DE2704280A1 - Transferdruckverfahren - Google Patents

Transferdruckverfahren

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DE2704280A1
DE2704280A1 DE19772704280 DE2704280A DE2704280A1 DE 2704280 A1 DE2704280 A1 DE 2704280A1 DE 19772704280 DE19772704280 DE 19772704280 DE 2704280 A DE2704280 A DE 2704280A DE 2704280 A1 DE2704280 A1 DE 2704280A1
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Germany
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printing
chlorine
dyes
transfer printing
hydrogen
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DE19772704280
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Hartmut Dr Birmes
Artur Dr Haus
Erwin Plaza
Guenter Dr Stephan
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Bayer AG
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003Transfer printing
    • D06P5/004Transfer printing using subliming dyes
    • D06P5/006Transfer printing using subliming dyes using specified dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der Formel
verwendet, worin
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, CONH,, NHCOCH3, NHCOC6H5, Nitro oder CF3
Y Wasserstoff, Nitro oder Chlor und K einen Rest der Formel
Ch3COCHCONH
Γ?Η3
HO N
oder
Le A 17 554
809831 /049Π
ORIGINAL INSPECTED
bedeuten, wobei
R1, R2 und R3 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy
oder Äthoxy und
R4 für Wasserstoff oder C1-C4-AIkVl stehen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Drucktinten bzw. Druckpasten für den Transferdruck, die mit derartigen Farbstoffen bedruckten bzw. imprägnierten Hilfsträger und die Substrate, die mit derartigen Farbstoffen nach dem Transferdruckprinzip gefärbt worden sind.
Bevorzugt zu verwendende Farbstoffe sind solche der Formel I, worin X für H, Cl, Methyl oder Nitro und Y für H, Cl oder Nitro stehen. Besonders bevorzugt sind solche der Formel in der X und Y für Chlor - und zwar para-ständig zueinander oder Y für Wasserstoff und X für Nitro stehen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe der Formel I sind bekannt bzw. nach üblichen Methoden zugänglich.
Geeignete Farbstoffe sind durch die folgenden Colour-Index-Nummern gekennzeichneten Verbindungen: 11660, 11665, 12060, 12065, 12070, 12100, 12105, 12150, 12152, 12700,,12705, 12710.
Diese Farbstoffe wurden jedoch bislang nur als Pigmente oder zum Färben von Benzinen, ölen und dergleichen verwendet.
Auch das Transferdruckverfahren ist allgemein bekannt (vgl. z.B. Colour Index,. 3. Ausgabe, Bd. 2, Seite 2480) und beispielsweise detailliert in den Französischen Patentschriften 1 223 330, 1 334 829 und 1 585 119) beschrieben.
Le A 17 554 80 9 8 3~17 θ 4 98
Als Hilfsträger kommen flächenförmige Gebilde, wie Papier, Cellophan, Baumwollgewebe, Leinengewebe, Metallfolien usw. in Betracht (vgl. Britische Patentschrift 1 190 889). Bevorzugt ist Papier.
Die Druckfarben können nach üblichen Druckverfahren (Hoch-, Flach-, Tief- oder Sieb-/Filmdruck) verdruckt werden.
Die Zusammenstzung der Drucktinten richtet sich nach der Art des Substrates, des Druckverfahrens, des Trägermaterials und anderes mehr. Im allgemeinen bestehen sie aus
a) einem Farbstoff der Formel I,
b) einem Bindemittel,
c) einem Lösungsmittel,
d) gegebenenfalls Verdickungsmittel,
e) gegebenenfalls Füllstoffe und
f) gegebenenfalls Dispergiermittel.
Als Bindemittel kommen je nach dem Druckverfahren chemische und/oder physikalisch trocknende Produkte infrage, wie sie normalerweise im Textil- oder Papierdruck verwendet werden.
Als Verdickungsmittel kommen vor allem solche Produkte in Betracht, die bereits in geringer Konzentration eine deutliche Viskositätssteigerung bringen.
Als Dispergiermittel sind nichtionogene Verbindungen wie Alkylpolyglykoläther und Alkylphenolpolyglykoläther sowie anionenaktive Verbindungen, wie Naphthalinsulfonsäurefonnaldehydkondensate, Ligninsulfonate und Sulfitablaugeprodukte. Die Art der Lösungsmittel hängt sehr stark von der Art des Druckverfahrens ab.
Le A 17 554 809831/CUW)-
Besonders geeignete Druckverfahren zur Herstellung von bedruckten Papierhilfsträgern sind der Tiefdruck und der Rotationsfilmdruck .
Geeignete Substrate sind vorzugsweise flächenförmige Gebilde, wie Vliese, Filze, Pelze, Folien und vor allem Gewebe aus synthenischem oder teilsynthetischem Material, insbesondere aus aromatischen Polyestern.
Nach dem beanspruchten Verfahren erhält man auf diesen Substraten Drucke mit guten Gebrauchsechtheiten.
Le A 17 554 - 4 -
809831/0490
Beispiel 1
A) 75 g des Farbstoffs Pigment Red 1 (CI. 12070)
50 g eines anionischen Dispergiermittels, z.B. eines Ligninsulfonates oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulf onsäure und Formaldehyd, und 100 ml Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle durch lOstündiges Mahlen in eine fein verteilte Form übergeführt. Die so erhaltene, ca. 30 % Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
B) Die nach A) erhaltene wäßrige Dispersion kann wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden. 50-200 g werden mit 400 g einer 10 %igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung und 550-400 ml Wasser angeteigt.
c) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpresst man dieses Papier während 15-60 Sekunden bei 2OO°C mit einem Textil aus Polyesterfasern so erhält man einen farbkräftigen roten Druck.
Beispiel 2
A) 50 g des Farbstoffs Pigment Yellow 10 (CI. 12710) werden mit 5-10g eines Emulgatorgemisches aus äthoxyliertem Nonylphenol (4-12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g Äthylcellulose N4 (Hercules Powder) und 30-40 Teile eines Maleinatharzes zu, das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knotet bei 80-100°C ca. 2 Stunden und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver .
Le A 17 554 - 5 -
809831/0490
8 270A280
B) 200 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter Rühren in ein Gemisch aus
730 g Äthanol
50 g Äthylenglykol und
20 g Äthylcellulose N 22 (Hercules Powder).
C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck Papiere bedrucken. Von diesen bedruckten Papieren kann man im Transfer-Verfahren Textilien aus Cellulosetriacetat, z.B. Gewirke, bedrucken und erhält kräftige gelbe Drucke.
Beispiel 3
75 g des Farbstoffs Pigment Yellow 5 (CI. 11660) werden zusammen mit 50 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 100 g Wasser in einer Kugelmühle fein dispergiert. Die so erhaltene Farbstoffdispersion rührt man in eine Verdickung ein, die aus
21 Teilen Wasser
7 Teilen Diacetonalkohol
41,3 Teilen Microdol (R) extra (natürliches Kalzium-Magnesium Carbonat)
0,2 Teilen Natriumhexametaphosphat
0,5 Teilen Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensationsprodukt
8 Teilen Bentone (R) EW 3 %ig (Quellton)
12 Teilen Acrylatbinder DA (50 %ige Lösung des Ammoniu-Ammoniumsalzes eines Polyacrylates in 33 %igem wäßrigen Äthylalkohol. Das Polyacrylat ist ein Colpolymerisat aus
60 Acrylsäureäthylester 25 Metacrylsäureäthylester 15 Acrylsäure.)
Le A 17 554 - 6 -
809831/0490
270A280
Diese Druckpaste druckt man mit Siebdruckschablonen oder mit Rundschablonen auf einen Zwischenträger, vorzugsweise Papier
2 mit einem Quadratmetergewicht von ca. 60-80 g/cm und einem
Cobb Wert von etwa 80. Man erhält einen glatten Druck. 6O
Mit dem so hergestellten Papier kann man Textilien aus Polyester in der Weise bedrucken, daß man das Textil mit dem Papier während 15-60 Sekunden in Kontakt bringt und auf Temperaturen von 190-20O0C erhitzt. Man erhält einen gelben Umdruck mit guten Gebrauchsechtheiten. Außer den vorstehend genannten Farbstoffen eignen sich auch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Verbindungen vortrefflich für das erfindungsgemäße Verfahren: Y·
Tabelle: Farbstoffe der Formel
-N=N
HO
Farbton
1 2-Methoxy H Chlor H
2 4-Acetamino 4-Carbamoyl H H
3 2-Methyl 4-Chlor Nitro Nitro
4 2-Methyl 2-Nitro Chlor H
5 4-Nitro H
6 H Nitro
7 4-Chlor Chlor
8 2-Chlor Chlor
9 η η
10 η η
11 η η
12
13
14
15
Phenyl
rotstichig
grünstichig
2',5'-Dichlorphenyl
4'-Nitrophenyl
4-Tolyl rotstichig
Wasserstoff "
Phenyl "
Phenyl "
Phenyl
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
Le A 17 554
809831/0490

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel Y
N=N-K
verwendet, worin
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, CONH2, NHCOCH3, NHCOC6H5, Nitro oder CF3,
Y Wasserstoff, Nitro oder Chlor und einen Rest der Formel
Ch3COCHCONH
/CH.
HO
oder
bedeuten, wobei
R1, R2 und R3 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Ilethyl, Methoxy
oder iithoxy und
R4 für Wasserstoff oder C1-C4-AlKyI stehen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der angegebenen Formel verwendet, in der X und Y für Chlor para-ständig zueinander - oder Y für Wasserstoff und X für Nitro stehen.
Le A 17 554
809831/0490
ORIGINAL INSPECTED
3. Hilfsträger für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit Farbstoffen der Ansprüche 1 - 2 bedruckt oder imprägniert sind.
4. Drucktinten und Druckpasten für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese Farbstoffe der Ansprüche 1-2 enthalten.
5. Polyesterfasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit Farbstoffen der Ansprüche 1-2 nach dem Transferdruckprinzip gefärbt worden sind.
Le A 17 554 - 9 -
809831 /0490
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