JPS6363789A - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトラクションドライブ用流体に関し、より詳し
くは、自動車あるいは産業用機械の無段変速機等の動力
伝達装置に好適な低粘度でトラフシラン係数が高く、低
揮発性のトラクションドライブ用流体に関する。

〔従来の技術〕

トラクションドライブ用流体はトラクシシンドライブ装
置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例えば自動車
用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに用い
られる流体であり、高いトラフシラン係数や熱および酸
化に対する安定性、経済性が要求されている。

近年、このようなトラクションドライブ用の流体を用い
るトラクション駆動装置は、小型化かつ高負荷条件で用
いられることが多くなった。このような条件下で使用す
る場合には様々な温度条件下においても充分な性能を示
すトラクションドライブ用の流体を用いる必要がある。

これまで種々のトラクションドライブ用流体が提案され
ている。例えば、特公昭４７−３３８号公報、特公昭４
６−３３９号公報、特公昭４７−３５７６３号公報、特
公昭４８−４２０６７号公報、特公昭４８−４２０６８
号公報、特開昭５５−４０７２６号公報、特開昭５９−
１２９２９３号公報などに記載されたものが挙げられる
。しかしながら、これらは動粘度が比較的大きく、流体
油の攪拌エネルギーロスによる動力伝達効率が低下した
り、粘度の温度依存性が大きかったり、また熱安定性が
不十分である等の問題点があった。

例えば、前記特公昭４７−３５７６３号公報には、１−
シクロへキシル−３−メチルヒドリンダン等のシクロへ
キシルヒドリンダン類を含有するトラクションドライブ
用潤滑油が提案されており、また、前記特開昭５９−１
２９２９３号公報には、シクロヘキシルメチルヒドリン
ダン類を用いることからなる動力伝達装置用潤滑油が開
示されているが、これらは、比較的高いトラクション係
数を示すものの、沸点が比較的低く　（例えば、３００
℃以下）、使用中に揮発し減少するため、オイル補給が
頻繁に必要とされる等の欠点を有している。

また、潤滑油として使用する場合、十分に低揮発性であ
るためには沸点が３００℃以上は必要である。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、前記事情に基づいてなされたものである。

すなわち、本発明の目的は、前記問題点を解消し、動粘
度が低く、したがって攪拌によるエネルギーロスが小さ
く動力伝達効率が高く、トラクション係数に優れ、かつ
低揮発性で高温条件の使用に耐え得る高性能のトラクシ
ョンドライブ用流体を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

すなわち、本発明は、 一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ水素または炭素数
１〜４のアルキル基を示し、Ｒ４は水素、メチル基また
はエチル基を示し、ｎ、にはそれぞれ１〜３の整数を示
し、ｍは１または２であり、ＲＩＳＲ２およびＲ１がそ
れぞれに複数個ある場合にはＲ１、Ｒ２およびＲ３はそ
れぞれにおいて同一であってもよいし、異なっていても
よい。） で表される化合物をベースストックとして含有するトラ
クションドライブ用流体を提供するものである。

上記一般式（１）で表される化合物とは、次の第（ＩＩ
）式 ％式％） （ただし、式中、Ｒ１、Ｒ”、　Ｒユ、Ｒ４、ｎ、にお
よびｍは、それぞれ前記第（１）式中のものと同様の意
味を表す、） あるいは、次の第（ＩＩＩ）弐 （ただし、式中、Ｒ１，Ｒ１，１１７３、Ｒ４、ｎ、に
およびｍは、それぞれ前記第（１）式中のものと同様の
意味を表す、） で表される化合物を意味する。

上記一般式（１）すなわち第（ＩＩ）弐あるいは第（Ｉ
［［）式で表される化合物としては様々なものが考えら
れるが、具体的には例えば次のような如きものを挙げる
ことができる。すなわち、式 で表される１−（ビシクロ（＝１．３．Ｏ〕ノナン−７
−イル）−１−シクロヘキシルエタン（別名１−（１−
シクロヘキシルエチル）ヒドリンダン）、または式には
示さないが、■−（ビシクロ（４，３，０）ノナン−８
−イル）−１−シクロヘキシルエタン、２−（ビシクロ
（４，３，Ｏ）ノナン−７−イル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン、２−（ビシクロ（４，３，Ｏ）ノナン−８
−イル）−２−シクロヘキシルプロパン、２−（ビシク
ロ（４，３，Ｏ）ノナン−７−イル）−２−シクロヘキ
シルブタン、２−（ビシクロ（４，３゜０）ノナン−８
−イル）−２−シクロヘキシルブタン、 式 で表される１−（ビシクロ（４，３，０１ノナン−３−
イル）−１−シクロヘキシルエタン〔別名５−（１−シ
クロヘキシルエチル）ヒドリンダン〕、また式には示さ
ないが、１−（ビシクロ（４，３，０）ノナン−２−イ
ル）−１−シクロヘキシルエタン（別名４−（１−シク
ロヘキシルエチル）ヒドリンダン）、２−（ビシクロ〔
４゜３．０〕ノナン−２−イル）−２−シクロヘキシル
プロパン、２−（ビシクロ（４，３，Ｏ）ノナン−３−
イル）−２−シクロヘキシルプロパン、２−（ビシクロ
（４，３，Ｏ）ノナン−２−イル）−２−シクロヘキシ
ルブタン、２−（ビシクロ（４，３，Ｏ）ノナン−３−
イル）−２−シクロヘキシルブタン、式 で表される１−（ビシクロ（４，３，Ｏ〕ノナン−８−
イル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン、ま
た式には示さないが、１−（ビシクロ（４，３，Ｏ）ノ
ナン−７−イル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）
エタン、２−（ビシクロ（４，３，Ｏ）ノナン−７−イ
ル）−２−（４−メチルシクロヘキシル）プロパン、２
−（ビシクロ（４，３，０）ノナン−８−イル）−２−
（４−メチルシクロヘキシル）プロパン、２−（ビシク
ロ（４，３，０）ノナン−７−イル）−２−（４−メチ
ルシクロヘキシル）ブタン、２−（ビシクロ（４，３，
０〕ノナン−８−イル）−２−（４−メチルシクロヘキ
シル）ブタン、１−（２−メチルビシクロ（４，３，０
）ノナン−７−イル）−１−シクロヘキシルエタン、１
−（３−メチルビシクロ（４，３，Ｏ）ノナン−７−イ
ル）−１−＜４−メチルシクロヘキシル）エタン、１−
（ビシクロ（４，３，Ｏ）ノナン−７−イル）−１−（
３−メチルシクロヘキシル）エタン、１−（３−メチル
ビシクロ（４，３，０）ノナン−７−イル）−１−（４
−メチルシクロヘキシル）エタン、１−　（２，３，４
−）リメチルビシクロ（４，３，Ｏ）ノナン−７−イル
）−１−（３，４−ジメチルシクロヘキシル）エタン、
１−（９−メチルビシクロ（４，３，０）ノナン−７−
イル）−１−シクロヘキシルエタン、ｔ−（ビシクロ（
４，３，０）ノナン−７−イル）−１−（４−ブチルシ
クロヘキシル）エタン、弐 Ｃ１ｌ。

で表される１−（ビシクロ（４，３，０）ノナン−３−
イル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）エタン（別
名５−　（１−（メチルシクロヘキシル）エチル〕ヒド
リンダン）、また式には示さないが、１−（ビシクロ（
４，３，Ｏ）ノナン−２−イル）−１−（４−メチルシ
クロヘキシル）エタン（別名４−　（１−（メチルシク
ロヘキシル）エチル〕ヒドリンダン）、１−　（ビシク
ロ（４，３，０）ノナン−２−イル）−１−（２−メチ
ルシクロヘキシル）エタン、１−（ビシクロ（４，３，
０）ノナン−３−イル）−１−（２−メチルシクロヘキ
シル）エタン、１−（ビシクロ（４，３，０）ノナン−
２−イル）−１−（ジメチルシクロヘキシル）エタン、
！−（ビシクロ（４，３，０）ノナン−２−イル）−１
−（４−エチルシクロヘキシル）エタン、２−（ビシク
ロ（４，３，“０〕ノナン−２−イル）−２−シクロヘ
キシルプロパンなどの様々な化合物がある。

本発明においてはこれらの化合物を単独あるいは組み合
わせて、トラクションドライブ用流体のベースストック
とすればよい。

このような一般式（りすなわち前記第（ＩＩ）式または
第（Ｉ［［）式で表される化合物は、各種の方法により
製造することが可能であり、本発明においては特に制限
はなく、様々な製造方法により製造することができる。

一般的な製造方法としては、以下に示す例をあげること
ができる。

すなわち、第（Ｉ［Ｉ）式で表される化合物の製造方法
としては、例えば、インダンまたはアルキルインダン等
のインダン誘導体とスチレン、α−メチルスチレン、２
−ブテニルベンゼンまたはこれらのベンゼン核アルキル
置換体等の誘導体とを、硫酸、塩化アルミニウム、三フ
フ化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二スズ、フッ化水素な
どのフリーゾルタラフッ型触媒の存在下化に、通常、−
３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜８０”Ｃの温度で
反応させ、反応生成物を中和、洗浄後、減圧蒸留等によ
り各留分に分け、このうち所定の留分を水素化処理する
方法がある。この場合の水素化処理条件は、原料、触媒
の種類などにより一義的に決めることはできないが、通
常は温度２０〜２５０℃、圧力５〜１００気圧の範囲に
選定する。また、水素化触媒としては、通常の水素添加
用触媒を用いればよく、例えば白金、パラジウム、ロジ
ウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト系触媒等が好適
である。水素化率は少なくとも８０％以上、好ましくは
９５％以上とする。なお、少量の不飽和結合が存在して
も本発明の目的を阻害することは少ないので、水素化率
を１００％とする必要はない。

所望の水素化率が得られたなら、反応を停止して水素化
炭化水素化合物を分離する。この分離は単に触媒を除去
するだけでもよく、ろ過分離、必要に応じて活性白土処
理等の通常の潤滑油処理法も採用できる。また、場合に
よっては蒸留により精製を行ってもよい、しかしながら
、完全に水素化された炭化水素化合物すなわち一般式（
１）で表される化合物と部分的に水素化された炭化水素
化合物との蒸留による分離あるいは異性体同士の分離は
困難であるので低沸点物が副生じたとき以外は蒸留法の
利点は少ない、また、本発明の炭化水素化合物を製造す
る過程中に精製する副生物が少量存在することもなんら
差支えない。

前記の反応において、インダンまたはその誘導体に変え
てインデンまたはその誘導体を用いることによって、前
記第（Ｉｆ）式で表される化合物と第（ＩＩＩ）式で表
される化合物の混合物を得ることもできる。

また、前記第（ＩＩ）式で表される化合物の製造法とし
ては、例えば、インデンまたはアルキルインデン等のイ
ンデン誘導体と１−フェニルエタノール（別名α−フェ
ネチルアルコール）、２−フェニル−２−７”ロバノー
ル、２−フェニル−２−プタノールまたはこれらのベン
ゼン核アルキル置換体等の誘導体とを、例えば水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムエトキシド等の
塩基触媒の存在下化に通常５０〜２００℃、好ましくは
１００〜１６０℃の温度で反応させ、反応生成物を中和
、洗浄、分離後、前記同様の水素化処理を行う方法があ
る。この場合にも、水素化処理生成物の後処理法、必要
とされる純度等は前記のとおりである。

このようにして得られた一般式（１）で表される化合物
もしくは、これを含有す茗前記水素化生成物は、そのま
まトラクションドライブ用の流体のベースストックとし
て好適に用いることができる。

本発明のトラクションドライブ用流体は、上記一般式で
表される化合物の少なくとも一種を使用するものである
が、これに粘度調製剤、希釈剤等として、鉱油、その他
のナフテン系油等を含有させたり、他のトラクションド
ライブ用流体もしくはそのベースストック成分を組み合
わせたりして使用することも可能である。ただし、この
発明の目的のためには、これを損なわないように、それ
らの添加物の配合割合を適当な範囲内に止めるべきであ
る。また、本発明のトラクションドライブ用流体には通
常のトラクション用の流体もしくは動力伝達装置用潤滑
油に通常含有される酸化防止剤、腐食防止剤、防錆剤、
摩耗防止剤、粘度指数向上剤、消泡剤等の添加剤を含み
得ることも当然である。例えば、酸化防止剤として、２
．６−ジターシャリ−ブチルパラクレゾール等のアルキ
ルフェノール、ジアルキルジチオリン酸亜鉛等のいおう
、りん化合物等を、腐食防止剤としてアミン、エステル
、金属塩等を、消泡剤としてシリコーン系重合物等を、
粘度指数向上剤としてポリメタクリレート類等を添加す
ることが可能である。これらはそれぞれの用途に応じて
、その種類、添加割合を選定して用いるべきである。

以上のようにして製造された本発明のトラクシランドラ
イプ川流体は、トラクション係数が高く、動粘度が低い
ので攪拌によるエネルギーロスが小さく、したがって動
力伝達効率が高く、また流動点が低く、粘度指数が高く
、酸化安定性、熱安定性等の所持性に優れ、さらに低揮
発性であるため使用中のロスが著しく少ない等の優れた
性能を有するとともに安価であるので、例えば自動車用
無段変速機、産業機械用無段変速機等の様々なトラクシ
ョン駆動装置等に好適に使用することができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明の範囲はこれら例によりなんら限定されるもので
はない。

実施例１ ５１の三つロフラスコに攪拌機、温度計、側管付滴下ロ
ートを取り付け、インダン６５３ｇと濃硫酸６２ｇを入
れた。５℃で攪拌しながら滴下ロートよりスチレン５０
０ｇとインダン６１７ｇの混合物を６時間かけて滴下し
、滴下終了後、更に３０分攪拌して反応を完結させた。

静置後、硫酸層を分離した後、油層をＩＮ水酸化ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水で３回洗浄して、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ過した後、ロータリ
ーエバポレーターで未反応インダンを留去して減圧蒸留
を行い、１１５〜１２０℃１０．１５ｗｍ１１ｇ留分５
１０ｇを得た。この留分を分析したところインダンの芳
香族環にスチレンが一分子置換した化合物５−（１−フ
ェニルエチル）インダンと４−（１−フェニルエチル）
インダンの混合物であることが確認された。

この留分５００ｇと５％ルテニウム−カーボン触媒３０
ｇ　（日本エンゲルハルト社製）を１１オートクレーブ
に入れ、水素圧５Ｑｋｇｆ／ｃｆｆｌＧ、反応温度２０
０℃で３時間水素化を行った。冷却後反応液を抜き出し
、触媒をろ別して分析したところ、水素化率９９％以上
であり、原料がそのまま水素化された５−（１−シクロ
ヘキシルエチル）ヒドリンダンと４−（１−シクロヘキ
シルエチル）ヒドリンダンの混合物であることが確認さ
れた。このものの性状は、動粘度１７．１９ｃＳｔ　　
（４０℃）、３．３２７ｃＳｔ　　（１００℃）、粘度
指数３１、比重０．９３４６　（１５／４℃）、流動点
−３５℃以下、屈折率１．５００２　（ｎ２）と、低粘
度、高粘度指数、低流動点であった。

また、粘度２０ｃＳｔにおけるトラクション係数は０．
０９７であった。

なおトラクション係数の測定は、２円筒型摩擦試験機に
て行った（以下の実施例、比較例においても同様）。す
なわち、接している同じサイズの円筒（直径５２ｍｍ、
厚さ６ｍ＋１で被駆動側は曲率半径１０龍のタイコ型、
駆動側はクラウニング無しのフラット型）の一方を一定
速度（１５００ｒｐｍ）で、他方を１５００ｒｐｍから
１７５Ｏｒｐｍまで連続的に回転させ、百円筒の接触部
分のバネにより７　ｋｇの荷重を与え、両円筒間に発生
する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラクショ
ン係数を求めた。この円筒は軸受ｙ４ｓＵＪ−２鏡面仕
上げでできており、最大ヘルツ接触圧は１１２ｋｇｆ／
ｍ”であった。試験に供した油は温度調節により２０ｃ
Ｓｔにした。

実施例２ ２２の三つロフラスコに、攪拌機、温度計、ジムロード
還流冷却器を取り付け、インデン２３２ｇ１α−フェネ
チルアルコール９５０　ｇ、　水ｆｆＪ化カジカリウム
０ｇを入れた後、１４０℃で１５時間攪拌して反応させ
た。冷却後トルエン１１をを加え、５Ｎ塩酸水溶液と飽
和食塩水で１０回洗浄した後、未反応のα−フェネチル
アルコールを減圧にて留去した。

α−フェニチルアルコールを留去した残渣と、５９（ル
テニウム−カーボン触媒５０ｇを１１オートクレーブに
入れ、水素圧８０ｋｇｆ／ｃｊＧ、反応温度２００℃で
６時間水素化を行った。冷却後、触媒をろ過して減圧蒸
留を行って１１１〜ｂ／　０．２　Ｎ１１ｇ留分２００
ｇを得た。この留分を分析したところ、水素化率９９．
９％以上であり、このものはヒドリンダンの１位にシク
ロヘキシルエチル基が置換した１−（１−シクロヘキシ
ルエチル）ヒドリンダンであることが値認された。

このものの性状は、動粘度１　Ｂ、４８ｃＳｔ　　（４
０”Ｃ）　、３．３９４ｃＳｔ　　（１００℃）、粘度
指数１４、比重０．９３８９　（１５／４℃）、流動点
−３５℃以下、屈折率１．５００４　（ｎ′：）と、低
粘度、高粘度指数、低流動点であった。

また、２０ｃＳｔにおけるトラクション係数は０゜１０
２であった。

実施例３ 実施例１においてスチレン５００ｇの代わりに、ビニル
トルエン５６７ｇを用いた以外は、実施例１と同様に操
作して、５−〔１〜（メチルシクロヘキシル）エチル〕
ヒドリンダンと４−　（１−（メチルシクロヘキシル）
エチル〕ヒドリンダンとの混合物５１５ｇを得た。

このものの性状は、動粘度２４．８７ｃＳｔ　　（４０
’Ｃ）　、３．３９４ｃＳｔ　　（１００℃）、粘度指
数−１２、比重０．９３５７　（１５／４℃）、流動点
−３５℃以下、屈折率１．５０１２　（ｎ’ａ　）と、
低粘度、高粘度指数、低流動点であった。

また、２０ｃＳｔにおけるトラクション係数は０゜０９
７であった。

〔発明の効果〕

この発明によると、トラクション係数が高く、低粘度で
攪拌によるエネルギーロスが小さくて高い動力伝達効率
を有し、流動点が低くかつ高い粘度指数を示し、酸化安
定性、熱安定性が高い等の緒特性に優れ、さらに低揮発
性で高温での使用の際にもそのロスが著しく少なく、ま
た安価で経済上有利である優れたトラクションドライブ
用流体を提供することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ水素または
   炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾４は水素、メチ
   ル基またはエチル基を示し、ｎ、ｋはそれぞれ１〜３の
   整数を示し、ｍは１または２であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２お
   よびＲ＾３がそれぞれに複数個ある場合にはＲ＾１、Ｒ
   ＾２およびＲ＾３はそれぞれにおいて同一であってもよ
   いし、異なっていてもよい。） で表される化合物をベースストックとして含有するトラ
   クションドライブ用流体。