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Die Erfindung betrifft eine Flüssigkeit für einen Zugantrieb, die eine niedrige Viskosität und eine geringe Temperaturabhängigkeit des Traktionskoeffizienten aufweist.
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Vom Gesichtspunkt der Energieeinsparung aus betrachtet sollte ein Zugantriebsmechanismus so klein wie möglich sein. Da eine Zugantriebseinheit im allgemeinen unter Hochgeschwindigkeitsbedingungen und bei hoher Belastung eingesetzt wird, ist man bestrebt, eine Zugantriebsflüssigkeit für die Verwendung in einem Zugantriebsmechanismus zu finden, die eine niedrige Viskosität aufweist und selbst bei erhöhten Temperaturen ihren Traktionskoeffizienten beibehalten kann, so daß sie auch bei starker Belastung den an sie gestellten Anforderungen genügt.
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Es wurden bereits verschiedene Verbindungen als Zugantriebsflüssigkeiten vorgeschlagen, beispielsweise die in den japanischen Patentveröffentlichungen 338/1971, 339/1971, 35 763/1972, 42 067/1973, 42 068/1973 und 36 105/1978 und den JP-OS 43 108/1980 und 40 726/1980 beschriebenen Verbindungen. Diese haben jedoch den Nachteil, daß ihr Traktionskoeffizient mit steigender Temperatur abnimmt oder, selbst wenn ihr Traktionskoeffizient bei steigender Temperatur konstant bleibt, ihre Viskosität hoch ist und große Rührverluste im Zugantriebsmechanismus auftreten.
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Aufgabe der Erfindung ist es daher, eine Flüssigkeit für einen Zugantrieb zu finden, die frei von den obengenannten Nachteilen ist, d. h. eine niedrige Viskosität und einen hohen Traktionskoeffizienten aufweist, der selbst bei hohen Betriebstemperaturen nicht abnimmt.
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Gegenstand der Erfindung ist eine Flüssigkeit für einen Zugantrieb, die als Basismaterial ein flüssiges Material enthält, das hergestellt wurde durch Kontakt von Naphthalin oder Tetralin mit einem Friedel-Crafts-Katalysator und anschließendes Hydrieren der resultierenden Verbindungen.
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Gemäß einer Abänderung betrifft die Erfindung eine Flüssigkeit für einen Zugantrieb, die als Basismaterial ein flüssiges Material enthält, das hergestellt wurde durch Reaktion von Naphthalin oder Tetralin mit einem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid in Anwesenheit eines Friedel- Crafts-Katalysators und anschließendes Hydrieren der resultierenden Verbindungen.
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Die erfindungsgemäße Zugantriebsflüssigkeit weist eine niedrige Viskosität und einen hohen Traktionskoeffizienten auf, der über einen breiten Temperaturbereich praktisch konstant bleibt, d. h. nur geringen Schwankungen unterliegt. Sie eignet sich daher hervorragend als Zugantriebsflüssigkeit in verschiedenen Vorrichtungen, wie z. B. Kraftfahrzeugen, variablen Getrieben und hydraulischen Geräten, die bei hoher Temperatur und hoher Belastung betrieben werden, und sie ermöglicht es, den Antriebsmechanismus klein zu halten.
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Als Friedel-Crafts-Katalysator wird zur Herstellung des Basismaterials der erfindungsgemäßen Zugantriebsflüssigkeit vorzugsweise Aluminiumchlorid oder Eisen(III)chlorid verwendet. Das Naphthalin oder Tetralin wird mit dem Friedel-Crafts-Katalysator vorzugsweise bei Raumtemperatur in Kontakt gebracht bzw. das Naphthalin oder Tetralin wird vorzugsweise mit dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid bei Raumtemperatur umgesetzt.
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Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung werden die aus dem Kontakt von Naphthalin oder Tetralin mit dem Friedel-Crafts-Katalysator resultierenden Verbindungen oder die bei der Umsetzung des Naphthalins oder Tetralins mit dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid resultierenden Verbindungen destilliert unter Bildung einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 165 bis 175°C/ 0,133 mbar und diese Fraktion wird anschließend hydriert.
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Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung wird als Alkenylhalogenid Methallylchlorid oder Allylchlorid verwendet und als Naphthalin oder Tetralin wird vorzugsweise ein Naphthalin oder Tetralin verwendet, das mindestens eine Alkylgruppe aufweist.
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Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die beiliegende Zeichnung näher erläutert.
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Die beiliegende Zeichnung (Fig. 1) zeigt eine Graphik, in der die Temperaturabhängigkeit des Traktionskoeffizienten der in den weiter unten beschriebenen Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Zugantriebsflüssigkeiten dargestellt ist.
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Wenn Naphthalin oder Tetralin mit einem Friedel-Crafts- Katalysator in Kontakt gebracht und die dabei erhaltenen Produkte anschließend hydriert werden, so erhält man verschiedene Verbindungen. Als Hauptprodukte erhält man die hydrierten Produkte eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin oder die hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin. Typische Beispiele für die erstgenannten hydrierten Produkte sind 1,1-Bis-decalin, dargestellt durch die folgende Formel I, und 1,2-Bisdecalin, dargestellt durch die folgende Formel II. &udf53;np90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;&udf53;np80&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz7&udf54; &udf53;vu10&udf54;
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Ein Beispiel für die letzgenannten hydrierten Produkte ist 1-Decalyl-4-cyclohexylbutan.
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Die Bedingungen, unter denen das Ausgangsmaterial, Naphthalin oder Tetralin, in Kontakt mit dem Friedel- Crafts-Katalysator gebracht wird, sind erfindungsgemäß nicht kritisch; es können verschiedene Bedingungen angewendet werden. Gewöhnlich wird das Ausgangsmaterial mit dem Friedel-Crafts-Katalysator bei einer Temperatur von -30 bis +80°C unter Atmosphärendruck in Kontakt gebracht.
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Friedel-Crafts-Katalysatoren, die verwendet werden können, sind z. B. AlCl&sub3;, FeCl&sub3;, SnCl&sub4;, BF&sub3;, ZnCl&sub2;, HF und H&sub2;SO&sub4;. Von diesen Verbindungen ist Aluminiumchlorid (AlCl&sub3;) besonders bevorzugt.
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Bei dieser Kontakt-Reaktionsstufe kann ein Alkenylhalogenid, wie Methallylchlorid und Allylchlorid, oder Alkyldihalogenid, wie 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorbutan, zu dem Reaktionssystem gefügt werden. Diene, wie Isopren und Butadien können anstelle des Alkenylhalogenids oder Alkyldihalogenids zugesetzt werden. Wenn das Ausgangsmaterial, Naphthalin oder Tetralin, mit dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid wie vorstehend beschrieben in Anwesenheit des Friedel-Crafts-Katalysators zur Reaktion gebracht wird und anschließend die resultierenden Verbindungen hydriert werden, so erhält man Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel III zusammen mit den hydrierten Produkten eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin, wie die Verbindungen, dargestellt durch die Formel I und II, und die hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin.
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Formel III &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;(worin R¹ und R³ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind).
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Typische Beispiele für die durch die Formel III dargestellten Verbindungen sind im folgenden aufgeführt:
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1,2-Di-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel IV: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;1-(2-Decalyl)-2-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel V: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;1-(2-Decalyl)-2-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel VI: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;1,2-Di-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel VII: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2,3-Di-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel VIII: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-(1-Decalyl)-3-(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel IX: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2,3-Di-(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel X: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-1,2-di-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XI: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-1-(2-decalyl)-2-(1-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XII: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-1-(1-decalyl)-2-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XIII: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-1,2-di-(2-decalyl)-propan, dargestellt durch die Formel XIV: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-2,3-di-(1-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel XV: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-2-(2-decalyl)-3-(1-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel XVI: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-2-(1-decalyl)-3-(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel XVII: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;2-Methyl-2,3-di-(2-decalyl)-butan, dargestellt durch die Formel XVIII: &udf53;np60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;
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Bei der Reaktion des Ausgangsmaterials, Naphthalin oder Tetralin, mit dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid in Anwesenheit des Friedel-Crafts-Katalysators kann das Verhältnis von Naphthalin oder Tetralin zu dem Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid nicht allgemein angegeben werden, da es von dem gewünschten Produkt und den angewendeten Reaktionsbedingungen abhängt. Gewöhnlich beträgt die verwendete Menge an Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid 0,5 bis 1 Mol pro Mol des Naphthalins oder Tetralins, wobei ein Bereich von 0,1 bis 0,3 Mol bevorzugt ist.
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Die Hydrierung der vorstehend erhaltenen Reaktionsprodukte ergibt die durch die Formel III dargestellten Verbindungen, zusammen mit den hydrierten Produkten eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin oder den hydrierten Produkten eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin. Das Verhältnis der Verbindungen, dargestellt durch die Formel III, zu den hydrierten Produkten eines Dimeren von Naphthalin oder eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin variiert mit den angewendeten Reaktionsbedingungen. Wird beispielsweise Aluminiumchlorid (AlCl&sub3;) als Friedel-Crafts-Katalysator verwendet, so nimmt der Anteil der hydrierten Produkte eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin oder eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin zu, während dann, wenn Eisen-III-chlorid (FeCl&sub3;) als Friedel-Crafts-Katalysator verwendet wird, der Anteil der durch die Formel III dargestellten Verbindungen zunimmt.
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Das Hydrierungsverfahren wird gewöhnlich bei einer Temperatur von 50 bis 250°C unter einem Druck von 9,8 bis 147 bar in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators durchgeführt. Es ist auch günstig, das Reaktionsprodukt, d. h. die durch Kontakt von Naphthalin oder Tetralin mit einem Friedel-Crafts-Katalysator erhaltenen Verbindungen, vorher zu destillieren, um eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 165 bis 175°C/0,133 mbar zu sammeln und anschließend die Fraktion zu hydrieren. Als Hydrierungskatalysatoren können übliche Hydrierungskatalysatoren, die Platin, Palladium, Nickel, Rhodium und Ruthenium als aktiven Bestandteil enthalten, verwendet werden. Insbesondere führt die Hydrierung unter Verwendung eines Katalysators, der Platin oder Ruthenium enthält, zu einem Produkt, das eine überlegene Leistungsfähigkeit aufweist.
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Das flüssige Material, das durch das Hydrierungsverfahren erhalten wird, enthält große Mengen der hydrierten Produkte eines Dimeren von Naphthalin oder Tetralin oder der hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin oder Tetralin. Wenn das Alkenylhalogenid oder Alkyldihalogenid verwendet wird, so enthält das flüssige Material große Mengen der durch die Formel III dargestellten Verbindungen und darüber hinaus andere verschiedene Verbindungen.
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Erfindungsgemäß können Naphthalin- oder Tetralinderivate, d. h. Naphthaline oder Tetraline, die mindestens eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe enthalten, als Ausgangsmaterial verwendet werden. Wenn dies der Fall ist, erhält man die entsprechenden Produkte, d. h. die hydrierten Produkte eines Dimeren von Naphthalin- oder Tetralinderivaten oder die hydrierten Produkte eines ringgeöffneten Dimeren von Naphthalin- oder Tetralinderivaten, und die Derivate der Verbindungen, dargestellt durch die Formel III.
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Das so hergestellte flüssige Material kann als als Basismaterial für die Zugantriebsflüssigkeit gemäß der Erfindung verwendet werden. Die erfindungsgemäße Zugantriebsflüssigkeit zeigt einen überlegenen Traktionskoeffizienten, d. h. der Traktionskoeffizient variiert nur leicht über einen Temperaturbereich von niedriger Temperatur bis zu hoher Temperatur (von Raumtemperatur bis 140°C), und darüber hinaus weist die Zugantriebsflüssigkeit gemäß der Erfindung eine geringe Viskosität auf.
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Insbesondere, wenn Naphthalin oder Tetralin in Kontakt mit dem Friedel-Crafts-Katalysator gebracht werden, und die resultierenden Verbindungen zur Gewinnung einer Fraktion mit einem Siedebereich von 165 bis 175°C/0,133 mbar destilliert werden und anschließend die Fraktion hydriert wird, stellt das erhaltene flüssige Material ein ausgezeichnetes Basismaterial für die erfindungsgemäße Zugantriebsflüssigkeit dar.
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Die erfindungsgemäße Zugantriebsflüssigkeit verursacht geringe Kosten, da das flüssige Material kostengünstig hergestellt werden kann.
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Die erfindungsgemäße Zugantriebsflüssigkeit weist einen überlegenen Traktionskoeffizienten von niedriger Temperatur bis zu hoher Temperatur auf. Sie trägt somit zur Erzielung eines Antriebsmechanismus geringer Größe bei und kann außerdem unter starken Beanspruchungsbedingungen, hoher Geschwindigkeit und hoher Belastung verwendet werden. Die erfindungsgemäße Zugantriebsflüssigkeit kann in verschiedenen Vorrichtungen bzw. Maschinen, wie Kraftfahrzeugen, kontinuierlich variablen Getrieben und hydraulischen Geräten bzw. Maschinen, verwendet werden.
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Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
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Ein Gemisch von 3 960 g Tetralin und 100 g wasserfreiem Aluminiumchlorid wurde in einen 5 l-Glaskolben eingeführt und 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Am Ende dieser Zeit wurden 700 ml Wasser in den Kolben zur Zersetzung des Aluminiumchlorids eingebracht. Die so gebildete Ölschicht wurde abgetrennt, dreimal mit 1 l einer 2n wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid und 1 l einer gesättigten Salzlösung (NaCl) gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das resultierende Ölmaterial wurde destilliert, um nicht-umgesetztes Tetralin zu entfernen, und anschließend im Vakuum destilliert, unter Bildung von 700 g einer Fraktion vom Kp. 165-175°C/0,133 mbar.
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Anschließend wurden 500 ml der so erhaltenen Fraktion in einen 1 l-Autoklaven eingeführt, und 50 g eines aktivierten Nickelkatalysators zur Hydrierung wurden zugesetzt. Die Fraktion wurde bei einer Temperatur von 200°C unter einem Wasserstoffdruck von 49 bar hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und filtriert, um den Katalysator abzutrennen.
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Eine leichte Fraktion wurde aus dem Reaktionsprodukt durch Strippen entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse zeigte, daß der Hydrierungsgrad 99,9% oder mehr betrug, und daß das Produkt hauptsächlich aus einem Gemisch der hydrierten Produkte eines Dimeren von Tetralin, wie 1,2&min;-Bisdecalin und 1,1&min;-Bisdecalin und den hydrierten Produkten eines ringgeöffneten Dimeren von Tetralin, wie 1-Decalyl-4-cyclohexylbutan, bestand. Das spezifische Gewicht des Produkts betrug 0,95 (15/4°C); die dynamische Viskosität betrug 7,2 · 10-5 m²/s · (40°C) und 6,5 · 10-6 m²/s (100°C); und der Viskositätsindex betrug -20.
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Der Traktionskoeffizient des Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 40 bis 120°C gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
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Der Traktionskoeffizient wurde gemessen unter Anwendung einer Zwei-Walzen-Vorrichtung. Eine von zwei Walzen gleicher Größe (60 mm Durchmesser; 6 mm Dicke) im Kontakt an einer Linie wurde mit einer bestimmten Geschwindigkeit (2000 Umdrehungen pro Minute) gedreht, und die andere Walze wurde mit einer vorgegebenen niedrigen Geschwindigkeit (1700 Umdrehungen pro Minute) gedreht. Eine Belastung von 140 kg wurde auf den Kontaktteil der beiden Walzen mittels einer Feder angewendet, und das Drehmoment wurde mit einem Dehnungsmeßgerät und einem Drehmoment-Meßgerät zur Bestimmung des Traktionskoeffizienten gemessen. Die Walzen waren aus Kohlenstoffstahl und ihre Oberfläche war einer Schwabbelbehandlung mit Aluminiumoxid (0,03 µm Teilchengröße) unterworfen worden. Die Oberflächenrauhigkeit betrug Rmax = 0,2 µm und der Hertzian-Druck im Kontakt betrug 75 kp pro mm². Bei der Messung des Traktionskoeffizienten wurde die Öltemperatur durch Aufheizen des Ölbehälters mit einer Heizvorrichtung von Raumtemperatur auf eine erhöhte Temperatur geändert.
Beispiel 2
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Ein Gemisch von 3 960 g Tetralin und 100 g wasserfreiem Aluminiumchlorid wurde in einen 5 l-Glaskolben eingeführt, und die Temperatur in dem Kolben wurde mit Eiswasser auf 10°C gesenkt. Anschließend wurden 453 g Methallylchlorid langsam während 5 h unter Rühren zugetropft, und das resultierende Gemisch wurde 1 h bis zum vollständigen Ablauf der Reaktion gerührt. Am Ende der Zeit wurden 700 ml Wasser in den Kolben eingeführt, um das Aluminiumchlorid zu zersetzen. Die so gebildete Ölschicht wurde abgetrennt, dreimal mit 1 l einer 2n wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid und 1 l einer gesättigten Salzlösung (NaCl) gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das resultierende Ölmaterial wurde destilliert, um nicht-umgesetztes Tetralin zu entfernen, und anschließend im Vakuum destilliert, unter Bildung von 700 g einer Fraktion vom Kp. 165-175°C/0,133 mbar.
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Die vorstehend erhaltene Fraktion wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß die Fraktion hauptsächlich aus einem Gemisch der Dimeren des Ausgangsmaterials, wie 1,2&min;-Bistetralin und 1,1&min;-Bistetralin, und der ringgeöffneten Dimeren von Tetralin, wie 1-Tetralyl-4-phenylbutan und 2-Methyl-1,2-ditetralylpropanen, bestand.
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Anschließend wurden 500 ml der Fraktion in einen 1 l-Autoklaven eingeführt und 50 g eines aktivierten Nickelkatalysators zur Hydrierung wurden zugesetzt. Die Fraktion wurde bei einer Temperatur von 200°C unter einem Wasserstoffdruck von 49 bar hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und filtriert, um den Katalysator zu entfernen.
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Eine leichte Fraktion wurde aus dem Reaktionsprodukt durch Strippen entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß der Hydrierungsgrad 99,9% oder mehr betrug und daß das Produkt hauptsächlich bestand aus einem Gemisch aus a) den hydrierten Produkten eines Dimeren des Ausgangsmaterials, wie 1,2&min;-Bisdecalin und 1,1&min;-Bisdecalin, b) den hydrierten Produkten eines ringgeöffneten Dimeren von Tetralin, wie 1-Decalyl-4-cyclohexylbutan und c) 2-Methyl-1,2-didecalylpropanen (das Molverhältnis von a), b) und c) betrug 2 : 4 : 1). Das spezifische Gewicht des Produkts betrug 0,95 (15/4°C); die dynamische Viskosität betrug 6,5 · 10-5 m²/s · (40°C) und 6,5 · 10-6 m²/s (100°C); und der Viskositätsindex betrug -11.
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Der Traktionskoeffizient des Produkts wurde über einen Temperaturbereich von 30 bis 120°C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
Vergleichsbeispiel 1
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Ein Gemisch von 1000 g α-Methylstyrol, 50 g saure Terraalba und 50 g Ethylenglykol wurde in einen 3 l Glaskolben eingeführt und bei 140°C während 2 h unter Rühren umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung des Katalysators filtriert und destilliert, um das nicht-umgesetzte α-Methylstyrol und Ethylenglykol abzutrennen, wobei man 900 g einer Fraktion vom Kp. 125-130°C/0,266 mbar erhielt.
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Die NMR-Analyse und die gaschromatographische Analyse bestätigten, daß die erhaltene Fraktion ein Gemisch von 95% eines linearen Dimeren von α-Methylstyrol und 5% eines cyclischen Dimeren von α-Methylstyrol war.
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Die Fraktion wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 2 hydriert und auch der gleichen Nachbehandlung wie im Beispiel 2 unterzogen, wodurch eine Zugantriebsflüssigkeit erhalten wurde, die hauptsächlich aus 2,4-Dicyclohexyl-2-methylpentan bestand.
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Das spezifische Gewicht der Zugantriebsflüssigkeit betrug 0,90 (15/4°C); die dynamische Viskosität betrug 2,2 · 10-5 m²/s · (40°C) und 3,7 · 10-6 m²/s (100°C); und der Viskositätsindex betrug 16.
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Der Traktionskoeffizient der Zugantriebsflüssigkeit wurde über einen Temperaturbereich von 25 bis 120°C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
Vergleichsbeispiel 2
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50 g 2,2&min;-Binaphthyl wurden in einen 200 ml-Autoklaven eingeführt und 5 g eines aktivierten Nickelkatalysators zur Hydrierung wurden zugegeben. Anschließend wurde das 2,2&min;-Binaphthyl bei einer Temperatur von 200°C unter einem Wasserstoffdruck von 49 bar hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und filtriert, um den Katalysator abzutrennen.
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Eine leichte Fraktion wurde aus dem Reaktionsprodukt durch Strippen entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß der Hydrierungsgrad 99,9% oder mehr betrug, und das Produkt war 2,2&min;-Bis-decalin. Das spezifische Gewicht des Produkts betrug 0,95 (15/4°C); die dynamische Viskosität betrug 2,50 · 10-4 m²/s · (40°C) und 1,1 · 10-5 m²/s (100°C); und der Viskositätsindex betrug -97.
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Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß das 2,2&min;-Bisdecalin eine Viskosität aufwies, die wesentlich größer war als diejenige (2,0 · 10-5 m²/s · (40°C), die im allgemeinen für Schmieröle erforderlich ist, und es ist daher nicht zur Verwendung als Schmiermittelöl geeignet. Es ist daher ersichtlich, daß das 2,2&min;- Bisdecalin den in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen hydrierten Produkten unterlegen ist.
Beispiel 3
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Ein Gemisch von 3 960 g Tetralin und 120 g wasserfreiem Eisen-III-chlorid wurde in einen 5 l-Kolben eingeführt und 634 g Methallylchlorid wurden allmählich während 8 h unter Rühren bei Raumtemperatur zugetropft. Es wurde weiter unter einstündigem Rühren umgesetzt. Anschließend wurde 1 l Wasser zugegeben, und die so gebildete ölige Schicht wurde abgetrennt, dreimal mit 1 l einer 1n wäßrigen Lösung von NaOH und 1 l einer gesättigten Salzlösung (NaCl) gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das resultierende ölige Material wurde destilliert zur Entfernung des nicht-umgesetzten Tetralins und anschließend im Vakuum destilliert, unter Erzielung von 500 g einer Fraktion vom Kp. 165-195°C/0,16 mbar. Diese Fraktion bestand hauptsächlich aus 2-Methyl-1,2-ditetralylpropanen.
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Die Fraktion wurde in einen 1 l-Autoklaven eingeführt und 50 g eines aktivierten 0,5% Platin-Aluminiumoxid- Katalysators wurden zugegeben. Anschließend wurde die Fraktion bei einer Temperatur von 200°C unter einem Wasserstoffdruck von 49 bar (Überdruck) während 4 h hydriert.
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Eine leichte Fraktion wurde aus dem Reaktionsprodukt, das vorstehend erhalten wurde entfernt, und das Produkt wurde analysiert. Diese Analyse bestätigte, daß das Produkt hauptsächlich aus einem Gemisch von a) 2-Methyl-1,2-didecalylpropanen, b) Bisdecalin, wie 1,1&min;-Bisdecalin und 1,2&min;-Bisdecalin, und c) 1-Decalyl-4-cyclohexylbutanen (Molverhältnis von a), b) und c) 8 : 1 : 1) bestand.
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Der Brechungsindex des Produkts betrug n@X:20:°KD°k&udf54; = 1,5123; das spezifische Gewicht betrug 0,96 (15/4°C); und die dynamische Viskosität betrug 1,3 · 10-5 m²/s (100°C).
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Der Traktionskoeffizient wurde über einen Temperaturbereich von 50 bis 140°C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.
Beispiel 4
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Die Verfahrensweise des Beispiels 3 wurde wiederholt, wobei jedoch 100 g Aluminiumchlorid anstelle des wasserfreien Eisen-III-chlorids verwendet wurden, 383 g Allylchlorid anstelle des Methallylchlorids verwendet wurden und die Reaktionstemperatur auf 10°C geändert wurde, wobei man 750 g einer Fraktion mit einem Siedepunkt von 155 bis 175°C/0,133 mbar erhielt.
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Anschließend wurden 500 g der Fraktion in gleicher Weise wie im Beispiel 3 hydriert, unter Erzielung von 550 g eines Produkts, das hauptsächlich bestand aus einem Gemisch von a) 1,2-Didecalylpropanen, b) 1-Decalyl-4- phenylbutanen und c) 1,2&min;-Bisdecalin (wobei die Molverhältnisse von a), b) und c) 4 : 4 : 1 betrugen). Der Brechungsindex des Produkts betrug n@X:20:°KD°k&udf54; = 1,5066; das spezifische Gewicht war 0,94 (15/4°C); und die dynamische Viskosität betrug 7,5 · 10-6 m²/s (100°C).
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Der Traktionskoeffizient wurde über einen Temperaturbereich von 30 bis 130°C in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in der Fig. 1 dargestellt.