−ジシクロへキシルペンタンで
あることが確認された。この分析結果を以下に示す。

（１）純度：９３％（水素炎イオン化検出器付ガスクシ
マドグラフィーにより測定） （２）赤外線吸収スペクトル　：第１図参照（日本分光
（株）製、赤外分光光度計Ａ−２型を用い、液膜法にて
測定） （３）プロトン核磁気共鳴スペクトル　：第２図参照（
日本電子（株）製、核磁気共鳴装置ＧＸ−２７０使用） （４）元素分析値（％）　炭素　水素 言１算値　８６．４　１３．６ 測定値　８６．７　１３．３ （５）屈折率’　ｎ、ｏ−１−４８２９（６）比　重：
ｄ：’＝９．８９０４ （７）動粘度：　１１．９　ｃ８ｔ　（４０℃）。

２．７２　ｃ８ｔ　（１００℃） （８）粘度指数：　５２（ＪＩＳ　Ｋ　２２８４に準拠
）（９）流動点ニー３５℃以下（ＪＩ８　ｘ　２２６９
に準拠）（ＩＩ蒸留性状：５０％留出温度３０２．０℃
（ＪＩＳＫ　２２５４に準拠） ０υトラクション係数：　０．０８６ なお、トラクション係数の測定は２円筒型摩擦試験機に
て行なった。すなわち、１線で接する同じサイズの円筒
（直径６０ｔｇ、厚さ６ｍ）の片方を一定速度（２００
０ｒ−ｐ、ｍ、　）で、もう一方の円筒をそれより遅い
一定速度（１７００ｒ、ｐ、ｍ、）で回転させ、両円筒
の接触部分にバネにより１４０ゆの荷重を与え、歪ゲー
ジとトルクメーターにてトルクを測定し、トラクション
係数をめた。この円筒は炭素ｆｌ！４８０Ｍ　−３で出
来ており、表面はアルミナ（０，０３μ）によりパフ仕
上げがされており、表面あらさはＲ１ｎａＸ＝０．２μ
であり、またヘルソ接触圧は７５　ｋｇ７ｍがであった
。試験に供した油は温度調節により２０　ｃｓｔにした
。

また、この２，４−ジシクロへキシルペンタンについて
、ＪＩＳ　Ｋ　２５４０に準拠して熱安定度試験を１７
０　’Ｃにお（・て２４時間行なった結果、スラッジの
生成は全く認められず、かつ色の変化もみもれなかった
。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例で得られた２、４−ジシクロヘキシ／ｌ
／　ヘンタンの赤外線吸収スペクトルを示すグラフであ
り、第２図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトルを示す
グラフである。 特許出願人　出光興産株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＋１１　一般式 （式中、Ｒ’、Ｒ”はそれぞれ水素、メチル基あるいは
   エチル基を示し、ｍ、ｎは１あるいは２゛を示す。） で表わされる２、４−ジシクロへキシルペンタン類。 （２）式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２．４−ジシ
   クロへキシルペンクン類。