DE2707071A1 - Verfahren zur herstellung eines kupferphthalocyaninpigments in alpha- oder betaform - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines kupferphthalocyaninpigments in alpha- oder betaformInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr R. Koeniosberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingsecsen br. F, Zumstein jun.
TELEX 339079 TELEGRAMME: ZUMPAT
β München a;
Case 3-10338/MA 1645+
CIBA-GEIGI AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyani npigments
in Alpha- oder Betaform
709834/0979
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninpigments in Alpha- oder
Betaform durch Trockenmahlung von rohem Phthalocyaninblau in Abwesenheit von Salz und anschliessende Behandlung mit
einer Emulsion eines flüssigen Amins.
U.S. Patent 2 857 400 beschreibt ein Verfahren, bei welchem ein rohes Pigment ohne Salz trocken vermählen
und anschliessend mit einer organischen Flüssigkeit wie Aceton behandelt wird, welche danach durch Wasserdampfdestillation
entfernt wird.
Die britische Patentschrift 1 087 004 beschreibt ein Verfahren zur Verringerung der Teilchengrösse eines Phthalocyaninpigments,
welches darin besteht, dass man das Pigment in Abwesenheit von Salz trocken vermahlt und mit einer wässrigen
Emulsion eines aliphatischen, halogenierten aliphatischen oder gesättigten cycloaliphatisehen, zwischen 350C
und 85°C siedenden Kohlenwasserstoffes behandelt sowie vorzugsweise die organische Flüssigkeit durch Wasserdampfdestillation
entfernt.
U.S. Patent 3 017 414 beschreibt ein Verfahren zur Verringerung der Teilchengrösse eines Phthalocyaninpigaents,
welches darin besteht, dass man ein rohes Phthalocyanin ohne Salz trocken vermahlt und danach mit einer organischen
Flüssigkeit in wässriger Emulsion behandelt, wobei die organische Flüssigkeit Nitrobenzol, Benzonitril oder ein zwischen
etwa 1000C und 250° siedender, unsubstituierter aromatischer,
chlorierter aromatischer oder chlorierter aliphatischer Kohlenwasserstoff ist, und anschlies-
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send die organische Flüssigkeit durch Wasserdampfdestillation
entfernt.
Bei den oben erwähnten Verfahren wird die organische Flüssigkeit durch Wasserdampfdestillation entfernt, was ein
verhältnismässig langsames Verfahren darstellt, und längere Berührung der organischen Flüssigkeit mit dem Pigment kann
zu Ueberkristallisation führen. Es wurde nun gefunden,
dass, wenn man als organische Flüssigkeit eine gewisse Art Amin in Form einer Emulsion mit einem Tensid in einem den
oben beschriebenen ähnlichen Verfahren verwendet, die organische Flüssigkeit durch Auflösung in Säure schnell entfernt
werden und die Kristallisierwirkung der organischen Flüssigkeit unter Kontrolle gehalten werden kann.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyaninpigments
in Alpha- oder Betaform, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man rohes Kupferphthalocyanin vorzugsweise
in Abwesenheit von Salz trocken vermählt, danach mit einer wässrigen Emulsion aus einem flüssigen, in Wasser oder Alkali
unlöslichen, in Säure löslichen Amin mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen
und einem Tensid, das dazu fähig ist, das flüssige Amin zu emulgieren, vermischt und ahschliessend das Gemisch
ansäuert, um das Amin aufzulösen.
Zur Herstellung des Pigments kann man chlorfreies oder chlorhaltiges rohes Kupferphthalocyanin verwenden.
Wird ein chlorfreies rohes Kupferphthalocyanin eingesetzt, so liegt das gebildete Pigment in der Betaform vor; wird
ein chlorhaltiges rohes Kupferphthalocyanin eingesetzt, so
■-*■- 703834/0979
liegt das gebildete Pigment entweder teilweise oder völlig in der Alphaform vor.
Die Trockenmahlung erfolgt entweder in völliger Abwesenheit von Flüssigkeiten oder in einer genügend kleinen
Menge Flüssigkeit, um sicherzustellen, dass das Pigment die Kennzeichen eines trockenen Pulvers beibehält. Die Mahlung
kann in einem Apparat wie einer Kugelmühle, Schwingmühle oder sonstigem Zerkleinerungsgerät vorgenommen werden.
Gewünschtenfalls kann die Mahlung in Gegenwart eines Zusatzstoffes erfolgen, der als Mahlhilfsmittel wirken
oder die Wirksamkeit der Lösungsmittelbehandlungsstufe im Verfahren oder die Leistung des Endprodukts verbessern kann.
Die bei der Mahlung eingesetzte Menge Zusatzstoff kann zweckmässig bis zu 20 Gew.-96, bezogen auf das Pigmentgewicht,
betragen. Es ist zwar möglich, grössere Mengen als 20% zu verwenden, aber dies stellt keinen Vorteil dar, und
die eingesetzte Menge beträgt vorzugsweise 596 bis 15 Gew.-96,
bezogen auf das Pigmentgewicht. Als Zusatzstoffe eignen sich beispielsweise Phthalimid, Phthalsäureanhydrid,
hydriertes Holzharz oder Glycerylmonooleat.
Das flüssige Amin kann zum Beispiel ein Mono-, Dioder
Triamin aliphatischer, cycloaliphatischer, heterocyclischer oder aromatischer Natur sein, und als Amine eignen
sich beispielsweise Anilin, ortho-Toluidin, Diäthylanilin,
Dimethylanilin, n-Butylamin und ein aliphatisches Diamin
wie ein solches der Formel
RNH.CH2CH2CH2NH2
709834/097«
worin R ein Fettsäurederivat von Talg ist.
Die Menge flüssiges Amin beträgt zweckmässig 296 bis
5096 und vorzugsweise 5% bis 30 Gew. -%, bezogen auf das Pigmentgewicht.
Es ist zwar möglich, grössere Mengen als 5056 zu verwenden, aber dies stellt keinen Vorteil dar.
Man kann ein beliebiges Tensid verwenden, vorausgesetzt, dass es das flüssige Amin emulgiert und keine schädliche
Einwirkung auf das fertige Pigment ausübt. Das Tensid kann anionen-aktiv, kationen-aktiv oder nicht-ionogen
sein. Beispiele für anionen-aktive Tenside sind Natriumdodecylbenzolsulfonat, Kalium-xylolsulfonat und das Natriumsalz
eines ungesättigten Tallölharzes oder hydrierten Holzharzes. Beispiele für kationen-aktive Tenside sind Kokosamin-
oder Taigaminderivate der Formel
(CH2CH2O)xH
R- N^
(
worin E ein Fettsäure-
worin E ein Fettsäure-
derivat von Talg bzw. Kokos sowie ζ und 7 ganze Zah
len von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20, sind. Das nicht-ionogene Tensid kann ein Alkylphenol-äthylenoxydkondensat
sein, beispielsweise Nonylphenol-äthylenoxydkondensat mit 7 Mol Aethylenoxyd pro Kondensatmolekül.
Die Tensidmenge kann zweckmässig 1% bis 15 Gew.-96,
bezogen auf das Pigmentgewicht, betragen. Es ist zwar möglich, grössere Mengen als 15# zu verwenden, aber dies
stellt keinen Vorteil dar, und die eingesetzte Menge beträgt vorzugsweise 296 bis IO9O.
Die Temperatur, bei der das Pigment mit der Emulsion
- 5 - 709834/0979
behandelt wird, kann zwischen O0C und 10O0C liegen, jedoch
vorzugsweise zwischen 200C und 700C. Zweckmässigerweise
erfolgt die Behandlung in Gegenwart einer Menge Wasser, die sich gewichtsmässig auf das 5-fache der Pigmentmenge
beläuft.
Die Behandlung des Pigments mit der Emulsion kann durch Schnellrtihren ausgeführt werden, beispielsweise in
einem Silverson- oder Greaves-Mischer, der mit einer Drehzahl
von 6 000 U.p.M. laufen kann. Die Behandlung wird fortgesetzt, bis die Teilchengrösse des Hauptanteils der Pigmentteilchen
die Grössenordnung von 1 Mikron oder weniger erreicht. Die Behandlungsdauer kann je nach dem verwendeten
flüssigen Amin bis zu etwa 20 Stunden betragen.
Nach der Behandlung säuert man das Gemisch an, wodurch
sich das Amin auflöst und das gegebenenfalls als Tensid in Form des Alkalisalzes verwendete Harz als freies Harz ausfällt.
Beispielsweise kann man Schwefelsäure verwenden, jedoch wird Salzsäure bevorzugt. Man gibt genügend Säure dazu, um
den pH auf etwa 1,0 bis 1,5 einzustellen.
Wird ein Resinat als Tensid verwendet, so ist es vorteilhaft, ein Salz zuzusetzen, welches vor der Zugabe der
starken Säure das Metallresinat ausfällen und die Lösungsmittel/Tensidemulsion
brechen wird. Solche Salze sind beispielsweise Bariumchlorid und Zinkchlorid, jedoch wird
Calciumchlorid bevorzugt. Die Bildung eines Metallresinats vor dem Ansäuern ergibt ein Produkt mit verbesserter
Dispergierbarkeit. Die zugesetzte Salzmenge stellt
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'40-
zweckmässig einen geringen Ueberschuss über die zur Fällung
des Harzes erforderliche Menge dar.
Nach dem Ansäuern kann man die Pigmentauf schlämnung filtrieren, mit Wasser säure- und chloridionenfrei waschen
und trocknen.
Das erzeugte Pigment ist in OeIfarbendrucksysteinen
nützlich, wo es gute Dispergierbarkeit und Fliessverhalten wie auch hohe Farbstärke aufweist, insbesondere im Vergleich
mit nach herkömmlichen Farbenherstellungsmethoden vor der Lösungsmittelbehandlung gemahlenem Material. Das Pigment
eignet sich auch für Zeitschriftentiefdruckfarben, Anstrichmittel und Kunststoffe.
In den folgenden Beispielen wird die vorliegende Erfindung
näher erläutert.
Beispiel 1
Beispiel 1
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt
zwischen 45—>75# ergibt.
100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%-ige
Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion
entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
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1 μ oder weniger betrögt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 500C warmem Wasser, rührt die Pigmentauf schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und
60 Teile 50°C warmes Wasser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gewaschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 5O-6O°C getrocknet.
Beispiel 2
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen cc-Gehalt
zwischen 45—»75# ergibt.
100 Teile 500C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%-ige
Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 23,4 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion
entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 500C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung
30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 500C warmes Wasser dazu.
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Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert
lind das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gev/aschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 5O-6O°C getrocknet.
Beispiel 3
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen oc-Gehalt
zwischen 45—>75% ergibt.
100 Teile 500C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%-ige
Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 4,67 Teile Diäthylanilin werden schnellgertihrt, bis eine Emulsion
entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgertihrt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung
30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 500C warmes Wasser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gewaschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 5O-6O°C getrocknet.
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Beispiel 4
4* '
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen <x-Gehalt
zwischen 45—>75# ergibt.
100 Teile 500C warmes Wasser, 22,5 Teile 5096-ige
Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 46,75 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion
entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C warmes V/asser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung
und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 5O-6O°C getrocknet.
Beispiel 5
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt
zwischen 45—»7596 ergibt.
100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50#-ige
Kalilauge, 6 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion
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entsteht. ·41» .
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C warmes V/asser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentauf
schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und
60 Teile 500C warmes Wasser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschlümmung wird filtriert und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gewaschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 5O-6O°C getrocknet.
Beispiel 6
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 5 Teilen hydriertem Holzharz. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen
α-Gehalt zwischen 45—»7556 ergibt.
100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50#-ige
Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 4,67 Teile aliphatisches Diarain R-NHCH2CH2CH2NH2, worin R das Talgderivat
ist, werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
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1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentauf
schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und
60 Teile 500C warmes Wasser dazu.
60 Teile 500C warmes Wasser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gewaschen.
gewaschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-6O0C getrocknet.
Beispiel 7
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen oc-Gehalt
zwischen 45—»75% ergibt.
100 Teile 500C warmes Wasser, 22,5 Teile 5C#-ige
Kalilauge, 10 Teile
Kalilauge, 10 Teile
worin R das Kokosderivat darstellt und χ + y « 2, und 18,7
Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht.
Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion
wird schnellgertihrt, bis die durchschnittliche Teilchengresse 1 μ oder weniger beträgt.
wird schnellgertihrt, bis die durchschnittliche Teilchengresse 1 μ oder weniger beträgt.
Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 500C war-
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mes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung
und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-6O0C getrocknet.
Beispiel 8
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 1 Teil Glyceryl-monooleat und 7 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis
die Phasenumwandlung einen α-Gehalt zwischen 45—^7596 ergibt.
100 Teile 500C warmes Wasser, 2 Teile Nonylphenoläthylenoxydkondensat
(7 Mol Aethylenoxyd) und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung
und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-6O0C getrocknet.
Beispiel 9
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt
zwischen 45—*75% ergibt.
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100 Teile 500C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%-ige
Kalilauge, 12,5 Teile Xylolsulfonsäure und 14 Teile n-Butylamin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C v/armes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 500C warmem V/asser, rührt die Pigmentauf
schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und
60 Teile 500C warmes V/asser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gewaschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 5O-6O°C getrocknet.
Beispiel 10
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 16,2 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt
zwischen 45—» 75% ergibt.
100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile Natronlauge, 7i Teile Dodecylbenzolsulfonsäure und 23,4 Teile Dimethylanilin
werden schnellgertihrt, bis eine Emulsion entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion
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wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 5O°C warmem Wasser, rührt die Pigmentauf
schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert
und das Pigment mit V/asser säure- und chloridionenfrei
gewaschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-6O0C getrocknet.
Beispiel 11
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen oc-Gehalt
zwischen 45—^75% ergibt.
100 Teile 700C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%-ige
Natronlauge, 10 Teile ungesättigtes Tallölharz und 25 Teile ortho-Toluidin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion
entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 70°C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 70°C warmem Wasser, rührt die Pigmentauf
schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und
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60 Teile 700C warmes Wasser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschltimmung wird filtriert
und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gewaschen.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-600C getrocknet.
Beispiel 12
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment.
Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen α-Gehalt zwischen 45—*75%
ergibt.
100 Teile 50°C warmes Wasser, 2 Teile Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuredioctylesters und 10 Teile Anilin werden
schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 500C warmes
Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung
und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-6O0C getrocknet.
Beispiel 13
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalsäureanhydrid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen
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α-Gehalt zwischen 45—»75% ergibt.
100 Teile 5O0C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%-ige
Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile Difithylanilin v/erden schnellgerührt, bis eine Emulsion
entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid
in 450 Teilen 500C warmein Wasser, rührt die Pigmentauf
schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 500C warmes Wasser dazu.
Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei
gewaschen. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-6O0C
getrocknet.
Beispiel 14
Beispiel 14
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen oc-Gehalt
zwischen 45—*75% ergibt.
100 Teile 700C warmes Wasser, 2 Teile Nonylphenoläthylenoxydkondensat,
das 7 Mol Aethylenoxyd pro Kondensat^- molekäl enthält, und 10 Teile Oleylamin werden schnellgerührt,
bis eine Emulsion entsteht.
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100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 700C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse
1 μ oder weniger beträgt.
Man gibt 116 Teile Essigsäure in 60 Teilen 700C
v/armem Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung und wäscht das Pigment mit Wasser säurefrei.
Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-600C getrocknet.
Beispiel 15
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt
zwischen 45—*75# ergibt.
100 Teile 800C warmes Wasser, 2 Teile Nonylphenoläthylenoxydkondensat,
das 7 Mol Aethylenoxyd pro Kondensatmolekül enthält, und 8 Teile Piperidin werden schnellgerührt,
bis eine Emulsion entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 800C warmes Wasser
werden zur Emulsion gegeben.
Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 μ oder weniger beträgt.
Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 800C warmes
Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung
und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei.
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Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-6O0C getrocknet.
Beispiel 16
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupferphthalocyaninpigment
mit 1,8% Chlorgehalt, das durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid, 4-Chlorphthalsäure, Harnstoff
und Kupfer-II-chlorid in Nitrobenzol unter Verwendung
von Ammoniummolybdat als Katalysator hergestellt wird, mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis
die Phasenumwandlung einen α-Gehalt von über 95% ergibt.
100 Teile 500C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%-ige
Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion
entsteht.
100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen chlorierten rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile
50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche
Teilchengrösse 1 μ oder weniger beträgt.
Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 500C warmem Wasser.
Die Pigmentaufschlämroung wird 30 Minuten gerührt und
mit 70,8 Teilen Salzsäure und 60 Teilen 500C warmem Wasser
versetzt.
Die angesäuerte Aufschlämmung wird filtriert und mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen.
Der Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet, wobei sich ein Produkt mit einem Gehalt von 90% Alpha-
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modifikation ergibt.
Beispiel 17
Beispiel 17
Man verfährt ähnlich wie in Beispiel 16 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 92 Teilen rohem Kupferphthalocyaninpigment
mit 3% Chlorgehalt. Nach Trocknen des Pigmentpresskuchens bei 50-600C erhält man ein Produkt mit einem
Gehalt von 95% Alpha-modifikation.
Beispiel 18
Beispiel 18
Man verfährt ähnlich wie in Beispiel 16 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 92 Teilen rohem Kupferphthalocyaninpigment
mit 8,2% Chlorgehalt. Nach Trocknen des Pigmentpresskuchens bei 50-600C erhält man ein Produkt mit einem
Gehalt von 100% Alpha-modifikation.
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Claims (13)
1. Verfahren zur Herstellung eines Kupferphchalocyaninpigments
in Alpha- oder Betaform, dadurch gekennzeichnet,
dass man rohes Kupferphthalocyanin trocken vermahlt, danach mit einer wässrigen Emulsion aus einem flüssigen, in Wasser
oder Alkali unlöslichen, in Säure löslichen Amin mit 3 bis Kohlenstoffatomen und einem Tensid, das dazu fähig ist, das
flüssige Amin zu emulgieren, vermischt und anschliessend das Gemisch ansäuert, um das Amin aufzulösen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Trockenmahlung in Abwesenheit von Salz erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die Trockenmahlung entweder in Abwesenheit von Flüssigkeiten oder in einer Menge Flüssigkeit erfolgt, die klein
genug ist, um sicherzustellen, dass das Pigment die Eigenschaften eines trockenen Pulvers beibehält.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mahlung in Gegenwart eines Zusatzstoffes erfolgt,
der als Mahlhilfsmittel wirken oder die Wirksamkeit der Lösungsmittelbehandlungsstufe
im Verfahren oder die Eigenschaft des Endprodukts verbessern kann.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatzstoff Phthalimid, Phthalsäureanhydrid, hydriertes
Holzharz oder Glyceryl-monooleat ist.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die angewandte Zusatzstoffmenge 5% bis 15 Gew.-%, bezogen
auf das Pigmentgewicht, beträgt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
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dass das flüssige Amin Anilin, ortho-Toluidin, Diäthylanilin,
Dimethylanilin, n-Butylamin oder ein aliphatisches Diamin der
Formel
worin R für ein Talgderivat steht, ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge flüssiges Amin 2% bis 50 Gew.-#, bezogen auf
das Pigmentgewicht, beträgt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Kalium-xylolsulfonat
oder das Natriumsalz eines ungesättigten Tallölharzes oder hydrierten Holzharzes ist.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid ein Kokosamin- oder Taigaminderivat der
Formel
Formel
(CH2CH2O)xH
R-N
R-N
(CH2CH2O)7H
worin E für ein Fettsäurederivat von Talg bzw. Kokos sowie
χ und y für ganze Zahlen von 1 bis 50 stehen, ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid ein Alkylphenol/Aethylenoxydkondensat ist,
das 7 Mol Aethylenoxyd pro Kondensatmolekül enthält.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmenge 1% bis 15 Gew.-#, bezogen auf das Pigmentgewicht,
beträgt.
- 22 -
709834/0979
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur, bei der das Pigment mit der Emulsion
behandelt wird, zwischen O0C und 1OO°C liegt.
- 23 -
7098U/0979
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| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR |
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