DE2914510C2 - Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidschicht, das eine Hydroxybenzolverbindung enthält.
- In der Regel neigen lichtempfindliche photographische Silberhalogenid- Aufzeichnungsmaterialien bei der Entwicklung auch ohne vorgeschaltete Belichtung zur Bildung eines sogenannten chemischen Schleiers unter Ablagerung von schwarzem Silber. Bei farbphotographischen Aufzeichnungsmaterialien kommt es, wenn in den unbelichteten Bezirken eine nachweisbare Menge schwarzen Silbers gebildet wurde, zu einer Oxidation der in einem Farbentwickler enthaltenen Farbentwicklerverbindung, worauf die oxidierte Farbentwicklerverbindung mit den Kupplern unter Bildung eines farbigen Schleiers, der ebenfalls als chemischer Schleier bezeichnet wird, reagiert.
- Dieser chemische Schleier, im folgenden nur noch als "Schleier" bezeichnet, tritt insbesondere bei einer Lagerung lichtempfindlicher photographischer Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterialien (im folgenden nur noch als "photographische Aufzeichnungsmaterialien" bezeichnet) unter drastischen Bedingungen, insbesondere bei hoher Temperatur und/oder hoher Feuchtigkeit, auf. Auf dem photographischen Gebiet wird das Auftreten von Schleier als großer Nachteil angesehen, da hierdurch die Qualität der mit derart gelagerten photographischen Aufzeichnungsmaterialien hergestellten Bilder beeinträchtigt wird. Ferner wird es immer wichtiger, eine Schleierbildung bei photographischen Aufzeichnungsmaterialien, die oftmals hochsensibilisiert sind oder einer Schnellbehandlung bei hoher Temperatur unterworfen werden, zu inhibieren.
- Zur Unterdrückung der Schleierbildung ist es bereits bekannt, den photographischen Aufzeichnungsmaterialien als "Antischleiermittel" bezeichnete Substanzen, z. B. Tetraazaindenverbindungen, Mercaptoverbindungen, quaternäre Ammoniumsalze, Polyhydroxybenzolverbindungen, Thionverbindungen und anorganische Salze, einzuverleiben. Mit Hilfe der bekannten Antischleiermittel läßt sich jedoch die bei der Lagerung, insbesondere unter drastischen Bedingungen, von derzeit handelsüblichen photographischen Aufzeichnungsmaterialien hoher Empfindlichkeit und Eignung zur Schnellentwicklung bei hohen Temperaturen auftretende Schleierbildung nicht ausreichend steuern. Weiterhin beeinträchtigen in höchst nachteiliger Weise die meisten bekannten Antischleiermittel die photographischen Eigenschaften, insbesondere die photographische Empfindlichkeit.
- Von den bekannten Antischleiermitteln sollen Polyhydroxybenzolderivate, insbesondere Derivate der Gallussäure oder Derivate von Gallussäurealkylestern (vgl. JP-Patentanmeldung 4133/1968) eine schleierinhibierende Wirkung bei unter drastischen Bedingungen, d. h. bei hoher Temperatur und/oder hoher Feuchtigkeit, gelagerten photographischen Aufzeichnungsmaterialien besitzen. Nachteilig an diesen Derivaten bei Verwendung in farphotographischen Aufzeichnungsmaterialien ist jedoch, daß die Gallussäure- oder Gallussäurealkylesterderivate bei der photographischen Behandlung aus den photographischen Aufzeichnungsmaterialien ausgewaschen werden und sich insbesondere im Farbentwickler ansammeln und dort eine starke entwicklungsinhibierende Wirkung entfalten. Wenn man die derzeit üblichen photographischen Verfahren in Betracht zieht, die mit automatischen Entwicklungsvorrichtungen arbeiten, die ständig zur kontinuierlichen Aufrechterhaltung der Entwicklung mit frischer Entwicklerlösung nachgefüllt werden, dürfte es verständlich werden, daß sich im Entwickler eine große Menge Gallussäure oder Gallussäurealkylester ansammelt und deren Mengen die Entwicklung erheblich beeinträchtigen.
- Des weiteren werden auch gemäß der US-PS 39 29 486 Polyhydroxybenzolverbindungen in Kombination mit Tetrazaindenverbindungen zur Stabilisierung gegen Schleierbildung und der photographischen Eigenschaften unter drastischen Lagerungsbedingungen eingesetzt. Die aaO verwendeten Polyhydroxybenolverbindungen vermögen jedoch unter drastischen Lagerungsbedingungen keine ausreichende Latentbildstabilisierung zu bewirken und führen darüber hinaus auch noch zu einer erheblichen Desensibilisierung.
- Im Hinblick auf die derzeit verfügbaren hochempfindlichen photographischen Aufzeichnungsmaterialien oder auf eine rasche und stabile Durchführbarkeit photographischer Verfahren bei erhöhten Temperaturen besteht ein erheblicher Bedarf nach Antischleiermitteln, die einerseits eine spontane Schleierbildung bei längerdauernder Lagerung ohne Beeinträchtigung der photographischen Eigenschaften inhibieren und darüber hinaus selbst bei einer Auswaschung durch einen Entwickler und Ansammlung in diesem die Entwicklung nicht hemmen oder verzögern.
- Nach ihrer Belichtung bleiben photographische Aufzeichnungsmaterialien vor ihrer Entwicklung oftmals lange liegen. Üblicherweise werden bei der Belichtung latente Bilder gebildet, die dann während der Entwicklung über Silberbilder oder Kuppler in Farbstoffbilder überführt werden. Die gebildeten latenten Bilder sind in der Regel recht labil, d. h., sie gehen bei längerdauernder Lagerung zwischen Belichtung und Entwicklung entweder zurück oder sie schreiten fort. Dieses Phänomen ist dem Fachmann in der Regel als "Fluktuation des latenten Bildes" bekannt. Wenn diese Fluktuation des latenten Bildes in den einzelnen lichtempfindlichen photographischen Schichten, insbesondere bei einem eine Einheit bildenden mehrschichtigen farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial, unterschiedlich auftritt, erfolgt zwischen den photographischen Schichten eine Störung im Farbausgleich, was dazu führt, daß die Farbwiedergabe erheblich beeinträchtigt wird. Zur Inhibierung des Auftretens einer solchen Fluktuation des latenten Bildes ist es bekannt, den photographischen Aufzeichnungsmaterialien Substanzen, z. B. schwefelhaltige Aminosäurederivate, stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen, Mercaptoverbindungen, Nitrilotriessigsäure oder Guanazole, einzuverleiben. Mit Hilfe dieser Substanzen läßt sich jedoch die Fluktuation des latenten Bildes noch nicht in zufriedenstellender Weise inhibieren, so daß auch ein erheblicher Bedarf nach geeigneten Bildstabilisatoren besteht.
- Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, lichtempfindliche photographische Aufzeichnungsmaterialien zu schaffen, die auch nach längerdauernder Lagerung selbst unter drastischen Bedingungen ohne nennenswerte Desensibilisierung gegen Schleierbildung geschützt sind, bei denen dann auch keine Fluktuation des latenten Bildes stattfindet und die bei der kontinuierlichen Entwicklung photographischer Aufzeichnungsmaterialien die einzelnen Behandlungsschritte, insbesondere die Entwicklung selbst, nicht beeinträchtigen.
- Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß das Aufzeichnungsmaterial als Hydroxybenzolverbindung eine solche der allgemeinen Formel I °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;enthält, in der bedeuten:
- R¹ eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe,
R² ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe, und
R³ ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formeln -SO&sub2;R&sup4; oder -COR&sup4;, in denen R&sup4; für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy- oder Aminogruppe steht. - Durch ihren Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I sind die erfindungsgemäßen photographischen Aufzeichnungsmaterialien bei längerdauernder Lagerung selbst unter drastischen Bedingungen ohne Beeinträchtigung ihrer Empfindlichkeit gegen Schleierbildung geschützt. Selbst wenn in den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien enthaltene Verbindungen der allgemeinen Formel I bei der Entwicklung in den Entwickler übergehen und sich darin ansammeln, beeinträchtigen sie nicht dessen Entwicklungsfähigkeit.
- Unter Halogenatomen sind Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome zu verstehen. Unter Alkylgruppen sind gerad- oder verzweigkettige Alkylgruppen, vorzugsweise solche mit 1 bis 32 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl-, Äthyl-, n-Butyl-, tert.-Butyl-, 2-Äthylhexyl-, 3,3,5-Trimethylhexyl-, 2,2-Dimethylpentyl-, n-Octyl-, tert.-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Octadecyl- oder Eicosylgruppen, zu verstehen. Unter Alkenylgruppen sind gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppen, vorzugsweise solche mit 2 bis 32 Kohlenstoffatomen, z. B. Allyl-, Butenyl-, Octenyl- oder Oleylgruppen, zu verstehen. Unter Cycloalkylgruppen sind vorzugsweise 5- bis 7-gliedrige Cycloalkylgruppen, z. B. Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cycloheptylgruppen, zu verstehen. Unter Alkoxygruppen sind beispielsweise Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, tert.-Butoxy-, n-Butoxy-, n-Hexoxy-, n-Dodecoxy- oder n-Octadecoxygruppen zu verstehen. Unter Cycloalkyloxygruppen sind beispielsweise Cyclopentyloxy-, Cyclohexyloxy- oder Cyclobutyloxygruppen zu verstehen. Unter Aminogruppen sind beispielsweise Amino-, Methylamino-, Dimethylamino-, n-Propylamino-, n-Octadecylamino- oder n-Docosylaminogruppen zu verstehen. Unter Acylgruppen sind beispielsweise Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Hexanoyl-, Stearoyl-, Benzoyl- oder Naphthoylgruppen zu verstehen. Unter Aryloxygruppen sind beispielsweise Phenoxy-, 2,5-Di-tert.-amylphenoxy- oder Naphthoxygruppen zu verstehen.
- Die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryloxy- oder Aminogruppen können geeignete Substituenten tragen. Typische Substituenten sind beispielsweise Halogenatome oder Hydroxy-, Carboxyl-, Sulfo-, Cyano-, Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Aryl-, Aryloxy-, Arylamino-, Alkylamino-, Alkenylamino-, Alkoxycarbonyl- oder Aryloxycarbonylgruppen.
- Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche der folgenden allgemeinen Formeln Ia und Ib: °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- In den Formeln stehen die Symbole R&sup8; und R&sup9; für gegebenenfalls die genannten Substituenten aufweisende Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppen. Das Symbol R³ besitzt dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I. Vorzugsweise kommt den Symbolen R&sup8; und R&sup9; die Bedeutung von Alkyl- oder Acylgruppen zu. R³ steht vorzugsweise für eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyalkyl-, Alkoxycarboxyalkyl- oder Alkylaminocarbonylgruppe mit zweckmäßigerweise 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
- Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Antischleiermittel finden sich in der folgenden Tabelle I. Tabelle I Allgemeine Formel I &udf53;ns&udf54;&udf53;ns&udf54;¸&udf50;
- Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält man nach den in "Journal of the American Chemical Society", Band 51, Seite 571 (1929) und Band 68, Seite 500 (1946) sowie "Organic Synthesis", Sammelband 1, Seite 537, beschriebenen Verfahren. So erhält man die betreffenden Verbindungen ohne Schwierigkeiten durch Umsetzen einer 1,2,3-Trihydroxybenzolverbindung in Gegenwart von Alkali mit einem Alkylierungsmittel, z. B. einem Alkylhalogenid oder einer Alkylschwefelsäure, oder mit einem Acylierungsmittel, z. B. einem Säurechlorid. Ein Großteil dieser Verbindungen ist auch im Handel erhältlich.
- Erfindungsgemäß hat es sich gezeigt, daß man die durch Zusatz mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gegen Schleierbildung geschützten lichtempfindlichen photographischen Aufzeichnungsmaterialien auch über längere Zeit hinweg gegen eine Fluktuation des latenten Bildes schützen kann, d. h. den Aufzeichnungsmaterialien eine Latentbildstabilität verleihen kann, wenn man ihnen zusätzlich auch noch mindestens eine Verbindung der später folgenden allgemeinen Formel (II) oder (III) einverleibt. Wenn man einem photographischen Aufzeichnungsmaterial mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) einverleibt, läßt sich selbstverständlich bereits eine Stabilisierung des latenten Bildes erreichen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß sich noch eine weit bessere Latentbildstabilisierung erreichen läßt, wenn man dem Aufzeichnungsmaterial zusätzlich zu der Verbindung der allgemeinen Formel (I) noch mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) einverleibt.
- Dieser synergistische Effekt ist im Hinblick darauf, daß bei alleiniger Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) oder bei Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) zusammen mit einer nicht unter die allgemeine Formel (I) fallenden Verbindung praktisch keine Latentbildstabilisierung erreicht wird, in hohem Maße überraschend. Somit erhält man also erfindungsgemäß lichtempfindliche photographische Aufzeichnungsmaterialien, die selbst bei längerer Lagerung unter drastischen Bedingungen, d. h. bei hoher Temperatur und/oder hoher Feuchtigkeit, oder bei einer Schnellentwicklung bei erhöhter Temperatur gegen Schleierbildung oder Fluktuation des latenten Bildes weitgehend geschützt sind.
- Die vorher genannten mitverwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III sind: °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;und °=c:60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- In den Formeln stehen R&sup5; für eine Alkylgruppe und R&sup6; und R&sup7;, die gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe. Die Symbole R&sup6; und R&sup7; dürfen jedoch nicht gleichzeitig für Wasserstoffatome stehen. Ferner sollten bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) die beiden Hydroxygruppen in ortho- oder meta-Stellung stehen. In der allgemeinen Formel (III) befinden sich die beiden Hydroxygruppen vorzugsweise in ortho- oder meta- Stellung.
- In den allgemeinen Formeln (II) und (III) können die Alkylgruppen entweder gerad- oder verzweigkettig sein und vorzugsweise 1 bis 32 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele hierfür sind Methyl-, Äthyl-, n-Butyl-, tert.-Butyl-, 2,2-Dimethylpentyl-, n-Octyl-, tert.-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Octadecyl- oder Eicosylgruppen. Von den Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) werden diejenigen der allgemeinen Formel (II), insbesondere diejenigen, bei denen das Symbol R&sup5; für eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und bei denen sich insbesondere die beiden Hydroxygruppen in ortho-Stellung befinden, bevorzugt.
- Typische Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) sind: °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; °=c:120&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54;
- Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) erhält man ohne Schwierigkeiten nach den in "Journal of the American Chemical Society", Band 60, Seite 7 (1938) und "Collection of Czechoslovake Chemical Communication", Band 25, Seite 766 (1960) beschriebenen Verfahren. Eine Reihe dieser Verbindungen ist auch im Handel erhältlich.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II) und (III) können zwar auch lichtunempfindlichen Schichten, z. B. einer Zwischen-, Schutz-, Gelbfilter- oder Antilichthofschicht, einverleibt werden, vorzugsweise werden sie jedoch direkt in die Silberhalogenidemulsionen eingearbeitet. Sie können auch sowohl Silberhalogenidemulsionen als auch Mischungen für lichtunempfindlichen Schichten einverleibt werden. Wenn die betreffenden Verbindungen Silberhalogenidemulsionen einverleibt werden, können sie ihnen zu einem beliebigen Zeitpunkt vor deren Auftragen, vorzugsweise nach Beendigung der chemischen Reifung, zugesetzt werden.
- Wenn die betreffenden Verbindungen lichtunempfindlichen Schichten enthalten sein sollen, können sie den jeweiligen Beschichtungslösungen zu einem beliebigen Zeitpunkt vor deren Auftragen zugesetzt werden.
- Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen können zunächst in Wasser oder mit Wasser verträglichen niedrigen Alkoholen, Estern und/oder Ketonen gelöst werden. Weiterhin können sie zunächst in hochsiedenden Lösungsmitteln gelöst und danach in Form dieser Lösungen dispergiert werden. Die Menge an den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen beträgt pro Mol Silberhalogenid zweckmäßigerweise 0,01 bis 100, vorzugsweise 0,05 bis 50 g. Die für den Einzelfall optimale Menge kann in geeigneter Weise je nach dem verwendeten Silberhalogenid und der speziellen Verbindung gewählt werden.
- Wenn die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen in silberhalogenidfreien Schichten, z. B. einer Zwischen-, Schutz-, Gelbfilter- oder Antilichthofschicht, enthalten sein sollen, erreicht man gute Ergebnisse, wenn man zur Bildung der betreffenden silberhalogenidfreien Schichten eine wäßrige Gelatinelösung mit, pro g Gelatine, 0,01 bis 50, vorzugsweise 0,05 bis 10 g an der betreffenden Verbindung aufträgt.
- Bei den erfindungsgemäßen photographischen Aufzeichnungsmaterialien kann es sich um monochromatische Aufzeichnungsmaterialien beliebiger Arten, z. B. panchromatische Schwarz/ Weiß-Filme, pan- oder orthochromatische Lith- Filme, Mikrofilme, Faksimilefilme, Klischeefilme, panmaskierende Filme, indirekte und direkte Röntgenfilme, hochempfindliche Orthofilme, hochauflösende Trockenplatten, Multigradationskopierpapiere, Schwarz/Weiß-Materialien für Diffusionsübertragungsverfahren sowie farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien beliebiger Art, z. B. Farbnegativfilme, Farbpositivfilme, Farbumkehrfilme vom Innen- oder Außenbildtyp, farbphotographische Filme für Luftaufnahmen, farbige Röntgenfilme, Farbkopierpapiere, lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien für Farbdiffusionsübertragungsverfahren oder photographische Aufzeichnungsmaterialien für das Silberfarbstoffausbleichverfahren, handeln.
- Im folgenden werden die erfindungsgemäßen photographischen Aufzeichnungsmaterialien näher beschrieben.
- Die photographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung bestehen aus einem Schichtträger und mindestens einer darauf aufgetragenen Silberhalogenidemulsionsschicht.
- In den Silberhalogenidemulsionsschichten verwendbare Silberhalogenide sind üblicherweise in Silberhalogenidemulsionen verwendete Silberhalogenide, z. B. Silberchlorid, Silberbromid, Silberjodid, Silberchloridbromid, Silberjodidbromid, oder Silberchloridjodidbromid.
- Das Silberhalogenid kann nach üblichen großtechnischen Verfahren hergestellt sein und ist in der Regel in Gelatine dispergiert. Neben der Gelatine oder in Mischung mit der Gelative können als Bindemittel beispielsweise Polymerisate, wie Polyvinylalkohol, verwendet werden.
- Die Silberhalogenidemulsionen können nach üblichen Verfahren chemisch sensibilisiert werden. Die chemische Sensibilisierung kann mit Hilfe von aktiver Gelatine, Edelmetallsensibilisatoren, Schwefelsensibilisatoren, Selensensibilisatoren und Reduktionssensibilisatoren, wie Polyaminen oder Zinn(II)-chlorid, erfolgen. Die genannten Sensibilisatoren können entweder einzeln oder in Kombination zum Einsatz gelangen.
- Ferner kann das jeweilige Silberhalogenid für den gewünschten Wellenlängenbereich spektral sensibilisiert werden. Diese spektrale Sensibilisierung, auch eine Supersensibilisierung, erreicht man bei alleiniger bzw. kombinierter Verwendung spektraler Sensibilisatoren, z. B. von Cyaninfarbstoffen, wie Nullmethin-, Monomethin-, Dimethin- oder Trimethinfarbstoffen.
- Geeignete photographische Zusätze sind beispielsweise Stabilisatoren oder Antischleiermittel, z. B. Azaindene, Triazole, Tetrazole, Imidazoliumsalze oder Tetrazoliumsalze, Polyhydroxyverbindungen, Härtungsmittel vom Aldehyd-, Aziridin-, Vinylsulfon-, Acryloyl-, Maleinsäureimid-, Methansulfonsäureester- oder Triazintyp, Gradationssteuerstoffe, z. B. Metallsalze aus Metalle, der Gruppe VIII des Periodensystems wie des Rhodiums und Rutheniums oder des Cadmiums oder Thalliums, Entwicklungsbeschleuniger, z. B. Benzylalkohol oder Polyoxyäthylenverbindungen, Bildstabilisatoren vom Chroman-, Cumaran-, Bisphenol- oder Phosphorsäureestertyp, und Gleitmittel, wie Wachs, Glyceride höherer Fettsäuren oder höhere Alkoholester höherer Fettsäuren. Als Beschichtungshilfsmittel, Emulgatoren, Mittel zur Verbesserung des Eindringens von Behandlungslösungen, Entschäumungsmittel oder Mittel zur Steuerung der verschiedenen physikalischen Eigenschaften der lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien können oberflächenaktive Mittel vom anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphoteren Typ zum Einsatz gelangen. Verwendbare Beizmittel sind beispielsweise N-Guanylhydrazonverbindungen oder quaternäre Oniumsalze. Verwendbare antistatische Mittel sind beispielsweise Diacetylcellulose, Styrolperfluoralkyllithiummaleatmischpolymerisate und Alkalimetallsalze von Reaktionsprodukten aus Styrol/Maleinsäureanhydrid- Mischpolymerisaten mit p-Aminobenzolsulfonsäure. Farbtrübungsinhibitoren sind beispielsweise Polymerisate aus Vinylpyrrolidonmonomeren oder Vinylimidazolmonomeren. Geeignete Mattiermittel sind beispielsweise Polymethylmethacrylate, Polystyrol und alkalilösliche Polymerisate. Ferner kann auch kolloidales Siliciumdioxid mitverwendet werden. Geeignete Latices zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften der verschiedenen Schichten sind beispielsweise Mischpolymerisate von Acryl- oder Vinylestern mit sonstigen Monomeren mit Äthylengruppen. Geeignete Plastifizierungsmittel für Gelatine sind Glycerin und Glykolverbindungen. Schließlich können als viskositätserhöhende Mittel Styrol/ Natriummaleat-Mischpolymerisate und Alkylvinyläther/Maleinsäure- Mischpolymerisate verwendet werden.
- Zur Herstellung erfindungsgemäßer farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien verwendbaren Silberhalogenidemulsionen werden Kuppler zur Bildung von Farbbildern einverleibt. Geeignete Kuppler sind offenkettige Methylengelbkuppler, Pyrazolonpurpurrotkuppler und Phenol- oder Naphtholblaugrünkuppler. In Kombination mit diesen Kupplern können auch farbige Kuppler, d. h. Kuppler mit einer abspaltbaren Gruppe mit einem Azorest als verbindendem Rest an ihrer aktiven Stelle, zum Zwecke einer Maskierung, Osazonverbindungen, Kuppler, die bei der Entwicklung diffusionsfähige Farbstoffe freisetzen, und Entwicklungsinhibitoren freisetzende Verbindungen, die bei der Reaktion mit einem Oxidationsprodukt einer primären aromatischen Aminentwicklerverbindung eine entwicklungsinhibierende Verbindung freisetzen, d. h. sogenannte DIR-Kuppler, die bei der Umsetzung mit einer oxidierten primären aromatischen Aminfarbentwicklerverbindung einen Farbstoff bilden bzw. DIR-Substanzen, die farblose Verbindungen freisetzen, verwendet werden. Zum Einarbeiten der Kuppler in farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien sind bereits die verschiedensten Techniken bekannt.
- Geeignete Schichtträger sind beispielsweise aus Barytpapier, mit Polyäthylen kaschiertem Papier, Polypropylenkunstpapier, Glas, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Polyvinylacetal, Polypropylen, Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalat, oder Polystyrol. Diese Schichtträger sollen vorher einer Haftbehandlung unterworfen werden.
- Nach der Belichtung werden die lichtempfindlichen photographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung in üblicher Weise entwickelt.
- Schwarz/Weiß-Entwickler sind alkalische Lösungen mit einer Entwicklerverbindung, z. B. einem Hydroxybenzol, Aminophenol oder Aminobenzol, die daneben noch Alkalimetallsalze, wie Sulfite, Carbonate, Bisulfite, Bromide und Jodide, enthalten können. Belichtete farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können in üblicher Weise farbentwickelt werden.
- Zur Farbentwicklung farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung besonders gut geeignete Farbentwicklerverbindungen sind primäre Phenylendiamine und deren Derivate. Beispiele hierfür sind:
4-Amino-N,N-diäthylanilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diäthylanilin, 4-Amino-N-äthyl-N-β-hydroxyäthylanilin, 3-Methyl-4- amino-N-äthyl-N-β-hydroxyäthylanilin, 3-Methyl-4-amino-N- äthyl-N-β-methansulfonamidoäthylanilin, 3-Methyl-4-amino- N-äthyl-N-β-methoxyäthylanilin, 3-β-Methansulfonamidoäthyl- 4-amino-N,N-diäthylanilin, 3-Methoxy-4-amino-N-äthyl-N-β- hydroxyäthylanilin, 3-Methoxy-4-amino-N-äthyl-N-β-methoxy- äthylanilin, 3-Acetamido-4-amino-N,N-diäthylanilin, 4-Amino- N,N-dimethylanilin, N-Äthyl-N-β-[β-(methoxyäthoxy)äthoxy]-äthyl- 3-methyl-4-aminoanilin, N-Äthyl-N-β-(β-methoxyäthoxy)äthyl- 3-methyl-4-aminoanilin oder deren Salze, z. B. die Sulfate, Hydrochloride, Sulfite oder p-Toluolsulfonate. - Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
- Nach der chemischen Sensibilisierung mittels Gold- und Schwefelsensibilisatoren bis zu einer akzeptablen Empfindlichkeit wird eine hochempfindliche Silberjodidbromidemulsion mit 1,5 Mol-% Silberjodid mit pro Mol Silberhalogenid 4,0 g 4-Hydroxy- 6-methyl-1,3,3a-7-tetraazainden als Stabilisator versetzt. Die erhaltene stabilisierte Silberhalogenidemulsion wird in 10 Teile geteilt. Ein Teil dieser Emulsion wird mit geeigneten Mengen eines Beschichtungshilfsmittels und eines Härtungsmittels versetzt und dann zur Herstellung eines Vergleichsprüflings auf einen Polyäthylenterephthalatschichtträger aufgetragen.
- Den restlichen 9 Emulsionsteilen werden zusätzlich die verschiedenen in der folgenden Tabelle II angegebenen Verbindungen einverleibt, worauf die verschieden modifizierten Emulsionsteile zur Herstellung von Prüflingen Nr. 1 bis Nr. 9 auf Polyäthylenterephthalatschichtträger aufgetragen werden.
- Die erhaltenen Prüflinge und der Vergleichsprüfling werden jeweils in zwei Teile geteilt, von denen der eine 3 Tage lang bei einer Temperatur von 20°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60% und der andere 3 Tage lang bei einer Temperatur von 50°C und einer relativen Feuchtigkeit von 80% gelagert wird. Danach werden die Prüflinge und Vergleichsprüflinge mit Hilfe eines handelsüblichen Sensitometers mit weißem Licht belichtet und dann 30 Sekunden lang bei einer Temperatur von 40°C einer Schnellentwicklung unterworfen. Die Entwicklung erfolgt in einer kontinuierlichen, automatisch arbeitenden Förderwalzenentwicklungsvorrichtung, in der kontinuierlich entwickelt, fixiert, gewässert und getrocknet wird. Als Entwickler wird ein solcher der folgenden Zusammensetzung verwendet:
- Wasserfreies Natriumsulfit 70 g
Hydrochinon 10 g
Wasserfreie Borsäure 1 g
Natriumcarbonatmonohydrat 20 g
1-Phenyl-1,3-pyrazolidon 0,35 g
Natriumhydroxid 5 g
5-Methylbenzotriazol 0,05 g
Kaliumbromid 5 g
Glutaraldehydbisulfit 15 g
Eisessig 8 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Als Fixierbad wird ein übliches Fixierbad verwendet.
- Die derart entwickelten Prüflinge und Vergleichsprüflinge werden sensitometrischen Untersuchungen unterworfen, wobei die in der folgenden Tabelle II angegebenen Ergebnisse erhalten werden.
- In der Tabelle ist die Empfindlichkeit als Relativwert, bezogen auf einen Empfindlichkeitswert von 100 des bei 20°C und 60% relativer Feuchtigkeit gelagerten Vergleichsprüflings ohne erfindungsgemäß verwendbare Verbindung, angegeben. Tabelle II &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz22&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Aus Tabelle II geht hervor, daß bei den erfindungsgemäßen hochempfindlichen photographischen Aufzeichnungsmaterialien im Gegensatz zu dem Vergleichsprüfling nach der Schnellbehandlung bei hoher Temperatur eine Schleierinhibierung und besonders gute photographische Eigenschaften bei geringerem oder keinem Empfindlichkeitsverlust festzustellen sind. Dies ist auf die Verwendung der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen zurückzuführen.
- In üblicher Weise wird eine Silberjodidbromidemulsion mit 7 Mol-% Silberjodid zubereitet. Diese Emulsion wird mit Gold- und Schwefelsensibilisatoren chemisch sensibilisiert und danach mit Anhydro-5,5&min;-dichlor-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)- oxacarbocyaninhydroxid, Anhydro-5,5&min;-diphenyl-9-äthyl-3,3&min;- di-(3-sulfopropyl)oxacarbocyanon und Anhydro-9-äthyl-3,3&min;- di-(3-sulfopropyl)-5,6,5&min;,6&min;-dibenzooxacarbocyaninhydroxid versetzt. Danach werden der Emulsion 1200 ml Dispersion (M-1), Saponin und 1,2-Bisvinylsulfonyläthan zugesetzt, worauf die Emulsion auf einen Cellulosetriacetatschichtträger aufgetragen und getrocknet wird. Hierbei erhält man einen Vergleichsprüfling.
Dispersion (M-1):
- 8 · 10-2 Mol 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)- 3-[3-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido)benzamido]-5- pyrazolon (Purpurrotkuppler) werden mit Tricresylphosphat als hochsiedendem Lösungsmittel in entsprechender Menge des Kupplers gemischt, worauf die Mischung unter Erwärmen auf eine Temperatur von 60°C vollständig in Äthylacetat gelöst wird. Danach wird die erhaltene Lösung mit 50 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen Alkylnaphthalinsulfonats und 700 ml einer 10%igen wäßrigen Gelatinelösung gemischt, worauf das Ganze in einer Kolloidmühle zu der Dispersion (M-1) verarbeitet wird.
- In entsprechender Weise wie der Vergleichsprüfling werden weitere Prüflinge hergestellt, wobei jedoch der jeweiligen Silberjodidbromidemulsion nach beendeter zweiter Reifung Gallussäureisoamylester (G) bzw. die Vergleichsverbindungen (A), (B) bzw. (C) gemäß US-PS 39 29 486 (siehe Formeln nach Tabelle III) als Vergleichsverbindungen bzw. die in der folgenden Tabelle III angegebenen erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen zugesetzt werden.
- Die erhaltenen Prüflinge und der Vergleichsprüfling werden in drei Teile geteilt, von denen der erste 3 Tage lang bei einer Temperatur von 20°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60% und der zweite 3 Tage lang bei einer Temperatur von 50°C und einer relativen Feuchtigkeit von 80% gelagert wird. Die verschiedenen Prüflinge und Vergleichsprüflinge werden dann entsprechend Beispiel 1 belichtet und gemäß nachfolgendem Behandlungsschema behandelt.
- Der dritte Teil der verschiedenen Prüflinge und des Vergleichsprüflings wird in entsprechender Weise belichtet, danach 3 Tage lang bei einer Temperatur von 50°C und einer relativen Feuchtigkeit von 10% gelagert und schließlich in entsprechender Weise wie die beiden ersten Teile behandelt.
Behandlungsvorschrift (bei einer Temperatur von 37,8°C) &udf53;sb37,6&udf54;&udf53;el1,6&udf54;°=c:80&udf54;&udf53;vu10&udf54;@I&udf53;zl10&udf54;@2Behandlungsdauer&udf50;@11. Farbentwicklung@23 min 15 sek&udf50;@12. Bleichen@26 min 30 sek&udf50;@13. W¿ssern@23 min 15 sek&udf50;@14. Fixieren@26 min 30 sek&udf50;@15. W¿ssern@23 min 15 sek&udf50;@16. Stabilisieren@21 min 30 sek&udf53;zl&udf54;@0&udf53;vu10&udf54;Zusammensetzung des Farbentwicklers:
- 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-(β-hydroxyäthyl)anilinsulfat 4,8 g
Wasserfreies Natriumsulfit 0,14 g
Hydroxylaminhemisulfat 1,98 g
Schwefelsäure (2 normal) 0,74 g
Wasserfreies Kaliumcarbonat 28,85 g
Wasserfreies Kaliumhydrogencarbonat 3,46 g
Wasserfreies Kaliumsulfit 5,10 g
Kaliumbromid 1,16 g
Natriumchlorid 0,14 g
Nitrilotriessigsäure, Trinatriumsalz (Monohydrat) 1,20 g
Kaliumhydroxid 1,48 g
mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Eisenäthylendiamintetraessigsäure, Ammoniumsalz 100,0 g
Äthylendiamintetraessigsäure, Diammoniumsalz 10,0 g
Ammoniumbromid 150,0 g
Eisessig 10,0 ml
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert des Bleichbades ist mit wäßrigem Ammoniak auf 6,0 eingestellt.
Zusammensetzung des Fixierbades:
- Ammoniumsulfat 175,0 g
Wasserfreies Natriumsulfit 8,6 g
Natriummetasulfit 2,3 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert des Fixierbades ist mit Essigsäure auf 6,0 eingestellt.
Zusammensetzung des Stabilisierbades:
- Formalin 1,5 ml
Wäßrige Lösung mit 0,05 Gew.-% eines nicht-ionischen Netzmittels der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Schließlich werden die mit den Prüflingen und Vergleichsprüflingen erhaltenen purpurroten Farbbilder auf ihre relative Empfindlichkeit hin (unter Zugrundelegung eines Werts von 100 des bei einer Temperatur von 20°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60% gelagerten Prüflings Nr. 1 gemäß Tabelle III) und ihren Schleier hin untersucht. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle III. Tabelle III &udf53;ns&udf54;
- Aus Tabelle III geht hervor, daß die Vergleichsverbindungen zwar eine geringfügige schleierinhibierende Wirkung nach Lagerung bei hoher Temperatur und Feuchtigkeit ausüben, daß sie andererseits aber eine Desensibilisierung hervorrufen. Im Gegensatz dazu inhibieren die Prüflinge Nr. 3 bis 8 mit erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen entsprechend wie im Beispiel 1 eine Schleierbildung ohne Desensibilisierung. Die erzielten photographischen Eigenschaften sind hervorragend, wobei insbesondere auf eine geringere Empfindlichkeitsabnahme und Schleierbildung selbst bei Lagerung bei hoher Temperatur und Feuchtigkeit hinzuweisen ist.
- Eine Stabilisierung des Latentbildes erreicht man bereits bei alleiniger Verwendung der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen (16), (18), (25), (28), (30) und (33) der allgemeinen Formel (I). Wenn jedoch diese zusammen mit den Verbindungen (37), (38), (40), (41), (50) und (54) der allgemeinen Formeln (II) und (III) verwendet werden, erreicht man eine deutlich bessere Latentbildstabilisierung. Insbesondere die Verbindungen (37), (38), (40) und (41) zeigen bei gemeinsamer Verwendung mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) infolge Synergie eine stark erhöhte Latentbildstabilisierung.
- Im Hinblick darauf, daß sich bei alleiniger oder kombinierter Verwendung der Verbindungen nur der allgemeinen Formeln (II) und (III) kein diesbezüglicher Effekt einstellt, ist der erfindungsgemäß durch die Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) erzielbare Effekt besonders wertvoll.
- Auf einen durchsichtigen Cellulosetriacetatschichtträger werden von der Schichtträgerseite her in der angegebenen Reihenfolge die folgenden Schichten aufgetragen, wobei jeweils ein mehrschichtiges hochempfindliches farbphotographisches Negativmaterial erhalten wird (Prüflinge Nr. 1 bis 5).
Erste Schicht:
Antilichthofschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung mit schwarzem kolloidalen Silber und der Dispersion A wird derart auf den Schichtträger aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche 0,3 g Silber und 0,32 g Öltröpfchenkomponente in der Dispersion A entfallen. Die Trockenschichtdicke beträgt 3,5 µm.
Dispersion A:
9 g einer Mischung von UV-Absorptionsmitteln.
- (A), (B), (C) und (D) (Mischungsverhältnis (A) : (B) : (C) : (D) = 2 : 1 : 1 : 1) werden durch Erwärmen auf eine Temperatur von 65°C in einem Gemisch aus 15 g Dioctylphthalat und 6 g Äthylacetat in Lösung gebracht. Die Lösung wird in 100 ml einer 5%igen wäßrigen Gelatinelösung bei einer Temperatur von 65°C mit 1 g Natriumtriisopropylnaphthalinsulfonat eingetragen, worauf das Ganze mit Hilfe einer Kolloidmühle zur Dispersion A verarbeitet wird. Den Verbindungen (A), (B), (C) und (D) kommen folgende Formeln zu:
Verbindung A: °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;Verbindung B: °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;Verbindung C: °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;Verbindung D: °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;Zweite Schicht:
Zwischenschicht - Es wird eine wäßrige Gelatinelösung zu einer Trockenschichtdicke von 1 µm aufgetragen.
Dritte Schicht:
Niedrigempfindliche rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Mischung aus, jeweils pro Mol Silberhalogenid, 60 g des Blaugrünkupplers 1-Hydroxy-N-[δ-(2,4-di-tert.-amylphenoxy) butyl]-2-naphthamid, 4 g des farbigen Kupplers 1-Hydroxy- 4-[4-(1-hydroxy-δ-acetamido-3,6-disulfo-2-naphthylazo)phenoxy]- N-[δ-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)butyl]-2-naphthamid, Dinatriumsalz, 2,8 g der DIR-Verbindung 2-(1-Phenyl-5-tetrazolylthio)- 4-octadecylsuccinimido-1-indanon und Tricresylphosphat als hochsiedendem Lösungsmittel in einer Menge entsprechend dem Gewicht der Kuppler wird mit Äthylacetat versetzt, worauf das Gemisch entsprechend Beispiel 2 dispergiert wird. Eine diese Dispersion enthaltende Silberjodidbromidemulsion wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 18 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 4 µm.
- Die Emulsion wird durch Vermischen einer Silberjodidbromidemulsion einer durchschnittlichen Korngröße von 0,6 µm mit 4 Mol-% Silberjodid mit einer Silberjodidbromidemulsion einer durchschnittlichen Korngröße von 0,3 µm und 4 Mol-% Silberjodid im Verhältnis 2 : 1 und spektrales Sensibilisieren mit den Farbstoffen Anhydro-5,5&min;-dichlor-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)- thiacarbocyaninhydroxid und Anhydro-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)- 4,5,4&min;,5&min;-dibenzothiacarbocyaninhydroxid zubereitet.
Vierte Schicht:
Hochempfindliche rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Ein Gemisch aus, jeweils pro Mol Silberhalogenid, 15 g des Blaugrünkupplers 1-Hydroxy-4-(isopropylcarbamoyl)methoxy-N- dodecyl-2-naphthamid, 1,5 g des farbigen Kupplers 1-Hydroxy- 4-[4-(1-hydroxy-δ-acetamido-3,6-disulfo-2-naphthylazo)phenoxy]- N-[δ-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)butyl]-2-naphthamid, Dinatriumsalz, 2,1 g der DIR-Verbindung 2-(1-Phenyl-5-tetrazolylthio)- 4-octadecylsuccinimido-1-indanon und Tricresylphosphat als hochsiedendem Lösungsmittel in einer Menge entsprechend dem Gewicht der Kuppler, wird in Äthylacetat gelöst, worauf das Ganze entsprechend Beispiel 2 zu einer Dispersion dispergiert wird. Eine diese Dispersion enthaltende Silberjodidbromidemulsion wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 10 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 2 µm.
- Die verwendete Emulsion besteht aus einer Silberjodidbromidemulsion einer durchschnittlichen Korngröße von 1,2 µm mit 7 Mol-% Silberjodid, die wie die Silberhalogenidemulsion der dritten Schicht spektral sensibilisiert ist.
Fünfte Schicht:
Zwischenschicht
- Entsprechend der zweiten Schicht.
Sechste Schicht:
Niedrigempfindliche grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Ein Gemisch aus, pro Mol Silberhalogenid, 48 g des Purpurrotkupplers 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-[3-(2,4-di-tert.- amylphenoxyacetamido)benzamido]-5-pyrazolon, 12 g des farbigen Kupplers 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(2-chlor-5-octa- decenylsuccinimidoanilino)-4-(4-hydroxyphenylazo)-5-pyrazolon, 1,8 g der DIR-Verbindung 2-(1-Phenyl-5-tetrazolylthio)- 4-octadecylsuccinimido-1-indanon und Tricresylphosphat als hochsiedendem Lösungsmittel in einer Menge entsprechend dem Gewicht der Kuppler wird in Äthylacetat gelöst, worauf die erhaltene Lösung entsprechend Beispiel 2 dispergiert wird. Eine diese Dispersion enthaltende Silberjodidbromidemulsion wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 14 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 4 µm.
- Die verwendete Emulsion wird durch Vermischen einer Silberjodidbromidemulsion einer durchschnittlichen Korngröße von 0,6 µm und 4 Mol-% Silberjodid mit einer Silberjodidbromidemulsion einer durchschnittlichen Korngröße von 0,3 µm und mit 7 Mol-% Silberjodid im Verhältnis 2 : 1 erhalten und mit den Farbstoffen Anhydro-5,5&min;-dichlor-9-äthyl- 3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)oxacarbocyaninhydroxid, Anhydro- 5,5&min;-diphenyl-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)oxacarbocyanin- hydroxid und Anhydro-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)- 5,6,5&min;,6&min;-benzoxacarbocyaninhydroxid spektral sensibilisiert.
Siebte Schicht:
Hochempfindliche grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Mischung aus, jeweils pro Mol Silberhalogenid, 2,1 g des Purpurrotkupplers 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-[3-(2,4- di-tert.-aminophenoxyacetamido)benzamido]-5-pyrazolon, 3 g des farbigen Kupplers 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(2-chlor- 5-octadecenylsuccinimidoanilino)-4-(4-hydroxyphenylazo)-5- pyrazolon, 1 g der DIR-Verbindung 2-(1-Phenyl-5-tetrazolylthio)- 4-octadecylsuccinimido-1-indanon und Tricresylphosphat als hochsiedendem Lösungsmittel in einer Menge entsprechend dem Gewicht der Kuppler wird in Äthylacetat gelöst, worauf die erhaltene Lösung entsprechend Beispiel 2 in eine Dispersion überführt wird. Eine diese Dispersion enthaltende Silberjodidbromidemulsion wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 12 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 1,8 µm.
- Die verwendete Emulsion besteht aus einer Silberjodidbromidemulsion einer durchschnittlichen Korngröße von 1,2 µm mit 7 Mol-% Silberjodid, die wie die Silberhalogenidemulsion der sechsten Schicht spektral sensibilisiert ist.
Achte Schicht:
Zwischenschicht
- Entsprechend der Schicht 2.
Neunte Schicht:
Gelbfilterschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung mit gelbem kolloidalen Silber und 2,5-Di-tert.-octylhydrochinon wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche 0,1 g Silber entfällt.
Zehnte Schicht:
Niedrigempfindliche blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Mischung aus, jeweils pro Mol Silberhalogenid, 200 g des Gelbkupplers α-[(1-Benzyl-2-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidinyl)]- α-pivalyl-2-chlor-5-[δ-(2,4-di-tert.-amylphenoxy) butylamido]acetanilid und Dibutylphthalat als hochsiedendem Lösungsmittel in einer Menge entsprechend dem Gewicht des Kupplers, wird in Äthylacetat gelöst, worauf die erhaltene Lösung entsprechend Beispiel 2 in eine Dispersion überführt wird. Eine diese Dispersion enthaltende Silberjodidbromidemulsion wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 5 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 4 µm.
- Die verwendete Emulsion besteht aus einer Silberjodidbromidemulsion einer durchschnittlichen Korngröße von 0,6 µm mit 8 Mol-% Silberjodid, die mit dem Farbstoff Anhydro-3,3&min;-(3- sulfopropyl)selenacyaninhydroxid spektral sensibilisiert ist.
Elfte Schicht:
Hochempfindliche grünempflindliche Silberhalogenidemulsion
- Eine Silberjodidbromidemulsion mit, pro Mol Silberhalogenid, 130 g desselben Gelbkupplers, wie in der zehnten Schicht, wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 7 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 3 µm.
- Die verwendete Emulsion besitzt eine durchschnittliche Korngröße von 1,2 µm, enthält 7 Mol-% Silberjodid, und ist mit demselben Farbstoff wie die Silberhalogenidemulsion der zehnten Schicht spektral sensibilisiert.
Zwölfte Schicht:
Zwischenschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung mit der Dispersion A (vgl. die erste Schicht) wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche 0,32 g Öltröpfchenkomponente in der Dispersion A vorliegt. Die Trockenschichtdicke beträgt 1,2 µm.
Dreizehnte Schicht:
Schutzschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung mit Siliciumdioxid einer durchschnittlichen Korngröße von 5 µm als Mattierungsmittel, einem Gleitmittel der Formel: °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;und einer Organofluorverbindung der Formel: °=c:50&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz4&udf54; &udf53;vu10&udf54;wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche 0,02 g Siliciumdioxid, 0,04 g Gleitmittel und 5 mg Organofluorverbindung entfallen. Die Trockenschichtdicke beträgt 0,5 µm.
- Das in der geschilderten Weise hergestellte mehrschichtige hochempfindliche farbphotographische Negativmaterial wird als Vergleichsprüfling (Prüfling Nr. 1) bezeichnet.
- In entsprechender Weise wie der Vergleichsprüfling werden weitere Prüflinge hergestellt, wobei jedoch den verschiedenen Silberjodidbromidemulsionen zur Ausbildung der dritten, vierten, sechsten, siebten, zehnten und elften Schicht nach ihrer zweiten Reifung Äthylgallat als Vergleichsverbindung bzw. die in der folgenden Tabelle IV angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden.
- Die Vergleichsprüflinge und erfindungsgemäßen Prüflinge werden entsprechend Beispiel 1 einem "Verschleißtest" und einer Farbentwicklung unterworfen. Die erhaltenen blaugrünen, purpurroten und gelben Farbstoffbilder der verschiedenen behandelten Prüflinge werden auf ihre Empfindlichkeit und ihren Schleier (die Wellenlängen, bei denen die Messungen durchgeführt werden, sind: 434 nm, 547 nm und 651 nm) hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle IV angegebenen Ergebnisse erhalten werden.
- Die Empfindlichkeit in der Tabelle ist als Relativwert, bezogen auf einen Empfindlichkeitswert von 100 der rotempfindlichen Schicht des Prüflings Nr. 1 bei 20°C und 60% relativer Feuchtigkeit, angegeben. Die Latentbildstabilität ist als Fluktuationswert in der jeweiligen Farbdichte der verschiedenen Prüflinge, die nach der Belichtung bei 50°C und 10% relativer Feuchtigkeit gelagert wurden, auf der Basis der jeweiligen Farbdichte in den belichteten Bezirken, in denen die Dichte des purpurroten Bildes der verschiedenen Prüflinge bei 20°C und 60% relativer Feuchtigkeit 1,5 beträgt, angegeben. °=c:0&udf54;&udf53;ns&udf54;
- Aus Tabelle IV geht hervor, daß die erfindungsgemäßen mehrschichtigen farbphotographischen Negativmaterialien (Prüflinge 3 und 4) im Vergleich zu den Vergleichsprüflingen 1 und 2 auch unter drastischen Bedingungen (hohe Temperatur und hohe Feuchtigkeit) hervorragend stabile photographische Eigenschaften aufweisen.
- Bei Verwendung einer Kombination aus Verbindungen der Formel (I) und (II) oder (III) in den verschiedenen Emulsionsschichten (erfindungsgemäße Prüflinge 5 und 6) läßt sich die Fluktuation des latenten Bildes noch weiter zurückdrängen, wobei die Prüflinge hervorragende photographische Eigenschaften bei gutem Farbausgleich zeigen.
- Die gemäß Beispiel 3 hergestellten Prüflinge werden in einer handelsüblichen, kontinuierlich arbeitenden, automatischen Hängeentwicklungsvorrichtung entwickelt. Ihre Entwickelbarkeit könnte nämlich durch aus den Silberhalogenidemulsionsschichten ausgewaschenen und sich im Entwicklerbad während der kontinuierlichen Entwicklung ansammelnden Verbindungen beeinträchtigt werden.
- Bei dem Entwicklungsverfahren werden unter Verwendung der Behandlungsbäder des Beispiels 2 100 m² jeden Prüflings behandelt. Das Nachfüllen mit Ergänzungslösung erfolgt entsprechend Tabelle V nach Beendigung der Behandlung von jeweils 0,1 m² jeden Prüflings. Tabelle V &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54;Zusammensetzung der Ergänzungslösungen:
- Farbentwicklerlösung:
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-(β-hydroxy- äthyl)anilinsulfat 5,25 g
Wasserfreies Natriumsulfit 4,5 g
Schwefelsäurehydroxylamin 2,8 g
Wasserfreies Kaliumcarbonat 37,5 g
Wasserfreies Natriumsulfit 4,5 g
Natriumbromid 0,9 g
Nitrilotriessigsäure, Trinatriumsalz 2,5 g
45%ige Kaliumhydroxidlösung 1,7 ml
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l
Bleichbad:
Eisenäthylendiamintetraessigsäure, Ammoniumsalz 126 g
Ammoniumbromid 172 g
Eisessig 16,8 ml
Natriumnitrat 40,2 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l
Fixierbad:
Ammoniumthiosulfat 94,5 g
Wasserfreies Natriumbisulfit 15,0 g
Eisenäthylendiamintetraessigsäure, Dinatriumsalz 1,5 g
Natriumhydroxid 2,75 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l
Stabilisierbad:
Formalin 2,6 ml
Wäßrige Lösung mit 0,05 Gew.-% eines nicht-ionischen Netzmittels der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Unter Verwendung der Behandlungsbäder zu Beginn des Behandlungsverfahrens sowie der "ermüdeten", d. h. verbrauchten Lösungen nach Beendigung des Verfahrens wird der Prüfling Nr. 4 behandelt und dann sensitometrisch auf Empfindlichkeit, Gradation und maximale Dichte hin untersucht. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle VI.
- In der Tabelle ist der Empfindlichkeitswert als Relativwert, bezogen auf einen Empfindlichkeitswert von 100 der rotempfindlichen Schicht zu Beginn des Entwicklungsverfahrens, angegeben. °=c:0&udf54;&udf53;ns&udf54;
- Den Werten der Tabelle VI ist zu entnehmen, daß in dem fließenden Bad, mit dem der Prüfling 2 behandelt wurde und das Äthylgallat enthalten müßte, die photographische Eigenschaften erheblich beeinträchtigt werden. Dagegen werden in dem fließenden Bad, in dem die Prüflinge 4 und 6 behandelt wurden und das die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten müßte, die photographischen Eigenschaften ebenso gut erhalten bleiben wie zu Beginn des Behandlungsverfahrens. Somit kommt es auch bei einer möglichen Anreicherung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen in der Entwicklerlösung nicht zu einer Beeinträchtigung der photographischen Eigenschaften.
- Auf einen durchsichtigen Polyäthylenterephthalatschichtträger werden von der Schichtträgerseite her in der angegebenen Reihenfolge nach folgende Schichten aufgetragen. Hierbei erhält man ein mehrschichtiges Farbumkehrmaterial (Prüflinge Nr. 1 bis 5).
Erste Schicht:
Antilichthofschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung mit schwarzem kolloidalen Silber wird derart auf den Schichtträger aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche 0,3 g Silber entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 3 µm.
Zweite Schicht:
Zwischenschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung wird zu einer Trockenschichtdicke von 1 µm aufgetragen.
Dritte Schicht:
Niedrigempfindliche rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Silberjodidbromidemulsion mit, pro Mol Silberhalogenid, 25 g des Blaugrünkupplers 1-Hydroxy-N-[δ-(2,4-di-tert.-amyl- phenoxy)butyl]-2-naphthamid wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 18 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 4 µm.
- Bei der verwendeten Emulsion handelt es sich um eine Silberjodidbromidemulsion mit 6 Mol-% Silberjodid, die mit den Farbstoffen Anhydro-5,5&min;-dichlor-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)- thiacarbocyaninhydroxid und Anhydro-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)- 4,4,4&min;,5&min;-dibenzothiacarbocyaninhydroxid spektral sensibilisiert ist.
Vierte Schicht:
Hochempfindliche rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Silberjodidbromidemulsion mit, pro Mol Silberhalogenid, 25 g des Blaugrünkupplers 1-Hydroxy-N-[δ-(2,4-di-tert.-amyl- phenoxy)butyl]-2-naphthamido wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 10 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 2 µm.
- Bei der verwendeten Emulsion handelt es sich um eine Silberjodidbromidemulsion mit 6 Mol-% Silberjodid, die wie die Emulsion der dritten Schicht spektral sensibilisiert ist.
Fünfte Schicht:
Zwischenschicht
- Entsprechend Schicht 2.
Sechste Schicht:
Niedrigempfindliche grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Silberjodidbromidemulsion mit, pro Mol Silberhalogenid, 30 g des Purpurrotkupplers 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-[3-(2-4- di-tert.-amylphenoxyacetamido)benzamido]-5-pyrazolon wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 14 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 4 µm.
- Bei der verwendeten Emulsion handelt es sich um eine Silberjodidbromidemulsion mit 6 Mol-% Silberjodid, die mit den Farbstoffen Anhydro-5,5&min;-diphenyl-9-äthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl) oxacarbocyaninhydroxid und Anhydro-5,5&min;,6,6&min;-tetrachlor- 1,1&min;-diäthyl-3,3&min;-di-(3-sulfopropyl)imidacarbocyaninhydroxid spektral sensibilisiert ist.
Siebte Schicht:
Hochempfindliche grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Silberjodidbromidemulsion mit, pro Mol Silberhalogenid, 30 g des Purpurrotkupplers 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-[3-(2,4-di- tert.-amylphenoxyacetamido)benzamido]-5-pyrazolon wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 12 mg Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 1,8 µm.
- Bei der verwendeten Emulsion handelt es sich um eine Silberjodidbromidemulsion mit 6 Mol-% Silberjodid, die wie die Emulsion der sechsten Schicht spektral sensibilisiert ist.
Achte Schicht:
Zwischenschicht
- Entsprechend Schicht 2.
Neunte Schicht:
Gelbfilterschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung mit gelbem kolloidalen Silber wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche 0,1 g Silber entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 1,3 µm.
Zehnte Schicht:
Niedrigempfindliche blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Silberjodidbromidemulsion mit, pro Mol Silberhalogenid, 90 g des Gelbkupplers α-[4-(1-Benzyl-2-phenyl-3,5-dioxo- 1,2,4-triazolidinyl)]-α-pivalyl-2-chlor-5-[γ-(2,4-di-tert.- amylphenoxy)butylamido]acetanilid wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 5 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 4,0 µm.
- Bei der verwendeten Emulsion handelt es sich um eine Silberjodidbromidemulsion mit 6 Mol-% Silberjodid, die mit dem Farbstoff Anhydro-3,3&min;-(3-sulfopropyl)selenacyaninhydroxid spektral sensibilisiert ist.
Elfte Schicht:
Hochempfindliche blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
- Eine Silberjodidbromidemulsion mit, pro Mol Silberhalogenid, 90 g des Gelbkupplers α-[4-(1-Benzyl-2-phenyl-3,5-dioxo- 1,2,4-triazolidinyl)]-α-pivalyl-2-chlor-5-[γ-(2,4-di-tert.- amylphenoxy)butylamido]acetanilid wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche eine 7 g Silber entsprechende Menge Silberhalogenid entfällt. Die Trockenschichtdicke beträgt 3 µm.
- Bei der verwendeten Emulsion handelt es sich um eine Silberjodidbromidemulsion mit 6 Mol-% Silberjodid, die wie die neunte Schicht spektral sensibilisiert ist.
Zwölfte Schicht:
Schutzschicht
- Eine wäßrige Gelatinelösung wird derart aufgetragen, daß pro m² Trägerfläche 1,3 g Gelatine entfallen. Die Trockenschichtdicke beträgt 1,2 µm.
- Das erhaltene mehrschichtige farbphotographische Umkehrmaterial dient als Vergleichsprüfling (Prüfling Nr. 1).
- Entsprechende Prüflinge werden hergestellt, wobei jedoch nach Beendigung der zweiten Reifung den zur Herstellung der dritten, vierten, sechsten, siebten, zehnten und elften Schichten verwendeten Silberhalogenidemulsionen die in der folgenden Tabelle VII angegebenen erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen einverleibt werden.
- Der Vergleichsprüfling und die erfindungsgemäßen Prüflinge werden dem in Beispiel 1 geschilderten Verschleißtest unterworfen und dann gemäß folgender Vorschrift farbentwickelt: °=c:160&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz15&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Die in den einzelnen Behandlungsstufen verwendeten Behandlungsbäder besitzen folgende Zusammensetzung:
- Erste Entwicklerlösung:
Nitrilo-N,N,N-trimethylensulfonsäure, Pentanatriumsalz (45%ige wäßrige Lösung) 1,0 ml
Kaliumsulfit, Dihydrat 35,0 g
Natriumbromid 2,2 g
Natriumthiocyanat 1,0 g
Kaliumjodid 4,5 mg
Kaliumhydroxid 4,5 g
Diäthylenglykol 12,0 ml
1-Phenyl-4-hydroxymethyl-3-pyrazolidon 1,5 g
Wasserfreies Kaliumcarbonat 14,0 g
Natriumbicarbonat 12,0 g
Kaliumhydrochinonsulfonat 22,0 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert ist auf 9,6 eingestellt.
- Umkehrbad:
wasserfreies Natriumacetat 10,0 g
wasserfreies Zinn(II)-chlorid 1,5 g
Hydroxylaminsulfat 0,1 g
Natriumhydroxid 10,0 g
Zitronensäure, Monohydrat 20,0 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert ist auf 5,8 eingestellt.
- Farbentwicklerlösung:
Pentanatriumnitrilo-N,N,N-trimethylensulfonat (45%ige wäßrige Lösung) 5,0 ml
Phosphorsäure (85%ig) 7,0 ml
Natriumbromid 0,7 g
Kaliumjodid 30,0 mg
Kaliumhydroxid 20,0 g
Wasserfreies Natriumsulfit 4,5 g
Citrazinsäure 1,3 g
4-Amino-N-äthyl-N-(β-methansulfonamido- äthyl)-m-toluidinsesquisulfat, Monohydrat 11,0 g
1,8-Hydroxy-3,6-dithiaoctan 1,0 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert ist auf 11,7 eingestellt.
- Stopbad:
Kaliumsulfit 15,0 g
Äthylendiamintetraessigsäure 8,0 g
α-Monothioglycerin 0,5 ml
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert ist auf 6,2 eingestellt.
- Bleichbad:
Kaliumnitrat 25,0 g
Kaliumbromid 80,0 g
Eisen(III)-ammoniumäthylendiamin- tetraacetat 110,0 g
Bromwasserstoffsäure (48%ig) 30,0 ml
Äthylendiamintetraessigsäure 4,0 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert ist auf 5,7 eingestellt.
- Fixierbad:
Ammoniumthiosulfat 55,0 g
Dinatriumäthylendiamintetetraacetat 0,8 g
Natriummetabisulfit 7,5 g
Natriumhydroxid 1,5 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Der pH-Wert ist auf 6,6 eingestellt.
- Stabilisierbad:
Formalin (35%ig) 6,0 ml
Wäßrige Lösung mit 0,05 Gew.-% eines nicht-ionischen Netzmittels der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;Mit Wasser aufgefüllt auf 1 l - Die mit den verschiedenen Prüflingen erhaltenen blaugrünen, purpurroten und gelben Farbbilder werden einzeln auf ihre Empfindlichkeit und die maximale Dichte hin untersucht, wobei die in der folgenden Tabelle VII zusammengestellten Ergebnisse erhalten werden.
- Zur Ermittlung der Empfindlichkeit sowie Latentbildstabilität bzw. des Fluktuationswertes wird auf die Ausführungen in Beispiel 3 verwiesen. °=c:0&udf54;&udf53;ns&udf54;
Zusammensetzung des Bleichbades:
Claims (4)
1. Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, das eine Hydroxybenzolverbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Hydroxybenzolverbindung eine solche der allgemeinen Formel I °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;enthält, in der bedeuten:
R¹ eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe,
R² ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe, und
R³ ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formeln -SO&sub2;R&sup4; oder -COR&sup4;, in denen R&sup4; für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy- oder Aminogruppe steht.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine Dihydroxyarylverbindung der allgemeinen Formeln II oder III °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;enthält, in denen bedeuten:
R&sup5; eine Alkylgruppe, und
R&sup6; und R&sup7; gleich oder verschieden, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, wobei wenigstens eines davon eine Alkylgruppe sein muß.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Dihydroxyarylverbindung der allgemeinen Formel (II) mit orthoständigen Hydroxygruppen vorliegt.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial handelt.
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