DE725082C - Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen. Dien-Synthese - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen. Dien-Synthese

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DE725082C
DE725082C DEI62105D DEI0062105D DE725082C DE 725082 C DE725082 C DE 725082C DE I62105 D DEI62105 D DE I62105D DE I0062105 D DEI0062105 D DE I0062105D DE 725082 C DE725082 C DE 725082C
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen. »Dien-Synthese« Es wurde gefunden, dali Olefine und Acetylene imstande sind, Diene unter Bildung cyclischer Verbindungen anzulagern, deren Doppelbindung bzw. Dreifachbindung nicht in Konjugation mit einer anderen Doppelbindung steht und welche wenigstens eine der nachgenannten polaren Gruppen an dem zu dem doppelt bzw. dreifach gebundenen Kohlenstoffatom a-ständigen Kohlenstoffatom tragen. Ausgangsstoffe der genannten Art können durch die folgende Formel definiert werden wobei X eine polare Gruppe und R Wasserstoff oder beliebige Kohlenwasserstoffreste bedeutet. Selbstverständlich können auch mehr als eine polare Gruppe im Molekül zugegen sein. Die polaren Gruppen sind Halogen, Hydroxyl und deren Ester, Aminogruppen, Arylöxygruppen., Acylgruppen, Carboxylgruppen, Cyangruppen und die N C S-Gruppe. Als zweite Reaktionsteilnehmer können die verschiedenartigsten Diene mit konjugierten Bindungen benutzt werden, z. B. Butadien, Isopren, 2, 3-Dimethylbutad.ien, Chloroprün, Cyclopentadien, Diphenylbutadien, Cyclohexadien und Anthracen. In manchen Fällen lagert sich an die erste Anlagerungsverbindung noch ein weiteres Molekül des Diens an.
  • Die Anlagerung der Umsetzungsteilnehmer erfolgt durch einfaches Erhitzen, zweckmäßig in einem verschlossenen Raum. In den meisten Fällen empfiehlt sich die Zugabe polymerisationsverhindernder Stoffe. Über die anzuwendende Temperatur können allgemeine Regeln nicht gegeben werden, da die besten Bedingungen jeweils von der Natur der Teilnehmer abhängen.
  • Nach den bisherigen Erfahrungen über die Dien-Synthese. war die Nachbarstellung ungesättigter Gruppen wie oder Voraussetzung dafür, daP eine Olefinbindung zur Anlagerung von Ver- Bindungen finit konjugierten Doppelbindungen geeignet ist. Diese Voraussetzung ist bei den als Ausgangsstoffen für dieses Verfahren benutzten Stoffen nicht gegeben, so daß der Reaktionsverlauf als überraschend angesehenwerden kann.
  • Beispiel i 22 Gewichtsteile Allylall;ohol werden mit 21 Gewichtsteilen Cyclopentadien im Druckgefäß ii Stunden auf 175 bis i8o° erhitzt. Bei der Destillation im Vakuum geht von 92 bis 9.4° unter 13 min Druck in einer Ausbeute von 50 bis 55 % der 2, 5-Endomethylen-A3-tetrahydrobenzylall;ollol über. Erbildetein farbloses ü1 von schwach pfefferminzartigem Geruch. Er entspricht folgender Formel: Bei der katalytischen Hydrierung nimmt das Reaktionsprodukt leicht die für zwei Atome berechnete Menge Wasserstoff auf und geht dabei in den a, 5-Endomethylenhealiydrobenzylall:oliol. Kochpunkt 95 bis 96° unter 13 min Druck, über. Saures Plitlialat: Schmelzpunkt i i i bis _112°.
  • Beispiel 3o Gewichtsteile Salicy#lsäureallylester werden mit io Gewichtsteilen Cyclopentadien und einer Spatelspitze Hydrocllinon ii Stunden im Druckgefäß auf 175 bis igo° erhitzt. Bei der Destillation des Reaktionsproduktes im Vakuum erhält man nach einem geringfügigen Vorlauf von unveränderten Ausgangsstoffen den Salicylsätireester des 2, 5-EndoniethyIen-Os-tetraliydrobenzylallcohols als dickflüssiges, farbloses öl bei 185 bis 186° unter i i mm Druck in einer Ausbeute von t;5 bis 67 %. Er entspricht folgender Formel: Mit Pheilylacid gibt das Reaktionsprodukt ein kristallines Hydrotriazol vom Schmelzpunkt I5.1°.
    Beispiel 3
    io Gewichtsteile Allylalkollol, etit" ;o"' #- -
    Wasser enthaltend, werden mit Ge:@-iclits-
    teilen Anthracen und 25 Gewichtsteilen
    Benzol im Druckgefäß 12 Stunden aui
    2100 erhitzt. Nach dein Abdestillieren des
    Lösungsmittels hinterbleibt das 9, io-Endo-
    äthylen-9, io-dihydroanthracen-ii-oxymetliy-
    len in einer Ausbeute von 65 bis 701/" das
    nach dein L nllösen aus hochsiedendem Ligroin
    farblose Kristalle vom Schmelzpunkt ii2'
    bildet. Es entspricht folgender Formel:
    Die Acetylenverbindung des 9, io-Eiido-
    ätliylen-9, io-dihydroantliracen-i i-o-x@-ntetli@--
    lens schmilzt bei 122°.
    Beispiel d
    3o Gewichtsteile Crotylalkoliol «-erden im
    Druckgefäß mit 5o Gewichtsteilen Cy-clopen-
    tadien 12 Stunden auf 17o bis i8oi erhitzt.
    Bei der Destillation des Reaktionsproduktes ini
    Vakuum geht der 2, 5-Endolnetliylen-,L3-tetra-
    hydro-6-inetliylbenzylallzohol in einer Aus-
    beute von 15 bis 18 % über. Wird er finit
    Essigsäureanliydrid acetyliert. hydriert und
    wieder verseift, so erhält man den zu erwar-
    tenden 2, 5-En domethylen-6-methyllle-xallydro-
    benzyIalkohol vom Kochpunkt 103 bis 104
    bei 12 min Druck. Er entspricht folgender
    Formel
    Saures Phthalat: Schmelzpunkt 980. Beispiel 5 14 Gewichtsteile Allylsetlföl werden mit i3 Gewichtsteilen technischem 2, 3-Diinetliy1-butadien im Druckgefäß i2 Stunden auf i45 bis 155' erhitzt. Bei der Destillation des Reaktionsproduktes im Vakuum erhält man das 3, 4-Diinethyl-A3-tetraliy-drolleilzylseilföl in einer Ausbeute von 5o bis 55 °/o als stark knoblauchartig riechendes Öl vom Kochpunkt 137 bis z38° unter i2 mm Druck. Es entspricht folgender Formel: Beispiel 6 Man erhitzt io Gewichtsteile Allylsenföl im Druckgefäß mit 6,5 Gewichtsteilen Cvclapentadien 12 Stunden auf 145 bis 155°. Bei der Destillation des Reaktionsgemisches im Vakuum geht das 2, 5-Endomethylen-A3-tetrahydrobenzylsenföl in einer Ausbeute von So bis 55 % als wasserhelles, stark nach Dill riechendes Öl über. Kochpunkt 121 bis 1-23o unter 12 mm Druck. Es entspricht folgender Formel Mit Plienvlacid erhält man hieraus ein kristallines Hvdrotriazol vom Schmelzpunkt 116 bis 117°.
  • Beispiel 7 i o Gewichtsteile Allvlchlorid werden mit 5 Gewichtsteilen Anthracen und 25 Gewichtsteilen Benzol 13 Stunden im Druckgefäß auf 2200 erhitzt. Das 9, io-Endoäthylen-9, io-dihydroanthracen-i i-chlormethyl bildet nach dem U'mkristallisieren aus Alkohol farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 115 bis 116°. Die ausbeute beträgt 8o bis 85 °/a. Es entspricht der Formel: Beispiel 8 ioo Gewichtsteile Allylchlorid werden im Druckgefäß mit 5o Gewichtsteilen Cyclopentadien 8 Stunden auf 17o bis i8o° erhitzt. Nach dem Abdestillieren des überschüssig angewandten Allylchlorids wird die Reaktionsflüssigkeit im Vakuum destilliert. Dabei erhält man in einer Ausbeute von 7o bis 7 5 °/o das 2, 5-Endornetliylen-A3-tetrahy drobenzylchlorid als farbloses Öl. Kochpunkt 5.1. bis ;6° unter i i mm Druck. Es entspricht der folgenden Formel: Mit Phenylacid liefert das 2, 5-Endomethylen-A3-tetrahydrobenzylchlorid ein kristallines Hvdrotriazol vorn Schmelzpunkt 133 bis 134-. Beispiel -9 56 Gewichtsteile Allylbrornid werden mit 27 Gewichtsteilen Cyclopentadien im Druckgefäß 8 Stunden auf 17o° erhitzt. Das 2, 5 -Endoinethylen - A3 - tetrahy drobenzylbromid, das sich in einer Ausbeute von 63 bis 68 @'o bildet, geht bei 75 bis 77' unter 13 mm Druck über. Es entspricht folgender Formel: Beispiel io 25 Gewichtsteile Allyljodid und io Gewichtsteile Cyclopentadien werden 5 Stunden im Druckgefäß auf ioo bis io5° erhitzt. Bei der Destillation im Vakuum erhält man 2, 5-Endomethylen-A3-tetrahydrobenzyljodid in einer Ausbeute von 70 bis 75 °/o als Öl vom Kochpunkt 107 bis io9° unter 15 mm Druck. Es entspricht folgender Formel: Beispiel ii 3o Gewichtsteile Allylamin werden mit 28 Gew ichtsteilen Cyclopentadien im Druckgefäß S Stunden auf 170° erhitzt. Das in einer Ausbeute von So bis 55 °/o erhaltene
    2, 5-Endometliylen-A3-tetrahydrobenzylamiii
    siedet bei 61 bis 62° unter 12 111111 Druck, Es
    entspricht folgender Formel:
    Bei der katalytischen Reduktion eines salzsauren Salzes nimmt es die für 2 Atome berechnete Wasserst6ffmenge auf und geht dabei in das Hydrochlorid des z, 5-Endomethylenhexahydrobenzylamins über. Harnstoff: Schmelzpunkt 124'. Beispiel 12 35 Gewichtsteile Vinylessigsäure werden mit 24 Gewichtsteilen Cyclopentadien im Druckgefäß 8 Stunden auf 175 bis 18o° erhitzt. Bei der Destillation im Vakuum erhält man in einer Ausbeute von 3o bis 35°/o die -2, 5-Endoinetllylen-A3-tetrahydrophenylessigsäure als farbloses Öl, das roh bei 142 bis 14.1.° unter 13 mm Druck siedet. Zur Reinigung nimmt man die Rohsäure in Natriumcarbonatlösung auf, äthert die Lösung zur Entfernung geringfügiger neutraler Anteile aus und gewinnt aus der Lösung des Natriumsalzes das reine Reaktionsprodukt, die 2,
    Endouietliylen-A3-tetrahvdroplienvlessigs:itire
    ,ils farbloses Öl vom Kochpunkt 137 bis 139=
    unter 1 2 min Druck. Sie entspricht folgender
    Formel
    Bei der katalytischen Hydrierung geht die Säure glatt in die gesättigte 2. 5-Endoinethylenliexaliydropliellylessigsäure über, deren Anilid bei i38° schmilzt.
  • Beispiel 13 i5Gewichtsteile Allylcyanid «-erden mit i2 Gewichtsteilen Cyclopentadien 12 Stunden im Druckgefäß auf 17o bis iSo° erhitzt. Bei der Destillation des Reaktionsproduktes im Vakuum geht fast ohne jeden Vorlauf das 2, 5-Endometliylen-A3-tetraliydroplienylacetonitril in einer Ausbeute von 75 bis 8o °/a bei 89 bis 93° unter i i mm Druck über. Es bildet ein stark lichtbrechendes farbloses Öl, das einen stark all Nelkenöl erinnernden Geruch besitzt. Das 2, 5-Endomethvlen-,L3-tetraliy-droplienylacetonitril enthält die Umsetzungsteilnehmer in 1nolarem Verhältnis und entspricht folgender Formel: Es gibt mit Phenylacid ein kristallines Hydrotriazol. Schmelzpunkt 17d. bis 175°.
  • Neben dieser gewöhnlichen Anlagerungsverbindung entsteht in geringer :Menge noch eine zweite, das 2, 7-3, 6-Bisendomethylen-A4-octahydronaphthylacetonitril, das 211o1 Cyclopentadien auf i 'Hol Allylcyanid enthält. Ausbeute io bis 15 °/Q. Kochpunkt 165° unter i i nim Druck. -Mit Phenylacid entstellt ein Hydrotriazol vom Schmelzpunkt 202 bis 2o3°. Beispiel 14.
  • 67 Gewichtsteile Eugenol «-erden mit 27 Gewichtsteilen Cyclopentadien im Druckgefäß 8 Stunden auf 170 bis 18o° erhitzt. Nach einem Vorlauf, der aus Dicvclopentadien und unverändertem Ausgangsmaterial besteht, erhält man bei der Destillation im Hoch-Vakuun1 das 2, 5-Endomethyleii-A'-tetraliydro--'-oxy-5'-inetlioxydiplienylmetlian in einer Ausbeute voll 20 bis 30 % als farbloses Öl voni Kochpunkt 138 bis 1d2° bei o,1 null Druck. 1s erstarrt alsbald in der Vorlage kristallinisch. Schmelzpunkt 35°. Es entspricht folgender Konstitution-
    Mit Plierylacid bildet sich ein Hydrotriazol
    voni Schmelzpunkt 21o bis 2 11° über.
    Beispiel 15 io Gewichtsteile Buten-2-diol-i,¢ werden mit io Gewichtsteilen Cyclopentadien und 2o Gewichtsteilen Dioxan im Druckgefäß 8 Stunden auf 175 bis 18o0 erhitzt. Bei der Destillation im Vakuum erhält man nach einem aus wenig Di- und Tricyclopentadien bestehenden Vorlauf den 3, 6-Endomethylen-A3-tetrahydro-o-phthalalkohol in guter Ausbeute als farbloses öl. Kochpunkt 165 bis 1700 unter 13 mm Druck, "das alsbald in der Vorlage kristallinisch erstarrt. Es entspricht folgender Formel: Beispiel 16 ioGewichtsteile 2-Methylbutin-3-o1-2 werden mit io Gewichtsteilen Cyclopentadien im Druckgefäß 8 Stunden auf 18o bis 185' erhitzt. Bei der Destillation im Vakuum erhält man nach einem Vorlauf von Methylbutinol und Diclopentadien den 2, 5-Endomethylen-Ai 3-dihydrophenylisopropylalkohol als farbloses Öl. Kochpunkt 77 bis 83° unter 13 mm Druck, der einen erfrischenden Geruch nach Eukalyptus besitzt. Er entspricht folgender Formel

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsv erbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen mit konjugierten Kohlenstoff -Kohlenstoff - Doppelbindungen, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig unter Druck an solche Olefine bzw. Acetylene angelagert werden, die an dem zur doppelten bzw. dreifachen .Bindung a-ständigen Kohlenstoffatom polare Gruppen tragen.
DEI62105D 1938-08-02 1938-08-02 Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen. Dien-Synthese Expired DE725082C (de)

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DE955502C (de) * 1953-05-03 1957-01-03 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen aus Hexachlorcyclopentadien und Naphthalin bzw. Anthracen
DE1183499B (de) * 1959-05-26 1964-12-17 Universal Oil Prod Co Verfahren zur Herstellung von in der Seitenkette die Epoxydgruppe enthaltenden, polyzyklischen Verbindungen

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US4927976A (en) * 1989-09-05 1990-05-22 Gaf Chemicals Corporation Process for preparing 2,3-bis(hydroxyethoxymethyl) bicyclo [2,2,1] heptane and polyester therewith
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