CH626117A5 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kupfers Phthalocyaninpigments in Alpha- oder Betaform durch Trockenmahlung von rohem Kupferphthalocyanin, vorzugsweise in Abwesenheit von Salz,
und anschliessende Behandlung mit einer wässrigen Emulsion eines flüssigen Amins.
U.S. Patent 2 857 400 beschreibt ein Verfahren, bei welchem ein rohes Pigment ohne Salz trocken vermählen und anschliessend mit einer organischen Flüssigkeit, wie Aceton, behandelt wird, welche danach durch Wasserdampf destination entfernt wird.
die britische Patentschrift 1 087 004 beschreibt ein Verfahren zur Verringerung der Teilchengrösse eines Phthalocyaninpigments, welches darin besteht, dass man das Pigment in Abwesenheit von Salz trocken vermahlt und mit einer wässrigen Emulsion eines aliphatischen, halogenierten aliphatischen oder gesättigten cycloaliphatischen, zwischen 35°C und 85°C siedenden Kohlenwasserstoffes behandelt sowie vorzugsweise die organische Flüssigkeit durch Wasserdampfdestillation entfernt.
U.S. Patent 3 017 414 beschreibt ein Verfahren zur Verringerung der Teilchengrösse eines Phthalocyaninpigments, welches darin besteht, dass man ein rohes Phthalocyanin ohne Salz trocken vermahlt und danach mit einer organischen Flüssigkeit in wässriger Emulsion behandelt, wobei die organische Flüssigkeit Nitrobenzol, Benzonitril oder ein zwischen etwa 100° und 250ü siedender, unsubstituierter aromatischer, chlorierter aromatischer oder chlorierter aliphatischer Kohlenwasserstoff ist, und anschliessend die organische Flüssigkeit durch Wasserdampfdestillation entfernt.
Bei den oben erwähnten Verfahren wird die organische Flüssigkeit durch Wasserdampfdestillation entfernt, was ein verhältnismässig langsames Verfahren darstellt, und längere Berührung der organischen Flüssigkeit mit dem Pigment kann zu Ueberkristallisation führen. Es wurde nun gefunden, dass, wenn man als organische Flüssigkeit eine gewisse Art Amin in Form einer Emulsion mit einem Tensid in einem den oben beschriebenen ähnlichen Verfahren verwendet, die organische Flüssigkeit durch Auflösung in Säure schnell entfernt und die Kristallisierwirkung der organischen Flüssigkeit unter Kontrolle gehalten werden können.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyaninpigments in Alphaoder Betaform, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man rohes Kupferphthalocyanin, vorzugsweise in Abwesenheit von Salz, trocken vermahlt, danach mit einer wässrigen Emulsion aus einem flüssigen, in Wasser oder Alkali unlöslichen, in Säure löslichen Amin mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und einem Tensid, das dazu fähig ist, das flüssige Amin zu emulgieren, vermischt und anschliessend das Gemisch ansäuert, um das Amin aufzulösen.
Zur Herstellung des Pigments kann man chlorfreies oder chlorhaltiges rohes Kupferphthalocyanin verwenden. Wird ein chlorfreies rohes Kupferphthalocyanin eingesetzt, so liegt das gebildete Pigment in der Betaform vor; wird ein chlorhaltiges rohes Kupferphthalocyanin eingesetzt, so liegt das gebildete Pigment entweder teilweise oder völlig in der Alphaform vor.
Die Trockenmahlung erfolgt zweckmässig entweder in völliger Abwesenheit von Flüssigkeiten oder in einer genügend kleinen Menge Flüssigkeit, um sicherzustellen, dass das Pigment die Eigenschaften eines trockenen Pulvers beibehält. Die Mahlung kann in einem Apparat, wie einer Kugelmühle, Schwingmühle oder sonstigem Zerkleinerungsgerät, vorgenommen werden.
Gewünschtenfalls kann die Mahlung in Gegenwart eines Zusatzstoffes erfolgen, der als Mahlhilfsmittel wirken oder die Wirksamkeit der Lösungsmittelbehandlungsstufe im Verfahren oder die Eigenschaft des Endprodukts verbessern kann. Die bei der Mahlung eingesetzte Menge Zusatzstoff kann zweckmässig bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf das Pigmentgewicht, betragen. Es ist zwar möglich, grössere Mengen als 20% zu verwenden, aber dies stellt keinen Vorteil dar, und die einge5
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setzte Menge beträgt vorzugsweise 5 % bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Pigmentgewicht. Als Zusatzstoffe eignen sich z.B. vor allem Phthalimid, Phthalsäureanhydrid, hydriertes Holzharz oder Glycerylmonooleat.
Die im erfindungsgemässen Verfahren einzusetzenden flüssigen Amine sind definitionsgemäss entweder in Wasser oder Alkali unlöslich, jedoch in Säure löslich.
Das flüssige Amin kann zum Beispiel ein Mono-, Di- oder Triamin aliphatischer, cycloaliphatischer, heterocyclischer oder aromatischer Natur sein; als derartige Amine eignen sich z.B. besonders Anilin, ortho-Toluidin, Diäthylanilin, Dimethylanilin, n-Butylamin und aliphatische Diamine, z.B. solche der Formel
RNH • CH2CH2CH2NH2,
worin R ein Talgderivat ist.
Die Menge flüssiges Amin beträgt zweckmässig 2% bis 50% und vorzugsweise 5% bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Pigmentgewicht. Es ist zwar möglich, grössere Mengen als 50% zu verwenden, aber dies stellt keinen Vorteil dar.
Man kann an sich beliebige Tenside verwenden, vorausgesetzt, dass sie das flüssige Amin emulgieren und keine schädliche Einwirkung auf das fertige Pigment ausüben. Das Tensid kann anion-aktiv, kation-aktiv oder nicht-ionogen sein. Beispiele für besonders geeignete anionaktive Tenside sind Natri-umdodecylbenzolsulfonat, Kalium-xylolsulfonat und das Natriumsalz eines ungesättigten Tallölharzes oder hydrierten Holzharzes. Beispiele für besonders geeignete kationaktive Tenside sind Kokosamin- oder Taigaminderivate der Formel
/CH2CH20)xH
R-N
^(OfcOEfcO^H
worin R ein Kokos- oder Talgderivat sowie x und y ganze Zahlen von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 20, sind. Das nicht-ionogene Tensid kann mit Vorteil ein Alkylphenol/ Äthylenoxidkondensat mit 7 Mol Äthylenoxyd pro Kondensatmolekül sein, beispielsweise Nonylphenol-äthylenoxydkonden-sat mit 7 Mol Äthylenoxyd pro Kondensatmolekül.
Die Tensidmenge kann zweckmässig 1% bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Pigmentgewicht, betragen. Es ist zwar möglich, grössere Mengen als 15% zu verwenden, aber dies stellt keinen Vorteil dar, und die eingesetzte Menge beträgt vorzugsweise 2% bis 10%.
Die Temperatur, bei der das Pigment mit der Emulsion behandelt wird, liegt zweckmässig zwischen 0°C und 100°C, jedoch vorzugsweise zwischen 20°C und 70°C. Zweckmässigerweise erfolgt die Behandlung in Gegenwart einer Menge Wasser, die sich gewichtsmässig auf das fünffache der Pigmentmenge beläuft.
Die Behandlung des Pigments mit der Emulsion kann durch Schnellrühren ausgeführt werden, beispielsweise in einem Silverson- oder Greaves-Mischer, der mit einer Drehzahl von 6000 U. p. M. laufen kann. Die Behandlung wird im allgemeinen fortgesetzt, bis die Teilchengrösse des Hauptanteils der Pigmentteilchen die Grössenordnung von 1 Mikron oder weniger erreicht. Die Behandlungsdauer kann je nach dem verwendeten flüssigen Amin bis zu etwa 20 Stunden betragen.
Nach der Behandlung säuert man das Gemisch an, wodurch sich das Amin auflöst und das gegebenenfalls als Tensid in Form eines Alkalisalzes verwendete Harz als freies Harz ausfällt. Beispielsweise kann man Schwefelsäure verwenden, jedoch wird Salzsäure bevorzugt. Man gibt zweckmässig genügend Säure zu, um den pH auf etwa 1,0 bis 1,5 einzustellen.
Wird ein Resinat als Tensid verwendet, so ist es vorteilhaft, ein Salz zuzusetzen, welches vor der Zugabe der bevorzugt starken Säure das Metallresinat ausfällen und die Lösungsmit-tel/Tensidemulsion brechen wird. Solche Salze sind beispielsweise Bariumchlorid und Zinkchlorid, jedoch wird Calcium-chlorid bevorzugt. Die Bildung eines Metallresinats vor dem Ansäuern ergibt ein Produkt mit verbesserter Dispergierbar-keit. Die zugesetzte Salzmenge stellt zweckmässig einen geringen Uberschuss über die zur Fällung des Harzes erforderliche Menge dar. Nach dem Ansäuern kann man die Pigmentauf-schlämmung filtrieren, mit Wasser säure- und chloridionenfrei waschen und trocknen.
Das erzeugte Pigment eignet sich zur Anwendung in Oelfar-bendrucksystemen, wo es gute Dispergierbarkeit und gutes Fliessverhalten wie auch hohe Farbstärke zeigt, insbesondere im Vergleich mit nach herkömmlichen Farbherstellungsmetho-den vor der Lösungsmittelbehandlung gemahlenem Material. Das Pigment eignet sich auch für Zeitschriftentiefdruckfar-ben, Anstrichmittel und Kunststoffe.
In den folgenden Beispielen wird die vorliegende Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45->75 % ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 |x oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentauf-schlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentauf-schlämmung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pigmentpress-kuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 2
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen «-Gehalt zwischen 45->75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 23,4 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschriebenen gemahlenden rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschläm-mung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschläm-mung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure-und chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 3
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45->75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile hydriertes s
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Holzharz und 4,67 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 500 C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 ix oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmen Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure- oder chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 4
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45-»75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 46,57 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschriebenen gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 ix- oder weniger beträgt. Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 5
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen «-Gehalt zwischen 45-»75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 6 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschriebenen gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 ,u oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pigmentpress-kuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 6
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 5 Teilen hydriertem Holzharz. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen «-Gehalt zwischen 45->75 % ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 4,67 Teile aliphatisches Diamin R-NHCH2CH2CH2NH2, worin R ein Talgderivat ist, werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emuslion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 ix oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der ß -Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 7
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45->75 % ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile einer Verbindung der Formel
(CH2CH20)xH
R-N
^(CTfcCTkOXvH
worin R das Kokosderivat darstellt und x + y = 2, und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emuslion gegeben. Die pigmentierte Emuslion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 u oder weniger beträgt. Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei. Der ß-Pigmentpress-kuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 8
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 1 Teil Glycerylmonooleat und 7 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen «-Gehalt zwischen 45-> 75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 2 Teile Nonylphenoläthylen-oxydkondensat (7 Mol Äthylenoxyd) und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschriebenen gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 [x oder weniger beträgt. Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 9
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kupfer-phthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen «-Gehalt zwischen 45->75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 12,5 Teile Xylolsulfonsäure und 14 Teile n-Butylamin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchscnittliche Teilchengrösse 1 11 oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
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Beispiel 10
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 16,2 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45^75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile Natronlauge, 7V2 Teile Dodecylbenzolsul-fonsäure und 23,4 Teile Dimethylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 [x oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 11
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen «-Gehalt von 45->75 % ergibt. 100 Teile 70°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Natronlauge, 10 Teile ungesättigtes Tallöl-harz und 25 Teile ortho-Toluidin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschriebenen gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 70°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 |x oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 70°C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 70°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert, und das Pigment wird mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pigmentpress-kuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 12
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45^75 % ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 2 Teile Natriumsalz des Sulfobernsteinsäuredioctylesters und 10 Teile Anilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 [x oder weniger beträgt. Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 Teile 50° war-* mes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschläm mung und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chlorid-i ionenfrei. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60° C getrocknet.
Beispiel 13
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalsäureanhydrid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45->75% ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschriebenen gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 (x oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50 °C warmem Wasser, rührt die Pigmentaufschlämmung 30 Minuten und gibt 70,8 Teile Salz-s säure und 60 Teile 50°C warmes Wasser dazu. Die angesäuerte Pigmentaufschlämmung wird filtriert und das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der ß-Pig-mentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
io Beispiel 14
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45->75% ergibt. 100 Teile 70°C warmes ls Wasser, 2 Teile Nonylphenoläthylenoxydkondensat mit 7 Mol Äthylenoxid pro Kondensatmolekül und 10 Teile Oleylamin werden schnellgerührt, bis eine Emuslion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 70°C warmes Wasser werden 20 zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 |i oder weniger beträgt. Man gibt 116 Teile Essigsäure in 60 Teilen 70 °C warmem Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung und wäscht das Pigment mit Wasser säurefrei. 25 Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
Beispiel 15
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mah-30 lung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt zwischen 45->75% ergibt. 100 Teile 80°C warmes Wasser, 2 Teile Nonylphenoläthylenoxydkondensat mit 7 Mol Äthylenoxid pro Kondensatmolekül und 8 Teile Piperidin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile 35 des wie oben beschrieben gemahlenen rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 80°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durchschnittliche Teilchengrösse 1 jx oder weniger beträgt. Man gibt 70,8 Teile Salzsäure und 60 40 Teile 80°C warmes Wasser dazu, filtriert die angesäuerte Pigmentaufschlämmung und wäscht das Pigment mit Wasser säure- und chloridionenfrei. Der ß-Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet.
45 Beispiel 16
In einer Kugelmühle vermahlt man 92 Teile rohes Kup-ferphthalocyaninpigment mit 1,8% Chlorgehalt das durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid, 4-Chlorphthalsäure, Harnstoff und Kupfer-II-chlorid in Nitrobenzol unter Verwen-50 dung von Ammoniummolybdat als Katalysator hergestellt wird, mit 8 Teilen Phthalimid. Die Mahlung wird fortgesetzt, bis die Phasenumwandlung einen a-Gehalt von über 95 % ergibt. 100 Teile 50°C warmes Wasser, 22,5 Teile 50%ige Kalilauge, 10 Teile hydriertes Holzharz und 18,7 Teile 55 Diäthylanilin werden schnellgerührt, bis eine Emulsion entsteht. 100 Teile des wie oben beschrieben gemahlenen chlorierten rohen Kupferphthalocyaninpigments und 200 Teile 50°C warmes Wasser werden zur Emulsion gegeben. Die pigmentierte Emulsion wird schnellgerührt, bis die durch-60 schnittliche Teilchengrösse 1 |x oder weniger beträgt. Man versetzt mit der Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 450 Teilen 50°C warmem Wasser. Die Pigmentaufschlämmung wird 30 Minuten gerührt und mit 70,8 Teilen Salzsäure und 60 Teilen 50°C warmem Wasser versetzt. Die angesäuerte Aufschläm-65 mung wird filtriert und mit Wasser säure- und chloridionenfrei gewaschen. Der Pigmentpresskuchen wird bei 50-60°C getrocknet, wobei sich ein Produkt mit einem Gehalt von 90 % Alphamodifikation ergibt.
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Beispiel 17
Man verfährt ähnlich wie in Beispiel 16 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 92 Teilen rohem Kupferphthalocyanin-pigment mit 3% Chlorgehalt. Nach Trocknen des Pigmentpresskuchens bei 50-60°C erhält man ein Produkt mit einem Gehalt von 95 % Alpha-Modifikation.
Beispiel 18
Man verfährt ähnlich wie in Beispiel 16 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 92 Teilen rohem Kupferphthalocyanin-pigment mit 8,2% Chlorgehalt. Nach Trocknen des Pigment-s presskuchens bei 50-60°C erhält man ein Produkt mit einem Gehalt von 100% Alpha-Modifikation.
B
Claims (11)
- 6261172PATENTANSPRÜCHE1. Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyaninpig-ments in Alpha- oder Betaform, dadurch gekennzeichnet, dass man rohes Kupferphthalocyanin trocken vermahlt, danach mit einer wässrigen Emulsion aus einem flüssigen, in Wasser oder Alkali unlöslichen, in Säure löslichen Amin mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und einem Tensid, das dazu fähig ist, das flüssige Amin zu emulgieren, vermischt und anschliessend das Gemisch ansäuert, um das Amin aufzulösen.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Trockenmahlung in Abwesenheit von Salz erfolgt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Trockenmahlung entweder in Abwesenheit von Flüssigkeiten oder in einer Menge Flüssigkeit erfolgt, die klein genug ist, um sicherzustellen, dass das Pigment die Eigenschaften eines trockenen Pulvers beibehält.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mahlung in Gegenwart eines Zusatzstoffes erfolgt, der als Mahlhilfsmittel wirken oder die Wirksamkeit der Lösungsmittelbehandlungsstufe im Verfahren oder die Eigenschaft des Endprodukts verbessern kann.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatzstoff Phthalimid, Phthalsäureanhydrid, hydriertes Holzharz oder Glycerylmonooleat ist.
- 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,dass die angewandte Zusatzstoffmenge 5 % bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Pigmentgewicht beträgt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Amin Anilin, ortho-Toluidin, Diäthylanilin, Dimethylanilin, n-Butylamin oder ein aliphatisches Diamin der FormelRNHCH2CH2CH2NH2ist, worin R für ein Talgderivat steht.
- 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge flüssiges Amin 2% bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Pigmentgewicht, beträgt.
- 9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Kalium-xylolsulfonat oder das Natriumsalz eines ungesättigten Tallöl-harzes oder hydrierten Holzharzes, ein Kokosamin- oder Taigaminderivat der Formel(CH2CH20)xHR-NXXx(CH2CH20)yHworin R für ein Kokos- oder Talgderivat sowie x und y für ganze Zahlen von 1 bis 50 stehen, oder ein Alkylphenol/ Äthylenoxydkondensat ist, das 7 Mol Äthylenoxid pro Kondensatmolekül enthält.
- 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmenge 1% bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Pigmentgewicht, beträgt.
- 11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur, bei der das Pigment mit der Emulsion behandelt wird, zwischen 0°C und 100°C liegt.
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