JPH041795B2

JPH041795B2 -

Info

Publication number: JPH041795B2
Application number: JP60287882A
Authority: JP
Inventors: Toshuki Tsubochi; Kazushi Hata
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1985-12-23
Filing date: 1985-12-23
Publication date: 1992-01-14
Also published as: JPS62148596A

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］本発明はトラクシヨンドライブ用流体に関し、
詳しくは特定の二種類の化合物を主成分として配
合してなるトラクシヨン性能のすぐれたトラクシ
ヨンドライブ用流体に関する。［従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点］一般に、トラクシヨンドライブ用の流体はトラ
クシヨンドライブ装置（ころがり接触による摩擦
駆動装置）、例えば自動車用無段変速機、産業用
無段変速機、水圧機器などに用いられる流体であ
り、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に対す
る安定性、経済性等が要求されている。近年、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温（−30〜120℃程度）までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能（トラクシヨン係数が高
いこと、粘度が低いこと、酸化安定性にすぐれる
ことなど）を発揮しうることが要求されている。しかしながら、今までに開発されたトラクシヨ
ンドライブ用流体では上述の要求特性を満足しう
るものはなく、様々な問題があつた。例えば、高
温で高いトラクシヨン係数を示す化合物は、粘度
が高いため撹拌ロスが大きいので伝達効率が低
く、また低温始動性にも問題がある。一方、低粘
度で伝達効率のすぐれた化合物は、高温下でのト
ラクシヨン係数が低く、また高温になると粘度が
低下しすぎて、トラクシヨン伝達装置の潤滑上の
トラブルの原因となる。［問題点を解決するための手段］そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解
消し、広い温度範囲にわたつて優れた性能を有す
るトラクシヨンドライブ用流体を開発すべく鋭意
研究を重ねた。その結果、高温でトラクシヨン係
数の高い特定の化合物群と低粘度な特定の化合物
群とを混合したものが、トラクシヨンドライブ用
流体として総合的な性能にすぐれ、しかも混合に
よる相乗効果が得られることにより、トラクシヨ
ン係数が著しく向上することを見出し、本発明を
完成するに至つた。すなわち本発明は、(A)二つのデカリン環が直接
結合したビスデカリン類、二つのデカリン環が同
一炭素に結合したアルカン誘導体または二つのデ
カリン環が隣接する炭素に結合したアルカン誘導
体および(B)両端にシクロヘキサン環を有する炭素
数２あるいは３の主鎖に少なくとも二つのメチル
基を結合してなるアルカン誘導体または二つのシ
クヘキサン環を有するシクロペンタン誘導体を主
成分とし、(A)誘導体100重量部に対して(B)誘導体
10〜900重量部の割合で配合してなり、かつ100℃
における動粘度が3cSt以上であることを特徴とす
るトラクシヨンドライブ用流体を提供するもので
ある。本発明のトラクシヨンドライブ用流体は、上述
した(A)、(B)両成分を主成分とするものである。こ
の(A)成分としては三つのタイプのものがあり、そ
れらは二つのデカリン環が直接接合したビスデカ
リン類（以下「A1タイプ化合物」と略称する。）、
二つのデカリン環が同一炭素に結合したアルカン
誘導体（以下「A2タイプ化合物」と略称する。）、
および二つのデカリン環が隣接する炭素に結合し
たアルカン誘導体（以下「A3タイプ化合物」と
略称する。）である。この(A)成分は、A1タイプ化
合物、A2タイプ化合物およびA3タイプ化合物の
いずれも二つのデカリン環を有するものであり、
このうちA1タイプ化合物は二つのデカリン環が
互いに直接結合しているものである。また、A2
タイプ化合物はアルカン誘導体の同一炭素にデカ
リン環が二つ結合しており、A3タイプ化合物は
アルカン誘導体の隣接する炭素に一つずつのデカ
リン環が結合している構造となつている。なお、
このデカリン環には、メチル基等の置換基が一つ
また二つ以上導入されていてもよい。このようなA1タイプ化合物としては様々なも
のがあるが、通常は一般式で表わされるビスデカリン類であり、具体的には式で表わされる１，1′−ビスデカリン、式で表わされる１，2′−ビスデカリン、式で表わされる２，2′−ビスデカリンなどがあり、
またさらにこれらを構成するデカリン環にメチル
基、エチル基、プロピル基等の置換基が適当数導
入されたものなどがある。また、A2タイプ化合物としては、各種のもの
があるが、通常は、一般式［式中、R¹は水素あるいは炭素数１〜３のアル
キル基を示す。］で表わされるアルカン誘導体があげられる。具体
的な化合物としては、式で表わされる１，１−ジデカリルエタン（より詳
しくは、１，１−ジ（１−デカリル）エタン；
１，１−ジ（２−デカリル）エタン；１−（１−
デカリル）−１−（２−デカリル）エタン）、式で表わされる１，１−ジデカリルプロパン（より
詳しくは、１，１−ジ（１−デカリル）プロパ
ン；１，１−ジ（２−デカリル）プロパン；１−
（１−デカリル）−１−（２−デカリル）プロパ
ン）、あるいは式で表わされる１，１−ジデカリルブタン（より詳
しくは１，１−ジ（１−デカリル）ブタン；１，
１−ジ（２−デカリル）ブタン；１−（１−デカ
リル）−１−（２−デカリル）ブタン）などをあげ
ることができる。さらに、A3タイプ化合物としては、様々なも
のがあるが、通常は、一般式［式中、R²〜R³はそれぞれ水素あるいはメチル
基を示す。］で表わされるアルカン誘導体があげられる。具体
的な化合物としては、式で表わされる１，２−ジデカリルプロパン（より
詳しくは、１，２−ジ（１−デカリル）プロパ
ン；１，２−ジ（２−デカリル）プロパン；１−
（２−デカリル）−２−（１−デカリル）プロパ
ン；１−（１−デカリル）−２−（２−デカリル）
プロパン）、式で表わされる２，３−ジデカリルブタン（より詳
しくは、２，３−ジ（１−デカリル）ブタン；
２，３−ジ（２−デカリル）ブタン；２−（１−
デカリル）−３−（２−デカリル）ブタン）、式で表わされる２−メチル−１，２−ジデカリルプ
ロパン（より詳しくは、２−メチル−１，２−ジ
（１−デカリル）プロパン；２−メチル−１，２
−ジ（２−デカリル）プロパン；２−メチル−１
−（１−デカリル）−２−（２−デカリル）プロパ
ン；２−メチル−１−（２−デカリル）−２−（１
−デカリル）プロパン）、あるいは式で表わされる２−メチル２，３−ジデカリルブタ
ン（より詳しくは、２−メチル−２，３−ジ（１
−デカリル）ブタン；２−メチル−２，３−ジ
（２−デカリル）ブタン；２−メチル−２−（１−
デカリル）−３−（２−デカリル）ブタン；２−メ
チル−２−（２−デカリル）−３−（１−デカリル）
ブタン）などがあげられる。一方、上記(A)成分とともに用いる(B)成分として
は二つのタイプのものがあり、そのうちの一つは
両端にシクロヘキサン環を有する炭素数２あるい
は３の主鎖に少なくとも二つのメチル元基結合し
てなるアルカン誘導体（以下「B1タイプ化合物」
と略称する。）であり、他方は二つのシクロヘキ
サン環を有するシクロペンタン誘導体（以下
「B2タイプ化合物」と略記する。）である。この
(B)成分はB1タイプ化合物、B2タイプ化合物とも
に二つのシクロヘキサン環を有するものであり、
ここでシクロヘキサン環にはメチル基が一つまた
は二つ以上導入されていてもよい。このようなB1タイプ化合物としては様々なも
のがあげられるが、通常は一般式［式中、R⁴〜R⁸はそれぞれ水素あるいはメチル
を示し、ｍ、ｎはそれぞれ１、２、３のいずれか
を示す。但し、R⁴〜R⁶の少なくとも一つはメチ
ル基を示す。］一般式［式中、R⁷、R⁸、ｍ、ｎは前記と同じであり、
R⁹〜R¹⁴はそれぞれ水素あるいはメチル基を示
す。但し、R⁹〜R¹⁴の少なくとも二つはメチル基
を示す。］で表わされるアルカン誘導体があげられる。上記
一般式［］で表わされる化合物の具体例をあげ
れば、式で表わされる１，２−ジ（メチルシクロヘキシ
ル）−２−メチルプロパン、式で表わされる２，３−ジ（メチルシクロヘキシ
ル）−ブタンなどがあげられる。また上記一般式
［］で表わされる化合物の具体例としては、式で表わされる１，３−ジシクロヘキシル−３−メ
チルブタン、式で表わされる２，４−ジシクロヘキシルペンタ
ン、式で表わされる２，４−ジシクロヘキシル−２−メ
チルペンタンなどがあげられる。また、B2タイプ化合物としては、通常は一般式［式中、R⁷、R⁸、ｍ、ｎは前記と同じであり、
R¹⁵は水素あるいはメチル基を示し、ｌは１、
２、３のいずれかを示す。］で表わされる化合物である。具体的には式で表わされる１，３−ジシクロヘキシル−１−メ
チルシクロペンタンなどがあげられる。本発明のトラクシヨンドライブ用流体は、前述
の(A)成分（A1タイプ化合物、A2タイプ化合物あ
るいはA3タイプ化合物）と(B)成分（B1タイプ化
合物あるいはB2タイプ化合物）とを主成分とす
るともに、(A)誘導体100重量部に対して(B)誘導体
10〜900重量部の割合で配合してなり、かつ100℃
における動粘度が3cSt以上のものである。上述の(A)成分は高温下でのトラクシヨン係数は
高いが、粘度が比較的高いための撹拌ロスが大き
く、低温流動性にも問題がある。一方、(B)成分は
低粘度であるという利点はあるものの、高温でト
ラクシヨン係数が著しく低下し、また粘度が低く
なり過ぎて油膜切れを起こすという問題がある。
しかし、本発明のトラクシヨンドライブ用流体の
如く、(A)成分と(B)成分を100℃における動粘度が
3cSt以上となるように混合すると、比較的低粘度
でしかも低温から高温までの広範囲にわたつて高
いトラクシヨン係数を示し、低温流動性や高温で
の油膜切れ等の問題のない総合性能に優れたもの
となる。しかも本発明は、(A)成分と(B)成分との混合によ
つトラクシヨン係数の著しい改善（相乗効果）が
得られるという全く新しい知見に基づく優れたト
ラクシヨンドライブ用流体を提供するものであ
る。一般にトラクシヨン係数については、次式の様
な加成性があることが知られており（ASLE
Trans.13、105〜116（1969））、ｆ＝〓ⁱ Cifi Ci：ｉ成分の混合比率 fi：ｉ成分のトラクシヨン係数ｆ：混合物のトラクシヨン係数またごくわずか（２〜３％程度）に相乗効果が
ある（SAE710837（1971））とも言われているが、
本発明の如く、混合する前の各成分それぞれの値
よりも大きなつたり、加重平均より10％以上も大
きくなる例は知られていない。本発明では(A)成分と(B)成分の混合割合は、(A)誘
導体100重量部に対して(B)誘導体10〜900重量部、
好ましくは50〜600重量部の割合で配合する。ま
た、100℃における動粘度が3.0cSt以上、好まし
くは3.6〜10.0cStとなるように定める。ここで、
(A)、(B)両成分を主成分とするものであつても、
100℃における動粘度が3cSt未満のものでは、ト
ラクシヨンドライブ装置の転がり疲労寿命を定格
以上に確保することができず、長時間の運転が不
可能となる。転動面の転がり疲れ寿命は、両接触面の表面粗
さと、そこにおいて形成される油膜厚さとの関係
に大きく依存しており、この関係は油膜パラメー
タΛとして知られている。このΛと表面疲労との
関係については、0.9＜Λの場合、寿命は見積り
以上確保できると言われている（Machine
Design7、102（1974））。以上をもとに、転動面の例として実際のベアリ
ングに適用した場合を計算してみると、使用温度
（100℃）で3.0cSt以上、好ましくは3.6cSt以上の
粘度があれば、少なくとも定格（設計値）以上の
転がり疲れ寿命を確保することが出来る。つま
り、100℃で3.0cSt以上好ましくは3.6cSt以上と
なるようにブレンドする必要がある。また、自動
車用途として用いる場合、低温でスムーズな始動
を可能にする為、流動点は−30℃以下であること
が好ましい。なお、本発明のトラツクシヨンドライブ用流体
は、上述のように、(A)、(B)両成分を主成分として
含有するものであるが、さらに必要に応じて各種
の添加剤を適宜配合することもできる。［発明の効果］叙上の如く、本発明のトラクシヨンドライブ用
流体は、低温から高温の広い温度範囲にわたつて
高くかつ安定したトラクシヨン係数を示し、種々
の総合性能に優れているので、自動車用あるいは
産業用の無段変速機、さらには水圧機器など様々
な機械製品に幅広く利用される。［実施例］次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。なお、実施例および比較例におけるトラクシヨ
ン係数の測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なつ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒（直
径52mm、厚さ６mmで被駆動側は曲率半径10mmのタ
イコ型、駆動側はクラウニング無しのフラツト
型）の一方を一定速度（1500rpm）で、他方を
1500rpmから1750rpmまで連続的に回転させ、両
円筒の接触部分にバネにより７Kgの荷重を与え、
両円筒間に発生する接線力、即ちトラクシヨン力
を測定し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒
は軸受鋼SUJ−２鏡面仕上げできており、最大ヘ
ルツ接触圧は112Kgｆ／mm²であつた。また、トラクシヨン係数と油温との関係の測定
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を30℃から120℃まで変化させ、
すべり率５％におけるトラクシヨン係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。さらに、(A)、(B)両成分の配合割合とトラクシヨ
ン係数の関係を測定するにあたつては、油温を一
定にして上記と同様の方法で測定した。製造例１（(A)成分の製造）５のガラス製フラスコにテトラリン2500ｇと
濃硫酸500ｇを入れ、氷水にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。強く撹拌したがらパラアルデヒ
ド150ｇを３時間かけてゆつくり滴下し、さらに
１時間撹拌して反応を完結させた。撹拌を止め静
置して油層を分離し、この油層を2N水酸化ナト
リウム水溶液１と飽和食塩水１でそれぞれ３
回ずつ洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた。次いで蒸留により未反応のテトラリンを留
去した後、減圧蒸留を行なつて沸点150〜185℃／
0.15mmHg留分800ｇを得た。この留分を分析した
結果、１，１−ジテトラリルエタンを主成分とす
るとともに、テトラリンの二重体を含むものであ
ることが確認された。この留分500c.c.を１のオートクレーブに入れ、
活性化した水添用ニツケル触媒（日揮化学(株)製、
Ｎ−112触媒）50ｇを添加し、水素圧50Kg／cm²、
反応温度200℃で水素化を行なつた。冷却後、反
応液を過して触媒を分離した。軽質分をストリ
ツピングした後分析したところ水素化率99.9％以
上（NMR分析で確認）であり、このものは１，
１−ジデカリルエタン65重量％と、１，1′−ビス
デカリンおよび１，2′−ビスデカリン25重量％を
含んでいることがわかつた。製造例２（(B)成分の製造）内容積３のフラスコにトルエン1564ｇと無水
塩化アルミニウム40ｇを入れて室温において、撹
拌しながらメタリルクロライド272ｇとトルエン
92ｇとの混合物を５時間にわたり徐々に滴下した
後、さらに１時間撹拌して反応を行なつた。つい
で、これに水500mlを加えて塩化アルミニウムを
分解し、油層を分離したのち、油層１規定水酸化
ナトリウム水溶液１と飽和食塩水１でそれぞ
れ３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
次に、蒸留により未反応のトルエンを除去した
後、減圧蒸留にして沸点範囲106〜113℃（0.16mm
Ｈｇ）の留分500ｇを得た。この留分の主成分は、
２−メチル−１，２−ジ（ｐ−トリル）プロパン
であつた。ついで、この留分500ｇを１のオートクレー
ブに入れて二ツケル触媒（日揮化学社製：Ｎ−
113）50ｇを添加し、水素圧50Kg／cm²Ｇ、温度200
℃において３時間水素化を行なつた。反応生成物
から軽質分を除去し、分析した結果、水素化率
99.9％以上であり、主成分は２−メチル−１，２
−ジ（４−メチルシクロヘキシル）プロパンであ
ることが確認された。実施例１製造例１で得た１，１−ジデカリルエタンと
１，1′−ビスデカリンおよび１，2′−ビスデカリ
ンを含む流体以下「流体Ａ−１」という。）およ
び製造例２で得た２−メチル−１，２−ジ（４−
メチルシクロヘキシル）プロパン（以下「流体Ｂ
−１」という。）を流体Ａ−１：流体Ｂ−１＝
２：３（重量比）で混合した流体（以下「混合流
体−１」という。）の性状を第１表に示す。また
この混合流体−１のトラクシヨン係数と温度との
関係を第１図に示す。さらに、上記流体Ａ−１と
流体Ｂ−１の配合割合を変えて得た混合流体の70
℃におけるトラクシヨン係数の変化を第２図に示
す。比較例１製造例１で得た流体Ａ−１の性状を第１表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第１図に示す。比較例２製造例２で得た流体Ｂ−１の性状を第１表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第１図に示す。

【表】製造例３（(B)成分の製造）３のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
1000ｇと酸性白土50ｇおよびエチレングリコール
50ｇを入れ、撹拌しながら140℃で２時間反応さ
せた。反応液より触媒を別後、未反応のα−メ
チルスチレンおよびエチレングリコールを留去
し、沸点125〜130℃／0.2mmHg留分900ｇを得た。
この留分はNMR分析およびガスクロマトグラフ
分析の結果、α−メチルスチレンの線状二量体95
％と環状二量体５％の混合物であることが確認さ
れた。この留分を製造例２と同様に水添し後処理する
ことにより、２，４−ジシクロヘキシル−２−メ
チルペンタンを主成分とするトラクシヨンドライ
ブ用流体を得た。実施例２製造例１で得た流体Ａ−１と製造例３で得た
２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン
を主成分とする流体（以下「流体Ｂ−２」とい
う。）を、流体Ａ−１：流体Ｂ−２＝１：３（重量
比）で混合した流体（以下「混合流体−２」とい
う。）の性状を第２表に示す。またこの混合流体
−２のトラクシヨン係数と温度との関係を第３図
に示す。さらに上記流体Ａ−１と流体Ｂ−２の配
合割合を変えて得た混合流体の80℃におけるトラ
クシヨン係数の変化を第４図に示す。比較例３製造例３で得た流体Ｂ−２の性状を第２表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第３図に示す。なお、第２表および第３図
には流体Ａ−１の性状等についても参考のために
示す。

【表】製造例４（(A)成分の製造）内容積５のフラスコにテトラリン3960ｇと無
水塩化第二鉄120ｇを入れ、室温にて撹拌しなが
ら、これにメタリルクロライド634ｇを８時間に
わたり徐々に滴下し、さらに１時間撹拌して反応
させた。ついで、これに水１を加え油層を分離
回収して、１規定NaOH水溶液１と飽和食塩
水１でそれぞれ３回洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。後に、生成物を蒸留して未反応
テトラリンを除き、さらに減圧蒸留によつて、沸
点範囲165〜195℃（0.12mmHg）の留分500ｇを得
た。この留分の主成分は、２−メチル−１，２−
ジテトラリルプロパン類であつた。次いで生成物を、１のオートクレーブに入れ
て、活性化した0.5％白金−アルミナ触媒（日本
エンゲルハルド社製）50ｇを添加し、水素圧50
Kg／cm²Ｇ、温度200℃において４時間水素化処理
を行なつた。生成物から軽質分を除去して分析し
た結果、２−メチル−１，２−ジデカリルプロパ
ン80重量％と、１，1′−ビスデカリンおよび１，
2′−ビスデカリン10重量％を含んでいることがわ
かつた。製造例５（(B)成分の製造）撹拌機、滴下ロート、塩化カルシウム管付還流
冷却器および温度計とガス導入管付二又管を取付
けた１容ガラス製四つ口フラスコにデカリン
200ml、金属ナトリウム9.2ｇ（0.40モル）および
水酸化カリウム11.2ｇ（0.20モル）を加えた。次
にこのフラスコに、ガス導入管を通じてアルゴン
ガスを毎分100mlの速度で10分間通入した後、毎
分10mlの速度に落して通入しながら撹拌した。そ
の後、油浴で135℃に加熱し、α−メチルスチレ
ン473ｇ（4.0モル）を１時間かけて滴下した。滴
下終了後、さらに30分間加熱、撹拌を続けた。室
温まで冷却後、撹拌下にメタノール100mlを滴下
して、未反応の金属ナトリウムを分解した。アル
ゴンガスの導入を停止し、反応混合物を各々200
mlの水で３回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に蒸留（139〜141℃／0.2mm
Ｈｇ）して１−メチル−１，３−ジフエニルシク
ロペンタン205.7ｇ（2.12モル）を主成分とする
留分を得た。次に、電磁撹拌式１ステンレス鋼製オートク
レーブに上記の１−メチル−１，３−ジフエニル
シクロペンタン200ｇ（0.85モル）およびニツケ
ル触媒（日揮化学(株)製、Ｎ−113）10ｇを加え、
水素圧20気圧、温度150℃の条件で２時間水素添
加反応を行なつた。反応後、過により触媒を除
去した液および触媒に付着した液をキシレンで
回収した液を合せた後、ロータリーエバポレータ
ーでキシレンを留去して１，３−ジシクロヘキシ
ル−１−メチルシクロプンタン206ｇを主成分と
する留分を得た。実施例３製造例４で得た２−メチル−１，２−ジデカリ
ルプロパン80重量％と、１，1′−ビスデカリンお
よび１，2′−ビスデカリン10重量％を含む流体
（以下、「流体Ａ−２」という。）および製造例５
で得た１，３−ジシクロヘキシル−１−メチルシ
クロペンタンを主成分とする流体（以下「流体Ｂ
−３」という。）を流体Ａ−２：流体Ｂ−３＝
１：３（重量比）で混合した流体（以下「混合流
体−３」という。）の性状を第３表に示す。また
この混合流体−３のトラクシヨン係数と温度との
関係を第５図に示す。さらに、上記流体Ａ−２と
流体Ｂ−３の配合割合を変えて得た混合流体の80
℃におけるトラクシヨン係数の変化を第６図に示
す。比較例４製造例４で得た流体Ａ−２の性状を第３表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第５図に示す。比較例５製造例５で得た流体Ｂ−３の性状を第３票に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第５図に示す。

【表】製造例６（(A)成分の製造）製造例４において、メタリルクロライドに代え
てアリルクロライド383ｇを用いたこと以外は、
製造例４と同様の操作を行なつて、沸点範囲160
〜180℃（0.1mmＨｇ）の留分700ｇを得た。この
留分500ｇを製造例４と同様に水素化処理して１，
２−ジデカリルプロパン82重量％と、１，1′−ビ
スデカリンおよび１，2′−ビスデカリン８重量％
を含む流体を得た。この流体は屈折率n²⁰ _D1.5190、
比重0.97（15／４℃）、動粘度660.2cSt（40℃）、
13.39cSt（100℃）であつた。製造例７（(B)成分の製造）５のガラス製フラスコに無水キユメン2300ｇ
と金属ナトリウム40ｇおよびイソプロピルアルコ
ール11ｇを入れ130℃に加熱し、強く撹拌しなが
らスチレン650ｇを３時間かけて滴下し、続けて
１時間撹拌し反応を完結させた。撹拌を止め静置
し冷却した後、油層を取り出し、これにエタノー
ル200ｇを加え、5N塩酸水溶液２と飽和食塩水
２でそれぞれ３回洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、ロータリーエバポレーターにかけて
未反応のキユメンを留去し、次いで減圧蒸留によ
り沸点115〜125℃／0.13mmHg留分を得た。この
留分を分析した結果、キユメンにスチレンが１分
子付加した化合物、すなわち１，３−ジフエニル
−３−メチルブタンであつた。上記アルキル化生成物500c.c.を１のオートク
レーブに入れ、活性化した水添用ニツケル触媒
（日揮化学(株)製、Ｎ−112触媒）50ｇを添加し、水
素圧50Kg／cm²、反応温度200℃で水素化を行なつ
た。冷却後、反応液を過して触媒を分離した。
分析した結果、水素化率99.9％以上（NMR分析
で確認）であることがわかつた。軽質分をストリ
ツピングした後分析したところ、１，３−ジシク
ロヘキシル−３−メチルブタンであることがわか
つた。実施例４製造例６で得た流体（以下「流体Ａ−３」とい
う。）と製造例７で得た流体（以下「流体Ｂ−４」
という。）を、流体Ａ−３：流体Ｂ−４＝１：３
（重量比）で混合した流体（以下「混合流体−４」
という。）の性状を第４表に示す。またこの混合
流体−４のトラクシヨン係数と温度との関係を第
７図に示す。さらに、上記流体Ａ−３と流体Ｂ−
４の配合割合を変えて得た混合流体の80℃におけ
るトラクシヨン係数の変化を第８図に示す。比較例６製造例６で得た流体Ａ−３の性状を第４表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第７図に示す。比較例７製造例７で得た流体Ｂ−４の性状を第４表に示
し、またこのもののトラクシヨン係数と温度との
関係を第７図に示す。

【表】比較例８流体Ｂ−４と流体Ｂ−３とを１：１（重量比）
で混合した流体（以下、「混合流体−５」とい
う。）の性状を第５表に示す。また、この混合流
体−５のトラクシヨン係数と温度との関係を第９
図に示す。さらに、上記流体Ｂ−４と流体Ｂ−３
の配合割合を変えて得た混合流体の100℃におけ
るトラクシヨン係数の変化を第１０図に示す。比較例９流体Ｂ−１と流体Ｂ−２とを１：１（重量比）
で混合した流体（以下、「混合流体−６」とい
う。）の性状を第６表に示す。また、この混合流
体−６のトラクシヨン係数と温度との関係を第１
１図に示す。さらに、上記流体Ｂ−１と流体Ｂ−
２の配合割合を変えて得た混合流体の60℃におけ
るトラクシヨン係数の変化を第１２図に示す。

【表】

【表】【図面の簡単な説明】

第１，３，５，７，９および１１図は、実施例
および比較例における流体のトラクシヨン係数と
温度との関係を示すグラフである。また、第２，
４，６，８，１０および１２図は、製造例で得ら
れた流体から二種類を混合し、その混合比率を変
えた場合のトラクシヨン係数の変化を示すグラフ
である。

Claims

【特許請求の範囲】１ (A)二つのデカリン環が直接結合したビスデカ
リン類、二つのデカリン環が同一炭素に結合した
アルカン誘導体または二つのデカリン環が隣接す
る炭素に結合したアルカン誘導体および(B)両端に
シクロヘキサン環を有する炭素数２あるいは３の
主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなる
アルカン誘導体または二つのシクロヘキサン環を
有するシクロペンタン誘導体を主成分とし、(A)誘
導体100重量部に対して(B)誘導体10〜900重量部の
割合で配合してなり、かつ100℃における動粘度
が3cSt以上であることを特徴とするトラクシヨン
ドライブ用流体。２ (A)二つのデカリン環が直接結合したビスデカ
リン類が、一般式で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載のトラクシヨンドライブ用流体。３ (A)二つのデカリン環が同一炭素に結合したア
ルカン誘導体が、一般式〔式中、R¹は水素あるいは炭素数１〜３のアル
キル基を示す。〕で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載のトラクシヨンドライブ用流体。４ (A)二つのデカリン環が隣接する炭素に結合し
たアルカン誘導体が、一般式〔式中、R²〜R³はそれぞれ水素あるいはメチル
基を示す。〕で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載のトラクシヨンドライブ用流体。５ (B)両端にシクロヘキサン環を有する炭素数２
の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してな
るアルカン誘導体が、一般式〔式中、R⁴〜R⁸はそれぞれ水素あるいはメチル
基を示し、ｍ、ｎはそれぞれ１、２、３のいずれ
かを示す。但し、R⁴〜R⁶の少なくとも一つはメ
チル基を示す。〕で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載のトラクシヨンドライブ用流体。６ (B)両端にシクロヘキサン環を有する炭素数３
の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してな
るアルカン誘導体が、一般式〔式中、R⁷、R⁸、ｍ、ｎは前記と同じであり、
R⁹〜R¹⁴はそれぞれ水素あるいはメチル基を示
す。但し、R⁹〜R¹⁴の少なくとも二つはメチル基
を示す。〕で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載のトラクシヨンドライブ用流体。７ (B)二つのシクロヘキサン環を有するシクロペ
ンタン誘導体が、一般式〔式中、R⁷、R⁸、ｍ、ｎは前記と同じであり、
R¹⁵は水素あるいはメチル基を示し、ｌは１、
２、３のいずれかを示す。〕で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載のトラクシヨンドライブ用流体。