DE3337503A1 - Fluid bzw. fluessigkeit fuer einen zugantrieb - Google Patents

Fluid bzw. fluessigkeit fuer einen zugantrieb

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DE3337503A1 DE19833337503 DE3337503A DE3337503A1 DE 3337503 A1 DE3337503 A1 DE 3337503A1 DE 19833337503 DE19833337503 DE 19833337503 DE 3337503 A DE3337503 A DE 3337503A DE 3337503 A1 DE3337503 A1 DE 3337503A1
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Description

T 54 226
Beschreibun
Die Erfindung betrifft ein Fluid bzw. eine Flüssigkeit für einen Zugantrieb bzw» Traktionsantrieb, ein Fluid bzw. eine Flüssigkeit zur Verwendung in dem Zugantriebsbzw. Traktionsantriebsmechanismus und insbesondere ein Zugantriebsfluid bzw. eine Zugantriebsflüssigkeit mit einer geringen Viskosität und einer verringerten Temperaturabhängigkeit des Traktionskoeffizienten.
Im allgemeinen weist ein Zugantriebsmechanismus vom Gesichtspunkt der Energieeinsparung her gesehen vorzugsweise eine Größe auf, die so klein wie möglich ist. Außerdem wird eine Zugantriebseinheit unter Hochgeschwindigkeitsbedingungen und hohen Belastungsbedingungen verwendet. Daher besteht ein Bedürfnis nach einem Zugantriebsfluid zur Anwendung in einem Zugantriebsmechanismus, das eine geringe Viskosität aufweist und selbst bei erhöhten Temperaturen einen hohen Traktionskoeffizienten beibehalten kann, d. h. daß es unter starken Belastungsbedingungen zufriedenstellend gebraucht werden kann. 20
Es wurden bisher verschiedene Verbindungen als Zugantriebsf luide vorgeschlagen, einschließlich der Verbindungen, wie sie in den JP-Patentveröffentlichungen 338/1971, 339/1971, 35763/1972, 42067/1973, 42068/1973
und 36105/1978 und den JP-OSen 43108/1980 und 40726/1980 beschrieben werden. Diese Verbindungen weisen jedoch Nachteile auf, da der Traktionskoeffizient mit dem Anstieg der Temperatur verringert wird oder, obwohl der Traktionskoeffizient nicht verringert wird,die Viskosität hoch ist und der Rührverlust in dem Zugantriebsmechanismus groß ist.
Ein Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Fluids bzw. einer Flüssigkeit für einen Zugantrieb, das bzw. die frei von den vorstehenden Problemen ist und verschiedenen Erfordernissen entspricht.
Die Erfindung betrifft ein Fluid bzw. eine Flüssigkeit für den Zugantrieb, das bzw. die als Basismaterial ein flüssiges Material enthält, das hergestellt wurde durch Kontakt von Naphthalin oder Tetralin mit einem Friedel-Crafts-Katalysator, worauf die resultierenden Verbindungen hydriert werden.
20
Im folgenden wird die beigefügte Figur kurz erläutert.
Die Fig. 1 stellt eine Graphik dar, die die Temperaturabhängigkeit des Traktionskoeffizienten für die in den Beispielen und in einem Vergleichsversuch erhaltenen Produkte zeigt.
Im folgenden wird die Erfindung genauer erläutert. Wenn Naphthalin oder Tetralin in Kontakt mit einem Friedel-Crafts-Katalysator gebracht und anschließend hydriert
werden, so werden verschiedene Verbindungen erzeugt. Die darin enthaltenen Hauptverbindungen sind die hydrierten Produkte eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin oder die hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin. Typische Beispiele für die erstgenannten hydrierten Produkte umfassen 1,1'-Bisdecalin, dargestellt durch die Formel I, und 1,2'-Bisdecalin, dargestellt durch die Formel II.
Formel I
Formel II
Ein Beispiel für die letztgenannten hydrierten Produkte umfaßt i-Decalyl-4-cyclohexy!butan.
Die Bedingungen,, unter denen das Äusgangsmaterial, Naphthalin oder Tetralin, in Kontakt mit dem Friedel-Crafts-Katalysator gebracht wird,, sind erfindungsgemäß nicht kritisch; es können verschiedene Bedingungen angewendet werden= Gewöhnlich wird das Ausgangsmaterial mit dem Friedel-Crafts-Katalysator bei einer Temperatur von -30 bis +800C unter Atmosphärendruck in Kontakt gebracht.
Friedel-Crafts-Katalysatoren, die verwendet v/erden können , umfassen AlCl3, FeCl34, SnCl4, BF 3/ ZnCl3, HF und H2SO40 Von diesen Verbindungen ist Aluminiumchlorid (AICIt) besonders bevorzugt=
Bei dieser Kontakt-Reaktionsstufe kann Alkenylhalogenid wie Methallylchlorid und Allylchlorid und Alkyldihalogenid, wie 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorbutan zu dem Reaktionssystem gefügt werden» Diene, wie Isopren und Buta-
■- 6*-
dien können anstelle des Alkenylhalogenids oder Alkyldihalogenids zugesetzt werden. Wenn das Ausgangsmaterial/ Naphthalin oder Tetralin, mit dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid wie vorstehend beschrieben in Anwesenheit des Friedel-Crafts-Katalysators zur Reaktion gebracht wird und anschließend die resultierenden Verbindungen hydriert werden, so erhält man Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel III zusammen mit den hydrierten Produkten eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin, wie die Verbindungen, dargestellt durch die Formeln I und II, und die hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin.
Formel III
(worin R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind).
Typische Beispiele für die durch die Formel III dargestellten Verbindungen sind im folgenden aufgeführt:
1,2-Di- (1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel IV:
1-(2-Decalyl)-2-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel V:
CH 7 H
10
1-(1-Decalyl)-2-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel VI:
CH. H
20
1,2-Di-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel VIIs
CH3 H
C"Th I h
25
2,3-Di-(1-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel VIII:
CH3 CH3
30
2-(1-Decalyl)-3-(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel IXs
10
2,3-Di-(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel X:
H H
2-Methyl-1,2-di-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XI:
CH
I 		3 H
I
I
C ■
I 		t
-C
I
I
CH 		3 I
H
2-Methyl-1-(2-decalyl)-2-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XII:
20
25 30
2-Methy1-1-(1-decalyl)-2-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XIII:
CH3 H /H
2-Methyl-1,2-di-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XIV:
2-Methyl-2,3-di-(1-decalyl)-butan, dargestellt durch
die Formel XV:
2-Methyl-2-(2-decalyl)-3-(1-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel XVI;
20
2-Methy1-2-(1-decalyl)-3-(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel XVII;
CHt CH
I I
H > —c — -C
ί I
h\ CH3 H
2-Methyl-2,3-di(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel XVIII:
30
Bei der Reaktion des Ausgangsmaterials, Naphthalin oder Tetralin, mit dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid in Anwesenheit des Friedel-Crafts-Katalysators kann das Verhältnis von Naphthalinoder Tetralin zu dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid nicht vorbehaltlos bestimmt werden, da es von dem gewünschten Produkt und den
angewendeten Reaktionsbedingungen abhängt. Gewöhnlich beträgt die verwendete Menge an Alkehylhalogenid oder Alkyldihalogenid 0,5 bis 1 Mol pro Mol des Naphthalins oder Tetralins, wobei ein Bereich von 0,1 bis 0,3 Mol bevorzugt ist.
Die Hydrierung der vorstehend erhaltenen Reaktionsprodukte ergibt die durch die Formel III dargestellten Verbindungen, zusammen mit den hydrierten Produkten eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin oder den hydrierten Produkten eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin. Das Verhältnis der Verbindungen, dargestellt durch die Formel III,zu den hydrierten Produkten eines Dimeren von Naphthalin oder eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin variiert mit den verwendeten Reaktionsbedingungen. Wird beispielsweise Aluminiumchlorid (AlCl3) als Friedel-Crafts-Katalysator verwendet, so nimmt der Anteil der hydrierten Produkte eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin oder eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin zu, und wenn Eisen-III-chlorid (FeCl-,) als Friedel-Crafts-Katalysator verwendet wird, so nimmt der Anteil der durch die Formel III dargestellten Verbindungen zu.
Das Hydrierungsverfahren wird gewöhnlich bei einer Temperatur von 50 bis 2 5O°C unter einem Druck von 9,8 bis
147 bar (10 bis 150 kg/cm ) in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators durchgeführt. Es ist auch günstig, das Reaktionsprodukt, d. h. die durch Kontakt von Naphthalin oder Tetralin mit einem Friedel-Crafts-Katalysator erhaltenen Verbindungen, vorher zu destillieren, um eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 165 bis 175°C/O,133 mbar (0,1 mitiHg) zu sammeln und anschließend die Fraktion zu hydrieren. Als Hydrierungskatalysatoren können übliche Hydrierungskatalysatoren, die Platin, Palladium, Nickel, Rhodium, Ruthenium usw., als aktiven Bestandteil enthalten, verwendet werden. Insbesondere führt die Hydrierung unter Verwendung eines Katalysators, der Platin oder
Ruthenium enthält, zu einem Produkt, das eine überlegene Leistungsfähigkeit aufweist.
Das flüssige Material, das durch das Hydrierungsverfahren erhalten wird, enthält große Mengen der hydrierten Produkte eines Diraeren von Naphthalin oder Tetralin oder der hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin. Wenn das Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid verwendet wird, so enthält das flüssige Material große Mengen der durch die Formel III dargestellten Verbindungen und darüber hinaus andere verschiedene Verbindungenο
Erfindungsgemäß können Naphthalin- oder Tetralinderivate, d.h.Naphthalin oder Tetralin, die mindestens eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propy!gruppe enthalten, als Ausgangsmaterial verwendet werden. Wenn dies der Fall ist, erhält man/die hydrierten Produkte eines Dimeren von Naphthalin- oder Tetralinderivaten oder die hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin- oder Tetralinderivaten, und die Derivate der Verbindungen, dargestellt durch die Formel III.
J die entsprechenden Produkte, d.h.
Das so hergestellte flüssige Material kann als solches als Basismaterial für die Zugantriebsflüssigkeit gemäß der Erfindung verwendet werden. Die erfindungsgemäße Zugantriebsflüssigkeit zeigt einen überlegenen Traktionskoeffizienten,, d. ho der Traktionskoeffizient variiert nur leicht über einen Temperaturbereich von niedriger Temperatur bis zu hoher Temperatur (von Raumtemperatur bis 140 C), und darüber hinaus weist die Zugantriebsflüssigkeit gemäß der Erfindung eine geringe Viskosität auf ο
Insbesondere, wenn Naphthalin oder Tetralin in Kontakt mit dem Friedel-Crafts-Katalysator gebracht werden, und die resultierenden Verbindungen zur Gewinnung einer Frak-
tion mit einem Siedebereich von 165 bis 175°C/O,133 mbar (0,1 mmHg) destilliert werden und anschließend die Fraktion hydriert wird, ist das erhaltene flüssige Material ein ausgezeichnetes Basismaterial für das erfindungsgemäße Zugantriebsfluid.
Das erfindungsgemäße Zugantriebsfluid verursacht geringe Kosten, da das flüssige Material kostengünstig hergestellt werden kann.
Das erfindungsgemäße Zugantriebsfluid weist einen überlegenen Traktionskoeffizienten von niedriger Temperatur bis zu hoher Temperatur auf. Es trägt somit zur Erzielung eines Antriebsmechanismus geringer Größe bei und kann außerdem unter starken Beanspruchungsbedingungen, hoher Geschwindigkeit und hoher Belastung verwendet werden. Das erfindungsgemäße Zugantriebsfluid kann weitverbreitet in verschiedenen Vorrichtungen bzw. Maschinen, wie Kraftfahrzeugen, kontinuierlich variablen Getrieben und hydraulischen Geräten bzw. Maschinen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele und Vergleichsversuche dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 3 960 g Tetralin und 100 g wasserfreiem Aluminiumchlorid wurde in einen 5 1-Glaskolben eingesetzt und 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Am Ende dieser Zeit wurden 700 ml Wasser in den Kolben zur Zersetzung des Aluminiumchlorids eingebracht. Die so gebildete Ölschicht wurde abgetrennt, dreimal mit 1 1 einer 2n
wässrigen Lösung von Natriumhydroxid und 1 1 einer gesättigten Salzlösung (NaCl) gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das resultierende Ölmaterial wurde destilliert, um nichtumgesetztes
Tetralin zu entfernen und anschließend im Vakuum destilliert, unter Bildung von 700 g einer Fraktion vom Kp. 165-175°C/O,133 mbar (0,1 mmHg).
Anschließend wurden 500 ml der so erhaltenen Fraktion in einen 1 1-Autoklaven eingesetzt, und 50 g eines aktivierten Nickelkatalysators zur Hydrierung (Handelsbezeichnung N=112-Katalysator der Nikki Kagaku Co., Ltd.) wurden zugesetzt. Die Fraktion wurde bei einer Temperatur von 200 C
unter einem Wasserstoffdruck von 49 bar (50 kg/cm ) hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und filtriert, um den Katalysator abzutrennen.
Eine leichte Fraktion wurde aus dem Reaktionsprodukt durch Strippen entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse zeigte, daß der Hydrierungsgrad 99,9 % oder mehr betrug, und daß das Produkt hauptsächlich aus einem Gemisch der hydrierten Produkte eines Dimeren von Tetralin, wie 1,2',-Bisdecalin und 1 ,1'-Bisdecalin und den hydrierten Produkten eines ringgeöffneten Dimeren von Tetralin, wie i-Decalyl-4-cyclohexylbutan, bestand. Das
spezifische Gewicht des Produkts betrug 0,95 (15/4°C);
-5 2 die dynamische Viskosität betrug 7,2.10 m /s (72 centi-
stokes) (40°C) und 6,5.1O~5m2/s (6,5 centistokes) (100°C); und der Viskositätsindex betrug -20.
Der Traktionskoeffizient des Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 40 bis 120°C ge nisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
Temperaturbereich von 40 bis 120°C gemessen. Die Ergeb-
Der Traktionskoeffizient wurde gemessen unter Anwendung einer Zwei-Walzen-Vorrichtung. Eine von zwei Walzen gleicher Größe (60 mm Durchmesser; 6 mm Dicke) im Kontakt an einer Linie wurde mit einer bestimmten Geschwindigkeit (2000 Umdrehungen pro Minute) rotiert, und die andere Walze wurde mit einer vorbestimmten niedrigen Geschwindigkeit (1700 Umdrehungen pro Minute) rotiert. Eine Belasung von 140 kg wurde auf den Kontaktteil der
beiden Walzen mittels einer Feder angewendet, und das Drehmoment wurde mit einem Dehnungsmeßgerät und einem Drehmoment-Meßgerät zur Bestimmung des Traktionskoeffizienten gemessen. Die Walzen waren aus Kohlenstoffstahl SCM-3, und ihre Oberfläche war einer Schwabbelbehandlung mit Aluminiumoxid (0,03 pm bzw. Mikron) unterworfen worden. Die Oberflächenrauhigkeit betrug Rmax=0,2 um (Mikron),
und der Hertzian-Druck im Kontakt betrug 75 kg pro mm .
Bei der Messung des Traktionskoeffizienten wurde die Öltemperatur von der Raumtemperatur auf erhöhte Temperaturen durch Aufheizen eines Ölbehälters mit einer Heizvorrichtung geändert.
Beispiel
Ein Gemisch von 3 96Og Tetralin und 100 g wasserfreiem Aluminiumchlorid wurde in einen 5 1-Glaskolben eingesetzt, und die Temperatur in dem Kolben wurde mit Eiswasser auf 1O°C gesenkt. Anschließend wurden 453 g Methallylchlorid langsam während 5 h unter Rühren zugetropft, und das resultierende Gemisch wurde 1 h zum vollständigen Ablauf der Reaktion gerührt. Am Ende der Zeit wurden 700 ml Wasser in den Kolben eingeführt, um das Aluminiumchlorid zu zersetzen. Die so gebildete Ölschicht wurde abgetrennt, dreimal mit 1 1 einer 2n wässrigen Lösung von Natriumhydroxid und 1 1 einer gesättigten Salzlösung (NaCl) gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrock- net. Das resultierende ölmaterial wurde destilliert, um nichtumgesetztes Tetralin zu entfernen,und anschließend im Vakuum destilliert, unter Bildung von 700 g einer Fraktion vom Kp. 165-175°C/O,133 mbar (O,1 mmHg).
Die vorstehend erhaltene Fraktion wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß die Fraktion hauptsächlich aus einem Gemisch der hydrierten Produkte eines Dimeres des Ausgangsmaterials, wie 1,2'-Bistetralin und 1,1'-Bistetralin
den hydrierten Produkten eines ringgeöffneten Dimeren von Tetralin, wie i-Tetralyl-4-phenylbutan, und 2-Methyl-1,2-ditetraly!propanen bestand.
Anschließend wurden 500 ml der Fraktion in einen 1 1-
Autoklaven eingebracht und 50 g eines aktivierten Nickelkatalysators zur Hydrierung (Handelsbezeichnung N=112-Katalysator der Nikki Catalyst Co., Ltd.) wurden zugesetzt. Die Fraktion wurde bei einer Temperatur von 2000C
unter einem Wasserstoffdruck von 49 bar (50 kg/cm ) hydriert» Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und filtriert, um den Katalysator zu entfernen.
Eine leichte Fraktion wurde von dem Reaktionsprodukt durch Strippen entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß der Hydrierungsgrad 99,9 % oder mehr betrug und daß das Produkt hauptsächlich bestand aus einem Gemisch von a) den hydrierten Produkten eines Dimeren des Ausgangsmaterials, wie 1,2'-Bisdecalin und 1,1'-Bisdecalin, b) den hydrierten Produkten eines ringgeöffneten Dimeren von Tetralin, wie 1-Decalyl-4-cyclohexylbutan und c) 2-Methyl-1,2-didecalylpropanen (das Molverhältnis von a), b) und c) betrug 2:4:1). Das spezifische Gewicht des Produkts betrug 0,95 (15/4 C);
— 5 2 die dynamische Viskosität betrug 6,5.10 m /s (65 centi-
stokes) (40°C) und 6,2.10"6m2/s (6,2 centistokes) (1OO°C); und der Viskositätsindex betrug -11.
Der Traktionskoeffizient des Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 30 bis 120 C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. dargestellt.
Vergleichsversuch 1
Ein Gemisch von 1 OOO g o£-Methylstyröl, 50 g saure Terraalba und 50 g Ethylenglykol wurde in einen 3 1-Glaskolben eingesetzt und bei 140°C während 2 h unter Rühren umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung des Katalysators filtriert und destilliert, um das nichtumgesetzte 06-Methylstyrol und Ethylenglykol abzutrennen, wobei man 900 g einer Fraktion vom Kp. 125-13O°C/0,266 mbar (0,2 mmHg) erhielt.
Die NMR-Analyse und die gaschromatographische Analyse bestätigten, daß die erhaltene Fraktion ein Gemisch von 95 % eines linearen Dimeren von oi-Methylstyrol und 5 % eines cyclischen Dimeren von oL-Methylstyrol war.
Die Fraktion wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 2 hydriert und auch der gleichen Nachbehandlung wie im Beispiel 2 unterzogen, wodurch ein Zugantriebsfluid entstand , das hauptsächlich aus 2,4-Dicyclohexyl-2-methylpentan bestand.
Das spezifische Gewicht des Zugantriebsfluids betrug 0,90 (15/4°C); die dynamische Viskosität betrug 2,2.1O~5 m2/s (22 centistokes) (40°C) und 3,7.1o"6m2/s (3,7 centistokes) (100 C); und der Viskositätsindex betrug 16.
Der Traktionskoeffizient des Zugantriebsfluids wurde über einen Temperaturbereich von 25 bis 120°C in gleieher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
Vergleichsversuch 2
50 g 2,2'-Binaphthyl wurdenin einen 200 ml-Autoklaven eingesetzt und 5 g eines aktivierten Nickelkatalysators zur Hydrierung (Handelsbezeichnung N-112-Katalysator der Nikki Kagaku Co., Ltd.) wurden zugesetzt. Anschließend wurde das 2,2'-Binaphthyl bei einer Temperatur von 200 C unter
einem Wasserstoffdruck von 49 bar (50 kg/cm ) hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und filtriert, um den Katalysator abzutrennen.
Eine leichte Fraktion wurde aus dem Reaktionsprodukt durch Strippen entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß der Hydrierungsgrad 99,9 % oder mehr betrug, und das Produkt war 2,2'-Bisdecalin.
Das spezifische Gewicht des Produkts betrug 0,95 (15/40C);
-4 2 die dynamische Viskosität betrug 2,50.10 m/s (2 50 centi-
stokes) (400C) und 1,1.1O~5m2/s (11 centistokes) (1000C); und der Viskositätsindex betrug -97.
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß das 2,2'-Bisdecalin eine Viskosität aufwies, die wesentlich größer war als die (2,0.10 bis 1,00.10 m /s bzw. 20-100 centistokes bei 40°C), die im allgemeinen für Schmieröle erforderlich ist, und ist daher nicht zur Verwendung als Schmiermittelöl bzw. Gleitöl geeignet. Es ist daher ersichtlich, daß das 2,2'-Bisdecalin den in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen hydrierten Produkten unterlegen ist.
Beispiel
Ein Gemisch von 3 96Og Tetralin und 120 g wasserfreiem Eisen-III-chlorid wurde in einen 51 - Kolben einaesetzt und 634 g Methallylchlorid wurden allmählich während 8 h unter Rühren bei Raumtemperatur zugetropft. Es wurde
weiter unter einstündigem Rühren umgesetzt. Anschließend wurde 1 1 Wasser zugesetzt, und die so gebildete ölige Schicht wurde abgetrennt, dreimal mit 1 1 einer 1n wässrigen Lösung von NaOH und 1 1 einer gesättigten Salzlösung (NaCl) gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das resultierende ölige Material wurde destilliert zur Entfernung des nichtumgesetzten Tetralins und anschließend im Vakuum destilliert, unter Erzielung von 500 g einer Fraktion vom Kp. 165-195°C/O,16 mbar (0,12 itimHg) . Diese Fraktion bestand hauptsächlich aus 2-Methyl-1,2-ditetralylpropanen.
Die Fraktion wurde in einen 1 1-Autoklaven eingesetzt und 50 g eines aktivierten 0,5 % Platin-Aluminiumoxid-Katalysators (Produkt der Japan Engelhard Co., Ltd.) wurden zugesetzt. Anschließend wurde die Fraktion bei einer Temperatur von 200 C unter einem Wasserstoffdruck von 49 bar (50 kg/cm ) (überdruck) während 4 h hydriert. Eine leichte .Fraktion wurde aus dem Reationsprodukt, das vorstehend erhalten wurde entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß das Produkt hauptsächlich aus einem Gemisch von a) 2-Methyl-1,2-didecalylpropanen, b) Bisdecalin,wie 1,1'-Bisdecalin und 1,2'-Bisdecalin, und c) 1-Decalyl-4-cyclohexylbutanen (Molverhältnis von a), b) und c) 8:1:1) bestand.
Der Brechungsindex des Produkts betrug η =1,5123; das spezifische Gewicht betrug 0,96 (15/4°C); und die dyna-
-5 2 mische Viskosität betrug 1,3.10 m /s (13 centistokes) (100 °C).
Der Traktionskoeffizient wurde über einen Temperaturbereich von 50 bis 140 C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
Beispiel
Die Verfahrensweise des Beispiels 3 wurde wiederholt, wobei jedoch 100 g Aluminiumchlorid anstelle des wasserfreien Eisen-III-chlorids verwendet wurden, 383 g Allylchlorid anstelle des Methallylchlorids verwendet wurden und die Reaktionstemperatur auf 10°C geändert wurde, wobei man 750 g einer Fraktion mit einem Siedepunkt von
155 bis 175°C/O,133 mbar (0,1 mmHg) erhielt.
Anschließend wurden 500 g der Fraktion in gleicher Weise wie im Beispiel 3 hydriert, unter Erzielung von 55Og eines Produkts, das hauptsächlich bestand aus einem Gemisch von a) 1,2-Didecalylpropanen, b) 1-Decalyl-4-phenylbutanen und c) 1,2'-Bisdecalin (wobei die Molverhältnisse von a), b) und c) 4:4:1 betrugen). Der Brechungsindes des Produkts betrug η =1,5066; das spezifische Gewicht war 0,94 (15/4°C); und die dynamische Viskosität betrug 7,5.10"6m2/s (7,5 centistokes) (100°C).
Der Traktionskoeffizient wurde über einen Temperaturbereich von 30 bis 130C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
Leerseite

Claims (1)

  1. Idemitsu Kosan Company Limited T 54 22 6
    1-1, 3-chome, Marunouchi, Chiyoda-ku Tokyo/Japan
    Fluid bzw„ Flüssigkeit für einen Zugantrieb
    Patentansorüche
    Fluid bzw. Flüssigkeit für einen Zugantrieb,, enthaltend als Basismaterial ein flüssiges Material, das hergestellt wurde durch Kontakt von Naphthalin oder Tetralin mit einem Friedel-Crafts-Katalysator und anschließendes Hydrieren der resultierenden Verbindungen.
    ο Fluid bzw. Flüssigkeit für einen Zugantrieb nach Anspruch 1 , worin der Friedel-Crafts-Katalysator Aluitiiniumchlorid ist»
    10
    3ο Fluid bzw« Flüssigkeit für einen Zugantrieb nach Anspruch 1 oder 2, worin das Naphthalin oder Tetralin mit dem Friedel-Crafts-Katalysator bei Raumtemperatur in Kontakt gebracht wurde„
    15
    4. Fluid bzw= Flüssigkeit für einen Zugantrieb nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin die aus dem Kontakt von Naphthalin oder Tetralin mit dem Friedel-Crafts-Kata— lysator resultierenden Verbindungen destilliert werden unter Erzielung einer Fraktion mit einem Siedepunkt
    von 165 bis 175°C/O,133 mbar (0,1 itunHg) und die
    Fraktion anschließend hydriert wird.
    5. Fluid bzw. Flüssigkeit für einen Zugantrieb, enthaltend als Basismaterial ein flüssiges Material, hergestellt durch Reaktion von Naphthalin oder Tetralin
    mit Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid, in Anwesenheit eines Friedel-Crafts-Katalysators, und anschließendes Hydrieren der resultierenden Verbindungen.
    6. Fluid bzw. Flüssigkeit für einen Zugantrieb nach Anspruch 5, in dem der Friedel-Crafts-Katalysator
    Aluminiumchlorid oder Eisen-III-chlorid ist.
    7. Fluid bzw. Flüssigkeit für einen Zugantrieb nach Anspruch 5 oder 6, in dem das Alkenylhalogenid Methallyl·- chlorid oder Allylchlorid ist.
    8. Fluid bzw.. Flüssigkeit für einen Zugantrieb nach Anspruch 5, 6 oder 7, in dem das Naphthalin oder Tetralin mit dem Alkenylchlorid oder Alkyldihalogenid bei Raumtemperatur umgesetzt wird.
    9. Fluid bzw. Flüssigkeit für einen Zugantrieb nach Anspruch 5, 6, 7 oder 8, in dem die durch Reaktion des Naphthalins oder Tetralins mit dem Alkenylhalogenid
    oder Alkyldihalogenid resultierenden Verbindungen
    destilliert werden, unter Erzielung einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 165 bis 175°C/O,133 mbar (0,1 mmHg) und die Fraktion anschließend hydriert wird.
    10. Fluid bzw. Flüssigkeit für einen Zugantrieb gemäß
    einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß Naphthalin oder Tetralin durch Naphthalin- oder
    Tetralinderivate, insbesondere Naphthalin oder
    Tetralin mit mindestens einer Alkylgruppe ersetzt
    werden.
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