DE2703745C3 - Alkyl-chlor-diphenyläther - Google Patents

Alkyl-chlor-diphenyläther

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Description

Die Erfindung betrifft flüssige Dielektrika und ihre Verwendung.
Die flüssigen Dielektrika können in eletrischen Vorrichtungen eingesetzt werden.
Es ist bekannt, polychlorierte Biphenyle als dielektrische Flüssigkeiten in Kondensatoren zu verwenden. Diese Verbindungsklasse hat breite technische Anwendung gefunden. Die schlechte biologische Abbaubarkeit dieser Verbindungen, vor allem der höher chlorierten Biphenyle, hat zu erheblichen Belastungen der Umwelt geführt
Es ist außerdem bekannt, Monochlordiphenyläther und Monochloralkyldiphenyläther mit einer oder zwei Alkylgruppen als dielektrische Flüssigkeiten zu verwenden (DE-OS 24 32 160 und DE-OS 25 03 799). Die Dielektrizitätskonstante dieser Gemische liegt bei maximal 4,9 und erreicht nicht die Werte der in der Praxis bisher verwendeten chlorierten Biphenyle von 6,0. Sie können aus diesem Grund als Ersatzstoffe für chlorierte Biphenyle technisch nicht befriedigen.
Es wurde ein flüssiges Dielektrikum gefunden, das ein durch Umsetzung von 2-Chlor-diphenyläther mit Propylen oder η-Buten hergestelltes Isomerengemisch enthält.
Die Dielektrizitätskonstante der erfindungsgemäßen Verbindungen hat bei 20° C einen Wert, der im Bereich von 5,6 bis 11,5, bevorzugt von 5,8 bis 8,5, liegt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von Alkaliphenolaten mit Halogenaromaten oder von Alkalialkylphenolaten mit Halogenaromaten (DE-OS 22 42 519).
" Selbstverständlich ist es möglich, einen Diphenylether nachträglich zu alkylieren oder zu chlorieren. Zur Alkylierung wird der 2-Chlor-diphenyläther in Gegenwart saurer Katalysatoren, wie Mineralsäuren (z. B. Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure), organischen Sulfonsäuren (z. B. p-Toluolsulfonsäure) oder säureaktivierten Bleicherden mit Olefinen oder in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren mit HaIogenalkanen umgesetzt.
Eine Chlorierung kann beispielsweise in üblicher Weise mit Sulfurylchlorid in Tetrachlorkohlenstoff erfolgen (j.Chem. See. London 1950,1686).
Beispielsweise ist es möglich, 2-Chlordiphenyläther mit Olefinen zu alkylieren, wobei 1 bis 3 Alkylgruppen in das Molekül eingeführt werden. Das entstehende Reaktionsgemisch kann abhängig von der angewandten Menge Olefin unalkylierten 2-Chlordiphenyläther und die entsprechenden mono-, di- und trialkylierten Verbindungen enthalten. Das Reaktionsgemisch kann ohne weitere Reinigung als Dielektrikum eingesetzt werden.
Durch Destillation können auch die reinen Verbindungen erhalten werden.
Beispielsweise seien als erfindungsgemäße Dielektrika Isomerengemische aus iso-Propyldiphenyläther und iso-Butyldiphenyläther genannt
ίο Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Isomerengemische wird vorteilhafterweise ein niedriger Stockpunkt erreicht
Selbstverständlich ist es möglich, daß die erfindungsgemäßen flüssigen Dielektrika weitere Komponenten enthalten. Beispielsweise kann man Verbindungen zusetzen, die mit den während des Betriebes des Kondensators gebildeten Verunreinigungen des Dielektrikums reagieren und so die Lebensdauer des Kondensators verlängern.
Übliche Zusätze sind beispielsweise Epoxidverbindungen (DE-OS 25 03 799, Seite 11), die einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden können. Beispielsweise seien die folgenden Epoxidverbindungen genannt:
l^-Epoxi-S-phenoxypropan,
Bis-(3,4-epoxi-6-methylcyclohexylmethyl)-adipat,
l-Epoxi-äthyl-S^-epoxi-cyclohexan,
S^-Epoxi-cyclohexylmethyl-S^-epoxi-
cyclohexancarboxylat,
S^-Epoxi-ö-methylcycIohexylmethyl-S^-epoxi-
6-methylcyclohexancarboxylat und
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propandiglycidyläther.
Im allgemeinen setzt man 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,3 bis 1 Gew.-% der Epoxidverbindung, bezogen auf die Gesamtmenge des flüssigen Dielektrikums, zu.
Es ist selbstverständlich auch möglich, die erfindungsgemäßen flüssigen Dielektrika mit üblichen Dielektrika, wie Mineralölen, Diphenyläthern, Polychloraromaten oder Alkyldiphenyläther, zu mischen. Auf diese Weise ist es möglich, eine bestimmte Dielektrizitätskonstante einzustellen.
Falls die erfindungsgemäßen flüssigen Dielektrika ein Gemisch darstellen, enthalten sie im wesentlichen die erfindungsgemäßen Isomerengemische. Im allgemeinen wird ein Anteil von mehr als 60% der erfindungsgemäßen Isomerengemische in der funktionellen Flüssigkeit bevorzugt. Besonders bevorzugt ist ein Anteil von 80 bis 100% der Verbindungen der erfindungsgemäßen Isomerengemische in dem erfindungsgemäßen flüssigen Dielektrikum.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung der erfindungsgemäßen flüssigen Dielektrika als Imprägnierungsmittel für elektrische Vorrichtungen. Als elektrische Vorrichtungen seien besonders Kondensatoren und Transformatoren genannt. Insbesondere seien Kondensatoren mit einem Aufbau, bestehend aus mehrlagigem Papier und Aluminiumfolie, aus metallisiertem Papier, aus einer metallisierten Kunststoff-Folie, beispielsweise aus Polypropylen oder Polyterephthalsäureester, oder aus einem Mischdielektrikum, beispielsweise aus Papier, Kunststoff- und Aluminiumfolie oder aus metallisiertem Papier und Kunststoff-Folie, genannt Die erfindungsgemäßen flüssiger! Dielektrika können im allgemeinen durch Zusammengeben der Komponenten hergestellt werden. Vor dem Einsatz als Dielektri-
kum werden die Verbindungen im allgemeinen gereinigt Die Reinigung kann in üblicher Weise (Chem. Industrie, 9, 526 [1966]), beispielsweise durch eine Behandlung mit Bleicherde oder Aluminiumoxid, erfolgen.
Es ist überraschend, daß die erfindungsgemäßen Alkylchlor-diphenyläther, die in Ortho-Stellung zum Äthersauerstoff wenigstens einen Chlorsubstituenten haben, besonders hervorragende elektrische Eigenschaften, insbesondere eine hohe Dielektrizitäts-Konstante, haben.
So ist der DE-OS 24 32 160 zu entnehmen, daß die Stellungen der Substituenten an den Arylkernen der dort aufgeführten Monochlor-alkyl-diphenyläther von geringerer Bedeutung für die dielektrischen Eigenschaf- ι > ten dieser Verbindungen sind.
Dielektrika, die zur Imprägnierung von Kondensatoren verwendet werden sollen, haben vorteilhafterweise eine Dielektrizitätskonstante zwischen etwa 4 und etwa 6, da in diesem Bereich der elektrische Verlust noch niedrig ist (Industrial Chemicals als Alternative Dielectric Fluids, Power Engineering Society, 1974, Intermeeting, Paper No. C74-765-5). Dielektrika mit hoher Dielektrizitätskonstante können in Kombinationen mit Zusätzen eingesetzt werden, die die Dielektrizitätskonstante senken. Es ist besonders vorteilhaft, wenn die Dielektrika eine Dielektrizitätskonstante haben, die gleich oder etwas größer als 6 ist Dieser Vorteil wird von den erfindungsgemäßen Dielektrika besonders gut erfüllt
Durch die Kombination mit Zusätzen läßt sich leicht die optimale Dielektrizitätskonstante einstellen. Dies ist besonders vorteilhaft, da die Dielektrizitätskonstante des flüssigen Dielektrikums nicht kleiner als die Dielektrizitätskonstante des festen Dielektrikums sein soll, um eine möglichst gleichmäßige Spannungsverteiäung und eine hohe Durchschlagfestigkeit zu erzielen. Die für Kondensatorpapier optimale Dielektrizitätskonstante von 6,2 kann mit Hilfe der erfindungsgemäßen Dielektrika besonders leicht erreicht werden.
Neben den vorteilhaften elektrischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist besonders die gute biologische Abbaubarkeit und die geringe Toxizität hervorzuheben.
Die erfindungsgemäßen Dielektrika zersetzen sich während der Belastung praktisch nicht. So entstehen während der Belastung vorteilhafterweise praktisch keine sauren Spaltprodukte. Dies hat zur Folge, daß durch die erfindungsgemäßen Dielektrika praktisch keine Korrosion verursacht wird.
ei
Kp„_, 110—120" C
DZ: (20"C) = 6,01
CH3
Kp15 210—2200C
DZ): (20"C) = 5,3
Beispiel 2
In ein Gemisch aus 1000 g (4,89 Mol) 2-Chlor-diphenyläther und 50 g säureaktivierte Bleicherde leitet man jo bei -130°C unter Rühren 320 g gasförmiges n-Buten (5,7 Mol) ein. Nach Beendigung der Reaktion wird die Bleicherde durch Filtration abgetrennt und das Filtrat im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält das folgende Isomerengemisch:
Beispiele
A) Herstellung der Dielektrika
Beispiel 1
H3C-CH
I
CH,
CH3
κ, Kp0-7 140-149"C
DZ: (20"C) = 5,9
CH3-CH-CH2-CH, CH
Cl
CH3
Kpo.5 150 -17311C
1636 g 2-Chlor-diphenyläther (8 Mol) und 80 g säure- 60 DZ: (20 C) = 5,0 aktivierte Bleicherde werden in einem Kolben vorgelegt; bei 1300C leitet man unter Rühren 510 g gasförmiges Propylen ein.
Nach Beendigung der Reaktion filtriert man das 1) Reaktionsgemisch bei 1000C, um die Bleicherde abzutrennen. Das Reaktionsgemisch wird fraktioniert destilliert
Man erhält das folgende Isomerengemisch:
B) Prüfung der Dielektrika
Die Prüfungsergebnisse einer erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeit mit dielektrischen Eigenschaften, die durch Propylierung von 2-Chlor-diphenyläther entstehen und folgendermaßen zusammengesetzt ist:
1 5
;ί 2) Tabelle 2 zeigt die Prüfungsergebnisse einer von 2-Chk>r-diphenyläther entstand und folgender-
f erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeit mit maßen zusammengesetzt ist:
'■ dielektrischen Eigenschaften, die durch Butylierung
) (Tabellen 5 25%
CI
HjC
HC
32* \r_/ w
10
Cl
15 48% H
HjC Cl
Ci 20
HjC\CHj—CH-CH2-CH,
HjL N
I H(
HC „ /
HjC
HjC CHj 30
HjC- CHj HjC CHj_cH_.CH2_CHj
CH 3. W
~ 4% H2S
H,C ^
Cl
HC I I
I I Cl "'"1^ CH
. I CH / \
H1C / \ 40 ' \
H,C CH,
I H,C CHj ■ \
1 CHj
I zeigt Tabelle 1.
: Tabelle 1
I Physikalische Konstanten der Dielektrika nach Beispiel B 1
Prüfvorschrift Dimension B 1
Konsistenz _ — flüssig
Farbe ASTM 2129 - farblos
Dichte bei 20°C DIN 51757 kg/nr' 1124
Brechungsindex bei 200C DIN 53491 - 1,5708
Viskosität bei 200C DIN 51561 mm Vs 17
Stockpunkt DIN 51583 0C -41
Neutralisationszahl DIN 51558 mg KOH/g 0,017
Durchsch' Spannung DIN 53481 kV >50
Spez. Durchgangswiderstand bei 9O0C DIN 53482 GV. -m >100
Dielektr. Verlustfaktor bei 900C u. 50Hz DIN 53481 - 0,005
Dielektrizitätszahl.r
bei 200C und 50 Hz - 6,3
bei 900C und 50 Hz DIN 53483 - 4,9
Tabelle 2
Physikalische Konstanten der Dielektrika nach Beispiel B 2
Prüfvorschrift Dimension B2
Konsistenz _ _ flüssig
Farbe ASTM 2129 - farblos
Dichte bei 200C DIN 51757 kg/m3 1104
Brechungsindex bei 200C DIN 53491 - 1,5639
Viskosität bei 200C DIN 51561 mm2/s 24
Stockpunkt DIN 51583 0C -39
Neutralisationszahl DIN 51558 mg KOH/g 0,02
Durchschlagspannung DIN 53481 kV >50
Spez. Durchgangswiderstand bei 900C DIN 53482 GU -m >100
Dielektr. Verlustfaktor bei 900C und 50Hz DIN 53481 - 0,005
Dielektrizitätszahl.· r
bei 200C und 50Hz - 5,9
bei 9O0C und 50 Hz DIN 53483 — 4,7

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Flüssiges Dielektrikum, enthaltend ein durch Umsetzung von 2-Chlor-diphenyläther mit Propylen oder η-Buten hergestelltes Isomerengemisch.
2. Verwendung eines flüssigen Dielektrikums nach Anspruch 1 in einem Kondensator.
3. Elektrische Vorrichtung, enthaltend ein flüssiges Dielektrikum nach Anspruch 1.
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