DK152290B - Fremgangsmaade til fremstilling af enten beta-formen af et chlorfrit kobberphtalocyaninpigment eller den naesten fuldstaendige eller fuldstaendige alfa-form af et chlorholdigt kobberphthalocyaninpigment - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af enten beta-formen af et chlorfrit kobberphtalocyaninpigment eller den naesten fuldstaendige eller fuldstaendige alfa-form af et chlorholdigt kobberphthalocyaninpigment Download PDFInfo
- Publication number
- DK152290B DK152290B DK072777AA DK72777A DK152290B DK 152290 B DK152290 B DK 152290B DK 072777A A DK072777A A DK 072777AA DK 72777 A DK72777 A DK 72777A DK 152290 B DK152290 B DK 152290B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- water
- temperature
- emulsion
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 143
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 title 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 77
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 58
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 32
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 16
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 claims description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 27
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 20
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 17
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical class Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 11
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 10
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000263 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate Substances 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 3-oleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N monoelaidin Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-M Xylenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1C ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071104 xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/908—Anionic emulsifiers for dyeing
- Y10S8/909—Sulfonated or sulfated alphatic hydrocarbons
Description
1 DK 152290 D
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling . af enten a) β-formen af et chlorfrit kobberphthalocyaninpigment eller b) den næsten fuldstændige eller fuldstændige α-form af et chlorholdigt kobberphthalocyaninpigment.
Fra US-patentskrift nr. 2.857.400 kendes en fremgangsmåde, hvor et råt pigment formales tørt uden salt og derefter behandles med en organisk væske, såsom acetone, som senere fjernes ved dampdestillation.
Fra GB-patentskrift nr. 1.087.004 kendes en fremgangsmåde til reduktion af partikelstørrelsen af phthalocyaninpigmenter, hvilken fremgangsmåde omfatter tør formaling af pigmentet i fraværelse af salt og behandling med en vandig emulsion af et aliphatisk, halogeneret aliphatisk eller mættet cycloaliphatisk carbonhydrid med kogepunkt mellem 35 og 85°C og fortrinsvis fjernelse af den organiske væske ved dampdestillation.
Fra US-patentskrift nr. 3.017.414 kendes en fremgangsmåde til reduktion af partikelstørrelsen af et phahtlocyaninpigment, hvilken fremgangsmåde omfatter tør formaling af en rå phthalocyanin uden salt og efterfølgende behandling med en organisk væske i vandig emulsion, hvori den organiske væske er nitrobenzen, benzonitril, et usubstitu-eret aromatisk carbonhydrid, et chloreret aromatisk carbonhydrid eller et chloreret aliphatisk carbonhydrid, med kogepunkt mellem ca.
100 til 250°C, og efterfølgende fjernelse af den organiske væske ved dampdestillation.
Ved de ovennævnte fremgangsmåder fjernes den organiske væske ved dampdestillation, som er en relativt langsom proces. Desuden kan forlænget kontakt mellem den organiske væske og pigmentet føre til overkrystallisation. I modsætning hertil kan den ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen anvendte flydende amin hurtigt fjernes ad kemisk vej ved hjælp af syre, således at dens krystallisationsvirkning holdes under kontrol.
Fra FR-patentskrift nr. 1.538.270 kendes en fremgangsmåde til fremstilling af pigmenter i findispergeret form under tilsætning af visse cycloaliphatiske aminer og uden tilsætning af tensider. Ved tilsætning af aminen opnås pigmenter i findispergeret form, som efter filtrering og tørring ikke danner agglomerater.
2 DK 152290 B
Fra GB-patentskrift nr. 1.299.439 kendes en fremgangsmåde til fremstilling af β-formen af kobberphthalocyaninpigmenter, hvor man for at undgå dannelse af a-formen foretager formaling af kobberphthalocyanin med et fast salt som formalingshjælpemiddel i nærværelse af en fedtamin.
Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen omdannes phthalocyaninen derimod, efter formaling i fravær af salt, ved behandling med en som opløsningsmiddel for omkrystallisationen virkende amin/tensidemulsion til en anvendelig højaggregeret pigmentform (a- eller β-form).
Det har vist sig, at når man anvender en bestemt type amin som organisk væske i form af en emulsion med et overfladeaktivt middel, et tensid, kan denne fjernes hurtigt ved opløsning i syre, og at den krystalliserende virkning af den organiske væske kan styres,således at en bestemt pigmentform kan opnås.
I overensstemmelse hermed er fremgangsmåden·ifølge opfindelsen ejendommelig ved, at man tørformaler enten a) rå chlorfri eller b) rå chlorholdig kobberphthalocyanin, i fraværelse af salt og eventuelt i nærværelse af et tilsætningsmiddel valgt blandt phthalimid, phthalsyreanhydrid, hydrogeneret træharpiks og glycerol-monooleat, hvorefter der blandes med en vandig emulsion af en flydende, i vand eller base uopløselig, i syre opløselig amin med 3-20 carbonatomer og et tensid og behandles ved en temperatur mellem 0 og 100°C, hvorpå blandingen gøres sur til opløsning af aminen, hvorefter pigmentet isoleres.
Som omtalt ovenfor kan der anvendes en chlorfri eller chlorholdig kobberphthalocyanin til fremstilling af pigmentet. Når der anvendes en chlorfri rå kobberphthalocyanin, er det fremstillede pigment i β-form, og når der anvendes en chlorholdig rå kobberphthalocyanin, er det fremstillede pigment enten delvis eller fuldstændigt i a-form.
Den tørre formaling udføres i fraværelse af salt og enten i fuldstændig fraværelse af væsker eller i en væskemængde, som er lille nok til at sikre, at pigmentet bibeholder et tørt pulvers karakteristika. Formalingen kan udføres i et apparat, såsom en kuglemølle, vibrationsmølle eller andet findelingsudstyr.
3 DK 152290B
Formalingen kan eventuelt udføres under tilstedeværelse af et til-sætningsmiddel valgt blandt phthalimid, phthalsyreanhydrid, hydrogeneret træharpiks eller glycerylmonooleat. Tilsætningsmidlet kan virke som formalingshjælpemiddel eller forbedre effektiviteten af opløsningsmiddelbehandlingstrinet i fremgangsmåden eller egenskaberne af slutproduktet, Mængden af tilsætningsmidlet, som eventuelt anvendes ved formalingen kan passende være indtil 20 vægt-procent, beregnet på pigmentets vægt. Skønt det er muligt at anvende større mængder end 20%, er der ingen fordel ved at gøre dette, og den anvendte mængde er fortrinsvis fra 5 til 15 vægtprocent, beregnet på pigmentets vægt.
Den flydende amin kan f.eks. være en mono-, di- eller triamin og kan være aliphatisk, cycloaliphatisk, heterocyclisk eller aromatisk. Eksempler på egnede aminer er anilin, ortho-toluidin, diethylanilin, dimethylanilin, n-butylamin og en aliphatisk diamin, såsom en med formlen rnh.ch2ch2ch2nh2 hvori R er et talgderivat.
Mængden af flydende amin kan passende være fra 2 til 50% og fortrinsvis fra 5 til 30 vægtprocent beregnet på pigmentets vægt. Skønt det er muligt at anvende større mængder end 50%, er der ingen fordel ved at gøre det.
Ethvert overfladeaktivt middel kan anvendes under forudsætning af, at det emulgerer den flydende amin og ikke har nogen skadelig virkning på det endelige pigment. Det overfladeaktive middel kan være anionisk, kationisk eller ikke-ionisk. Eksempler på anioniske overfladeaktive midler er natriumdodecylbenzensulfonat, kaliumxylen-sulfonat og natriumsaltet af en umættet harpiks af en talgolie eller af hydrogeneret træharpiks. Eksempler på kationiske overfladeaktive midler er kokosamin- eller talgaminderivater med formlen
^-(CH2CH20) H R-N
^\(CH2CH20)yH
4 DK 152290 B
hvori R er et kokos- eller talgderivat, og x og y er hele tal fra 1 til 50, fortrinsvis fra 1 til 20. Det ikke-ioniske overfladeaktive middel kan være et alkylphenolethylenoxid- kondensat, f. eks. et nonyl-phenol-ethylenoxid-kondensat, som indeholder 7 mol ethylenoxid pr. mol kondensat.
Mængden af overfladeaktivt middel kan passende være fra 1 til 15 vægtprocent ,beregnet på pigmentets vægt. Skønt det er muligt at anvende større mængder end 15 vægtprocent, opnås ingen fordel ved at gøre det, og den anvendte mængde er fortrinsvis fra 2 til 10 vægtprocent.
Temperaturen under pigmentets behandling med emulsionen kan være fra 0-100°C, men er fortrinsvis fra 20-70°C. Behandlingen gennemføres under tilstedeværelse af vand, passende i en vægtmængde på op til 5 gange vægtmængden af pigmentet.
Behandlingen af pigmentet med emulsionen kan gennemføres ved hurtig omrøring, f.eks. i en Silverson-eller Greaves-mixer, som kan give hastigheder på 6000 omdrejninger pr. minut. Behandlingen fortsættes, indtil partikelstørrelsen af hovedparten af pigmentpartiklerne er af størrelsesorden 1 mikron eller mindre. Behandlingens varighed kan være op til ca. 20 timer afhængigt af den anvendte flydende amin.
Efter behandlingen gøres blandingen sur, hvilket opløser aminen og bundfælder den frie harpiks, hvis denne har være anvendt som overfladeaktivt middel i form af alkalimetalsaltet. Som syre kan f.eks. anvendes svovlsyre, men saltsyre er foretrukket. Der tilsættes tilstrækkelig syre til at give en pH-værdi på ca. 1,0 til 1,5.
Hvis der anvendes et resinat som overfladeaktivt middel, er det fordelagtigt at tilsætte et salt, som vil bundfælde metalresinatet og bryde emulsionen af opløsningsmiddel og overfladeaktivt middel inden tilsætning af den stærke syre. Eksempler på sådanne salte er barium-chlorid og zinkchlorid, men calciumchlorid er foretrukket. Dannelsen af et metalresinat inden blandingen gøres sur, giver et produkt med forbedret dispersibilitet. Den tilsatte mængde salt er passende lidt over den mængde, som er nødvendig til bundfældning af harpiksen.
Efter at pigmentopslæmningen er gjort surt,kan den filtreres, vaskes med vant inrJt.Tl øen er frn f*or svra oj? chl oridioner. o? tørres.
5 DK 152290B
Det fremstillede pigment er nyttigt i oliefarvesystemer,hvori det viser en god dispersibilitet og rheologi såvel som høj farvestyrke, især hvis det ved en konventionel farvefremstillingsteknik sammenlignes med det formalede materiale inden opløsningsmiddelbehandlingen. Pigmentet er også egnet til tryksværte, maling og kunststoffer.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen belyses nærmere i de følgende eksempler.
Eksempel 1.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med S dele phthalimid. Formalingen fortsættes,indtil faseændringen giver et a~indhold på mellem 45 og vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50%*s kaliumhydroxidopløsning, 10 dele hydrogeneret træharpiks og 18,7 dele diethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1μ eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes, pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter, og der tilsættes 70,S dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C.
Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved i>0-60°C.
Eksempel 2.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med 8 dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
6 DK 152290 B
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50%1s kaliumhydroxidopløsning, 10 dele hydrogeneret kolofonium og 23,4 dele diethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1jjt, eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes, pigment op slæmning en omrøres i 30 minutter og der tilsættes 70,S dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C.
Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 3.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med 6 dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50%o1 s kalium-hydroxidopløsning, 10 dele hydrogeneret træharpiks og 4,67 dele diethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor, og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1μ eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes.Pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter, og der tilsættes 70,δ dele saltsyre og 60 dele vand på 50°C.
Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pig mentet er fri for syre og chloridioner.
7 DK 152290 3
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 4.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med S dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50$*s kalium-hydroxidopløsning, 10 dele hydrogeneret træharpiks og 46,75 dele diethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele'af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1 eller mindre.
70,3 dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes,og den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°G.
Eksempel 5.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med 3 dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°G, 22,5 dele 50$*s kaliumhydroxidopløsning, 6 dele hydrogeneret træharpiks og 18,7 dele diethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1μ eller mindre.
8 DK i52290 B
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 50°G tilsættes, pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter, og der tilsættes 70,δ dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C.
Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 6.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales på en kuglemølle med 5 dele hydrogeneret træharpiks. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50%Ts kalium-hydroxidopløsning, 10 dele hydrogeneret træharpiks og 4,67 dele af en aliphatisk diamin R-NH CH2 CEL, CH^ NH2, hvori R er et talgderivat, hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er IJa eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes. Pigmentop slæmningen omrøres i 30 minutter, og der tilsættes 70,S dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C.
Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 7.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med 8 dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
9 DK 152290 B
100 dele vand med en temperatur på 50°G, 22,5 dele 50%Ts kaliumhydroxidopløsning, 10 dele /(ch2ch20)xh
R-N
X(CH2CH20)yH
hvori R er et kokosderivat og x + y = 2, og 1$,7 dele diethylanilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1.jju eller mindre.
70,S dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes, og den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60oC.
Eksempel 8.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med 1 del glycerylmonooleat og 7 dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et a-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent. 100 dele vand med en temperatur på 50°C, 2 dele nonylphenol-ethylen-oxid-kondensat (7 mol ethylenoxid) og 13,7 dele diethylanilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1/* eller mindre.
70,é dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes, og den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 5Ο-6θ°0.
10 DK 152290 B
Eksempel 9.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med S dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et et-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50$*s kalium-hydroxidopløsning, 12,5 dele xylensulfonsyre og 14 dele n-butylamin hurtigomrøres, indtil der dannes en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er ljLo eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes, pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter, og der tilsættes 70,δ dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C. Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 10.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med 16,2 dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et a-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°G, 22,5 dele kaliumhydroxidopløsning, 7 l/2 del dodecylbenzensulfonsyre og 23,4 dele dimethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor, og 200 dele vand med en temperatur på 50°G sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er Ijn eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en tempera tur på 50°C tilsættes, pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter,og
11 DK 152290 B
der tilsættes 70,S dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C.
Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 11.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med é dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et a-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 70°C, 22,5 dele 50$*s natriumhydroxidopløsning, 10 dele af en umættet harpiks af en talgolie og 25 dele ortho-toluidin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor, og 200 dele vand med en temperatur på 70°G sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 70°C tilsættes, pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter, og der tilsættes 70,δ dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 70°C. Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 12.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et a-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 2 dele af natriumsaltet af dioctylsulfosuccinat og 10 dele. anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsiono
12 DK 152290 B
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor, og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurti gomrøre s, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1μ eller mindre.
70,δ dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes, og den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 13.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med δ dele phthalsyreanhydrid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50%1s kaliumhydroxidopløsning, 10 dele hydrogeneret træharpiks og 18,7 dele diethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor, og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er 1μ eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en tempera« tur på 50°C tilsættes, pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter, og der tilsættes 70,δ dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°G. Den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner. Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°G.
Eksempel 14.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med δ dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 45 og 75 vægtprocent.
13 DK 152290 B
100 dele vand med en temperatur på 70°C, 2 dele nonylphenol-ethylenoxid- kondensat indeholdende 7 mol ethylenoxid pr. mol kondensat og 10 dele oleylamin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor, og 200 dele vand med en temperatur på 70°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er ly> eller mindre.
116 dele eddikesyre i 60 dele vand med en temperatur på 70°C tilsættes, og den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 15» 92 dele råt kobberphthalocyaninpigment formales i en kuglemølle med $ dele phthalimid. Formalingen fortsættes, indtil faseændringen giver et α-indhold på mellem 1+5 og 75 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 30° C, 2 dele nonylphenol-ethylen-oxid-kondensat indeholdende 7 mol ethylenoxid pr. mol kondensat og 3 dele piperidin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede rå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor,og 200 dele vand med en temperatur på 30°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikelstørrelse er ly, eller mindre.
70,S dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 30° C tilsættes ,og den sure pigmentopslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af β-pigment tørres ved 50-60°C.
Eksempel 16.
92 dele råt kobberphthalocyaninpigment indeholdende 1,3$ chlor, som er fremstillet ved reaktion mellem phthalsyreanhydrid, l+= ehlorphthal-
14 DK 15229Ό B
syre, urinstof og cuprichlorid i nitrobenzen med ammoniummolybdat som katalysator, formales i en kuglemølle med $ dele phthalimid, indtil faseændringen giver et α-indhold større end 95 vægtprocent.
100 dele vand med en temperatur på 50°C, 22,5 dele 50$fs kaliumhydroxidopløsning, 10 dele hydrogeneret træharpiks og 18,7 dele diethyl-anilin hurtigomrøres, indtil der opnås en emulsion.
100 dele af det formalede chlorerederå kobberphthalocyaninpigment, som er beskrevet ovenfor, og 200 dele vand med en temperatur på 50°C sættes til emulsionen. Den pigmentholdige emulsion hurtigomrøres, indtil den gennemsnitlige partikel størrelse er lp eller mindre.
En opløsning af 5 dele calciumchlorid i 450 dele vand med en temperatur på 50°C tilsættes. Pigmentopslæmningen omrøres i 30 minutter>og der tilsættes 70,å dele saltsyre og 60 dele vand med en temperatur på 50°C. Den sure opslæmning filtreres og vaskes med vand, indtil pigmentet er fri for syre og chloridioner.
Pressekagen af pigment tørres ved 5O-60°C, hvilket giver et produkt indeholdende 90% a-modifikation.
Eksempel 17.
En lignende fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 16 blev fulgt, men med anvendelse af 92 dele råt kobberphthalocyaninpigment indeholdende Jjo chlor. Efter tørring af den sammenpressede pigmentf ilterkage ved 50-60°C blev der opnået et produkt indeholdende 95$ ct-modifikation.
Eksempel 1&.
En lignende fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 16 blev fulgt, men med anvendelse af 92 dele råt kobberphthalocyaninpigment indeholdende S,2$ chlor. Efter tørring af den sammenpressede pigmentfil terkage ved 50-60°C blev der opnået et produkt indeholdende 100% .a-modifikation.
Claims (1)
- is DK 152290 B Fremgangsmåde til fremstilling af enten a) β-formen af et chlorfrit kobberphthalocyaninpigment eller b) den næsten fuldstændige eller fuldstændige α-form af et chlorholdigt kobberphthalocyaninpigment, kendetegnet ved, at man tørf omaler enten a) rå chlorfrit eller b) rå chlorholdigt kobberphthalocyanin, i fraværelse af salt og eventuelt i nærværelse af et tilsætningsmiddel valgt blandt phthalimid, phthalsyreanhydrid, hydrogeneret træharpiks og glycerol-monooleat, hvorefter der blandes med en vandig emulsion af en flydende, i vand eller base uopløselig, i syre opløselig amin med 3-20 carbonatomer og et tensid og behandles ved en temperatur mellem 0 og 100°C, hvorpå blandingen gøres sur til opløsning af aminen, hvorefter pigmentet isoleres.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB657176 | 1976-02-19 | ||
| GB6571/76A GB1541699A (en) | 1976-02-19 | 1976-02-19 | Phthalocyanine pigments |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK72777A DK72777A (da) | 1977-08-20 |
| DK152290B true DK152290B (da) | 1988-02-15 |
| DK152290C DK152290C (da) | 1988-08-01 |
Family
ID=9816927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK072777A DK152290C (da) | 1976-02-19 | 1977-02-18 | Fremgangsmaade til fremstilling af enten beta-formen af et chlorfrit kobberphtalocyaninpigment eller den naesten fuldstaendige eller fuldstaendige alfa-form af et chlorholdigt kobberphthalocyaninpigment |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4104277A (da) |
| JP (1) | JPS52100525A (da) |
| BR (1) | BR7701007A (da) |
| CA (1) | CA1088925A (da) |
| CH (1) | CH626117A5 (da) |
| DE (1) | DE2707071A1 (da) |
| DK (1) | DK152290C (da) |
| FR (1) | FR2341627A1 (da) |
| GB (1) | GB1541699A (da) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2480768A1 (fr) * | 1980-04-18 | 1981-10-23 | Ugine Kuhlmann | Pigments de phtalocyanine de cuivre, leur procede de preparation et leur application |
| US4859770A (en) * | 1988-01-19 | 1989-08-22 | Basf Corporation | Process for making alpha-phase phthalocyanine blue pigment comprising substantially 100 percent isometric crystals |
| DE3922734A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von farbstarken, transparenten und leicht dispergierbaren kupferphthalocyaninpigmenten der ss-modifikation |
| IT1237527B (it) * | 1989-12-06 | 1993-06-08 | Giorgio Bornengo | Processo catalitico perfezionato per la produzione di ftalocianina di rame |
| GB9007924D0 (en) * | 1990-04-07 | 1990-06-06 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
| US5284511A (en) * | 1993-04-12 | 1994-02-08 | Miles Inc. | Conditioning process for phthalocyanine pigments |
| US5534055A (en) * | 1994-08-24 | 1996-07-09 | Bayer Corporation | Process for alpha-phase metal phthalocyanine pigments |
| JPH08216939A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Shizuoka Kasei Kk | スペアタイヤカバー |
| US6056814A (en) * | 1997-12-08 | 2000-05-02 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment composition and aqueous pigment dispersion prepared therefrom |
| GB9808169D0 (en) | 1998-04-20 | 1998-06-17 | Ciba Sc Holding Ag | Production process |
| DE10257498A1 (de) * | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen |
| JP2005002250A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| CN100351316C (zh) * | 2003-06-20 | 2007-11-28 | 东洋油墨制造株式会社 | β型铜酞菁颜料的制造方法及其用途 |
| US7329315B1 (en) | 2006-12-11 | 2008-02-12 | Sun Chemical Corporation | Copper phthalocyanine blue pigment composition and water borne dispersion thereof |
| JP4461304B1 (ja) * | 2008-09-29 | 2010-05-12 | エム・テクニック株式会社 | 新規な銅フタロシアニン顔料及び銅フタロシアニン微粒子の製造方法 |
| CN114656800B (zh) * | 2022-04-29 | 2024-04-26 | 美利达颜料工业有限公司 | 一种低α相活化粗品溶剂处理制备酞菁蓝BGS的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1538270A (fr) * | 1966-10-01 | 1968-08-30 | Bayer Ag | Préparations pigmentaires |
| GB1299439A (en) * | 1969-04-09 | 1972-12-13 | Ici Ltd | Copper phthalocyanines |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1162036A (en) * | 1915-04-17 | 1915-11-30 | Nat Wood Distilling Company | Process of redistillation of products resulting from destructive distillation of resinous wood. |
| US2857400A (en) * | 1955-09-19 | 1958-10-21 | Du Pont | Pigment production |
| US3017414A (en) * | 1959-05-20 | 1962-01-16 | Du Pont | Pigment production |
| GB1087004A (en) * | 1965-04-15 | 1967-10-11 | Du Pont | Process for reducing the particle size of phthalocyanine and quinacridone pigments |
-
1976
- 1976-02-19 GB GB6571/76A patent/GB1541699A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-02-15 US US05/768,811 patent/US4104277A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-02-16 CH CH190177A patent/CH626117A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-17 BR BR7701007A patent/BR7701007A/pt unknown
- 1977-02-17 FR FR7704500A patent/FR2341627A1/fr active Granted
- 1977-02-18 DE DE19772707071 patent/DE2707071A1/de active Granted
- 1977-02-18 DK DK072777A patent/DK152290C/da active
- 1977-02-18 JP JP1705077A patent/JPS52100525A/ja active Granted
-
1980
- 1980-11-04 CA CA271,961A patent/CA1088925A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1538270A (fr) * | 1966-10-01 | 1968-08-30 | Bayer Ag | Préparations pigmentaires |
| GB1299439A (en) * | 1969-04-09 | 1972-12-13 | Ici Ltd | Copper phthalocyanines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK152290C (da) | 1988-08-01 |
| JPS52100525A (en) | 1977-08-23 |
| CH626117A5 (da) | 1981-10-30 |
| GB1541699A (en) | 1979-03-07 |
| FR2341627B1 (da) | 1978-10-20 |
| DK72777A (da) | 1977-08-20 |
| DE2707071A1 (de) | 1977-08-25 |
| DE2707071C2 (da) | 1987-02-26 |
| FR2341627A1 (fr) | 1977-09-16 |
| JPS6114181B2 (da) | 1986-04-17 |
| US4104277A (en) | 1978-08-01 |
| BR7701007A (pt) | 1977-10-18 |
| CA1088925A (en) | 1980-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK152290B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af enten beta-formen af et chlorfrit kobberphtalocyaninpigment eller den naesten fuldstaendige eller fuldstaendige alfa-form af et chlorholdigt kobberphthalocyaninpigment | |
| US4373962A (en) | Surface treated alkali blue pigment | |
| JP5156764B2 (ja) | 透明なピグメントバイオレット２３の製造方法 | |
| KR100459619B1 (ko) | 안료의제조방법 | |
| JP2683458B2 (ja) | β型ジオキサジン顔料の製造法 | |
| US4694078A (en) | Production of pigmentary copper phthalocyanine | |
| US2723981A (en) | Process of producing phthalocyanine pigments | |
| US5716445A (en) | Pigment | |
| JPS6059264B2 (ja) | フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物 | |
| KR0150222B1 (ko) | 베타형 안료 구리 프탈로시아닌의 제조 | |
| JPS6113502B2 (da) | ||
| US2588463A (en) | Process for preparation of starch ethers | |
| US4278601A (en) | Process for conditioning phthalocyanine pigment | |
| US5229508A (en) | Process for the preparation of copper phthalocyanine pigment | |
| JP2006328262A (ja) | 微細キナクリドン顔料の製造方法 | |
| US4383865A (en) | Soft textured high strength alkali blue pigment | |
| US2765319A (en) | Treatment of polychloro copper phthalocyanine | |
| JPH0384067A (ja) | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JPS587456A (ja) | 有機顔料の湿式粒状化方法 | |
| DK153327B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af letdispergerbare pigment- eller farvestofgranulater | |
| JP2599657B2 (ja) | 赤系アゾ顔料組成物及びその製造方法 | |
| EP0356390B1 (de) | Pigmentierte thermoplastische Harze | |
| JPS595149B2 (ja) | フアンテイガタドウフタロシアニンガンリヨウノセイホウ | |
| DE2504481C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentes der Perylenreihe und dessen Verwendung | |
| DE1644272C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasser unlöslichen Azoverbindungen |