DE2714768B2 - Transferdruckverfahren - Google Patents

Transferdruckverfahren

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DE2714768B2
DE2714768B2 DE2714768A DE2714768A DE2714768B2 DE 2714768 B2 DE2714768 B2 DE 2714768B2 DE 2714768 A DE2714768 A DE 2714768A DE 2714768 A DE2714768 A DE 2714768A DE 2714768 B2 DE2714768 B2 DE 2714768B2
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Description

H2N
OH
(D
OH O HNR
verwendet, worin R für einen Alkylrest mit 2 bis 6 C-Atomen steht.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I R für einen am «Kohlenstoffatom verzweigten Alkylrest steht
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel 1 R für einen Isopropylrest steht
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß in der Formel 1 R für einen sek.-Butylrest steht
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß in der Formel I R für einen tert-Butylrest steht
6. Hilfsträger für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet daß diese mit Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 5 bedruckt oder imprägniert sind.
7. Drucktinten und Druckpasten für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 5 enthalten.
Farbstoffen nach dem Transferdruckprinzip gefärbt worden sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe der Formel I sind bekannt bzw. nach üblichen Methoden zugänglich. Sie wurden bisher aber nur für andere Zwecke eingesetzt
So werden z. B. die durch Umsetzung von Diaminodihydroxy-anthrachinonen mit Acetaldehyd erhältlichen Farbstoff-Gemische zum Färben von Acetatseide aus in wäßrigem Bad verwendet (FR-PS 7 OO 022).
Die durch Umsetzung von Dinitrodihydroxy-anthra-
chinonen mit Alkylaminen (C4-Ci8) und anschließende
Reduktion erhältlichen Farbstoffe werden zum Färben von synthetischen Fasern aus organischen Lc-süngaiTni.-
ii teln verwendet (DE-OS 22 38 399).
Die auf die gleiche Weise oder durch Umsetzung von Nitroaminodihydroxy-anthrachinonen mit Alkylaminen erhältlichen Verbindungen werden als Ausgangsmaterialien verwendet für die Halogenierung zu blauen Dispersionsfarbstoffen (DE-AS 11 30 951).
Das Transferdruckverfahren ist allgemein bekannt
(vgl. zum Beispiel Colour Index, 3. Ausgabe, Bd. 2, Seite
2480) und beispielsweise detailliert in den französischen Patentschriften 12 23 330, 13 34 829 und 15 85 119 beschrieben. Dabei werden sogenannte Hilfsträger, die mit geeigneten Drucktinten bedruckt sind, in einen
engen Kontakt mit dem zu bedruckenden Substrat
gebracht, worauf unter Wärme- und gegebenenfalls
Druckeinwirkung der Farbstoff von dem Träger auf das
«ι Substrat transferiert wird.
Als Hilfsträger kommen flächenförmige Gebilde, wie Papier, Cellophan, Baumwollgewebe, Leinengewebe, Metallfolien usw., in Betracht. Bevorzugt ist Papier.
Die Druckfarben können nach üblichen Druckverfah-Ji ren (Hoch-, Flach-, Tief- oder Sieb/Filmdruck) verdruckt werden.
Die Zusammensetzung der Drucktinten richtet sich nach der Art des Substrats, des Druckverfahrens, des Trägermaterials und anderem mehr. Im allgemeinen bestehen sie aus
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip, welches dadurch gekennzeichnet <r> ist, daß man Farbstoffe der Formel
H2N O OH
(I)
bis 6
OH O HNR
verwendet, worin R für einen Alkylrest mit 2
C-Atomen steht.
Bevorzugt zu verwendende Farbstoffe sind solche der Formel I, die einen am «-Kohlenstoffatom verzweigten Alkylrest enthalten, bei denen also R z. B. für einen Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert- Butyl-, I-Methyl-butyl-, 1-Äthyl-propyl-, tert.-Pentyl-, 1,2-Dimethyl-propyl-, 1-Methyl-pentyl-, 1,1-Dimethyl-butyI-, 1,2-Dimethyl-butyl-, 1-Methyl-1-äthyl-propyl-oder 1,2,2-Trimethyl-propyl-Rest steht.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Drucktinten bzw. Druckpasten für den Transferdruck, die mit derartigen Farbstoffen bedruckten bzw. imprägnierten Hilfsträger und die Substrate, die mit derartigen
a) einem Farbstoff der Formel I,
b) einem Bindemittel,
c) einem Lösungsmittel,
d) gegebenenfalls Verdickungsmittel,
e) gegebenenfalls Füllstoffen und
f) gegebenpnfalls Dispergiermittel.
Als Bindemittel kommen je nach dem Druckverfahren chemische und/oder physikalisch trocknende Produkte in Frage, wie sie normalerweise im Textil- oder Papierdruck verwendet werden.
Als Verdickungsmittel kommen vor allem solche Produkte in Betracht, die bereits in geringer Konzentration eine deutliche Viskositätssteigerung bringen.
Als Dispergiermittel sind nichtionogene Verbindungen, wie Alkylpolyglykoläther und Alkylphenolpolyglykoläther, sowie anionenaktive Verbindungen, wie Naphthalinsulfonsäureformaldehydkondensate, Ligninsulfonate und Sulfitablaugeprodukte, geeignet. Die Art der Lösungsmittel hängt sehr stark von der Art des Druckverfahrens ab.
Besonders geeignete Druckverfahren zur Herstellung von bedruckten Papierhilfsträgern sind der Tiefdruck und der Rotationsfilmdruck.
Geeignete Substrate sind vorzugsweise flächenförmige Gebilde, wie Vliese, Filze, Pelze, Folien und vor allem Gewebe aus synthetischem oder teilsynthetischem Material, insbesondere aus aromatischen Polyestern.
Geeignet sind ferner partiell chemisch modifizierte Cellulosefasem (z.B. gemäß DE-OS 24 17 774) sowie mit Vernetzungsmitteln imprägnierte und vorgetrocknete Cellulosematerialien (z.B. gemäß DE-OS 02 590).
Nach dem beanspruchten Verfahren erhält man auf diesen Substraten klare blaue Drucke mit guten Gebrauchsechtheiten, z. B. guter Lichtechtheit, besonders bei den bevorzugt zu verwendenden Farbstoffen mit verzweigten Alkylresten.
Beispiel 1
A) 75 g 4-Isopropylamino-8-amino-l,5-dihydΓOxy-anthrachinon, 50 g eines anionischen Dispergiermittels, z. B. eines Ligninsulfonats oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulforsäure und Formaldehyd, und 100 ml Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle durch iOstündiges Mahlen in eine fein verteilte Form übergeführt.
Die so erhaltene, ca. 30% Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
B) Die nach A) erhaltene wäßrige Dispersion kann wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden.
50 bis 200 g werden mit 400 g einer 10%igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung und 550 bis 400 ml Wasser angeteigt.
0,2 Teilen Natriumhexametaphosphat,
0,5 Teilen Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensationsprodukt,
8 Teilen Quellton, 3%ig,
12 Teilen Acrylatbinder (50%ige Lösung des Arnmoniumsalzes eines Polyacrylats in 33%igem Äthylalkohol) besteht. Das Polyacrylat ist ein Copo-Iymerisat aus
60% Acrylsäureäthylester,
ίο 25% Methacrylsäureäthylester,
15% Acrylsäure.
Diese Druckpaste drucktman mit Siebdruckschablonen oder mit Rundschablonen auf einen Zwischenträger, vorzugsweise Papier mit einem Quadratmetergewicht von ca. 60 bis 80 g/cm2 und einem Cobbeo-Wert von etwa 80. Man erhält einen glatten Druck.
Mit dem so hergestellten Papier kann man Textilien aus Polyester in der Weise bedrucken, daß man das Textil mit dem Papier während 15 bis 60 Sekunden in Kontakt bringt und auf Temperaturen von 190 bis 200° C erhitzt. Man erhält einen blauen Umdruck mit guten Gebrauchsechtheiten. Außer den vorstehend genannten Farbstoffen eignen sich auch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Verbindungen vortrefflich für das erfindungsgemäße Verfahren:
C) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses Papier während 15 bis 60 Sekunden bei 2000C mit jo einem Textil aus Polyesterfasern, so erhält man einen farbkräftigen blauen Druck.
Beispiel 2
A) 50 g 4-sek.-Butylamino-8-amino-l,5-dihydroxy-anthrachinon werden mit 5 bis 10 g eines Emulgatorgemisches aus äthoxyliertem Nonylphenol (4 bis 12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g Äthylcellulose und 30 bis 40 Teile eines Maleinatharzes zu, das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80 bis 1000C ca. 2 Stunden und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.
B) 200 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter Rühren in ein Gemisch aus
730 g Äthanol,
50 g Äthylenglykol und
20 g Äthylcellulose.
C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck Papiere bedrucken. Von diesen bedruckten Papieren kann man im Transfer-Verfahren Textilien aus Cellulosetriacetat, z. B. Gewirke, bedrucken und erhält kräftige blaue Drucke.
Beispiel 3
g 4-tert.-Butylamino-8-amino-l,5-dihydroxy-anthrachinon werden zusammen mit 50 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 100 g Wasser in einer Kugelmühle fein dispergiert. Die so erhaltene Farbstoffdispersion rührt man in eine Verdickung ein, die aus
Teilen Wasser,
Teilen Diacetonalkohol,
41,3 Teilen natürlichem Calzium-Magnesium-Carbonat, Tabelle: Farbstoffe der Formel
H, N
OH
" YY Nr.
41)
V Farbton
I Il
OH O
I HNR blau
2 R blau
3 Äthyl blau
4-, 4 Propyl blau
5 Butyl blau
6 2-Metliyl-propyl blau
7 Pentyl blau
8 1-Methyl-butyl blau
->o 9 1-Äthyl-propyl blau
IO 2-Methyl-butyl blau
11 1,1-Dimeihyl-propyl blau
12 1,2-Dimethyl-propyl blau
13 3-Methyl-butyl blau
r> 14 2,3-Dimethyl-propyl blau
15 Hexyl blau
16 1-Methyl-pentyl blau
17 1-Äthyl-butyl blau
18 2-Methyl-pentyl blau
w) 19 1,1-Dimethyl-butyl blau
20 1,3-Dimethyl-butyl blau
21 4-Methyl-pentyl blau
22 3-Methyl-pentyl blau
23 1,2-Dimethyl-butyl blau
br> 24 1 -M ethyl-1 -äthyl-propy 1 blau
25 2-Äthyl-butyl blau
26 2,2-Dimethyl-butyl blau
27 1,2,3-Trimethyl-propyl blau
3,3-Dimethyl-butyl
1,1,2-Trimethyl-propyl

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
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CH341878A CH620808B (de) 1977-04-02 1978-03-30 Transferdruckverfahren.
IT7821877A IT1094045B (it) 1977-04-02 1978-03-31 Procedimento di stampa di traspurto
BE186457A BE865560A (fr) 1977-04-02 1978-03-31 Procede perfectionne pour l'impression par transfert
JP3694678A JPS53122881A (en) 1977-04-02 1978-03-31 Printing method
BR7801993A BR7801993A (pt) 1977-04-02 1978-03-31 Processo de impressao por transferencia e sua aplicacao
FR7809599A FR2385537A1 (fr) 1977-04-02 1978-03-31 Procede perfectionne pour l'impression par transfert
ES468421A ES468421A1 (es) 1977-04-02 1978-03-31 Procedimiento para estampar estructuras laminares de mate- riales polimeros
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH641828A5 (fr) * 1979-08-17 1984-03-15 Ebauches Sa Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique.
US4391754A (en) * 1980-07-29 1983-07-05 Imperial Chemical Industries Plc Anthraquinone compounds
JPH0268314U (de) * 1988-11-15 1990-05-23
JPH03124319U (de) * 1990-03-30 1991-12-17
EP1905801A1 (de) 2006-09-27 2008-04-02 Universität Heidelberg Nah-infrarot Fluorophore zur selektiven Markierung von Membranzellen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE585015A (de) * 1958-12-04
IL38907A (en) 1971-03-10 1975-05-22 Sublistatic Holding Sa Temporary supports,their preparation and use in dry dyeing and in dry printing by hot transfer
DE2238399C3 (de) 1972-08-04 1975-04-30 Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
DE2408899B1 (de) * 1974-02-23 1975-10-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen,die Drucktinten mit geeigneter und konstanter Viskositaet fuer das Bedrucken von Transferdruckpapier nach dem Tiefdruckverfahren ergeben
JPS5281181A (en) * 1975-12-26 1977-07-07 Nippon Kayaku Kk Ink composition for transfer printing

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Publication number Publication date
IT1094045B (it) 1985-07-26
NL7802902A (nl) 1978-10-04
IT7821877A0 (it) 1978-03-31
SE7803594L (sv) 1978-10-03
BE865560A (fr) 1978-10-02
US4210413A (en) 1980-07-01
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FR2385537B1 (de) 1983-08-19
PH13067A (en) 1979-11-23
IN148764B (de) 1981-06-06
JPS53122881A (en) 1978-10-26
BR7801993A (pt) 1978-11-07
GB1567298A (en) 1980-05-14
CH620808GA3 (de) 1980-12-31
JPS62267B2 (de) 1987-01-07
DE2714768A1 (de) 1978-10-26
CH620808B (de)
FR2385537A1 (fr) 1978-10-27
ES468421A1 (es) 1979-10-01
HK59280A (en) 1980-10-24

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