CH649708A5 - Composition pour le traitement du psoriasis a base d'une dihydroxy-1,8 anthrone-9 substituee en position 10. - Google Patents

Composition pour le traitement du psoriasis a base d'une dihydroxy-1,8 anthrone-9 substituee en position 10. Download PDF

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Description

La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions pour le traitement du psoriasis destinées à être appliquées sur la peau à base d'une dihydroxy-1,8 anthrone-9 substituée en position 10.
Le psoriasis est une dermatose particulièrement fréquente pouvant toucher de 2 à 3% de la population et représente de 4 à 5% des affections dermatologiques courantes.
Le psoriasis se manifeste par la présence de placards érythémato-squameux relativement bien limités. A l'examen histologique, on constate un épaississement considérable de l'épiderme avec foyers de micro-abcès à polynucléaires qui en font une dermatose pustuleuse.
Généralement, les lésions provoquées par le psoriasis se rencontrent aux coudes, à la face postérieure des avant-bras, aux genoux, aux jambes et aux régions sacro-lombaires. Le psoriasis se manifeste également sur le cuir chevelu et les ongles.
et ii) — ÇH—C02 Ri CH2-C02 R',
R] et R'!, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, ou un de ses isomères. 50 Parmi les composés de formule (I) ci-dessus qui peuvent être utilisés dans les compositions selon l'invention pour le traitement du psoriasis, on peut citer:
— l'anhydride (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique,
— l'acide (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique,
55 — le (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinate de diméthyle,
— le carboxy-3 [(dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10]-3 propionate de méthyle,
— le (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinate de diéthyle,
— le carboxy-3 [(dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10]-3 propionate 60 d'éthyle.
Selon l'invention, on entend par application topique l'utilisation du composé actif incorporé à un support ou à un véhicule pharmaceutique convenable et appliqué sur l'endroit de la lésion en vue d'exercer une action locale. Ces compositions par voie topique peu-65 vent être par exemple des solutions, des lotions, des suspensions, des pâtes, des pommades, des gels, des compositions aérosols, etc.
Le terme pommade couvre des formulations telles que des crèmes comprenant des bases oléagineuses absorbables de type hydro-
3
649 708
soluble et de type en êmulsion, par exemple la vaseline, la lanoline, les polyéthylèneglycols ainsi que leurs mélanges.
Ces pommades peuvent être préparées par dispersion du composé actif dans une base convenable telle que la vaseline, la lanoline, les polyéthylèneglycols et leurs mélanges. Il est préférable que le composé actif soit finement divisé au moyen d'un broyeur à colloïdes en utilisant par exemple la vaseline liquide légère comme agent de lévigation avant la dispersion dans la base pour pommades. Les crèmes, qu'elles soient du type huile-dans-eau ou eau-dans-huile sont préparées en dispersant le composé actif dans la phase huileuse avant la mise en êmulsion de cette phase avec la phase eau.
Les compositions selon l'invention contiennent généralement de 0,05 à 5% et de préférence de 0,1 à 3% en poids du composé actif de formule (I) par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres principes actifs tels que de l'acide salicylique, de l'hydrocor-tisone, etc.
Le traitement du psoriasis consiste à appliquer sur les lésions, après les avoir nettoyées, une quantité suffisante d'une composition selon l'invention et à protéger l'endroit ainsi traité par l'utilisation éventuelle d'un bandage de protection.
Ce traitement peut éventuellement s'accompagner d'un traitement par les rayons ultraviolets en procédant à des expositions répétées et en adoptant un ordre décroissant de fréquences hebdomadaires d'exposition jusqu'à ce que les différentes lésions soient atténuées ou aient totalement disparu.
Les composés actifs utilisés dans les compositions selon l'invention sont pour la plupart connus et sont préparés par la réaction de Michael qui consiste à faire réagir sous atmosphère inerte, dans un solvant organique tel que le diméthylformamide, le chloroforme ou l'acétonitrile, la dihydroxy-1,8 anthrone-9 (ou anthraline) en présence éventuellement d'un catalyseur basique, avec un composé insaturé dans lequel la double liaison est conjuguée et activée par un groupe insaturé électronégatif.
La réaction est en général réalisée à température d'ébullition du solvant organique et l'on utilise de préférence comme catalyseur basique la diméthylamino-4 pyridine ou le méthylate de sodium.
Lorsque le produit cristallise au sein du mélange réactionnel au cours de sa formation ou par refroidissement, il est essoré, lavé, puis séché sous pression réduite.
Dans les autres cas, le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est soit cristallisé dans un solvant approprié, soit purifié par Chromatographie sur gel de silice.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparation des composés actifs ainsi que plusieurs exemples de composition par voie topique utilisables dans le traitement du psoriasis.
Exemple 1
Préparation de l'anhydride (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique.
Un mélange de 28,6 g d'anthraline (0,13 mol), de 15 g d'anhydride maléique recristallisé (0,15 mol) dans 250 cm3 de diméthylformamide placé sous atmosphère inerte, protégé de l'humidité de l'air et de la lumière est porté pendant 1 h à une température de 120° C. Le mélange réactionnel est filtré à cette température. Au filtrat, ramené à la température ordinaire, on ajoute quelques centimètres cubes d'eau jusqu'à ce que le produit commence à cristalliser. Après quelques heures, le solide est essoré, séché puis analysé. On isole ainsi 26 g d'anhydride (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique de couleur jaune se décomposant à 260° C.
Analyse pour Ci8H1206:
Calculé: C 66,57 H 3,73 0 29,60%
Trouvé: C 66,53 H 3,82 O 29,54%
Selon O. Schultz et G. Frey [«Arch. Pharm.», 310, pp. 776-780 (1977)], ce composé a un point de fusion avec décomposition de 230-253" C.
Exemple 2
Préparation de l'acide (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique.
L'anhydride préparé à l'exemple 1 (10 g) est solubilisé dans 350 cm3 d'un mélange eau/acide acétique (1/1) à 100° C; la solution obtenue est filtrée à chaud. Le filtrat est abandonné à la température ordinaire à l'abri de la lumière. Le diacide cristallise et est essoré, puis séché. On obtient ainsi 10 g de cristaux jaune vif de point de fusion d'environ 237° C.
Analyse pour C18H1407:
Calculé: C 63,16 H 4,12 O 32,72%
Trouvé: C 63,24 H 4,16 O 32,91%
Selon O. Schultz et G. Frey (déjà cités), ce composé a un point de fusion de 232-233° C.
Exemple 3
Préparation du (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinate de diméthyle.
A une solution de 6,78 g d'anthraline (0,03 mol) et d'un excès de maléate de diméthyle (0,06 mol) dans 50 cm3 de chloroforme placée sous atmosphère inerte, à l'abri de l'humidité de l'air et de la lumière, on ajoute 0,5 cm3 d'une solution à 1% de méthylate de sodium. Le mélange réactionnel est alors porté 2 h à ébullition. Après refroidissement, il est directement déposé sur une colonne de Chromatographie de gel de silice. Le produit attendu est élué au chloroforme. Les phases chloroformiques sont concentrées. Le diester cristallisé est essoré puis séché. On obtient ainsi 10 g de cristaux jaune pâle dont le point de fusion est de 137° C.
Analyse pour C2oHls07:
Calculé: C 64,86 H 4,90 0 30,24%
Trouvé: C 64,72 H 4,92 0 30,05%
Exemple 4
Préparation du carboxy-3 [ (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10]-3 propionate de méthyle.
Un mélange de 7 g d'anthraline (0,031 mol), de 4,42 g de mono-maléate de méthyle (0,034 mol) dans 100 cm3 d'acétonitrile est porté, sous atmosphère inerte à l'abri de la lumière et de l'humidité de l'air, à ébullition pendant 2 h, temps au bout duquel toute l'anthraline est transformée. Le solvant est alors évaporé sous pression réduite.
Le solide obtenu est lavé au mélange eau/acide acétique, puis solubilisé dans le méthanol. La solution est filtrée puis concentrée.
Les cristaux jaunes obtenus (10 g) sont séchés. Ils se décomposent à partir de 168° C.
Analyse pour C|9H1607:
Calculé: C 64,04 H 4,52 O 31,43%
Trouvé: C 63,88 H 4,53 0 31,36%
On prépare selon l'invention des pommades, destinées à être appliquées sur les lésions, à partir des ingrédients suivants:
Exemple A
Acide (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique 2 g
Vaseline Codex 98 g
Exemple B
Acide (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique 2 g
Hydrocortisone 1 g
Vaseline Codex 97 g
Exemple C
Carboxy-3 [(dihydroxy-1,8 anthrone-9)
yl-10]-3 propionate de méthyle 2 g
Acide salicylique 2 g
Vaseline Codex 96 g s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
649 708
4
Exemple D
Carboxy-3 [(dihydroxy-1,8 anthrone-9)
yl-10]-3 propionate d'éthyle 2 g
Hydrocortisone 1 g
Vaseline Codex 97 g
Exemple E
Anhydride (dihydroxy-1,8 anthrone-9)
yl-10 succinique 0,5 g
Acide salicylique 2 g
Vaseline Codex 97 5 g
Exemple F
(Dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinate de diméthyle 3 g
Acide salicylique 2 g
Vaseline Codex 95 g
Exemple G
Acide (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique 1 g
Paraffine dure 5 g
Amidon 50 g
Paraffine molle blanche 44 g
R

Claims (5)

  1. 649708
    2
    REVENDICATIONS
    1. Composition pour le traitement du psoriasis destinée à être appliquée sur la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule approprié pour une application topique au moins un composé actif correspondant à la formule suivante:
    (I)
    dans laquelle:
    R représente un radical pris dans le groupe constitué par:
    - CH
    I
    CH
    ?
    O
    etii) -ÇH-C02R,
    CH2-C02 R'i
    R! et R',, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, ou un de ses isomères.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif de formule (I) est:
    — l'anhydride (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique,
    — l'acide (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinique,
    — le (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinate de diméthyle,
    — le carboxy-3 [(dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10]-3 propionate de méthyle,
    — le (dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10 succinate de diéthyle, et
    — le carboxy-3 [(dihydroxy-1,8 anthrone-9) yl-10]-3 proprionate d'éthyle.
  3. 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution, d'une lotion, d'une suspension, d'une pâte, d'une pommade, d'un gel ou d'un aérosol.
  4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé actif de formule (I) est présent en une proportion comprise entre 0,05 et 5% et de préférence entre 0,1 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
  5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre d'autres principes actifs tels que l'acide salicylique ou l'hydrocortisone.
    Le traitement du psoriasis est particulièrement délicat, compte tenu des différentes formes qu'il peut prendre. Celui-ci peut consister en un traitement local ou en un traitement général. En cas de traitement local, il est nécessaire d'effectuer un décapage des lésions squa-5 meuses, puis de traiter les plaques érythémateuses par corticothéra-pie locale ou à l'aide de réducteurs classiques tels que l'ichtyol, le goudron, la chrysarobine et ses dérivés, ou l'huile de cade.
    Les traitements généraux sont fort nombreux et l'on peut en particulier citer la vitaminothérapie, notamment à l'aide de la vitamine io A, les extraits placentaires, les facteurs hépatotropes, les sédatifs ou les antihistaminiques de synthèse.
    Parmi les traitements récents, il a été proposé l'utilisation, par voie topique ou par injection, de l'association de cycloheximide ou d'un dérivé de cycloheximide avec un stéroïde glucocorticoïde anti-15 inflammatoire.
    Bien que ces différents traitements permettent dans certains cas une rémission des symptômes initiaux, chacun de ces traitements présente quelques inconvénients, par exemple une atténuation temporaire et incomplète des symptômes, une réapparition rapide du 20 psoriasis lorsque l'atténuation est terminée, une altération grave et parfois une atrophie résultant de l'application topique de glucocorticoïde pendant des périodes prolongées.
    Selon l'invention, on considère que le psoriasis est atténué lorsqu'une lésion psoriasique est notablement réduite en épaisseur ou 25 notablement mais incomplètement effacée ou totalement effacée.
    Il a été constaté que, conformément à la présente invention, le psoriasis pouvait être atténué en traitant les régions atteintes à l'aide d'une composition contenant, dans un véhicule approprié pour une application topique, au moins un composé de formule:
    30
    'H O OH
    (I)
    dans laquelle:
    R représente un radical pris dans le groupe constitué par:
    - CH I
    CH_
    "C
    \
    O
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