DE3133559A1 - Verwendung von sek. alkyl-benzol- und sek. alkyl-cyclohexanen als dielektrische impraegnierfluessigkeiten - Google Patents

Verwendung von sek. alkyl-benzol- und sek. alkyl-cyclohexanen als dielektrische impraegnierfluessigkeiten

Info

Publication number
DE3133559A1
DE3133559A1 DE19813133559 DE3133559A DE3133559A1 DE 3133559 A1 DE3133559 A1 DE 3133559A1 DE 19813133559 DE19813133559 DE 19813133559 DE 3133559 A DE3133559 A DE 3133559A DE 3133559 A1 DE3133559 A1 DE 3133559A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
din
cst
benzene
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19813133559
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Dipl.-Chem. Dr. 6703 Limburgerhof Appelt
Richard Dipl.-Chem. Dr. 6701 Dannstadt-Schauernheim Baur
Klaus Dipl.-Chem. Dr. 6719 Carlsberg Bronstert
Johann Dipl.-Chem. Dr. 6702 Bad Dürkheim Nickl
Knut Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Oppenlaender
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19813133559 priority Critical patent/DE3133559A1/de
Publication of DE3133559A1 publication Critical patent/DE3133559A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/20Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
    • H01B3/22Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

  • Verwendung von sek. Alkyl-benzol- und sek. Alkyl-cyclo-
  • hexanen als dielektrische Imprägnierflüssigkeiten Die Erfindung betrifft die--Verwendung von Mono-, Di- oder Trialkylbenzolen, -cyciohexanen und deren Gemische als dielektrische Imprägnierflüssigkeiten.
  • Auf dem Gebiet der dielektrischen Isolierflüssigkeiten ist die Verwendung von polyhalogenierten Biphenylen (PCBs) bekannt. Aufgrund ihrer Toxizität und der biologischen Nichtabbaubarkeit wird mit wachsendem Nachdruck der Ersatz der PCBs durch umweltneutrale Produkte gefordert. Als Alternativen für den Hochspannungsbereich wurden demgemäß schon Isopropylbiphenyl bzw. Diisopropylbiphenyl (vgl.
  • DE-OS 29 34 103) vorgeschlagen.
  • Diese Verbindungen befriedigen jedoch noch nicht in allen Eigenschaften. Sie haben z.B. zu niedrigere Flammpunkte von < 150°C, während Flammpunkte >2000C erwünscht sind.
  • Es bestand daher die Aufgabe, Verbindungen vorzuschlagen, die neben sehr guten physikalischen Daten, wie Viskosität, Dichte, Flammpunkt und Stockpunkt, ausgezeichnete dielektrische Eigenschaften aufweisen.
  • Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst mit substituierten Benzolen und Cyclohexanen (oder deren Gemischen), die gegebenenfalls eine oder zwei Methylgruppen tragen und wobei die Benzole bzw. Cyclohexane (A) überwiegend durch Alkylreste gemäß den Formeln - bei mehreren Resten an verschiedenen C-Atomen des Benzol oder Cyclohexanrings - substituiert sind, in der R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeuten, die zu mehr als 90 % unverzweigt sind und, die Summe der Kohlenstoffatome von R1 und R2 13 bis 19, vorzugsweise 15 bis 17 beträgt, R3 und R4 Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, die zu mehr als 90 % unverzweigt sind, die Summe der Kohlenstoffatome von R3 und R4 bis 19, vorzugsweise 9 bis 16 beträgt und wobei im Gemisch der Unterschied der Kettenlänge R3-CH-R4 im Durchschnitt nicht mehr als 3 Kohlenstoffatome beträgt und R5 und R6 Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, die zu mehr als 90 % unverzweigt sind, die Summe der Kohlenstoffatome von R5 und R6 4 bis 16, vorzugsweise 5 bis 11 beträgt und wobei im Gemisch der Unterschied der Kettenlänge R5-CH-R6 im Durchschnitt nicht mehr als 3 Kohlenstoffatome beträgt.
  • Von den Alkylbenzolen und Alkylcycloalkanen sind die im wesentlichen mono- und disubstituierten Verbindungen mit Resten bevorzugt, Die Alkylcyclohexane können hergestellt werden durch Hydrierung von Alkylbenzolen. Geeignete Verbindungen entstehen z.B. durch Umsetzung von einheitlichen oder statistisch chlorierten Monochlor-n-Paraffinen oder einfach ungesättigten n-Olefinen mit statistischer Verteilung der Doppelbindung mit einer C-Zahl zwischen 5 und 20, mit Alkylbenzolen, bevorzugt jedoch Benzol, in Gegenwart eines Friedel-Grafts-Eatalysators nach bekannten Methoden. Im Interesse -optimaler Eigenschaften der Alkylcyclohexane ist es dabei wichtig, daß für die Umsetzung möglichst reine Ausgangsverbindungen verwendet werden, insbesondere, 'daß die n-Chlorparaffine bzw. n-Olefine weniger als 5 % difunktionelle Anteile enthalten und zumindest 90 % linearen Aufbau besitzen. Ferner sollte die C-Zahl der verwendeten Ohlorparaffine bzw. Olefine eine enge Verteilung aufweisen und insbesondere nicht mehr als - 1 von der C-Zahl der Hauptfraktion abweichen, d.h. die Zahl der Kohlenstoffatome sollte sich nicht um mehr als 3 unterscheiden.
  • Die Umsetzung wird mit der 1/2- bis 3-fach molaren Menge der Monochlorparaffine unter Wahl der entsprechenden Kettenlängen vorgenommen, um zu den oben spezifizierten Produkten zu gelangen. Dabei können auch jegliche Molverhältnisse gewählt werden, die zwischen 1/2 und 3 Mol der Monochlorparaffine liegen.
  • Bevorzugt ist jedoch eine solche Wahl der Molverhältnisse' daß überxfiegend eine Mono- oder Dialkylierung eintritt.
  • Für die Hydrierung der Alkylaromaten werden an sich bekannte Verfahren angewandt. Man kann mit oder ohne Lö--sungsmittel arbeiten. Gute Lösungsmittel sind z.B. Hexan, Heptan, Cyclohexan und andere Aliphaten bzw. Cycloaliphaten, sowie Erster oder Alkohole. Als Katalysatoren kommt bevorzugt Raney Nickel in Betracht. In diesem Falle erreicht man z.B. bei 2000C, 200 bis 300 bar und innerhalb von 5 bis 8 Stunden eine vollständige Hydrierung. Allgemein wurde beobachtet, daß die Hydrierungszeiten und der notwendige Druck mit der C-Zahl der n-Alkylgruppen der substituierten Benzole zunehmen. Als Katalysator ist gleichermaßen ein Niederschlag von 5 Rhodium auf Aluminiumoxid geeignet, mit dem schon bei 800C und 50 bis 180 atü in 5 bis 10 Stunden vollständige Hydrierung erreicht werden kann. Die hier angeführten Möglichkeiten sollen nur Beispiele für mögliche Ausführungsformen der Hydrierung sein. Es sindZzahlreiche weitere Alternativen denkbar. Im einzelnen wird hier auf folgende Literaturstellen verwiesen: R.L. Augustine (1965, London und New York) Catalytic Hydrogenation, Seite 71; P.N. Rylander (1967, New York und London) Catalytic Hydrogenation over Pt-Metals, Seite 309; und F. Zymalkowski (1965) Katalytische Hydrierung, Seite 178.
  • Eine ausführliche Darstellung der katalytischen Hydrierung von Aromaten findet sich bei C. Ellis, Hydrogenation of Organic Substances, 3rd edition, D. van Nostrand Co., New York 1930; H. Adkins, Reactions of Hydrogen with Organic Compounds over Chromium Oxide and Nickel Catalysts, University of Wisconsin Press, Madison, Wisconsin 1937; V. Ipatieff, Catalytic Reaction at High Pressures and Temperatures, Macmillan Company, New York 1936; SO Berkman, J.C. Morell and G. Egloff, Catalysis, Reinhold Publishing Corporation, New York 1940; sowie bei K.N. Campbell and B.K. Campbell, in: Chem. Reviews 31, 156-167 (1942); und E.B. Maxted, in: G.M. Schwab, Handbuch der Katalyse VII, 1. Hälfte, 685-708, Springer-Verlag, Wien (1943).
  • Durch geeignete Wahl der Molverhältnisse sowie der Nohlenstoff-Zahl der linearen Monochlorpararfine bzw. Olefine bei der Alkylierung der Benzole lassen sich innerhalb gewisser Grenzen die Eigenschaften der Alkylbenzole und Alkylcyclohexane variieren.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen weisen eine sehr gute Stabilität auf, ausgezeichnete elektrische Werte und die ur eine dielektrische Flüssigkeit erwünschten sonstigen phys.-chem. Eigenschaften, wie Stockpunkt: O bis -70°C Viskosität: (nach DIN 51 562) 200C 3 bis 200 (mm2/sec 10000: 1 bis 16 [mm²/sec] Flammpunkt: 150 bis 3400C, (nach DIN 51 597) 3 Dichte (2000): ca. 0,75 bis 0,95 Eg/cm (nach DIN 51 757) Die erfindungsgemäß als dielektrische Imprägnierflüssigkeiten zu verwendenden Gemische sind vor allem für Transformatoren und vorzugsweise Kondensatoren geeignet. Insbesondere seien Kondensatoren mit einem Aufbau bestehend aus mehrlagigem Papier und Aluminiumfolie, aus metallisiertem Papier, aus einer metallisierten Kunststoff-Folie, beispielsweise aus Polypropylen, Polycarbonat oder Polyterephthalsäureester, oder aus einem Mischdielektrikum, beispielsweise aus Papier, Sunststoff- und Aluminiumfolie oder aus metallisiertem Papier und Kunststoff-Folie genannt.
  • PHerstellung der Alkylbenzole und Alkylcyclohexane Beispiel 1 Aus einem Monochlorundecangemlsch mit statistischer Verteilung der Chloratome, das mindestens zu 99 % aus Monoverbindungen besteht, und Benzol wird nach Friedel Crafts mit AlCl3 ein Gemisch von Alkylbenzolen hergestellt, das nach Abdestillieren niedriger siedender Bestandteile im Rotationsverdampfer bei 140°C/0,05 mbar besteht aus ca.: 7 % Mono-, 56 % Di-, 31 ß Tri- und 6 % Tetraundecylbenzol; die Anteile werden bestimmt aus der Molekulargewichtsverteilung (GPC). An diesem Ol werden die in Tabelle 1 angegebenen Werte gemessen.
  • 120 g dieses so gewonnenen Di-undecyl-benzolgemischs.und 5 g Rhodium-Hydrierungs-Katalysator, der 5 Rhodium aufAl203 enthält7 werden in einem 150 ml-Hydrierautoklav bei 25°C mit 100 bar Wasserstoff beschickt. Nach dem Aufheizen des Autoklaveninhaltes auf 800C wird der H2-Druck auf 180 bar eingestellt. Nach 5 Stunden Rühren unter diesen Bedingen gen erhält man ein farbloses klares Öl, in dem IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 1 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 1 Bezeichnung der Di-undecyl- Di-undecyl-Verbindung cyclohexan benzol Länge der Alkyl- Cll C ketten V400c (cST) 34,88 --20,24 V1000C (cST) 5,67 4,09 Pour Point (OC) - 55 - 57 DIN 51 597 Flammpunkt (OC) 224 214 DIN 51 597 Beispiel 2 Aus einem Monochlor-tridecangemisch mit statistischer Verteilung der Chloratome, das zu 99 % aus Monochlorverbindungen besteht, und Benzol wird nach Friedel Crafts mit AlC13 ein Gemisch von Alkylbenzolen hergestellt, das nach Abdestillieren niedriger siedender Bestandteile im Rotationsverdampfer bei 150°C/0,05 mbar besteht aus ca.: 7 % Mono-, 53 % Di-, 33 % Tri- und 6 % Tetratridecylbenzol; die Anteile werden bestimmt aus der GPC-Molekulargewichtsverteilung. An diesem öl werden die in Tabelle 2 angegebenen Werte gemessen.
  • Das Produkt und 8,9 g Raney-Nickel werden in einem 15Q ml-Hydrierautoklaven bei 25OC mit 100 bar Wasserstoff beschickt. Nach dem Aufheizen auf 1800C wird der H2-Druck auf 180 bar eingestellt. Nach 6 Stunden Rühren unter diesen Bedingungen wird ein farbloses, klares 0.1 erhalten7 in dem IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 2 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 2 Bezeichnung der Di-tridecyl- Di-tridecyl-Verbindung cyclohexan benzol Länge der Alkyl- C13 C13 ketten 13 13 V40oc (cSt) 56,42 33,47 V100°C (cSt) 8,0 5,93 Pour Point(°C) - 50 - 18 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 218 218 DIN 51 597 Beispiel 3 Aus einem Nonochlor-tetradecangemisch, das mindestens zu 99 % aus Monochlorverbindungen besteht und Benzol wird nach Friedel Crafts mit A1C13 ein Gemisch von Alkylbenzolen hergestellt, das nach Ab destillieren niedriger siedender Bestandteile im Rotationsverdampfer bei 1600C/0,05 mbar besteht aus ca.: 10 % Mono-, 56 % Di-, 27 % Tri- und 4 % Tetra-(tetradecylbenzol);- die Anteile werden bestimmt aus der GPG-Molekulargewichtsverteilùng.
  • An diesem öl wurden die in Tabelle 3 angegebenen Werte gemessen.
  • 120 g dieses so gewonnenen Di-tetradecyl-benzolgemischs wird mit Rhodium-Katalysator unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hydriert, bis IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 3 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 3 Bezeichnung der Di-tetradecyl- DS tradecyl-Verbindung cyclohexan benzol Länge der Alkylketten C14 C14 V40oC (cSt) 58,7 31,88 V100°C (cSt) 8,49 5,85 Pour Point (0C) - 45 - 15 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 230 228 DIN 51 597 Beispiel 4 Aus einem Monochlor-pentadecangemisch das mindestens zu 99 % aus Monochlorverbindungen besteht, und Benzol werden nach Friedel Crafts mit AlOl 3 ein Gemisch von Alkylbenzolen hergestellt, das nach Abdestillieren niedriger siedender Bestandteile im Rotationsverdampfer bei 16000/0,05 mbar besteht aus ca.: 10 % Mono-, 65 % Di-, 21 Z Tri- und 3 % Tetra-pentadecylbenzol; die Anteile werden bestimmt aus der GPC-Molekulargewichtsverteilung.
  • An diesem Öl werden die in Tabelle 4 angegebenen Werte gemessen.
  • 120 g dieses so gewonnenen Di-pentadecylbenzolgemischs wird mit Rhodium-Katalysator unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hydriert bis IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 4 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 4 Bezeichnung der Di-pentadecyl- Di-pentadecyl-Verbindung cyclohexan benzol Länge der Alkyl- 015 015 ket;ten V40oc (cSt) 48,82 36,62 V100°C (cSt) 7,56 6,57 Pour Point (°C) - 39 - 10 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 244 236 DIN 51 597 Beispiel 5 Aus einem Monochlor-hexadecangemisch, das mindestens zu 99 % aus en Idonochlorverb5ndungen bestand, und Benzol wird nach Friedel Crafts mit A1Cl3 ein Gemisch von Alkyl-3 benzolen hergestellt, das nach Abdestillieren niedriger siedender Anteile im Rotationsverdampfer bei 1800C/ 0,05 mbar besteht aus ca.: 5 % Mono-, 60 % Di-, 33 % Tri-und 2 % Tetra-hexadecylbenzol; die Anteile werden bestimmt aus der GPC-Molekulargewichtsverteilung. An diesem Öl werden die in Tabelle 5 angegebenen Werte gemessen.
  • 75 g dieses so gewonnenen Di-hexadecylbenzolgemischs, 30 g n-Heptan und 6 g Rhodium-Katalysator mit 5 % Rhodium auf Al 203 werden unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen hydriert, bis IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen waren. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 5 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 5 Bezeichnung der Di-hexadecyl- Di-hexadecyl-Verbindung cyclohexan benzol Länge der Alkyl- C16 C16 ketten V40°G (cSt) 83,53 46,1 7100°C (cSt) 11,24 7>73 Pour Point (°C) - 27 + 0 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 229 234 DIN 51 597 Beispiel 6 Aus einem Monochlor-octadecan-Gemlsch, das zu 99 % aus den Monochlorverbindungen besteht, und Benzol wird nach Friedel Crafts mit AlCl3 ein Gemisch von Alkylbenzolen hergestellt, das nach Ab destillieren niedriger siedender Anteile im Rotationsverdampfer bei 2000C/0,05 mbar besteht aus ca.:13 % Mono-, 74 % Di-, 12 % Tri- und 1 % Tetra-octadecylbenzol; die Anteile werden bestimmt aus der GPC-Molekulargewichtsverteilung. An diesem Öl wurden die in Tabelle 6 angegebenen Werte gemessen.
  • 80 g dieses so gewonnenen Öls, 40 g n-Heptan und 6 g Rhodium-Katalysator mit 5 % Rhodium auf A1203 werden in einem Hydrierautoklaven bei 25°C mit 100 bar Wasserstoff beschickt. Nach dem Aufheizen des Autoklavenin halts auf 125°C wird der H2 -Druck auf 250 bar einge- stellt. Nach 10 Stunden Rühren unter diesen Bedingungen erhält man ein farbloses, klares Öl, in dem IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 6 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 6 Verbindung Di-octadecyl- Di-octadecylcyclohexan. benzol Länge der Alkylketten C18 18 V40oc (cSt) 72,74 46,96 V1000C (cSt) 10,33 8,05 Pour Point (°C) - 5 - 6 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 234 216 DIN 51 597 Beispiel 7-Aus einem Monochlor-pentadecangemisch, das mindestens zu 99 % aus den Monochlorverbindungen besteht, und Toluol wird nach Friedel Grafts mit AlC13 ein Gemisch von Alkylbenzolen hergestellt, das nach Abdestillieren niedriger siedender Anteile im Rotationsverdampfer bei 1600C/0,05 mbar besteht aus ca. :10 % Mono-, 85 % Di- und 5 % Tri-pentadecyltoluol; die Anteile werden bestimmt aus der GPC-Molekulargewichtsverteilung. An diesem Öl werden die in Tabelle 7 angegebenen Werte gemessen.
  • 120 g dieses so gewonnenen Di-pentadecyltoluols werden in einem 150-ml-Hydrierautoklav mit 6 g Rhodium-Hydrierkatalysator (5 Rhodium auf Al203) bei 250C mit 100 bar Wasserstoff beschickt. Nach dem Aufheizen auf 90°C wird der H2-Druck auf 180 bar eingestellt. Nach 6,5 h Rühren unter diesen Bedingungen wird ein farbloses klares Öl erhalten, in dem IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind.
  • Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 7 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 7 Bezeichnung der Di-pentadecyl- Di-pentadecyl-Verbindung methyl-cyclohexan toluol Länge der Alkyl- C15 C15 ketten V40oc (cSt) 57,15 35,28 V1OOoC (cSt) 7,82 5,97 Pour Point (°C) - 38 - 30 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 220 225 DIN 51 597 Beispiel 8 - 12 Gemäß den Beispielen 2 - 6 werden jeweils Gemische von Alkylbenzolen hergestellt, die überwiegend die entsprechenden Dialkylbenzole enthalten. Daraus wurden durch fraktionierte Destillation die einzelnen Dialkylbenzolfraktionen, nämlich Ditridecyl-, Ditetradecyl-, Dipentadecyl-, Dihexadecyl- und Dioctadecylbenzol, in einer Reinheit von 97 99 % isoliert (Bestimmung der Zusammensetzung durch die GPC-Molekulargewichtsverteilung). Durch anschließende Hydrierung werden daraus reine Dialkylcyclohexane gewonnen, deren Eigenschaften in den Tabellen 8 - 12 wiedergegeben sind.
  • Tabelle 8 Bezeichnung der Di-tridecyl- Di-tridecyl-Verbindungen cyclohexan benzol Länge der Alkylketten C13 C13 V40oc (cSt) 42,33 24,8 V1oaoo (cSt) 6,46 4,77 Pour Point (00) -51 -48 DIN 51 597 Flammpunkt (00) 220 211 DIN 51 597 Tabelle 9 Bezeichnung der Di-tetradecyl- Di-tetradecyl-Verbindungen cyclohexan benzol Länge der Alkylketten C14 C14 V40oc (cSt) 44,72 27,52 7100°C (cSt) 6,89 5,19 Pour Point (°C) -47 -45 DIN 51 597 Flammpunkt (00) 235 220 DIN 51 597 Tabelle 10 Bezeichnung der Di-pentadecyl- Di-pentadecyl-Verbindungen cyclohexan benzol Länge der Alkylketten C15 C15 V40oc (cSt) 51,7 34J57 V100°C (cSt) 7,72 6,08 Pour Point (°C) -45 -30 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 242 233 DIN 51 597 Tabelle 11 Bezeichnung der Di-hexadecyl- Di-hexadecyl-Verbindungen cyclohexan benzol Länge der Alkylketten C16 C16 V40oc (cSt) 58,93 37,03 V100°C (cSt) 8,62 6,66 Pour Point (°C) -39 -18 DIN 51 597 Flammpunkt (00) 253 244 DIN 51 597 Tabelle 12 Bezeichnung der Di-octadecyl- Di-octadecyl-Verbindungen cyclohexan benzol Länge der Alkylketten C18 C18 V40oc (cSt) 68,75 49,46 V100°C (cSt) 9,97 8,25 Pour Po-int (00) -15 -3 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 274 260 DIN 51 597 Beispiel 13 Aus einem Monochlortetradecangemisch mit statistischer Verteilung der Chloratome, das mindestens zu 99 % aus Monoverbindungen besteht, und Benzol wird nach Friedel--Crafts mit AlC13 ein Gemisch von überwiegend Trialkyl benzolen hergestellt, woraus durch Fraktionierung in einer Vakuumkolonne die Trialkylbenzol-Fraktion isoliert wurde die zu 99 % aus Tri-tetradecyl-benzol bestand. Die Anteile werden bestimmt aus der Molekulargewichtsverteilung (GP5).
  • 120 g dieses so gewonnenen Tri-tetradecyl-benzols und 5 g Rhodium-Hydrierungs-Katalysator, der 5 % Rhodium auf Al2O3 o2 enthält, werden in einem 150 ml-Hydrierautoklav bei -25 0 mit 100 bar Wasserstoff beschickt. Nach dem Aufheizen des Autoklaveninhaltes auf 1800C wird der H2-Druck auf 200 bar eingestellt. Nach 5 Stunden Rühren unter die5enBedingun gen erhält man ein farbloses klares bl, in dem IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 13 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 13 Bezeichnung der Tri-tetradecyl-Verbindung cyclohexan Länge der Alkylkette C14 V400C (cSt) 1161 V1000C (cSt) 13>52 Pour Point (00) -47 DIN 51 597 Flammpunkt (OC) 285 DIN 51 597 Beispiel 14 Aus einem Monochlor-hexadecangemisch mit statistischer Verteilung der Chloratome, das zu 99 % aus Monochlorverbindungen besteht, und Benzol wird nach Friedel-Crafts mit A1013 ein Gemisch von überwiegend Trialkylbenzolen hergestellt, woraus die Trialkylbenzol-Fraktion durch Fraktionierung in einer Vakuum-Kolonne isoliert wird; diese besteht zu 99 % aus Tri-hexadecyl-benzol. Die Anteile werden bestimmt aus der GPC-Molekulargewichtsverteilung.
  • Das Produkt und 8,9gRaney-Nickel werden in einem 150 ml-Hydrierautoklaven bei 2500 mit 100 bar Wasserstoff beschickt.
  • Nach dem Aufheizen auf 1800C wird der H2-Druck auf 280 bar eingestellt, Nach zu Stunderr Rühren unter diesen Bedingungen wird ein farbloses, klares Öl erhalten, in dem IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen ind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 14 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 14 Bezeichnung der Tri-hexadecyl-Verbindung cyclohexan Länge. der Alkylkette C16 V40oc (cSt) 138,5 VloooiC (cSt) 16,4 Pour Point (°C) 45 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 310 DIN 51 597 Beispiel j Aus einem Monochloroctadecan-Gemisch mit statistischer Verteilung der Chloratome, das mindestens zu 99 % aus Monoverbindungen besteht, und Benzol wird nach Friedelcrafts mit AlC13 ein Alkylbenzol hergestellt, das nach Fraktionierung in einer Vakuumkolonne zu 98 % aus Monooctadecylbenzol besteht; der Anteil wird bestimmt aus der Molekulargewichtsverteilung (GPC). An diesem Öl wurden die in Tabelle 16 angegebenen Werte gemessen.
  • 120 g dieses so gewonnenen Mono-Octadecylbenzols und 5 g Rhodium-Hydrierungs-Katalysator, der 5 % Rhodium auf Al203 enthält, werden in einem 150 ml-Hydrier2utoklav bei 25°C mit 100 bar Wasserstoff beschickt. Nach dem Aufheizen des Autoklaveninhaltes auf 1200C wird der H2-Druok auf 180 bar eingestellt. Nach 5 Stunden Rühren unter diesen Bedingungen erhält man ein farbloses klares Öl, in dem IR-spektroßkopisch keine aromatischen und ungesattigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 16 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 15 Bezeichnung der Mono-Octadecyl- Mono-Octadecyl-Verbindung cyclohexan benzol Länge der Alkyl- C18 C18 kette V40o (cSt) 21,1 10,53 V100°C (cSt) 3,07 2,70 Pour Point (°C) -30 -50 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 210 208 DIN 51 597 Beispiel 16 Aus einem Mon-ochloreicosa--Gemisch mit statistischer Verteilung der Chloratome, das zu 99 % aus Monochlorverbindungen besteht, und Benzol wird nach Friedel-Crafts mit AlC13 ein Alkylbenzol hergestellt, das nach Fraktionierung in einer Vakuumkolonne zu 99 % aus Mono-eicosylbenzol besteht, die Anteile werden bestimmt aus der GPC-Molekulargewichtsverteilung. An diesem Öl werden die in Tabelle 17 angegebenen Werte gemessen.
  • Das Produkt und 9 g Raney-Nickel werden in einem 150 ml-Hydrierautoklaven bei 250C mit 100 bar Wasserstoff beschickt. Nach dem Aufheizen auf 1800C wird der H 2-Druck auf 200 bar eingestellt. Nach 6 Stunden Rühren unter diesen Bedingungen wird ein farbloses, klares Öl erhalten, in dem IR-spektroskopisch keine aromatischen und ungesättigten Verbindungen mehr nachzuweisen sind. Das hydrierte Produkt hat die in Tabelle 16 aufgeführten Eigenschaften.
  • Tabelle 16 Bezeichnung der Mono-eicosyl- Mono-eicosyl-Verbindung cyclohexan benzol Länge der Alkyl- C20 C20 kette V40°C (cSt) 15,57 13,4 V1OOoc (cSt) 3,65 3,27 Pour Point (°C) -15 -15 DIN 51 597 Flammpunkt (°C) 232 223 DIN 51 597 Anwendungsbeispiele Im folgenden wurde stets eine Imprägnierflüssigkeit verwendet, bestehend aus (I) einem G15-Alkylbenzol-Gemisch wie es gemäß Herstellungsbeispiel 4 erhalten wird und (II) einem C13-Alkylcyclohexan-Gemisch, wie es gemäß Herstellungsbeispiel 2 erhalten ird.
  • (Viskosität und Flammpunkt sind bereits bei den Herstellungsbeispielen angegeben).
  • Die dielektrischen Eigenschaften sind wie folgt: I II dielektrischer Verlustfaktor tang 6 <0,001 <0,001 (60Hz; 1000C) Er 2,1 2,0 (60Hz; 100°C) Spez. Durchgangswiderstand 4.1014# 4.1013# (100°C) A) Mischdielektrikumskondensatoren Kondensatoren mit einem Dielektrikum bestehend aus 2 Lagen Polypropylen je 10 um Dicke und einer Lage 10/um Papier der Dichte 1,0 g/cm³ wurden mit der neuen Flüssigkeit imprägniert. Zusätzlich wurde nach dem Dichtlöten und Dichtprüfen eine Nachimprägnierung beig < 90°C und mehreren Stunden Dauer vorgenommen.
  • Bei einer Dauerspannungsprüfung mit 1700 V Wechselspannung und 4000 Schaltüberspannungen bis zu 4500 V Scheitelspannung traten bis zu einer Prüfzeit von 500 Stunden keine Ausfälle auf.
  • B) All-Polypropylen-Kondensatoren Kondensatoren mit einem festen Dielektrikum bestehend aus 2 Lagen Polypropylen von je 15/u Stärke und einer speziell aufgerauhten Qualität wurden bei einer Temperatur <50oC imprägniert und einer Nachimprägnierung r7<500C unterzogen. Bei einer Prüfung wie unter A) beschrieben traten bis zu 500 Stunden Prüfzeit keine Ausfälle auf.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verwendung von gegebenenfalls ein oder zwei Methylgruppen tragenden Benzolen und Cyclohexanen, die zusätzlich durch ein bis drei Alkylreste gemäß den Formeln - bei mehreren Resten an verschIedenen C-Atomen des Benzol- bzw. Cyclohexanrings substituiert sind, in der R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, die-zu mehr als 90 % unverzweigt sind und die Summe der Kohienstoffatome von Rl und R2 13 bis 19 beträgt, R3 und Alkylreste mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen bedeuten, die zu mehr als 90 % unverzweigt sind, die Summe der Xohlenstoffatome von R3 und R4 4 bis 19 beträgt und wobei im Gemisch der Unterschied der Kettenlängen R3-CH-R4 im Durchschnitt nicht mehr als 3 Kohlenstoffatome beträgt und R5 und R6 Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, die zu mehr als 90 0 unverzweigt sind, die Summe der Kohlenstoffatome von R5 und RS 14 bis 16 beträgt und wobei im Gemisch der Unterschied der Kettenlängen R -C-R6 im Durchschnitt nicht mehr als 3 Kohlenstoffatome beträgt als dielektrische Imprägnierflüssigkeiten.
DE19813133559 1981-08-25 1981-08-25 Verwendung von sek. alkyl-benzol- und sek. alkyl-cyclohexanen als dielektrische impraegnierfluessigkeiten Withdrawn DE3133559A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813133559 DE3133559A1 (de) 1981-08-25 1981-08-25 Verwendung von sek. alkyl-benzol- und sek. alkyl-cyclohexanen als dielektrische impraegnierfluessigkeiten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813133559 DE3133559A1 (de) 1981-08-25 1981-08-25 Verwendung von sek. alkyl-benzol- und sek. alkyl-cyclohexanen als dielektrische impraegnierfluessigkeiten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3133559A1 true DE3133559A1 (de) 1983-03-10

Family

ID=6140052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813133559 Withdrawn DE3133559A1 (de) 1981-08-25 1981-08-25 Verwendung von sek. alkyl-benzol- und sek. alkyl-cyclohexanen als dielektrische impraegnierfluessigkeiten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3133559A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4538207A (en) * 1984-03-29 1985-08-27 Emhart Industries, Inc. Dielectric fluid for a capacitor

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2810769A (en) * 1954-04-01 1957-10-22 Sinclair Refining Co Production of long chain alkyl substituted aromatic hydrocarbons
DE1665324A1 (de) * 1965-11-17 1971-03-18 Pirelli Produkt zum Impraegnieren von Hochspannungskabeln und damit hergestellte Kabel

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2810769A (en) * 1954-04-01 1957-10-22 Sinclair Refining Co Production of long chain alkyl substituted aromatic hydrocarbons
DE1665324A1 (de) * 1965-11-17 1971-03-18 Pirelli Produkt zum Impraegnieren von Hochspannungskabeln und damit hergestellte Kabel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Pass. F., Isolieröle-Allgemeine Grundlagen über chemischen Aufbau und Anwendungs- eigenschaften, E und M, Jg. 88, H. 7, 1971, S. 290-297 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4538207A (en) * 1984-03-29 1985-08-27 Emhart Industries, Inc. Dielectric fluid for a capacitor

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3752150T2 (de) Elektrische Isolierölmischung
DE3382807T2 (de) Verfahren zum Verbessern der elektrischen Isoliereigenschaften einer Fraktion eines elektrischen Isolierstoffes und diese Stoffe enthaltende elektrische Vorrichtungen
DE3751965T2 (de) Elektrische Isolierölmischung
DE2612478A1 (de) Verfahren zur herstellung synthetischer kohlenwasserstoffschmieroele
DE2815872C3 (de) Elektroisolieröle
DE3127905A1 (de) Impraegniermittel und ihre verwendung
DE3148642A1 (en) Sec-butylbiphenyl composition and process for preparing the same
DE3337503C2 (de) Flüssigkeit für einen Zugantrieb
DE3133559A1 (de) Verwendung von sek. alkyl-benzol- und sek. alkyl-cyclohexanen als dielektrische impraegnierfluessigkeiten
DE2231962C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Speziallösungsmitteln für organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen
DE3127970A1 (de) Kraftuebertragungsmaterial und verfahren zum betrieb von traktions-getrieben
DE2706552A1 (de) Hydrierungsverfahren fuer olefinpolymere
DE2703745C3 (de) Alkyl-chlor-diphenyläther
DE513414C (de) Verfahren zur Ausfuehrung Friedel-Craftsscher Reaktionen
EP0063297B1 (de) Imprägniermittel und seine Verwendung
DE2133584A1 (de) Kohlenwasserstoffe
EP0033435A2 (de) Verwendung von Alkylcyclohexanen als wesentlichen Bestandteil von Schmieröl für Verbrennungsmotoren
DE2450394C3 (de) Verfahren zur Herstellung von synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemischen
DE3889750T2 (de) Verfahren zum Veredeln eines elektrischen Isolieröls.
DE2813502C2 (de) Verfahren zur selektiven Verminderung des m-Xylolgehalts und des Gehalts an aromatischen Olefinen in einem Nebenproduktöl
DE2458187C3 (de) Verfahren zur Herstellung synthetischer Kohlenwasserstoff-Schmiermittel
DE4446051C2 (de) Synthetische Grundmaterialien und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2248716C3 (de) Verwendung von Gemischen von Isopropyldichlordiphenylen als dielektrische Flüssigkeiten
DE2440143C3 (de) Verfahren zur Reinigung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE3003256A1 (de) Synthetische kohlenwasserstoffe, ihre herstellung und verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal