NL8105618A - Samenstelling voor de behandeling van psoriasis op basis van een op de 10-plaats gesubstitueerd 1,8-dihydroxy-9-antron, alsmede werkwijze ter bereiding van een dergelijke samenstelling. - Google Patents
Samenstelling voor de behandeling van psoriasis op basis van een op de 10-plaats gesubstitueerd 1,8-dihydroxy-9-antron, alsmede werkwijze ter bereiding van een dergelijke samenstelling. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8105618A NL8105618A NL8105618A NL8105618A NL8105618A NL 8105618 A NL8105618 A NL 8105618A NL 8105618 A NL8105618 A NL 8105618A NL 8105618 A NL8105618 A NL 8105618A NL 8105618 A NL8105618 A NL 8105618A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- composition
- dihydroxy
- anthron
- psoriasis
- treatment
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
. ν / ι ' η. o. 50668 - 1 -
Samenstelling voor de behandeling van psoriasis op basis van een op de 10-plaats gesubstitueerd 1,8-dihydroxy~9-antron, alsmede werkwij-.ze ter bereiding van een dergelijke samenstelling.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe samenstellingen voor de behandeling van psoriasis, die bestemd zijn om op de huid te worden aangebracht, op basis van een op de 10-plaats gesubstitueerd 1,8-dihydroxy-9-antron, werkwijzen ter bereiding van een 5 dergelijke samenstelling alsmede op een methode voor de behandeling van psoriasis.
Psoriasis is een bijzonder frequente dermatose, die 2 tot 3% van de bevolking kan treffen en 4 tot 3% van de huidige dermatologische aandoeningen uitmaakt.
10 Psoriasis openbaart zich door de aanwezigheid van relatief goed begrensde erythemato-schubvormige lagen. Bij het histologische onderzoek stelt men een aanzienlijke verdikking van de opperhuid met poly-nucleaire micro-abceshaarden, die een puistachtige dermatose maken, vast.
In het algemeen doen de door de psoriasis teweeggebracht be- t 15 schadigingen zich voor bij de ellebogen, aan de achterzijde van de onderarmen, aan de knieën, aan de onderbenen en aan de sacro-lumbai-re gebieden. Psoriasis doet zich eveneens voor op de schedelhuid en de nagels.
De behandelingTan psoriasis is bijzonder moeilijk,rekening hou-20 dende met de verschillende vormen, die de psoriasis kan aannemen. De behandeling kan bestaan uit een plaatselijke behandeling of uit een algemene behandeling. In het geval van plaatselijke behandeling is het noodzakelijk een schoonmaakbehandeling uit te voeren van de schubachtige beschadigingen en daarna de erythemateuse plekken te 25 behandelen met lokale corticotherapie of met behulp van bekende middelen voor het verminderen van de beschadigingen zoals ichtyol, teer, chrysarobine en derivaten ervan of "cade,,olie.
De algemene behandelingen zijn zeer talrijk en men kan in het bijzonder de vitaminetherapie, in het bijzonder met vitamine A, de 30 placentaextracten, de hepatotrope factoren, de synthetische sedativa of de anti-histaminica vermelden.
Onder de recente behandelingen is het gebruik langs topicale weg of door injectie van de samenvoeging van cycloheximide of van een cycloheximidederivaat met een anti-ontstekingsglucocorticoldesteroïde 35 voorgesteld.
Hoewel deze verschillende behandelingen in bepaalde gevallen een afneming van de aanvankelijke symptomen mogelijk maken, heeft elk 8105618 N.
- 2 - • V.
/ van deze behandelingen enkele bezwaren, bijvoorbeeld een tijdelijke en onvolledige vermindering van de symptomen, een snelle wederverschijning van de psoriasis, wanneer de vermindering is beëindigd, een ernstige verergering en soms'een atrofie, die ontstaat door de 5 plaatselijke toepassing van glucocorticoïde gedurende voortgezette tijdsperioden.
Volgens de uitvinding heeft men nagegaan, dat de psoriasis wordt verzacht, wanneer een psoriasisbeschadiging aanzienlijk wordt verminderd in dikte of aanzienlijk, maar onvolledig wordt opgeheven 10 of totaal wordt opgeheven.
Er is vastgesteld, dat volgens de onderhavige uitvinding de psoriasis kan worden verzacht door de getroffen gebieden te behandelen met een samenstelling, die in een geschikte drager voor een topicale toepassing tenminste één verbinding met formule 1, waarin 15 R een groep voorstelt gekozen uit de groep bestaande uit groepen met de formule 2 en 5, waarin R^ en R1^, gelijk of verschillend, een waterstofatoom of een methyl- of ethylgroep voorstellen, of één van de isomeren ervan bevat.
Onder de verbindingen met formule I, die gebruikt kunnen worden 20 in de samenstellingen volgens de uitvinding voor de behandeling van psoriasis kunnen vermeld worden: 1.8- (dihydroxy-9-antron) yl-10 barnsteenzuuranhydride 1.8- (dihydroxy-9-antron) yl-10 25 barnsteenzuur dimethyl 1,8-(dihydroxy-9-antron) yl-10 succinaat methyl '3-carboxy-5-f(l,8-(dihydroxy-9-antron) yl-10j propionaat diethyl 1,8-(dihydroxy-9-antron) yl-10 snccinaat en 30 ethyl 3-oarboxy-3-[l,8-(dihydroxy-9-antron) yl-10j propionaat.
Volgens de uitvinding verstaat men onder topicale toepassing het gebruik van de actieve verbinding aangebracht op een drager of op een geschikte farmaceutische drager, die wordt aangebracht op de 35 plaats van de beschadiging met het oog een lokale werking uit te oefenen. Deze samenstellingen langs topicale weg kunnen bijvoorbeeld oplossingen, lotions, suspensies, pasta's, pommades, gelen, aerosol-preparaten enz. zijn.
De uitdrukking "pommade" omvat formuleringen zoals crèmes, die 40 absorbeerbare olieachtige bases bevatten van het in water oplosbare 8105618 - 3 - type en van het emulsietype, bijvoorbeeld vaseline, lanoline, polye-thy1e englyco1en, alsmede mengsels ervan.
Deze pommades kunnen bereid worden door dispergeren van de werkzame verbinding in een geschikte basis, zoals vaseline, lanoline, 5 de polyethyleenglyoolen en mengsels ervan. Het verdient de voorkeur, dat de werkzame verbinding fijn verdeeld is door middel van een colloïdmolen onder toepassing van bijvoorbeeld enigszins vloeibare vaseline als suspendeer- en sedimentatiemiddel v<5<5r de dispergering in de basis voor pommades. De crèmes, die van het olie-in-water of 10 van het water-in-olietype zijn, worden bereid door de werkzame verbinding te dispergeren in de olieachtige fase alvorens deze fase met de waterfase te emulgeren.
De samenstellingen volgens de uitvinding bevatten in het algemeen 0,05 - 5 geen bij voorkeur 0,1-5 gew.% van de werkzame 15 verbinding met formule I betrokken op het totale gewicht van de samenstelling.
De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen eveneens andere werkzame bestanddelen bevatten, zoals salicylzuur, hydrocortison, enz..
De behandeling van de psoriasis bestaat uit het aanbrengen op de 20 beschadigingen na deze met een voldoende hoeveelheid van een samenstelling volgens de uitvinding te hebben bevochtigd en het beschermen van de aldus behandelde plek door eventuele toepassing van een beschermend verband.
Deze behandeling kan eventueel vergezeld gaan van een behande-25 ling met ultraviolette stralen met herhaalde bestralingen en door het aannemen van een afnemende volgorde van wekelijkse bestralingsfrequen-ties totdat de verschillende beschadigingen zijn verzacht of totaal zijn verdwenen. De werkzame verbindingen, die in de samenstellingen volgens de uitvinding worden gebruikt, zijn voor het grootste deel 30 bekend en worden volgens de Michael-reactie bereid, bestaande uit het laten reageren onder een inerte atmosfeer in een organisch oplosmiddel zoals dimethylformamide, chloroform of acetonitrile, van het 1,8-dihydroxy-9-antron (of antraline) bij de eventuele aanwezigheid van een basische katalysator, met een onverzadigde verbinding, waarin de 35 dubbele binding geconjugeerd en geactiveerd is door een electronega-tieve onverzadigde groep.
De reactie wordt in het algemeen uitgevoerd bij de kooktempera-tuur van het organische oplosmiddel en men past bij voorkeur als basische katalysator 4-dimethylaminopyridine of natriummethanolaat 40 toe.
8105618 e - 4 -
Wanneer het produkt kristalliseert in het reaetiemengsel tijdens de vorming ervan of door afkoeling, wordt het af gezogen, gewassen en daarna onder een verminderde druk gedroogd.
In de andere gevallen wordt het reactiemilieu geconcentreerd 5 onder een verminderde druk en wordt het residu hetzij gekristalliseerd in een geschikt oplosmiddel, hetzij gezuiverd door ehromatogra-fie over silicagel.
VOORBEELD I.
Bereiding van (1,8-dihydroxy-9-antron) yl-10 barnsteenzuuran-10 hydride.
Een mengsel van 28, 6g (0,1J mol) antraline, 15g (0,15 mol) her- 3 kristalliseerd malelnezuuranhydride in 250 cm dimethylformamide onder een inerte atmosfeer gebracht en tegen luchtvochtigheid en licht beschermd, wordt gedurende één uur op een temperatuur van 120°C ge-15 bracht. Het reaetiemengsel wordt bij deze temperatuur gefiltreerd.
Aan het op omgevingstemperatuur gehouden filtraat voegt men enkele cnr water toe, totdat het produkt begint te kristalliseren. Ha enkele uren wordt de vaste stof afgezogen, gedroogd en vervolgens geanalyseerd. Men isoleert op deze wijze 26g (1,8-dihydroxy-9-antron). yl-10 20 barnsteenzuur anhydride met gele kleur, dat bij 260°C ontleedt.
Analyse; C^gH-|20g
Berekend C 66,57; H3j735 0 29,60 Gevonden 66,53 3,82 29,54
Volgens 0. Schultz en G. Erey, Arch. Pharm. 310, bladzijden 25 776-780 (1977) heeft deze verbinding een smeltpunt onder ontleding van 230-253°0.
VOORBEELD II.
Bereiding van (1,8-dihydroxy-9-antron) yl-10 barnsteenzuur.
10g van het in Voorbeeld I bereide anhydride worden opgelost in
2 O
30 350 cnr van een 1s1 mengsel van water en azijnzuur bij 100 C en de verkregen oplossing wordt warm gefiltreerd. Het filtraat wordt op omgevingstemperatuur onder uitsluiting van licht bewaard. Het dizuur kristalliseert en wordt afgezogen en vervolgens gedroogd. Men verkrijgt op deze wijze 10g helder gele kristallen met een smeltpunt 35 van ongeveer 237°C.
Analyse; C^H^O^
Berekend C 63,16; H4,12; 0 32,72 Gevonden 63,24 4,16 32,91
Volgens 0. Schultz en G. Erey (hiervoor geciteerd) heeft deze 40 verbinding een smeltpunt van 232-233°C· 8105618 . - 5 - VOORBEELD III.
Bereiding van dimethyl (1,8-dihydroxy-9-ant£on) yl-10 succinaat.
Aan een oplossing van 6,78g (0,03 mol) antraline en een over-
X
maat (0,06 mol) dimethylmaleaat in 50 car chloroform onder een inerte atmosfeer onder uitsluiting van lichtvochtigheid en licht, voegt 5 men 0,5 cm^ van een 1%'s oplossing van natriummethanolaat toe. Het reactiemengsel wordt vervolgens 2 uren gekookt. Ha afkoeling wordt het mengsel direkt op een ehromatografiekolom van silicagel gebracht. Het opgebrachte produkt wordt met chloroform geëlueerd. De chloroform-fasen worden geconcentreerd. De gekristalliseerde diester wordt af-10 gezogen en daarna gedroogd. Men verkrijgt op deze wijze 10g lichtgele kristallen, waarvan het smeltpunt 137°C bedraagt.
Analyse:
Berekend 0.64,86;H 4>90;0 30,24 Gevonden 64?72 4,92 30,05 15 VOORBEELD IV.
Bereiding van methyl 3-carboxy-3- /""(1,8-dihydroxy-9-antron) yl 10j propionaat.
Een mengsel van 7g (0,031 mol) antraline en 4,42g (0,034 mol) x methylmonomaleaat in 100 cur acetonitrile wordt onder een inerte at-20 mosfeer onder uitsluiting van licht en luchtvochtigheid gedurende twee uren gekookt, aan het einde van welke periode alle ant.raline is omgezet. Het oplosmiddel wordt vervolgens onder verminderde druk verdampt. ·
De verkregen vaste stof wordt met een mengsel van water en azjjn-25 zuur gewassen en daarna in methanol opgelost. De oplossing wordt gefiltreerd en daarna geconcentreerd.
De verkregen gele kristallen (lOg) worden gedroogd. Zij begin,· nen te ontleden vanaf 168°C.
Analyse: °19H16°7 30 Berekend C 64,04?H 4>52;0 31>43
Gevonden 63,88 4*53 31,36
Volgens de uitvinding bereidt men pommades, die bestemd zijn om te worden aangebracht op de beschadigingen, uitgaande van de volgende bestanddelen: 35 VOORBEELD A .
1,8-(dihydroxy-9-antron) yl-10 barnsteenzuur 2 g
vaseline Codex 98 S
8 1 0 5 6 1 8 - 6 -
VOORBEELD B
acide (dihydroxy-1,8 antron-9) yl-1O bamsteenzuur 2 g hydrocortison ’· 1 g 5 vaseline Codex 97 g
VOORBEELD C
methyl 3-carboxy-3-/"l;5 8-(dihydroxy-9-antron) yl-10 J propionaat 2 g salicylzuur 2 g 10 vaseline Codex 96 g
VOORBEELD D
ethyl 3-carboxy-3- L (1,8-dihydroxy-9-ant.ron) -yl-10_7 propionaat 2 g hydrocontison 1 g 15 vaseline Codex 97 g
VOORBEELD E
1.8- (dihydroxy-9-antron) yl-10 bamsteenzuur anhydride 0,5 g salicylzuur 2 g 20 vaseline Codex 97>5 g
VOORBEELD E
dimethyl 1,8j(dihydroxy-9”an'tron) yl-10 succinaat 3 g salicylzuur 2 g 25 vaseline Codex 95 g
VOORBEELD G
1.8- (dihydroxy-9-antron) yl-10 bamsteenzuur 1 g vaste paraffine 5 g 30 amidon 50 g zachte witte paraffine 44 g 8105618
Claims (6)
1. Samenstelling voor de behandeling van psoriasis, bestemd om op de huid te worden aangebracht, met het kenmerk, dat de samenstelling in een geschikte drager'·voor een topicale toepassing tenminste één werkzame verbinding met formule X, waarin R een groep 5 voorstelt gekozen uit de groep bestaande uit ge groepen met de formules 2 en 3, waarin R^ en R*^, identiek of verschillend, een waterstofatoom of een methyl- of ethylgroep voorstellen, of één van de isomeren ervan bevat.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de 10 werkzame verbinding met formule I: (1,8-dihydroxy-9-antron) yl-10 barnsteenzuuranhydride, (1,8-dihydroxy-9-antron) yl-10 bamsteenzuur, dimethyl (1,8-dihydroxy-9-antron) yl-10 succinaat, methyl 3-carboxy-3- /*(1,8-dihydroxy-9-antron) yl-10 J propionaat, 15 diethyl (1,8-dihydroxy-9-antron) yl-10 succinaat of ethyl 3-carboxy-3-/i ,8-dihydroxy-9-antron) yl-10/ propionaat is.
3. Samenstelling volgens één of meer van de voorafgaande conclusies, met het kenmerk, dat de samenstelling aanwezig is in de vorm van een oplossing, een lotion, een suspensie, een pasta, een 20 pommade, een gel of een aerosol.
4. · Samenstelling volgens één of meer van de voorafgaande conclusies, mét het kenmerk, dat de werkzame verbinding met formule I aanwezig is in een hoeveelheid gelegen tussen 0,05 en 5 gew.% en bij voorkeur tussen 0,1 en 3 gew,% betrokken op het totale gewicht 25 van de samenstelling. . .
5· Samenstelling volgens één of meer van de voorafgaande conclusies, met het kenmerk, dat de samenstelling bovendien andere werkzame verbindingen bevat, zoals salicylzuur of hydrocortison.
6. Werkwijze ter bereiding van een farmaceutische samenstelling, 30 meer in het bijzonder voor de topicale behandeling van psoriasis, met het kenmerk, dat men één öf meer verbindingen met formule I, waarin de symbolen de bij conclusie 1 normale betekenissen bezitten en/of één of meer isomeren ervan in een voor een dergelijke samenstelling geschikte vorm brengt. 8105618
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8026550 | 1980-12-15 | ||
| FR8026550A FR2495934A1 (fr) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Composition pour le traitement du psoriasis a base d'une dihydroxy-1,8 anthrone-9 substituee en position 10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8105618A true NL8105618A (nl) | 1982-07-01 |
Family
ID=9249080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8105618A NL8105618A (nl) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Samenstelling voor de behandeling van psoriasis op basis van een op de 10-plaats gesubstitueerd 1,8-dihydroxy-9-antron, alsmede werkwijze ter bereiding van een dergelijke samenstelling. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405615A (nl) |
| JP (1) | JPS57163311A (nl) |
| BE (1) | BE891467A (nl) |
| CA (1) | CA1186228A (nl) |
| CH (1) | CH649708A5 (nl) |
| DE (1) | DE3149528C2 (nl) |
| FR (1) | FR2495934A1 (nl) |
| GB (1) | GB2091999B (nl) |
| IT (1) | IT1142097B (nl) |
| NL (1) | NL8105618A (nl) |
| SE (1) | SE453961B (nl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2565966B1 (fr) * | 1984-06-13 | 1986-08-29 | Cird | Aryl-10 dihydroxy-1,8 anthrones et leurs esters, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2567402B1 (fr) * | 1984-07-12 | 1988-07-01 | Cird | Nouvelles compositions pharmaceutiques et cosmetiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9, et procede de preparation de l'ingredient actif |
| WO1989003822A1 (en) * | 1987-10-22 | 1989-05-05 | The Victoria University Of Manchester | New compounds of the anthraquinone series |
| CA2109515A1 (en) * | 1991-05-29 | 1992-11-30 | Robert L. Dow | Dihydroxyindanone tyrosine kinase inhibitors |
| DE4231636A1 (de) * | 1992-09-22 | 1994-03-24 | Beiersdorf Ag | Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung |
| AU4990797A (en) * | 1996-10-24 | 1998-05-15 | Alza Corporation | Permeation enhancers for transdermal drug delivery compositions, devices, and methods |
| US20070086967A1 (en) * | 2003-12-03 | 2007-04-19 | Brian Macdonald | Treatment of psoriasis with rosiglitazone |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2256663A1 (de) * | 1972-11-18 | 1974-05-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von chloranthrachinon-2,3-dicarbonsaeureanhydriden |
| US3835167A (en) * | 1972-12-18 | 1974-09-10 | Syntex Inc | Anthrone carboxylic acids and derivatives |
-
1980
- 1980-12-15 FR FR8026550A patent/FR2495934A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-12-14 DE DE3149528A patent/DE3149528C2/de not_active Expired
- 1981-12-14 IT IT25582/81A patent/IT1142097B/it active
- 1981-12-14 BE BE0/206825A patent/BE891467A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 SE SE8107468A patent/SE453961B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 CA CA000392217A patent/CA1186228A/fr not_active Expired
- 1981-12-14 CH CH7970/81A patent/CH649708A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-14 GB GB8137635A patent/GB2091999B/en not_active Expired
- 1981-12-14 US US06/330,472 patent/US4405615A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-14 NL NL8105618A patent/NL8105618A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-12-14 JP JP56200246A patent/JPS57163311A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE891467A (fr) | 1982-06-14 |
| IT8125582A0 (it) | 1981-12-14 |
| CH649708A5 (fr) | 1985-06-14 |
| SE8107468L (sv) | 1982-06-16 |
| DE3149528A1 (de) | 1982-08-19 |
| GB2091999A (en) | 1982-08-11 |
| GB2091999B (en) | 1984-08-15 |
| FR2495934A1 (fr) | 1982-06-18 |
| JPS57163311A (en) | 1982-10-07 |
| FR2495934B1 (nl) | 1983-06-17 |
| DE3149528C2 (de) | 1985-10-31 |
| US4405615A (en) | 1983-09-20 |
| IT1142097B (it) | 1986-10-08 |
| CA1186228A (fr) | 1985-04-30 |
| SE453961B (sv) | 1988-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0317846B1 (fr) | Compositions pharmaceutiques et cosmétiques à base de peroxyde de benzoyle et de salicylates lipophiles d'ammonium quaternaires et leur utilisation, notamment dans le traitement de l'acné | |
| US4950688A (en) | Skin treatment composition | |
| US4584190A (en) | Novel chalcone derivatives and ultraviolet absorbers comprising the same | |
| DE2945125C2 (de) | 4-(1,1-Dimethyläthyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Lichtschutzmittel | |
| JPH0725680B2 (ja) | 局所薬組成物 | |
| US4098882A (en) | Anti-solar composition | |
| DE3415413C2 (nl) | ||
| NL8105618A (nl) | Samenstelling voor de behandeling van psoriasis op basis van een op de 10-plaats gesubstitueerd 1,8-dihydroxy-9-antron, alsmede werkwijze ter bereiding van een dergelijke samenstelling. | |
| JPH082890B2 (ja) | 新規ベンゾフラン誘導体とその製造方法ならびにこれを含有する医薬および化粧品組成物 | |
| EP0141143A2 (de) | Sebosuppressive kosmetische Mittel, enthaltend Benzylalkohol-Derivate | |
| LU86944A1 (fr) | Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux | |
| DE2741233A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methoxypsoralen | |
| HU207980B (en) | Process for producing retinoides and pharmaceutical compositions containing them as active component | |
| KR100503631B1 (ko) | 레티놀 유도체 및 그의 제조방법 | |
| US3317382A (en) | Substituted 5-phenylsalicylic acid compounds for the prevention and treatment of erythema | |
| EP0114051B1 (de) | Verwendung von sebosuppressiven kosmetischen Mitteln, enthaltend Alkoxybenzoesäureester | |
| US4562068A (en) | Sebosuppressive cosmetic preparations containing aryloxobutenoic acid derivatives | |
| DE4033563A1 (de) | Antiseborrhoische zubereitungen | |
| NL193317C (nl) | 1,8-Diacyloxy-10-acylantronen en cosmetische en farmaceutische samenstellingen die ze bevatten. | |
| JPH06157277A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP3136198B2 (ja) | 化粧料又は皮膚用組成物 | |
| JPS597118A (ja) | 化粧用組成物 | |
| JP3806277B2 (ja) | 皮膚の老化過程を抑制するための化粧品組成物及び方法 | |
| HU183323B (en) | Process for producing 17,18-dihydro-apovincaminol-3-comma down comma aaove-4-comma down comma above-5-comma down comma aaove-trimethoxy-benzoate and acid additional salts thereof | |
| US4684665A (en) | Sebosuppressive benzoic acid ester derivatives and cosmetic preparations containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |