AT400808B - Verwendung von tricyclischen verbindungen zur herstellung von topischen arzneimitteln - Google Patents

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Die Erfindung betrifft eine neue Verwendung von Verbindungen der Formel 
 EMI1.1 
 worin R, für eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe, R2 für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe, R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Allyl und die strichlierte Linie für eine Einfachoder Doppelbindung stehen, zur Herstellung von topischen Arzneimitten zur Behandlung von Psoriasis. 



   Die Verbindungen der Formel I und deren Herstellung sowie Ihre immunosuppressive und antimikrobielle Wirkung sind in der EP-A2-0184 162 beschrieben. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der Formel I weitere interessante pharmakologische Eigenschaften besitzen und daher als Heilmittel verwendet werden können. Sie entfalten insbsondere eine Wirkung gegen Psoriasis bei topischer Anwendung. 



   Es ist bekannt und in der Literatur wiederholt berichtet, dass beispielsweise Cyclosporin, ein hochwirksames immunosuppressives Mittel, bei topischer Anwendung gegen Psoriasis praktisch keine Wirkung zeigt (z. B. Lancet 1987, S. 806).   Überraschenderwelse   wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der   Formel I   bei topischer Anwendung eine ausgezeichnete Wirkung zeigen, wie bel der vergleichenden Untersuchung an Tieren (Oxazolon-Hauttest an der Maus) festgestellt werden konnte. In Ermangelung von PsoriasisModellen an Versuchstieren werden in der experimentellen Pharmakologie Testsysteme verwendet, denen Charakteristika der Psoriasis zugrunde liegen. Ein derartiges Modell ist die allergisch bedingte Reaktion vom verzögerten Typ (DTH-Reaktion) an der Haut, die immunpathologische Ähnlichkeiten mit der psonatischen Erkrankung aufweist.

   In diesem Modell erfolgt die Sensibilisierung durch Auftragen einer Oxazolonlösung auf die Bauchhaut. Nach 8 Tagen erfolgt die zweite Antigenexposition durch epikutane Behandlung einer anderen   Körperstelle,   an der es zur   entzündlichen   Reaktion vom verzögerten Typ kommt. Zur Sensibilisierung der Mäuse werden mit einer Mikropipette 10 ul der   Oxazolonlösung   (2 % ig) auf die ventrale Bauchhaut aufgetragen und mit der Pipettenspitze verteilt. Vorher wird die ventrale Bauchhaut ca. 2-3 cm gross geschoren, wozu die Tiere narkotisiert werden. 8 Tage nach der Sensibilisierung werden zur Zweitexposition 10 ul einer 2   %   Oxazolonlösung auf die periphere   Innenfläche   der rechten Ohrmuschel mit einer Mikropipette aufgetragen.

   Die topische Behandlung erfolgt durch zweimaliges Auftragen (20 Minuten und 2 Stunden nach der Zweitexposition) der Testlösung auf die Stelle der Zweitexposition. 



   Die Beurteilung der Testsubstanz erfolgt im Vergleich zu einer unbehandelten Gruppe (Lösungsmittelkontrolle). 24 Stunden nach der Zweitexposition werden die Tiere gruppenweise durch Genickbruch getötet und in der gleichen   Reihefolge   umgehend bearbeitet. Die Ohrmuscheln (erst die rechte, dann die linke) werden abgesetzt und sofort auf 1 mg genau gewogen. Die Differenz aus beiden   OM-Gewichten   wird zur Auswertung verwendet, indem die einzelnen Differenzen der Testgruppen und der Lösungsmittelkontrolle statistisch (Vananzanalyse und Student's T-Test bzw.   Kruskal-Wallis'H-Test   und   Wilcoxon-Mann-Witney's   U-Test) verglichen werden. Die Wirkung der Testsubstanz wird aufgrund der Mittelwerte In % angegeben. 



   In den Tabellen 1 und 2 sind die Versuchsergebnisse in diesem Modell für Cyclosporin A (Tabelle 1) und für die Verbindung der Formel I, wonn R, und R2 für Hydroxy,   R3   für Allyl und die strichlierte Linie für 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 eine Einfachbindung stehen (= Substanz A) angegeben. Als Lösungsmittel Im Test wird Ethanol verwendet. 



   Tabelle 1 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
18. 3Tabelle 2 
 EMI3.1 
 
31.Im gleichen Test zeigte die Verbindung der   Formel 1,   worin   R,   und R2 für Hydroxy,   R3   für Ethyl und die strichlierte Linie für eine Einfachbindung stehen, bei einer Konzentration von 0, 01 % eine 49 %ige Hemmung
Die Verbindungen der Formel 11 sind daher geeignet zur topischen Behandlung von Psoriasis. Für diese Anwendung hängt die zu verabreichende Dosis von der verwendeten Verbindung und der Verabrelchungsart sowie der Behandlungsart ab. Man erhält bel grösseren Säugetieren   zufnedenstellende   Ergebnisse be mehrmals täglicher lokaler Verabreichung einer 1-3   %Igen   Wirkstoffkonzentration. 



   Die Verbindungen der Formel   I   können daher zur Herstellung von Arzneimitteln zur Bekämpfung von durch   Psoriasis   verursachten Erkrankungen beim Menschen verwendet werden. Geeignete galenische Formen sind Lotion, Gel oder Creme. 



   Bevorzugt für diese Verwendung ist die Verbindung der Formel 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Patentansprüche 1. Verwendung von Verbindungen der Formel 
 EMI4.2 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (2)

  1. wonn R, für eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe. R2 für Wasserstoff oder eine gegebenen- falls geschützte Hydroxygruppe, R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Allyl und die strichlierte Linie für eine Elnfach- oder Doppelbindung stehen, zur Herstellung von topischen Arzneimitten zur Behandlung von Psonasls
  2. 2. Verwendung der Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2
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