DE4305142A1 - Flüssigkristallines Medium - Google Patents

Flüssigkristallines Medium

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Description

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium enthaltend mindestens 40% einer Verbindung aus der allgemeinen Formel I
wobei n und m Zahlen unabhängig voneinander zwischen 1 und 18 sein können, mit der Maßgabe, daß die Summe n + m zwischen 6 und 20 liegt, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine Übergangstemperatur von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase TB zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT1/2 6,0°C hat.
Es sind viele organische Verbindungen und Mischungen von Ver­ bindungen bekannt, die flüssigkristalline Phasen bilden (z. B. beschrieben in H. Kelker und R. Hatz, Handbook of Liguid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim 1980). Die Erscheinungs­ formen und Texturen solcher Phasen sind beschrieben, z. B. in G.W. Gray und J.W. Goodby, Smectic Liquid Crystals, Leonhard Hill, Glasgow 1984. Ferner ist bekannt, daß bei Verwendung von Schmiermitteln, welche Übergänge zwischen smektischen Phasen und der nematischen oder der isotropen Phase auf­ weisen, die Reibungskraft gegeneinander beweglicher Teile gesteuert werden kann (EP 0 330 068; R. Eidenschink, Liquid Crystals 5, 1517 (1989)). Besonders große Unterschiede in der Reibungskraft werden bei einem Übergang zwischen einer hochviskosen smektischen B-Phase und der niedrigviskosen nematischen Phase oder der isotropen Phase erhalten.
Die reinen Verbindungen, die bisher zur Steuerung der Reibungskraft oder auch nur zur Schmierung verwendet wurden, haben ihre Übergangstemperaturen von einer äußerst zäh­ flüssigen smektischen B-Phase zur leichtflüssigen isotropen oder nematischen Phase zumeist in einem ungünstigen Temperaturbereich, der Betriebstemperaturen lediglich ober­ halb von 50°C zuläßt. Mischungen solcher Verbindungen mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen können zwar Über­ gangstemperaturen unterhalb von 40°C erreichen, sind aber wegen der breiten Temperaturintervalle, in denen die smektische und die isotrope Phase oder die smektische B-Phase und die nematische Phase nebeneinander vorliegen, zur Steuerung von Reibungskräften wenig geeignet, weil die den Maschinenteilen bis zum Ansprechen aufzugebenden Temperatur- bzw. Druckunterschiede zu hoch sind. Auch sind solche Medien nicht zur Schmierung von Maschinenteilen geeignet, bei denen das Ausfließen des isotropen Anteils des Schmierstoffes über die durch Reibung erwärmte Stelle hinaus vermieden werden muß.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein flüssigkristallines Medium bereitzustellen, dessen Übergangstemperatur von der smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase (vor und nachstehend mit TB bezeichnet) im Bereich zwischen -40°C (als untere Temperatur von betriebenen Maschinen angenommen) und 37°C (Körpertemperatur des Menschen; es können bei dieser Temperatur mechanische Elemente, wie künstliche Gelenke, betrieben werden, die bei einem druckinduzierten Phasenübergang ihre Funktion ändern) liegt und das zudem ein kleines Temperaturintervall, in welchem beide Phasen nebeneinander existieren können, aufweist.
Es wurde überraschend gefunden, daß dies durch flüssig­ kristalline Medien, die mindestens 40% einer der Verbindungen der Formel I enthalten, erreicht werden kann.
Von den Verbindungen der Formel I sind diejenigen mit unver­ zweigter Alkylkette geeignet. Besonders geeignet sind:
4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Butylcylcohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-butylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-pentylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-hexylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-heptylbenzol
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-octylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-pentylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-hexylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-heptylbenzol
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-octylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-toluol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-propylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-butylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-hexylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-heptylbenzol
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-octylbenzol
4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-dodecylbenzol.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann in allge­ mein bekannter Weise, ausgehend von den bekannten 4-(trans-Alkylcyclohexyl)-benzonitrilen durch Umsetzung mit Alkylmagnesiumbromiden, Hydrolyse des entstandenen Magnesiumimids zum Keton und anschließende katalytische Hydrierung gewonnen werden. Eine andere bekannte Synthese, ausgehend von Cyclohexen, Benzol, einem Acylchlorid und Aluminiumchlorid führt über das 4-Acylcyclohexyl-benzol, das mit alkalischer Hydrazinhydrat-Lösung zum 4-Alkylcyclohexyl­ benzol reduziert wird. Die anschließende Acylierung nach Friedel-Crafts ergibt das o.g. Keton. Die Verbindungen der Formel I können auch nach anderen, an sich bekannten Methoden dargestellt werden, wie sie in der Literatur (z. B. in Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium kann neben einer der Verbindungen der Formel I auch andere flüssig­ kristalline oder nichtflüssigkristalline Verbindungen enthalten. Bevorzugt als Mischungskomponenten sind weitere Verbindungen der Formel I. Zur Stabilisierung können geringe Anteile (0,1 bis 1%) von Stabilisatoren, wie z. B. 2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-phenol (BHT) zugesetzt werden. Daneben kann das Medium Verunreinigungen, die bei der Synthese der Verbindungen der Formel I entstehen, enthalten. Solche Verunreinigungen (bestimmbar u. a. gaschromatographisch als Flächenprozente, die hier wegen ihrer chemischen Ähnlichkeit mit dem Hauptprodukt bei Verwendung üblicher Detektoren Masseprozenten gleichgesetzt werden, vgl. R. Kaiser, Chromatographie in der Gasphase, Bd. 1-3, Bibliographisches Institut Mannheim) können insbesondere Isomere von Verbindungen der Formel I sein. Bevorzugt sind flüssigkristalline Medien, die einen Gehalt von mindestens 60%, besonders bevorzugt sind Medien, die einen Gehalt von mindestens 85% einer einzigen Verbindung der Formel I haben.
TB wird mit der allgemein bekannten Methode der Differential Scanning Calorimetry (DSC) bestimmt. Fig. 1 zeigt die Abhängigkeit des Wärmeflusses bei der Erwärmung einer Probe eines erfindungsgemäßen Mediums von der Temperatur, wie sie mit einem handelsüblichen Gerät (z. B. Perkin-Elmer DSC7) bei einer Aufheizrate von 2°C/Minute gefunden wird. Innerhalb der vorliegenden Erfindung wird danach TB als die Projektion des Schnittpunktes der Tangente an die abfallende Kurve mit der jeweiligen, von Meßparametern abhängigen Basislinie der DSC-Kurve auf die Abszisse angesehen. ΔT1/2 ist das Temperaturintervall auf der halben Höhe des vom untersuchten flüssigkristallinen Medium verursachten Wärmeflusses (s. Fig. 1). Innerhalb der vorliegenden Erfindung wird der Koexistenzbereich der smektischen B-Phase mit der isotropen oder der nematischen Phase mit ΔT1/2 definiert.
Die Werte für TB hängen nach allgemein bekannten Gesetzen der Thermodynamik vom Druck ab. So erhöht sich TB eines erfindungsmäßigen Mediums bei 1 kbar Druckerhöhung typischer­ weise um 40 bis 60°C. Die innerhalb dieser Erfindung genannten Werte von TB beziehen sich auf Normaldruck.
Die theoretische Voraussagbarkeit von TB auf Grund der chemischen Struktur ist nicht gegeben.
Vorteilhaft für die Anwendung ist ein möglichst kleiner Wert für ΔT1/2. ΔT1/2 des erfindungsmäßigen Mediums ist kleiner als 6,0°C.
Bisher ist keine Gesetzmäßigkeit zur Voraussage des Wertes von ΔT1/2 auf Grund der chemischen Struktur der Mischungs­ komponenten des Mediums bekannt.
Das erfindungsmäßige Medium läßt sich im Existenzbereich der isotropen und der nematischen Phase vorteilhaft als Schmier­ stoff einsetzen. Hierbei wird der Abrieb in Maschinenteilen deutlich herabgesetzt. Möglicherweise ist dieser über­ raschende Effekt darauf zurückzuführen, daß durch die Erzeugung eines hohen hydrostatischen Drucks an engen Stellen des Schmierspaltes die niedrigviskose isotrope Phase oder die ebenfalls niedrigviskose nematische Phase in die hochviskose smektische B-Phase umgewandelt wird. Bekanntermaßen (vgl. G. Vogelpohl, Zeitschr. VDI 96, 261 (1954)) wird in einem Gleitlager der Übergang von der Mischreibung zur Flüssig­ keitsreibung bereits bei relativ niedrigen Drehzahlen erreicht, wenn die Viskosität des Schmierstoffes hoch ist. Es sind aber auch andere Erklärungen möglich.
Es wurde ebenfalls festgestellt, daß bei Schmierung der beweglichen Teile der Spulenkapsel sowie anderer beweglicher Teile von Nähmaschinen die störende Übertragung von Schmierstoff auf die Textilfaser, wie sie bei herkömmlichen Schmierstoffen zu beobachten ist, vermieden wird.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten % immer Masseprozent, die Temperaturangaben sind in Grad Celsius.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von Butylmagnesiumbromid, in bekannter Weise aus 2,4 g Magnesiumspänen, 13,7 g Butylbromid und insgesamt 40 ml absolutem Diethylether bereitet, wird unter Rühren eine Lösung von 28,3 g des bekannten 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)- benzonitrils in 80 ml Benzol getropft. Nach 8stündigem Erhitzen zum Sieden wird abgekühlt, vorsichtig mit Wasser hydrolysiert und dann mit 100 ml 10%iger Salzsäure versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 100 ml Wasser extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet und durch Destillation vom Lösungsmittel befreit. Der feste Rückstand wird aus Ethanol umkristallisiert. Das Kristallisat wird in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst und nach Zugabe von 0,5 g Palladium auf Aktivkohle (10% Pd, E. Merck, Darmstadt) in einem Edelstahlautoklaven unter Rühren bei 50 bar Wasserstoff hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Abdampfen des Lösungsmittels wird der verbleibende Rückstand im Vakuum destilliert. Ausbeute: 15 g 4-(trans-Heptylcyclohexyl)- pentylbenzol, gaschromatographische Reinheit < 98%, TB 19°C, ΔT1/2 2,5°C.
Beispiel 2
Auf die in Beispiel 1 gezeigte Weise wird aus 4-(trans-4-Pen­ tylcylohexyl)-heptanoylbenzol 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)- heptylbenzol hergestellt. Diese Verbindung hat eine gaschro­ matographische Reinheit von < 99%, TB ist 15°C, ΔT1/2 2,2°C.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 92% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol und 8% 4-Ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl hat ein TB von 32°C und ein ΔT1/2 von 3,0°C.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 85% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol und 15% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzonitril hat ein TB von 1°C und ein ΔT1/2 von 4,1°C.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus
55% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol
15% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-heptylbenzol
15% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzonitril
15% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzonitril
hat ein TB von -25°C und ein ΔT1/2 von 5°C.
Zu Fig. 1:
DSC-Kurve zur Definition von TB und ΔT1/2, Abhängigkeit des Wärmeflusses bei 2°C/min Aufheizgeschwindigkeit eines flüssigkristallinen Mediums von der Temperatur T
b = Basislinie
t = Tangente am Wendepunkt der absteigenden Kurve, wenn dieser nicht ermittelbar, die Flanke mit der größten Steilheit
M = Hochpunkt der Kurve
F = Schnittpunkt der Senkrechten auf die T-Achse durch M mit b
S = Schnittpunkt von t und b
p = Parallele zur T-Achse, die Strecke MF halbierend

Claims (6)

1. Flüssigkristallines Medium, enthaltend mindestens 40% einer Verbindung der allgemeinen Formel I wobei n und m Zahlen unabhängig voneinander zwischen 1 und 18 sein können, mit der Maßgabe, daß die Summe n + m zwischen 6 und 20 liegt, dadurch gekennzeich­ net, daß das Medium eine Übergangstemperatur von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase TB zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT1/2 6,0°C hat.
2. Flüssigkristallines Medium, enthaltend mindestens 40% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-pentylbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine Übergangstempera­ tur von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase TB zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT1/2 6,0°C hat.
3. Flüssigkristallines Medium, enthaltend mindestens 40% 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-propylbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine Übergangstempera­ tur von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase TB zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT1/2 6,0°C hat.
4. Flüssigkristallines Medium, enthaltend mindestens 40% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-heptylbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine Übergangstempera­ tur von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase TB zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT1/2 6,0°C hat.
5. Flüssigkristallines Medium, enthaltend mindestens 40% 4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-heptylbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine Übergangstempera­ tur von einer smektischen B-Phase zur isotropen oder nematischen Phase TB zwischen -40 und 37°C und ein Temperaturintervall der Koexistenz beider Phasen ΔT1/2 6,0°C hat.
6. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums aus einem der Ansprüche 1 bis 5 als Schmierstoff.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007063354A (ja) * 2005-08-30 2007-03-15 Nippon Bearing Co Ltd クリーンルーム用潤滑剤並びに摺動装置及び回動装置
WO2019133408A1 (en) * 2017-12-28 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Phase change materials for enhanced heat transfer fluid performance

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19752294C2 (de) * 1997-11-26 2001-02-01 Hossein Hamzehi Recycling-Verfahren für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0330068A1 (de) * 1988-02-26 1989-08-30 MERCK PATENT GmbH Mechanisches Bauelement

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0330068A1 (de) * 1988-02-26 1989-08-30 MERCK PATENT GmbH Mechanisches Bauelement

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007063354A (ja) * 2005-08-30 2007-03-15 Nippon Bearing Co Ltd クリーンルーム用潤滑剤並びに摺動装置及び回動装置
WO2019133408A1 (en) * 2017-12-28 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Phase change materials for enhanced heat transfer fluid performance
WO2019133407A1 (en) * 2017-12-28 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Low traction/energy efficient liquid crystal base stocks

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