DE278613C - - Google Patents

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DE278613C
DE278613C DENDAT278613D DE278613DA DE278613C DE 278613 C DE278613 C DE 278613C DE NDAT278613 D DENDAT278613 D DE NDAT278613D DE 278613D A DE278613D A DE 278613DA DE 278613 C DE278613 C DE 278613C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Es wurde gefunden, daß die Azofarbstoffe aus o-Chlor-m-aminobenzoesäuren und Phenol-o-karbonsäureh die bemerkenswerte Eigenschaft besitzen, in wässeriger Lösung unter dem Einfluß von alkalischen Mitteln bei erhöhter Temperatur das in o-Stellung zur Carboxylgruppe befindliche Chlor gegen Hydroxyl auszutauschen und in die entsprechenden, bisher unbekannten Azosalicylsäuren überzugehen.
Durch diese Umwandlung sind die Farbstoffe verglichen mit' den Ausgangsprodukten in ihren Eigenschaften wesentlich veredelt worden, sie ergeben auf Wolle sauer gefärbt und nachchromiert stärkere Färbungen, die sich durch Licht-, Potting- und Walkechtheit auszeichnen ; die wertvollen Eigenschaften ihrer Chromlacke ermöglichen bei manchen Farbstoffen dieser Gruppe auch eine Verwendung im Baumwolldruck.
Beispiel:
I. 17,2 kg o-Chlor-m-aminobenzoesäure worden mit 7 kg Nitrit in üblicher Weise diazotiert und alsdann allmählich in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 14,5 kg Salicylsäure unter Rühren' eingetragen. Nach einigem Stehen wird der Farbstoff durch Kochsalz ausgeschieden und abfiltriert. Die Preßkuchen werden mit 150 1 Wasser und 50 kg Natronlauge von 40 ° Bc unter Zugabe von etwas Kupferpulver, das jedoch nicht absolut erforderlich ist, angerührt und im Druckkessel während 10 Stunden auf 150 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Lauge neutralisiert, der Farbstoff durch Aussalzen isoliert und getrocknet. Er ist ein gelbes Pulver, das sich leicht in Wasser löst; auf Zusatz von Mineralsäuren tritt eine Fällung ein, nicht dagegen durch Essigsäure bei Gegenwart von Acetat. Vorchromierte Wolle wird in gelben Tönen angefärbt; beim Nachchromierungsverfahren werden ähnliche Färbungen erhalten, deren Licht-, Walk- und Pottingechtheit besonders bemerkenswert sind, auch ist das Egalisierungsvermögen ein vortreffliches.
II. Der wie in Beispiel I dargestellte Azofarbstoff aus diazotierter o-Chlor-m-aminobenzoesäure und p-Kresotinsäure wird mit 40 kg Natronlauge von 40° Be, 100 1 Wasser und etwas Kupferpulver 10 Stunden im geschlossenen Kessel auf 150° erhitzt. Zur Isolierung wird die überschüssige Lauge abgestumpft und der Farbstoff ausgesalzen. Getrocknet bildet er ein braunes Pulver, das Wolle beim Nachbehandeln mit Chromsalzen in·· gelbbraunen, walk- und pottingechten Tönen anfärbt. Auf Baumwolle läßt er sich mit Chrombeize leicht fixieren und liefert ein Gelbbraun von guter Wasch- und Chlorechtheit.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, ■ wenn man an Stelle der Salicylsäure oder p-Kresotinsäure die o- oder m-Kresotinsäure anwendet. Auch läßt sich die Natronlauge durch andere den Umtausch von Chlor gegen Hydroxyl befördernde Mittel, wie z. B. Ätzkalk, ersetzen.
von beizcn-
, dadurch ge-
Azofar'bstoffe
40
45
55
60
70
Ρλ τ ε ν τ -Anspruch:
Verfahren zur Darstellung
ziehenden Monoazofarbstoffen
kennzeichnet, daß man die
aus diazotierten o-Chlor-m-aminobenzoesäuren und Salicylsäure, o-, m- oder p-Kresotinsäure mit alkalischen Mitteln auf erhöhte Temperatur erhitzt.
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.

Claims (1)

  1. KAISERLICHES
    PATENTAMT.
    PATENTSCHRIFT
    - M 278613 KLASSE 22 a. GRUPPE
    J. R. GEIGY A.-G. in BASEL.
DENDAT278613D Active DE278613C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0036637A1 (de) * 1980-03-26 1981-09-30 Pharmacia Ab Verwendung der 3,3'-Azo-bis-(6-hydroxybenzoesäure) als Heilmittel und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
EP0036636A1 (de) * 1980-03-26 1981-09-30 Pharmacia Ab Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von 3,3'-Azo-bis(6-hydroxybenzoesäure)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0036637A1 (de) * 1980-03-26 1981-09-30 Pharmacia Ab Verwendung der 3,3'-Azo-bis-(6-hydroxybenzoesäure) als Heilmittel und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
EP0036636A1 (de) * 1980-03-26 1981-09-30 Pharmacia Ab Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von 3,3'-Azo-bis(6-hydroxybenzoesäure)

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