JPH0468293B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はトラクシヨンドライブ用流体や合成潤
滑油等として有用な新規物質およびその製造方法
に関する。

［従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点］ 一般に、トラクシヨンドライブ用の流体はトラ
クシヨンドライブ装置（ころがり接触による摩擦
駆動装置）、例えば自動車無段変速機、産業用無
段変速機、水圧機器などに用いられる流体であ
り、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に対す
る安定性、経済性等が要求されている。

近年、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温（−30〜140℃程度）までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能（トラクシヨン係数が高
いこと、粘度が低いこと、酸化安定性にすぐれる
ことなど）を発揮しうることが要求されている。

従来、上述の要求特性を満足させるべく種々の
化合物をトラクシヨンドライブ用流体として用い
ることが提案されている（特公昭46−338号、同
46−339号など）が、いずれも十分に満足しうる
ものではなかつた。例えば、高温で高いトラクシ
ヨン係数を示す化合物は、粘度が高いため撹拌に
よるエネルギーロスが大きいので伝達効率が低
く、また低温始動性などの低温性能にも問題があ
る。一方、低粘度で低温性能に優れた化合物は、
高温下でのトラクシヨン係数が低く、また高温に
なると粘度が低下しすぎて、トラクシヨン伝達装
置の潤滑上のトラブルの原因となるなどの問題が
ある。したがつて、これまでに上述の要求性能を
十分に具備したものは提案されていない。

［問題点を解決するための手段］ そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解
消し、低温から高温まで広い温度範囲にわたつて
優れた性能を有するトラクシヨンドライブ用流体
を開発すべく鋭意研究を重ねた。その過程におい
て、本発明者らは特定の新規化合物を見出し、し
かもこの新規化合物が低温から高温まで高いトラ
クシヨン係数を示すとともに適度な粘度を有して
いてトラクシヨンドライブ用流体や合成潤滑油等
として優れた化合物であることを見出し、この知
見に基いて本発明を完成した。

すなわち本発明は第１に１−（１−デカリル）−
２−シクロヘキシルプロパンを提供するものであ
る。この１−（１−デカリル）−２−シクロヘキシ
ルプロパンは、本発明者らによつて見出された新
規化合物であり、次の構造式［］ で表わされるものである。

上記構造式［］で表わされる１−（１−デカ
リル）−２−シクロヘキシルプロパンは、様々な
方法により製造することができるが、その好適な
製造方法を提供するのが本発明の第２である。

すなわち本発明の第２は、１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルプロパンまたは１−（１−ナフ
チル）−２−フエニルプロパンを水素化すること
を特徴とする１−（１−デカリル）−２−シクロヘ
キシルプロパンの製造方法を提供するものであ
る。

ここで１−（１−テトラリル）−２−フエニルプ
ロパンは、本発明者らによつて開発された新規化
合物であつて、次の構造式［］ で表わされるものである。このものは、例えば構
造式 で表わされるテトラリンと、構造式 で表わされるα−メチルスチレンを、アルカリ金
属および／またはアルカリ土類金属を含有する触
媒の存在下に反応させることにより、製造するこ
とができる。

前記構造式［］で表わされる本発明の１−
（１−デカリル）−２−シクロヘキシルプロパン
は、上記構造式［］で表わされる１−（１−テ
トラリル）−２−フエニルプロパンまたは次の構
造式［］ で表わされる１−（１−ナフチル）−２−フエニル
プロパンを水素化することにより製造することが
できる。ここで水素化条件としては、要するに上
記化合物を分解することなく完全に水素化するこ
とができればよく、特に制限はないが、具体的に
は水素化触媒としてパラジウム、白金、ニツケ
ル、ルテニウムなどの金属を１種以上担持したも
のを用い、水素ガスまたは水素含有ガスで接触還
元すればよい。また、この際の温度は通常20〜
250℃、水素圧は常圧〜150Kg／cm²Ｇである。

このようにして本発明の第１の１−（１−デカ
リル）−２−シクロヘキシルプロパンを得ること
ができる。

［発明の効果］ 叙上の如くして得られる新規化合物１−（１−
デカリル）−２−シクロヘキシルプロパンは、低
温から高温まで広い温度範囲にわたつて高いトラ
クシヨン係数を示す。また、このものは低温から
高温までの広い温度範囲にわたつて、適度な粘度
を有している。さらに、このものは酸化安定性、
熱安定性等の性能も優れたものである。

したがつて、本発明は様々な苛酷な条件下で使
用されるトラクシヨンドライブ用流体や合成潤滑
油等として有効に用いることができる。なお、こ
の場合必要に応じて鉱油、合成油や各種の添加剤
を配合することができる。

［実施例］ 次に本発明を実施例により説明する。

製造例（１−（１−テトラリル）−２−フエニルプ
ロパンの製造） 撹拌機、ガス導入管付き滴下ロート、塩化カル
シウム管付き還流冷却器および温度計を備えた５
容ガラス製４つ口フラスコに、ガス導入管を通
じてアルゴンガスを導入しながらテトラリン1452
ｇ（11.0モル）、金属ナトリウム80ｇ（3.5モル）
およびプロモーターとしてカリウムｔ−ブトキシ
ド44.9ｇ（0.4モル）を入れ、油浴で125℃に加熱
した。１時間、強撹拌をして金属ナトリウムを分
散させた後、精製α−メチルスチレン708ｇ（６
モル）とテトラリン132ｇ（１モル）の混合液を
４時間かけて滴下し、滴下終了後、更に１時間撹
拌して反応を完結させた。室温まで冷却後、撹拌
下にメタノール１を滴下して未反応の金属ナト
リウムを分解した。アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を１の水で２回洗浄した後、１
規定の塩酸水溶液１で１回洗浄し、更に１の
水で２回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下に蒸留（165〜168℃／0.2mmHg）
して純度90％の１−（１−テトラリル）−２−フエ
ニルプロパン400ｇ（1.6モル）を得た。なお、純
度は水素炎イオン化検出器（FID）付ガスクロマ
トグラフで測定した。また、１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルプロパンの構造はガスクロマ
トグラフ付質量分析装置（GC−MS）、プロトン
核磁気共鳴装置（¹H−NMR）および赤外分光光
度計（IR）で決定した。

実施例 １ 電磁撹拌式１ステンレス鋼製オートクレーブ
に、上記製造例で得られた純度90％の１−（１−
テトラリル）−２−フエニルプロパン400ｇ（1.6
モル）および５重量％ルテニウム−カーボン触媒
（日本エンゲルハルド社製）20ｇを加え、水素圧
50気圧、温度170℃の条件で４時間水素添加反応
を行なつた。反応後、過により触媒を除去した
液および触媒に付着した液をシクロヘキサンで
回収した液を合わせた後、ロータリーエバポレタ
ーでシクロヘキサンを留去して純度90％の１−
（１−デカリル）−２−シクロヘキシルプロパン
410ｇを得た。このものの性状を以下に示す。な
お、この純度はFID付ガスクロマトグラフにより
測定した。

屈折率 （n²⁰ _D） 1.5031 比 重 （15／４℃）0.9376 動粘度 45.59cSt（40℃） 5.145cSt（100℃） 粘度指数 −22（JIS K2284に準拠） 流動点 −30.0℃（JIS K2269に準拠） 実施例 ２ 実施例１で得られた純度90％の１−（１−デカ
リル）−２−シクロヘキシルプロパンのトラクシ
ヨン係数を、40℃から140℃までの範囲で測定し
た結果を第１図に示す。

なお、トラクシヨン係数の測定は、２円筒型摩
擦試験機にて行なつた。すなわち、接している同
じサイズの円筒（直径52mm、厚さ６mmで被駆動側
は曲率半径10mmのタイコ型、駆動側はクラウニン
グ無しのフラツト型）の一方を一定速度
（1500rpm）で、他方を1500rpmから1750rpmま
で連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネに
より７Kgの荷重を与え、両円筒間に発生する接線
力、即ちトラクシヨン力を測定し、トラクシヨン
係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ−２鏡面仕
上げでできており、最大ヘルツ接触圧は112Kg
ｆ／mm²であつた。

また、トラクシヨン係数と油温との関係の測定
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を40℃から140℃まで変化させ、
すべり率５％におけるトラクシヨン係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。

比較例 １ 撹拌機、ガス導入管付き滴下ロート、塩化カル
シウム管付き還流冷却器および温度計を備えた５
容のガラス製フラスコに、ガス導入管を通じて
アルゴンガスを導入しながらテトラリン1452ｇ
（11.0モル）、金属ナトリウム80ｇ（3.5モル）お
よびプロモーターとして水酸化カリウム97ｇ
（1.7モル）を加え、135℃に加熱した。撹拌下に
精製スチレン416ｇ（4.0モル）およびテトラリン
132ｇ（1.0モル）の混合液を135〜140℃の温度に
維持しながら３時間かけて滴下した。滴下終了
後、１時間加熱撹拌を続けた後、室温まで冷却し
た。撹拌下にメタノールを少量ずつ滴下して過剰
の金属ナトリウムを分解した後、飽和食塩水およ
び１規定塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を別して液の減圧蒸
留を行ない、沸点138〜145℃／0.2mmHg留分400
ｇを得た。

この留分を分析したところ１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルエタンであることが確認され
た。この留分400ｇを１容のオートクレーブに
入れた後、15ｇの５重量ルテニウム−カーボン触
媒（日本エンゲルハルド社製）を加え、水素圧50
Kg／cm²Ｇ、反応温度170℃で４時間水素化を行な
つた。冷却後、触媒を過し、軽質分をストリツ
ピングして分析したところ、水素化率99.9％以上
であり、このものは１−（１−デカリル）−２−シ
クロヘキシルエタンであつた。このものの性状を
以下に示す。また、このもののトラクシヨン係数
と温度との関係を第１図に示す。

屈折率 （n²⁰ _D） 1.5011 比 重 （15／４℃）0.9336 動粘度 27.48cSt（40℃） 4.204cSt（100℃） 流動点 −35℃（JIS K2269に準拠） 第１図より、本発明化合物は、分子構造が比較
例１の化合物に非常に類似しているにもかかわら
ず、優れたトラクシヨン係数を有していることが
判る。

実施例 ３ 実施例１で得られた純度90％の１−（１−デカ
リル）−２−シクロヘキシルプロパン300mgを高速
液体クロマトグラフ（日本ウオーターズ(株)製）に
より精製し、純度99％以上の１−（１−デカリル）
−２−シクロヘキシルプロパン210mgを得た。な
お、この純度はFID付ガスクロマトグラフで測定
した。また構造は、ガスクロマトグラフ付質量分
析装置（GC−MS）、プロトン核磁気共鳴装置
（¹H−NMR）および赤外分光光度計（IR）で決
定した。分析結果を以下に示す。

元素分析 C₁₉H₃₄ 計算値（％） Ｃ：87.0 Ｈ：13.0 実測値（％） Ｃ：87.1 Ｈ：12.9 赤外線吸収スペクトル（日本分光(株)製、Ａ−
３型） 第２図に示すとおり プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子(株)
製，核磁気共鳴装置GX−270） 屈折率 （n²⁰ _D） 1.5016

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施例２と比較例１における
流体のトラクシヨン係数と温度との関係を示すグ
ラフであり、第２図は本発明の実施例３で得られ
た１−（１−デカリル）−２−シクロヘキシルプロ
パンの赤外線吸収スペクトルであり、第３図はそ
のプロトン核磁気共鳴スペクトルである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ １−（１−デカリル）−２−シクロヘキシルプ
   ロパン。 ２ １−（１−テトラリル）−２−フエニルプロパ
   ンまたは１−（１−ナフチル）−２−フエニルプロ
   パンを水素化することを特徴とする１−（１−デ
   カリル）−２−シクロヘキシルプロパンの製造方
   法。