DE4305142C2 - Flüssigkristallines Medium und dessen Verwendung - Google Patents

Flüssigkristallines Medium und dessen Verwendung

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Description

Es sind viele organische Verbindungen und Mischungen von Verbindungen bekannt, die flüssigkristalline Phasen bilden (z. B. in H. Kelker und R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim 1980 beschrieben). Die Erscheinungsformen und Texturen solcher Phasen sind z. B. in G. W. Gray und J. W. Goodby, Smectic Liquid Crystals, Leonhard Hill, Glasgow 1984 beschrieben. Ferner ist bekannt, daß bei Verwendung von Schmiermitteln, welche Übergänge zwischen smektischen Phasen und der nematischen oder der isotropen Phase aufweisen, die Reibungskraft gegeneinander beweglicher Teile gesteuert werden kann (EP 0 303 068; R. Eidenschink, Liquid Crystals 5, 1517 [1989]). Besonders große Unterschiede in der Reibungskraft werden bei einem Übergang zwischen einer hochviskosen smektischen B-Phase und der niedrigviskosen nematischen Phase oder der isotropen Phase erhalten.
Die reinen Verbindungen, die bisher zur Steuerung der Reibungskraft oder auch nur zur Schmierung verwendet wurden, haben ihre Übergangstemperaturen von einer äußerst zähflüssigen smektischen B-Phase zur leichtflüssigen isotropen oder nematischen Phase zumeist in einem ungünstigen Temperaturbereich, der Betriebstemperaturen lediglich oberhalb von 50°C zuläßt. Mischungen solcher Verbindungen mit anderen flüssig kristallinen Verbindungen können zwar Übergangstemperaturen unterhalb von 40°C erreichen, sind aber wegen der breiten Temperaturintervalle, in denen die smektische und die isotrope Phase oder die smektische B-Phase und die nematische Phase nebeneinander vorliegen, zur Steuerung von Reibungskräften wenig geeignet, weil die den Maschinenteilen bis zum Ansprechen aufzugebenden Temperatur- bzw. Druckunterschiede zu hoch sind. Auch sind solche Medien nicht zur Schmierung von Maschinenteilen geeignet, bei denen das Ausfließen des isotropen Anteils des Schmierstoffes über die durch Reibung erwärmte Stelle hinaus vermieden werden muß.
Die EP-A-0 330 068 beschreibt eine Reihe von Schmierstoffen, von denen 4-trans-(4-Pentylcyclohexyl)-2-hydroxyethylbenzol den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen am nächsten kommt, aber einen TB-Wert von 73,4°C besitzt.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe bestand darin, flüssigkristalline Medien bereitzustellen, die überlegene Eigenschaften als Schmiermittel haben und ohne Erhitzen von außen, beispielsweise für künstliche Gelenke, eingesetzt werden können. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe mit einem flüssigkristallinen Medium gelöst, das zu mindestens 40% aus wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
worin R unverzweigte C1-8-Alkylgruppen und R′ unverzweigte C1-12-Alkylgruppen bedeuten und R und R′ zusammen 6 bis 20 C-Atome haben, und im übrigen aus anderen flüssigkristallinen Verbindungen, Stabilisatoren und/oder üblichen Verunreinigungen besteht und das eine Übergangstemperatur TB von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT½ 6,0°C hat.
Bei dieser Übergangstemperatur können mechanische Elemente, wie künstliche Gelenke, betrieben werden, die bei einem druckinduzierten Phasenübergang ihre Funktion ändern. Das Medium weist ein kleines Temperaturintervall, in welchem beide Phasen nebeneinander existieren können, auf.
Bevorzugt ist in der Formel I R Pentyl und R′ Heptyl oder R Heptyl und R′ Propyl, Pentyl oder Heptyl.
Von den Verbindungen der Formel I sind diejenigen mit unverzweigter Alkylkette geeignet. Besonders geeignet sind:
4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-butylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-pentylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohe xyl)-hexylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-heptylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-octylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-pentylbenzol
4-(trans-4-Hexyl cyclohexyl)-hexylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-heptylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-octylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-toluol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-butylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-hexylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-heptylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-octylbenzol
4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-dodecylbenzol
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann in allgemein bekannter Weise, ausgehend von den bekannten 4-(trans-Alkylcyclohexyl)-benzonitrilen durch Umsetzung mit Alkylmagnesi­ umbromiden, Hydrolyse des entstandenen Magnesiumimids zum Keton und anschließende katalytische Hydrierung erfolgen. Eine andere bekannte Synthese, ausgehend von Cyclohexen, Benzol, einem Acylchlorid und Aluminiumchlorid führt über das 4-Acylcyclohexylbenzol, das mit alkalischer Hydrazinhydrat-Lösung zum 4-Alkylcyclohexylbenzol reduziert wird. Die anschließende Acylierung nach Friedel-Crafts ergibt das obengenannte Keton. Die Ver­ bindungen der Formel I können auch nach anderen, an sich bekannten Methoden dargestellt werden, wie sie in der Literatur (z. B. Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thiem-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Das erfindungsgemäße flüssig kristalline Medium kann neben einer der Verbindungen der Formel I auch andere flüssig kristalline oder nichtflüssigkristalline Verbindungen enthalten. Bevorzugt als Mischungskomponenten sind weitere Verbindungen der Formel I. Zur Stabilisierung können geringe Anteile (0,1 bis 1%) von Stabilisatoren, wie z. B. 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol (BHT) zugesetzt werden. Daneben kann das Medium Verunreinigungen, die bei der Synthese der Verbindungen der Formel I entstehen, enthalten. Solche Verunreinigungen (bestimmbar unter anderem gaschromatographisch als Flächenprozente, die hier wegen ihrer chemischen Ähnlichkeit mit dem Hauptprodukt bei Verwendung üblicher Detektoren Masseprozenten gleichgesetzt werden, vergleiche R. Kaiser, Chromatographie in der Gasphase, Bd. 1-3, Bibliographisches Institut Mannheim) können insbesondere Isomere von Verbindungen der Formel I sein. Bevorzugt sind flüssig kristalline Medien, die einen Gehalt von mindestens 60% haben; besonders bevorzugt sind Medien, die einen Gehalt von mindestens 85% einer einzigen Verbindung der Formel I haben.
TB wird mit der allgemein bekannten Methode der Differential Scanning Calorimetry (DSC) bestimmt. Fig. 1 zeigt die Abhängigkeit des Wärmeflusses bei der Erwärmung einer Probe eines erfindungsgemäßen Mediums von der Temperatur, wie sie mit einem handelsüblichen Gerät (z. B. Perkin-Elmer DSC 7) bei einer Aufheizrate von 2°C/min gefunden wird. Innerhalb der vorliegenden Erfindung wird danach TB als die Projektion des Schnittpunktes der Tangente an die abfallende Kurve mit der jeweiligen, von Meßparametern abhängigen Basislinie der DSC-Kurve auf die Abszisse angesehen. ΔT½ ist das Temperaturintervall auf der halben Höhe des vom untersuchten flüssigkristallinen Medium verursachten Wärmeflusses (s. Fig. 1). Innerhalb der vorliegenden Erfindung wird der Koexistenzbereich der smektischen B-Phase mit der isotropen oder der nematischen Phase mit ΔT½ definiert.
Die Werte für TB hängen nach allgemein bekannten Gesetzen der Thermodynamik vom Druck ab. So erhöht sich TB eines erfindungsgemäßen Mediums bei 1 kbar Druckerhöhung typischerweise um 40 bis 60°C. Die innerhalb dieser Erfindung genannten Werte von TB beziehen sich auf Normaldruck.
Die theoretische Voraussagbarkeit von TB aufgrund der chemischen Struktur ist nicht gegeben.
Vorteilhaft für die Anwendung ist ein möglichst kleiner Wert für ΔT½·ΔT½ des erfindungs­ gemäßen Mediums ist kleiner als 6,0°C.
Bisher ist keine Gesetzmäßigkeit zur Voraussage des Wertes von ΔT½ aufgrund der chemischen Struktur der Mischungskomponenten des Mediums bekannt.
Das erfindungsgemäße Medium läßt sich im Existenzbereich der isotropen und der nematischen Phase vorteilhaft als Schmierstoff einsetzen. Hierbei wird der Abrieb in Maschinenteilen deutlich herabgesetzt. Möglicherweise ist dieser überraschende Effekt darauf zurückzuführen, daß durch die Erzeugung eines hohen hydrostatischen Druckes an engen Stellen des Schmierspalts die niedrigviskose isotrope Phase oder die ebenfalls niedrigviskose nematische Phase in die hochviskose smektische B-Phase umgewandelt wird. Bekanntermaßen (vgl. G. Vogelpohl, Zeitschr. VDI 96, 261 [1954]) wird in einem Gleitlager der Übergang von der Mischreibung zur Flüssigkeitsreibung bereits bei relativ niedrigen Drehzahlen erreicht, wenn die Viskosität des Schmierstoffes hoch ist. Es sind aber auch andere Erklärungen möglich.
Es wurde festgestellt, daß bei Schmierung der beweglichen Teile der Spulenkapsel sowie anderer beweglicher Teile von Nähmaschinen die störende Übertragung von Schmierstoff auf die Textilfaser, wie sie bei herkömmlichen Schmierstoffen zu beobachten ist, vermieden wird.
Vor- und nachstehend bedeuten "%" immer Masseprozente, die Temperaturangaben sind in Grad Celsius.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von Butylmagnesiumbromid, in bekannter Weise aus 2,4 g Magnesiumspänen, 13,7 g Butylbromid und insgesamt 40 ml absolutem Diethylether bereitet, wird unter Rühren eine Lösung von 28,3 g des bekannten 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzonitrils in 80 ml Benzol getropft. Nach 8stündigem Erhitzen zum Sieden wird abgekühlt, vorsichtig mit Wasser hydrolysiert und dann mit 100 ml 10%iger Salzsäure versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 100 ml Wasser extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet und durch Destillation vom Lösungsmittel befreit. Der feste Rückstand wird aus Ethanol um kristallisiert. Das Kristallisat wird in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst und nach Zugabe von 0,5 g Palladium auf Aktivkohle (10% Pd, E. Merck, Darmstadt) in einem Edelstahlautoklaven unter Rühren bei 50 bar Wasserstoff hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Abdampfen des Lösungs­ mittels wird der verbleibende Rückstand im Vakuum destilliert. Ausbeute: 15 g 4-(trans- Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol, gaschromatographische Reinheit < 98%, TB 19°C, ΔT½ 2,5°C.
Beispiel 2
Auf die in Beispiel 1 gezeigte Weise wird aus 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-heptanoylbenzol 4f(trans-4-Pentylcyclohexyl)-heptylbenzol hergestellt. Diese Verbindung hat eine gaschromatogra­ phische Reinheit von < 99%, TB ist 15°C, ΔT½ 2,2°C.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 92% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol und 8% 4-Ethyl-4′-(trans-4- pentylcyclohexyl)-biphenyl hat ein TB von 32°C und ein ΔT½ von 3,0°C.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 85% 4-(trans-4-Hetpylcyclohexyl)-pentylbenzol und 15% 4-(trans-4- Heptylcyclohexyl)-benzonitril hat ein TB von 1°C und ein ΔT½ von 4,1°C.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus
55% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol
15% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-heptylbenzol
15% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzonitril
15% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzonitril
hat ein TB von -25°C und ein ΔT½ von 5°C.
Zu Fig. 1
DSC-Kurve zur Definition von TB und ΔT½ Abhängigkeit des Wärmeflusses bei 2°C/min Aufheizgeschwindigkeit eines flüssigkristallinen Mediums von der Temperatur T
b = Basislinie
t = Tangente am Wendepunkt der absteigenden Kurve, wenn dieser nicht ermittelbar, die Flanke mit der größten Steilheit
M = Hochpunkt der Kurve
F = Schnittpunkt der Senkrechten auf die T-Achse durch M mit b
S = Schnittpunkt von t und b
p = Parallele zur T-Achse, die Strecke MF halbierend

Claims (3)

1. Flüssigkristallines Medium, das zu mindestens 40% aus wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel I worin R unverzweigte C1-8-Alkylgruppen und R′ unverzweigte C1-12-Alkylgruppen bedeuten und R und R′ zusammen 6 bis 20 C-Atome haben, und im übrigen aus anderen flüssigkristallinen Verbindungen, Stabilisatoren und/oder üblichen Ver­ unreinigungen besteht und das eine Übergangstemperatur TB von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT½ 6,0°C hat.
2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, worin R Pentyl und R′ Heptyl oder R Heptyl und R′ Propyl, Pentyl oder Heptyl ist.
3. Verwendung eines flüssig kristallinen Mediums nach Anspruch 1 oder 2 als Schmier­ stoff.
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