DE3149528A1 - Mittel auf der grundlage eines in 10-stellung substituierten 1,8-dihydro-9-anthrons zur behandlung von psoriasis - Google Patents

Mittel auf der grundlage eines in 10-stellung substituierten 1,8-dihydro-9-anthrons zur behandlung von psoriasis

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Description

ii: ·: ·": ·::· ·; 3H9528
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER' DRr1WERNER1KINZEBACH DR. ING. WOLFRAM BUNTE
ItHTBlöntU. KINZEDACH & PARTNER POKTFACH VuO. D-BOOO MÜNCHEN 43
PATENTANWÄLTE
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
ULI ntKF: RE
TELEFON: (Ο88) 2 71 65 83 TELEX: OB 215 2OB ISAR O BAUERSTRASSE 22. D-BOOO MÜNCHEN
VNR: 104 523
München,den 14. Dezember 1981
UNSERE AKTE:
OUR REF:
M/22
CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES
DERMATOLOGIQÜES C.I.R.D.
Sophia Antipolis
F-064 56 Valbonne, Frankreich
Mittel auf der Grundlage eines in 10-Stellung substituierten 1,S-Dihydroxy-Q—anthrons zur Behandlung von Psoriasis
POSTANSCHRIFT; D-BC)OO MÜNCHEN 43. POSTFACH 7BO
M/22 323 -it-
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, auf die Haut aufzutragende Mittel zur Behandlung von Psoriasis auf ' der Basis eines in 1O-Stellung substituierten 1,8-Dihydroxy-9-anthrons sowie deren Verwendung bei der Behandlung von Psoriasis.
15' Psoriasis ist eine besonders häufig auftretende Dermatose, die 2 bis 3 % der Bevölkerung befallen kann und 4 bi.s 5 % der herkömmlichen Hautkrankheiten ausmacht.
Psoriasis äußert sich durch das Auftreten erythema töscrr, schuppiger, relativ gut abgegrenzter Flächen. Bei der his-tologisehen Untersuchung stellt man eine beträchtliche Verdickung der Epidermis mit Herden polynukleärer Mikro-Abszesse fest, welche eine pustulöse Dermatose bewirken. '
Im allgemeinen treten die Hautschädigungen bei Psoriasis an den Ellbogen, an der Rückseite der Unterarme, an den Knien, an den Beinen und im Bereich des Kreuzbeins und der Lenden auf. Psoriasis zeigt sich auch auf dem Haar- ^O boden und auf den Nägeln.
Aufgrund der verschiedenen Formen, die sie annehmen kann, ist die Behandlung der Psoriasis besonders schwierig. Sie kann in einer lokalen Behandlung oder als Allgemeinbehandlung erfolgen. Bei der lokalen Behandlung muß man zuerst die Schuppen entfernen und dann die erythematosen Flächen lokal mit Cortison oder mit anderen klassischen Mitteln, wie Ichthyol, Teer,.
Μ/22 323 -&-
Chrysarobin und dessen Derivaten, oder Cade öl behandeln.
5
Die Allgemeinbehandlungen sind sehr zahlreich, und man kann insbesondere die Vitamintherapie, speziell mit Hilfe von Vitamin A, Plazentaextrakte, hepatotrope Faktoren, Sedativa oder synthetische Anti-Histaminmittel nennen. 10
Bei neueren Behandlungsarten wurde die topische Anwendung oder die Injektion eines Cycloheximids oder eines Cycloheximid-Derivats zusammen mit einem anti-inflammatorischen Glucocorticoid-Steroid vorgeschlagen. ■
Wenngleich man mit ..diesen Behandlungen in bestimmten Fällen eine zeitweilige Abschwächung der ursprünglichen Symptome erreichen kann, so hat doch jede dieser Behandlungsarten irgendwelche Nachteile, beispielsweise ein zeitweiliges und unvollständiges Abklingen der Symptome, ein. rasches Wiederaufleben der Psoriasis wenn die Milderung vorbei ist, eine schwerwiegende Veränderung und manchmal auch eine Atrophie, die sich aus der topischen Anwendung des Glucocorticoids über · längere Zeiträume ergibt.
Erfindungsgemäß bezeichnet man die Psoriasis als gelindert,· wenn eine durch Psoriasis geschädigte Fläche wesentlich weniger dick ist oder merklich, aber nicht vollständig, oder sogar vollständig verschwunden ist.
Es wurde gefunden, daß man mit den erfindungsgemäßen Mitteln die Psoriasis lindern kann, indem man die befallenen Zonen mit einem Mittel behandelt, welches ^5 in einem zur topischen Anwendung, geeigneten Träger mindestens eine"Verbindung der allgemeinen Formel I:
Μ/22 323
1
OH O OH
(D
enthält, worin:
10 R für einen Rest steht ausgewählt unter:
Il
15 CH2
20 und
ii) - CH - C0_ R1
,21
CH2- CO2 R^
worin
25 R1 und R1.,? die gleich oder verschieden seih können, ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten, oder einem isomeren Rest.
Zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I, welche ver-30 wendet werden können, gehören insbesondere:
(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-1O-yl-bernsteinsäure anhydrid,
(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-yl)-bernsteinsäure, 35 ·
(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-1O-yl-dimethyl-succinat,
3H9528
-S-[(1,8-dihydroxy-9-anthron)-10-yl]-methyl-propionat,
b
(1 , 8-Dihydroxy-9-anthron) -1 O^-yl-diäthylsuccinat,
3-Carboxy-3-[ (1 ,8-dihydroxy-9-anthron)-10-yl]-äthylpropionat.
·'
Bei der Beschreibung der vorliegenden Erfindung versteht man unter der Bezeichnung "topische Anwendung" die Verwendung des Wirkstoffs in' einem Träger oder in einem pharmazeutisch geeigneten Mittel, wobei man ihn ' 15 auf eine geschädigte Stelle aufträgt um eine lokale Wirkung zu erzielen. Diese Mittel zur topischen Anwendung können beispielsweise Lösungen, Lotionen-, Suspensionen", Pasten, Pomaden, Gele, Aerosolmittel oder dergleichen darstellen.
20'
Die Bezeichnung "Pomade" umfaßt Formulierungen, wie Cremes, welche ölige, absorbierbare Grundlagen enthalten.,die wasserlöslich sind und " als Emulsionen vorliegen können, beispielsweise Vaseline, Lanolin, Polyäthylenglycole -2S sowie deren Mischungen.
Diese Pomaden können durch Dispergieren des Wirkstoffes in einer geeigneten Basis wie .Vaseline, Lanolin, -PoIyäthylenglycolen und Mischungen davon, hergestellt 3^ werden. Vorzugsweise verteilt·man den Wirkstoff fein mit Hilfe einer Kolloidmühle, wobei man beispielsweise leichtflüssige Vaseline zum feinen Verreiben verwendet, bevor man in der Salbenbasis dispergiert. Die Cremes Öl-iri-Wasser .und Wasser-in-Öl werden hergestellt, indem man den Wirkstoff in der ölphase dispergiert, bevor man diese Phase mit der Wasserphase emuigiert.
··<* - »a a · 0 ο ** «■· ΰ- 4 ce 4
M/22 323
3149526
-4P- '
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen O,05 bis 5 % und vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-% . des Wirkstoffs der Formel I, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem weitere Wirkstoffe, wie Salicylsäure, Hydrocortisone,·etc. 10· enthalten.
Bei der Behandlung von Psoriasis trägt man auf die geschädigten Stellen, nachdem man sie gereinigt hat, eine ausreichende Menge eines erfindungsgemäßen Mittels auf und schützt die so behandelte Stelle gegebenenfalls mit einem Schutzverband.
Diese Behandlung kann gegebenenfalls von einer Behandlung mit UV-Strahlen begleitet sein, wobei man ' wiederholt bestrahlt und die Bestrahlungen halbwöchentlich verringert, bis die verschiedenen angegriffenen Stellen gelindert oder ganz verschwunden sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe sind größtenteils bekannt und werden mit Hilfe -einer Michael-Reaktion hergestellt, wobei man unter inerter Atmosphäre in einem organischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Chloroform oder Acetonitril das 1,8-Dihydroxy-9-anthron (oder Anthralin) gegebenenfalls in Anwesen-
heit eines basischen Katalysators, mit einer ungesättigten Verbindung, deren Doppelbindung durch eine elektronegative, ungesättigte Gruppe konjugiert und aktiviert ist, umsetzt.
Λ m - · • • ·· α
·- · * ·
• ·♦·a · ·
• · ♦ 		--· · ·
-y-
/io 		• · ·
Μ/22 1
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen bei der Siedetemperatur des organischen Lösungsmittels, wobei man als basischen Katalysator vorzugsweise 4-Dimethylamino-pyridin oder Natriummethylat verwendet.
Kristallisiert das Produkt während der Herstellung oder durch Abkühlen aus der Mischung aus, wird es abgesaugt, gewaschen und dann bei verringertem Druck getrocknet.
Ansonsten wird das Reaktionsmedium bei verringertem Druck eingeengt und der Rückstand wird entweder aus einem geeigneten.Lösungsmittel umkristallisiert, oder Ib durch Chromatographie an Silicagel gereinigt.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erf-indung näher veranschaulichen, ohne sie jedoch einzuschränken.
U a m ·
3U9b28
M/22 323
Beispiel 1
5
Herstellung des (1,8-Dihydroxy-9-anthron)-1O-ylbernsteinsäureanhydrids
Eine Mischung von 28,6 g (0,1.1 Mol) Anthra.l ί η, 11) g (0,15 Mol) Maleinsäureanhydrid, umkristallisiert aus
3 " ■
• 250 cm Dimethylformamid, die sich unter Inertgasatmosphäre befindet und gegen Luftfeuchtigkeit und Licht geschützt ist, erhitzt man eine Stunde lang auf 120 0C. Bei dieser Temperatur filtriert man die Reaktionsmischung ab und gibt zum Filtrat, das wieder auf Raumtemperatur gebracht wird, einige cm Wasser, bis das Produkt zu kristallisieren beginnt. Nach einigen Stunden wird der Feststoff abgesaugt, getrocknet, und dann analysiert. Man erhält so 26 g (1,8-Dihydroxy-9-anthron)-T0-ylbernsteinsäureanhydrid von gelber Farbe, das sich bei 260 0C zersetzt.
Analyse: c-j8H12° 6
C 57 H ,73 O 60
berechnet: 66, 53 3 ,82 29, 54
gefunden: 66, 3 29,
Nach O. Schultz und G. Frey, Arch. Pharm. 310, Seiten 776-780 (1977) schmilzt diese Verbindung unter Zer-Setzung bei 230 - 253 0C.
»ν t B · « β
30
3H9528
Μ/22 323 ~**~ ■
Beispiel 2
b Herstellung von (1,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-ylbernstein säure
Das.gemäß Beispiel 1 hergestellte Anhydrid (10g) löst man in einer Mischung von Wasser-Essigsäure (1:1) bei 100 0C- und filtriert die erhaltene Lösung heiß. Dann läßt man das Filtrat lichtgeschützt bei Umgebungstemperatur stehen. Die auskristallisierte Disäure wird abgesaugt und dann getrocknet. Man erhält so 10 g kräftig gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von
15 etwa 237 0C.
Analyr.e C1^H14O7
berechnet: 20 gefunden:
Nach O. Schultz und G. Frey (s. oben) hat diese Verbindung einen Schmelzpunkt von 232-233 0C.
· · '
Beispiel 3
C 16 H 12 O 72 %
63, 24 4, 16 32, 91 %
63, ' 4, 32,
Herstellung des (T,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-yldimethylsuccinats
Zu einer Lösung von 6,78 g (0,03 Mol) Anthralin und einem
3 Überschuß Dimethylmaleat (0,06 Mol) in 50 cm Chloroform, die sich unter Inertga sa.tmosphäre befindet und gegen Luftfeuchtigkeit und Licht geschützt ist," gibt man 0,5 cm einer 1 %-igen Natriummethylat-Lösung. Dann erhitzt man die Reaktionsmischung 2 Stunden zum Siedepunkt. Nach dem Abkühlen gibt man sie unmittelbar
3U0028
M/22 323
auf eine Silicagel-Chromatographiesäule. Das gewünschte Produkt wird mit Chloroform eluiert. Man engt die
Chloroformphasen ein. Der auskristallisierte Diester wird abgesaugt und dann getrocknet. Man erhält so 10g blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 137 0C.
10
Analyse C2QH18O7
C 86 H 90 O ,24
berechnet: 64, 72 4, 92 .30 ,05
gefunden: 64, 4, 30
Beispiel 4
Herstellung des 3-Carboxy~3-[3-(1,8-dihydroxy-9-anthron)-•20 1O-ylj-methylpropionats
Eine Mischung von 7g (0,031 Mol) Anthraün, 4,42 g (0,034 Mol) Methylmonomaleat in 100 cm Acetonitril erhitzt man unter Inertgasatmosphäre und gegen Luf tfeuchtigkeit und Licht geschützt, zwei Stunden zum Siedepunkt. Nach Ablauf dieser Zeit ist das gesamte Anthralin umgewandelt. Anschließend wird das Lösungsmittel bei verringertem Druck verdampft.
Der erhaltene Feststoff wird mit einer Mischung aus Wasser-Essigsäure gewaschen und dann in Methanol gelöst.
Die Lösung wird abfiltriert und dann eingeengt.
Die erhaltenen gelben Kristalle (10 g) werden getrocknet.
Ab 168 0C beginnen sie sich zu zersetzen.
Analyse C19H16O7
C ,04 H 52 O 43
berechnet: 64 ,88 4, 53 31, 36
gefunden: 63 4, 31,
M/22 323 ->?'-
Man stellt erfindungsgemäß .Salben aus den nachstehend aufgeführten Inhaltsstoffen her, die apf die befallenen Stellen aufzutragen sind:
BGi spiel Λ
(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-yl-
bernsteinsäure . 2g
Vaseline Codex 98 g
Beispiel B ·
(1', 8-Dihydroxy-9-anthron) -1 0-yl-
bernsteinsäuxe " -2 g
Hydrocortison 1 . g
Vaseline Codex - 97 g
Beispiel C
■
3-Carboxy-3-[(1,8-dihydroxy-9-anthron)-
10-yl]-methylpropionat · 2g
. Salicylsäure 2g
Vaseline Codex 96 g
Beispiel D
-S-[(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-
10-yl]-Mthylpropionat . 2 g
Hydrocortison 1 g
Vaseline Codex 97 g
mm ·« ·
M/22 323
Beispiel E
M,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-yl bernsteinsäureänhydrid Salicylsäure. Vaseline Codex 0,5 g 2g
97,5 g'
'Beispiel F
(L,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-yl dimethylsuccinat Salicylsäure ■ Vaseline Codex 3 g 2 g g
Beispiel G
(1 ,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-ylbernsteinsäure Paraffin, hart Stärke
.weiches, weißes Paraffin 1 g 5 g
50g g

Claims (5)

V. X ·\ 3U9528 ö - « · η s Μ/22 10 Patentansprüche
1.. Mittel zur topischen Behandlung von Psoriasis,
dadurch gekennzeichnet, daß es in einem für topische 15 Applikation geeigneten Träger mindestens einen Wirkstoff der folgenden Formel I enthält:
QH 0 OH-
(D
worin:
R für einen Rest steht,ausgewählt unter: 25
i) und -CH -CH
I O = O R ii) CH2 CH2^ R C
Il
0 - co2 - CO2
worin R und R',, die gleich oder verschieden
sein können, ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten , oder einem isomeren Rest.
M/22 323
1
.:.:.. Ί V. X I 3T49528
-2-
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Wirkstoff der Formel I ausgewählt ist unter: 5
(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-1O-yl-bernsteinsäureanhydrid,
. (1,8-Dihydroxy-9-anthron)-1O-yl-bernsteinsäure, ]0
(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-1O-yl-dimethylsuccinat,
3—Carboxy-3-[ (1,8-dihydroxy-9-anthron)-10-yl]-methylpropionat,
15
(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-yl-diäthylsuccinat, und
3-Carboxy-3-[(1,8-Dihydroxy-9-anthron)-10-yl]-äthylpropibnat.
3. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es als Lösung, Lotion, Suspension; Paste, Pomade, Gel oder Aerosol vorliegt.
■
4. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, 3^ . . dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Menge zwischen 0,05 und 5 %, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.
M/22
_ τ
•
5. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem andere Wirkstoffe, wie Salicylsäure oder Hydrocortison enthält.
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