DE276331C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 276331 KLASSE 12 g. GRUPPE
Durch Patent 264786 ist ein Verfahren zur
Darstellung von Sulfochloriden geschützt, welche man durch Einwirkung von Schwefelsäurechlorhydrin
auf Phenol-o-carbonsäuren oder deren Derivate erhält.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Sulfochloride durch Kondensation mit Ammoniak,
Aminen, Aminophenolen, Aminooxynaphtalinen, mit den Sulfosäuren, Carbonsäuren
und anderen Substitutionsprodukten dieser Verbindungen in neue Kondensationsprodukte überführen lassen, die wertvolle
Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen sind.
Daß diese Umsetzung glatt vor sich gehen würde, war nicht ohne weiteres vorauszusehen.
Sulfochloride, die neben der Sulfochloridgruppe noch eine freihe Hydroxyl- und Carboxylgruppe
enthalten, sind bisher überhaupt noch nicht mit aromatischen Verbindungen irgendwelcher
Art zur Umsetzung gebracht worden. Da Phenole bekanntlich durch Einwirkung von Sulfochloriden bei Gegenwart von säurebindenden
Mitteln leicht verestert werden, so
a5 konnte auch hier der Fall eintreten, daß ein
Molekül Solfochlorid mit der Hydroxylgruppe eines weiteren Moleküls in Reaktion tritt (siehe
F. Ullmann, Organisch-chemisch es Praktikum 1908, S. 101, vorletzter Absatz).
Salicylsulfamid.
236,5 Teile fein gepulvertes Salicyl-p-sulfochlorid
werden unter Rühren und guter Kühlung allmählich in 1200 Teile 2oprozentige
wäßrige Ammoniakflüssigkeit eingetragen. Es findet sofort Lösung statt, wobei sich die
Flüssigkeit gelb färbt. Der Überschuß an Ammoniak wird durch Eindampfen entfernt,
sodann mit Salzsäure bis zur mineralsauren Reaktion versetzt und zur Trockne verdampft.
Der Rückstand besteht aus Chlorammonium und Salicylsulfamid. Durch Ausziehen mit
Alkohol und Eindampfen der Lösung bis zur Kristallisation erhält man das Salicylsulfamid
H2N-SO2-
-OH
^COOH
^COOH
in weißen Kristallenen vom Schmelzpunkt
253 bis 255 ° (unter Aufschäumen). Beim langsamen Verdampfen des Lösungsmittels wird es in Form gut ausgebildeter Tafeln erhalten.
Salicylsulfodimethylamid.
In 1000 Teile 25prozentige Dimethylaminlösung
werden unter Rühren und guter Kühlung 236,5 Teile Salicylsulfochlorid allmählich
eingetragen. Das Chlorid löst sich auf unter Gelbfärben der Flüssigkeit. Sobald vollkommene
Lösung erfolgt ist, wird mit Salzsäure im Überschuß versetzt. Das Salicylsulfodimethylamid
scheidet sich zunächst als öl ab, welches schnell fest wird. Es wird abgesaugt
und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Das Produkt wird so in kleinen glänzenden,
fast weißen Prismen vom Schmelzpunkt 192 bis 193° erhalten. Die Verbindung besitzt
die Konstitution:
(CH8J8N-SO,-
-OH COOH.
Salicylsulfanilid.
93 Teile Anilin werden mit einer Lösung von 140 Teilen kristallisiertem Natriumacetat
in etwa 1000 Teilen Wasser zu einer Emulsion verrührt und bei 40 bis 50° 236,5 Teile
fein gepulvertes Salicyl-p-sulfochlorid unter
Rühren zugegeben. Es tritt vorübergehend Lösung ein, dann Abscheidung eines Kristallbreies.
Nach Zugabe überschüssiger Salzsäure wird abgekühlt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Durch Umkristallisieren aus stark
verdünntem Alkohol wird Salicylsulfanilid
-NH-SO2-
OH XCOOH
in flachen weißen Nadeln'erhalten, die unter
langsamer Gasentwicklung bei 218 bis 2200 schmelzen.
In genau gleicher Weise wird aus p-Phenetidin und Salicylsulfochlorid das Salicylsulfop-phenetidid
C2H6O-
-NH-SO,-
-OH COOH
in weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 211 bis 212° erhalten.
Salicylsulfo-m-nitranilid.
Eine Mischung von 236,5 Teilen Salicylsäuresulfochlorid und 280 Teilen m-Nitranilin
wird in 2200 Teilen Toluol 20 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Erkalten
hat sich das Reaktionsprodukt völlig abgeschieden, es wird abfiltriert, in Soda gelöst,
von zurückbleibendem m-Nitranilin abfiltriert und durch Ansäuern die Nitroverbindung
-NH-SO2-
NO0
OH XOOH
ausgefällt. Sie wird aus verdünnter Essigsäure in Kristallen vom Schmelzpunkt 223 °
(unter Zersetzung) erhalten. Das Natriumsalz des Körpers ist in Wasser löslich und
aus der wässerigen Lösung durch Aussalzen mit Kochsalz leicht abscheidbar. Durch Reduktion
mit Eisen und Salzsäure in üblicher Weise wird daraus das Salicylsulfo-m-aminoanilid
erhalten. Es schmilzt bei 237^5238°
unter Zersetzung. Das salzsaure Salz ist in kaltem Wasser schwer löslich, es kristallisiert
aus heißem Wasser beim Erkalten in rhombischen Kriställchen.
2-Salicylsulfamido-7-oxynaphtalin.
Zu einer Lösung von 159 Teilen 2-Amino-7-oxynaphtalin
und 136 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 3500 bis 4000 Teilen Alkohol
und so viel Wasser, das vollkommen klare Lösung eintritt, werden bei 50° 236,5 Teile
fein gepulvertes Salicylsäuresulfochlorid unter gutem Rühren zugegeben und bis auf 75 °
erhitzt. Die Säure wird durch Zugabe von Sodalösung abgestumpft und der Alkohol abdestilliert.
Der Rückstand wird mit Sodalösung schwach alkalisch gemacht und von etwas ausgeschiedenem Aminooxynaphtalin
abfiltriert. Das dunkel gefärbte Filtrat wird mit Knochenkohle entfärbt, filtriert und das
Filtrat angesäuert. Das 2-Salicylsulfamido-7-oxynaphtalin
HO-i
-NH-SO9-
-OH
SCOOH
scheidet sich dabei als schwach rötlich gefärbtes öl ab, welches beim Rühren schnell
fest wird. Durch Umkristallisieren aus verdünnter Essigsäure wird die Substanz in glänzenden
weißen Nädelchen vom Schmelzpunkt 217 bis 2i8° (unter langsamer Zersetzung)
erhalten.
In genau gleicher Weise gelangt man bei Anwendung anderer Aminooxynapbtaline zu
Körpern von analogen Eigenschaften. Das Kondensationsprodukt aus 1 - Amino - 7 - oxynaphtalin
und Salicylsulfochlorid kristallisiert aus Eisessig in weißen Kügelchen und hat den Schmelzpunkt 257 bis 258° unter Aufschäumen.
Kondensationsprodukt aus 2-Amino-5-oxy- J1^
naphtalin-7-sulfosäure und Salicylsulfochlorid.
261 Teile Natriumsalz der 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure
werden zusammen mit 136 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in Wasser gelöst und unter gutem Rühren bei
40 bis 50° in kleinen Anteilen mit 236,5 Teilen Salicylsäuresulfochlorid versetzt, und zwar
in der Weise, daß nach jedesmaligem Eintragen des Chlorids die saure Reaktion durch
Zugabe von Sodalösung zum größten Teil abgestumpft wird. Es wird dadurch eine vorzeitige
Abscheidung der Aminooxynaphtalinsulfosäure vermieden. Man erhält bis zum
Schluß eine vollkommen klare Lösung. Es wird bis auf 70° erwärmt, Salzsäure bis zur
Kongoreaktion zugegeben und stehen gelassen.
Etwa nicht umgesetzte Aminooxynaphtalinsulfosäure scheidet sich ab und wird durch
Absaugen entfernt. Das Filtrat enthält die neue Säure in zur Farbstoffdarstellung völlig
genügend reinem Zustande. Um sie fest ab-
*5 zuscheiden, wird die Lösung mit Kochsalz
versetzt. Das neue Produkt scheidet sich zunächst als weiche Masse ab. Bei nochmaligem
Auflösen und Wiederaussalzen wird die Säure fest. Sie nimmt in saurer Lösung kein Nitrit auf. Ihre verdünnten alkalischen
Lösungen fluoreszieren nicht.
Ebenso verläuft die Reaktion zwischen Salicylsäuresulfochlorid und i-Amino- 8-oxynaphtalin-4-
und 6-monosulfosäure, i-Amino-5-oxynaphtalin-y-sulfosäure
und anderen Aminooxynaphtalinsulfosäuren.
Kondensationsprodukt aus i-Amino-8-oxynaphtalin-3
· 6 - disulfosäure und Salicylsulfochlorid.
341 Teile saures Natriumsalz der i-Amino-8-oxynaphtalin-3
· 6-disulfosäure werden unter
Zugabe der erforderlichen Menge Natronlauge zum neutralen Salze gelöst, eine Lösung von
136 Teilen kristallisiertem Natriumacetat zugefügt und dann unter gutem Rühren bei 40
bis 50° 236,5 Teile fein gepulvertes i-Phenol-2-carbonsäure-4-sulfochlorid
zugegeben. Es erfolgt alsbald Lösung. Die Temperatur wird allmählich auf 70 bis 80 ° gesteigert. Die erhaltene
Lösung wird sodann mit Salzsäure bis zur deutlich kongosauren Reaktion ver-
*5 setzt und Kochsalz bis fast zur Sättigung
eingerührt. Etwa unveränderte Aminooxynaphtalindisulfosäure scheidet sich ab und
wird durch Absaugen entfernt. Im Filtrat befindet sich die Sulfosalicylamidooxynaphtalindisulfosäure
der Konstitution:
SOoH
OH NH-SO,-
SO,H
-OH
XCOOH.
XCOOH.
Zur Darstellung von Farbstoffen ist die erhaltene Lösung vollkommen rein genug.
Zwecks Abscheidung der heuen Säure in fester Form wird die Lösung mit Kochsalz
gesättigt und längere Zeit bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen. Die Säure scheidet
sich dann in weißen Krusten aus. Sie nimmt in saurer Lösung kein Nitrit auf und
besitzt in alkalischer Lösung keine Fluoreszens. Sowohl die sauren wie die neutralen
Alkalisalze sind sehr leicht löslich. Mit Diazoverbindungen vereinigt sich die Säure in
alkalischer Lösung zu klaren Farbstoffen.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle der i-Amino-8-oxynaphtalin-3 · 6-disulfosäure die
i-Amino-8-oxynaphtalin-4 · 6-disulfosäure, so wird eine Säure erhalten, die etwas schwerer
lösliche Alkalisalze liefert, aber sonst die gleichen charakteristischen Merkmale aufweist
wie die Säure des Beispiels 7.
In ganz analoger Weise liefern die anderen nach dem Verfahren des Patents 264786 herstellbaren
Oxycarbonsäuresulfochloride technisch wertvolle Kondensationsprodukte.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Sulfophenol-ocarbonsäureresteenthaltendenVer- bindungen, darin bestehend, daß man ο-Oxycarbonsäuresulfochloride mit Ammoniak, Aminen, Aminophenolen, Aminooxynaphtalinen, ihren Sulfo- oder Carbonsäuren bzw. anderen Derivaten oder Substitutionsprodukten der genannten Verbindungen kondensiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE276331C true DE276331C (de) |
Family
ID=532539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT276331D Active DE276331C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE276331C (de) |
-
0
- DE DENDAT276331D patent/DE276331C/de active Active
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