DE2160208B2 - Pigmentformierung - Google Patents

Pigmentformierung

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DE2160208B2 DE2160208A DE2160208A DE2160208B2 DE 2160208 B2 DE2160208 B2 DE 2160208B2 DE 2160208 A DE2160208 A DE 2160208A DE 2160208 A DE2160208 A DE 2160208A DE 2160208 B2 DE2160208 B2 DE 2160208B2
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    • C09C3/04—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
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Description

R1O-A-O-X
worin
/ür einen Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen oder einen Alkarylrest mit mehr als 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, frei von wasserlöslichmachenden Gruppen,
für einen mehrwertigen Rest einer mehrbasischen Säure,
für H oder den Rest eines Kations steht,
-SO2-
-PO(OR)-
-SO1-B-CO-
-PO(OH)-
-SO2-B-SO2-
oder —CO—B-CO
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß A für
steht, worin B einen niedrig Alkylcn- oder Arylcnrest bedeutet, der gegebenenfalls insbesondere durch weitere Carboxy-, Ester- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sein kann.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tenside Carbonsäureester der allgemeinen Formel
R1-C-YR,
worin
Ri für einen Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen oder einen Alkarylrest mit mehr als 4 C-Atomen in der Alkylgruppc, frei von wasserlöslich machenden Gruppen,
Y für O oder NH und
R2 für —(CH2)„—SO3X
oder -(CH2-CH2-OL-II
oder -CH2- CH2- N(CH2 CH2OII)2
stehen, worin
/ι eine ganze Zahl von 2 4,
ι» eine ganze Zahl >3 bedeuten und
X für H oder den Rest eines Kations sieht,
verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tenside Carbonsäureester
der allgemeinen Formel
R3-N—CH2-C-OR, Z'
R3 O
in der die
R3 gleich oder verschieden sind und für H, Aryl,
niedrig Aralkyl und niedrig Alkyl,
Z für ein Anion und
R1 für einen Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen oder einen Alkarylrest mit mehr als 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, frei von wasserlöslich machenden Gruppen, stehen,
verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tenside Formamidiumsalze der Forme)
R1-NH-CH = N'
worin die
R3 gleich oder verschieden sind und für H, Aryl, niedrig Aralkyl und niedrig Alkyl,
R, für einen Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen oder einen Alkarylresl mit mehr als 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, frei von wasserlöslich machenden Gruppen und
Z für ein Anion stehen,
verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tenside Bisulfit-Adduklc der Formel
OH
R1-CH
\
SO3X
in der
R1 für einen Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen oder einen Alkarylrest mit mehr als 4 C-Aloincn in der Alkylgruppe, frei von wasserlöslich machenden Gruppen und
X für H oder den Rest eines Kaiions stehen,
verwendet.
8. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 7 hergestellten Pigmcnlprüparalionen zur Pigmenlierung von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von farbslarken und brillanten, pulverlbrmigen Pigmenten.
Viele Pigmente fallen bei ihrer Herstellung zunächst als grobkristalline Rohprodukte an, die sehr farbschwach und stumpf und deshalb für die Verwendung als Pigmente nicht geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß man aus diesen Rohprodukten farbstarke Pigmente erhalten kann, wenn man sie in Gegenwart von Salz und den verschiedensten Hilfsmitteln, wie z. B. Xylol, Alkoholen, Monoestern aus Glyzerin und ölsäure, chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen (siehe z. B. M ο s e r and Thomas, Phthalocyanine Compounds, Reinhold Publishing Corp., New York, Seite 152 (T.) mahlt. Diese Salzmahlung ist ein sehr aufwendiges Verfahren, da die Mahlung sehr lange dauert (12—18 h), in Gegenwart von großen Mengen Salz durchgeführt wird und das Salz anschließend wieder vollständig ausgewaschen werden muß. Weiterhin ist bekannt, daß man zur Herstellung von farbstarken Pigmenten die Rohprodukte in cone. Säuren lösen, und die Pigmente durch Zugabe von Wasser feinkristallin ausfallen kann. Das Verfahren hat den Nachteil, daß man nur sehr verdünnte Pigmenllösungen herstellen kann und die Beseitigung der Säure ein großes Problem darstellt.
Es wurde auch bereits vorgeschlagen, Pigmentdispersionen in Gegenwart von Tensiden und/oder Bindemitteln in schnell laufenden Rührwerksmühlen zu mahlen. Man kann auf diese Weise zwar feinverteihe Pigmente herstellen, der Nachteil dieses Verfahrens liegt jedoch darin, daß man Pigmente erhält, die entweder Tenside enthalten, deren bei der Feinverteilung Jer Pigmente benötigtes oberflächenaktives Verhalten bei der Herstellung von Druckfarben und Lacken eine ganze Reihe von Störungen bewirkt, z. B. vermindern die Tenside die Wasserfestigkeit der Drucke und Lacke oder fördern das Emulgieren bei Buch- und OfTsetdruckfarben. Oder man erhält Pigmente, die mit Bindemitteln vermischt sind, die die Einsatzbreite erheblich einschränken, da für jedes Anwendungsgebiet der Pigmente nur bestimmte Bindemittel eingesetzt werden dürfen.
Zu den eingesetzten Tensiden gehören auch die Salze langkettiger organischer Säuren, deren Tcnsidcharakter durch Ansäuern abgeschwächt werden kann. Die genannten Salze organischer Säuren fördern jedoch nicht ausreichend die Zerkleinerung und ermöglichen damit die Mahlung hochkonzentrierter Pigmentpasten.
Es wurde nun gefunden, daß man die bei der Darstellung anfallenden (im allgemeinen grobkristallinen) Pigmente in einfacher Weise durch Mahlen in farbslarkc und brillante gegebenenfalls pulverförmige Pigmcntprüparationcn, die frei von Stoffen sind, die die obenerwähnten Störungen bei der Herstellung von Druckfarben und Lacken bewirken, überführt, wenn die wäßrigen Dispersionen oder Pusten dieser Pigmente unter Zusatz von 0,1 50% bezogen auf Pigment sauer oder alkalisch vcrseifbarer solcher Tenside mahlt, die in einem bei der Verseifung abzuspaltenden Rest mindestens eine wasserlöslichmachcndc Gruppe aufweisen, nach dem Mahlen die Verseifung durchführt und die Pigmente in üblicher Weise z. B. durch Absaugen, Waschen und Trocknen isoliert.
Die bei der Mahlung anwesenden, crfindungsgcmiißen Tenside fördern die Zerkleinern ng der Pigmentteilchcn und ermöglichen die Mahlung von hochkonzentrierten Pigment pasten.
Geeignete Tenside sind z. B. partielle Ester mehrbasischer Säuren der Formel
R1-O-A-O-X
worin
Rj für einen Alkylrest mit mehr als 6 C-Atomen oder für einen Alkarylrest mit mehr als 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, frei von wasserlöslich machenden Gruppen,
A für einen mehrwertigen Rest einer mehrbasischen Säure wie z. B.
-SO2-
-PO(OR)-—SO,—B—CO-
-PO(OH)-
-SO2B-SO2-—CO—Β—CO-
in dem B einen niedrig Alkylen- oder Arylenrest bedeutet, der gegebenenfalls insbesondere durch weitere Carboxyl-, Ester- oder Suffogruppen substituiert sein kann und
X für H oder den Rest eines Kations steht; bevorzugte Keilionen sind die der Alkalimetalle und Ammonium.
Unter den Alkylresten werden gesättigte urd ungesättigte, geradkettige und verzweigte, gegebenenfalls durch Heteroatome wie N, O, P, S unterbrochene oder jo durch beispielsweise Halogen, Nitro, Alkoxy substituierte Alkylreste frei von wasserlöslich machenden Gruppen verstanden, insbesondere auch solche mit einer Carbonamid- oder Sulfonamidgruppierung. Ebenso sind unter den alkylierten Arylgruppen π gegebenenfalls weilersubstituierle carbocyclisch- oder hetcrocyclisch-aromatische Vertreter zu verstehen, vorzugsweise Phenyl- oder Naphthylgruppcn.
Geeignete Tenside sind weiterhin Carbonsäurc-Ester der allgemeinen Formel
O
R1-C-YR2
Y O oder NH ist,
R, die obenangegebene Bedeutung besitzt und
R, für —(CH,)„—SO.,X
oder -(CH1-CH1-O)111II
oder — CH,- CH.- N(CH,- CH,OH),
steht, worin
/i eine ganze Zahl von 2 4,
zn eine ganze Zahl > 3 bedeutet und
X die oben angegebene Bedeutung besitzt;
Ester der allgemeinen Formel
R,
Ii1-N-CH2-C-OR1 Z
R., O
in der die
R.( gleich oder verschieden sind und für H, Aryl,
niedrig Aralkyl und niedrig Alkyl stehen,
Z für ein Anion steht und
R1 die oben angegebene Bedeutung hat;
bevorzugte Ausführungsrormen enthalten als Anion Halogenid, Sulfat oder Metbosulfal;
Formamidiniumsalze der Formel
R1-NH-CH = N1
worin R], R3 und Z die vorgenannte Bedeutung haben; Bisulfit-Addukte der Formel
OH
R1-CH
SO3X
in der R1 und X die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugte Tenside sind beispielsweise der Schwefelsäurehalbester des Kokosfettalkohols, Bernsteinsäuremono - (2 - äthylhexyl) - ester, Sulfobernsteinsäure - di-(2-äthylhexyl)-ester, 4-SuIfophthalsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester, Schwefelsäuremono-(/i-undecylsulfonyI-amino) - älhylester, Laurinsäure - /f - sulfoäthylester. Olsaure-^-sulfoathylester, ölsäurepolyglykolester aus 8 Äthylenoxid, Dimethylbenzylammoniumessigsäurehexadecylester, N-Hexadecyl-N'-dimethylamidiniummethosulfat.
Allen Tensiden gemeinsam ist, daß sie in wäßriger Lösung oder Suspension mit verdünnten Säuren wie z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure oder verdünnten Alkalien wie z. B. Natronlauge, Ammoniak gegebenenfalls durch längeres Erhitzen verseift werden, wobei gegebenenfalls nach Ansäuern bzw. alkalisch Stellen langkettige Alkohole, Carbonsäuren oder Amine entstehen, die keine wasserlöslichmachende Gruppe mehr besitzen. Der Vorteil des Verfahrens liegt also darin, daß man in einfacher Weise Pigmentpräparationen erhält, die auch in Lacke und Druckfarben eingearbeitet werden können, ohne die auf Seite 2 erwähnten Störungen hervorzurufen.
Geeignete Mühlen sind besonders schnellaufende Rührwerksmühle!!, beispielsweise die in Farbe und Lack 71, Seite 377 ff. (1965) und Farbe und Lack 75, Seite 953fT. (1969) sowie in der DE-AS 12 30 657 beschriebenen. Am besten eignen sich Tür das Verfahren Rührwerksmühlen mit Umfangsgeschwindigkeiten von 5—60 m/see, bevorzugt 10—20m/sec, die Mahlkörper in der Größe von etwa 0,1—10 mm, bevorzugt 0,3— 1,2 mm, aus Stahl, Glas, Keramik, Sand oder Kunststoff, bevorzugt jedoch Glaskugeln mit einem Durchmesser von 0,3—1,2 mm enthalten. In den meisten Fällen ist es vorteilhaft, wenn man die Pigmentdispersion vor der Mahlung in der Rührwerksmühle in einer Kolloidmühle vorzerkleinert. Das Verfahren wird im Einzelnen so duchgeführt, daß man die trockenen oder wasserfeuchten Rohprodukte in Wasser unter Zusatz von etwa 0,1 50% — bezogen auf die Rohprodukte eines Tcnsidcs zu einer 5- bis 50%igcn, bevorzugt 10- bis 3()%igcn Dispersion anrührt, die Mischung in einer Kolloidmühle vorzerkleinerl und anschließend in der Rührwerkskugelmühle auf eine mittlere Teilchengröße < 1 p. mahlt. Nach Abtrennung der Mahlkörper werden die Tenside in der obenangegebcnen Weise verseift, das feinknslalline Pigment wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Bei dem Verfahren können alle Pigmente eingeset/'
werden, die bei der Herstellung z. B. wegen ihrer grob-
j kiistaliinen Stuktur farbscliwach und stumpf anfallen und durch Verringerung der Teilchengröße farbstärker und brillanter werden.
Die Farbstoffe können den verschiedensten Klassen
angehören, beispielsweise organische Farbstoffe der
ι« Azo-. Anthrachinone Azaporphine Thioindigo- oder polycyclischen Reihe, ferner der Chinacridon-. Dioxiazin-, Naphthalintetracarbonsäure- oder Perylentetracarbonsäure-Reihe. Eine große Zahl solcher Pigmentfarbstoffe ist beispielsweise aus Colour-Index.
Γ) 2. Auflage bekannt.
Ferner sind verlackte Farbstoffe, wie Ca. Mg, Al-Lacke von sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen zu erwähnen.
Geeignete anorganische Pigmente sind beispiels-2« weise Weißpigmente wie Titandioxid-Pigmente, Zinkoxid. Zinkweiß. Lithopone (s. Uimanns Enzyklopädie der techn. Chemie 1962. Band 13, S. 750 772). Buntpigmente der Erdalkali-. Zink-, Cadmium-. Ultramarin-. Kupfer-. Blei-. Chrom-. Eisen- oder Antimongruppe (s. Ulmanns Enzyklopädie der Techn. Chemie. 1962. Band 13. S. 7744 802) oder Ruß.
Beispiel 1
30 kg Rohware von Kupferphthalooanin l/i-Modi-(ikationi mit einer Teilchengröße von ca. 10 8()y.. die nach bekannten Verfahren aus Phthalsäureanhydrid. Harnstoff und Kupfersalzen hergestellt wurden, werden mit 3 kg Natriumsalz des Kokosfcttalkoholmonoschwefelsäureesters und 67 1 Wasser angerührt.
Die Pigmentdispersion wird in einer Korundscheibenmühle vorzerkleinert und anschließend in einer schnelllaufenden Rührwerkskugelmühle, entsprechend dem deutschen Patent Nr. 12 30 657 gemahlen. Die Rührwerksmühle besteht aus einem zylindrischen Mahlbehälter mit einer Höhe von 100 cm und einem Durchmesser von 26 cm (Innenmaße) und enthält als Mischorgan eine mit ebenen Kreisscheiben versehene Welle, die mit einer Geschwindigkeit von K)(K) U/Min. rotiert. Die Scheiben besitzen einen Durchmesser
v-, von 21 cm und eine Stärke von 1 cm. Die den Eintrittsöffnungen nächste Scheibe hat eine Bodenfreiheit von 5 cm, die dem Auslauf nächste Scheibe liegt in Höhe der unteren Kante des Siebes, dazwischen sind 9 weitere Scheiben so angebracht, daß die Scheiben den gleichen Abstand voneinander aufweisen. Das 4 cm hohe Sieb hat eine Maschenweite von 0,2 mm. Als Mahlkörper enthält die Mühle 67 kg Glaskugeln rr.il einem Durchmesser von 0,3—0,4 mm. Die Pigmentdispersion wird 4- bis 5mal durch die Mühle gepumpt.
bis die mittlere Teilchengröße des Pigmentes kleiner als 1 μ ist. Danach wird die Pigmentdispersion durch Zugabe von 30%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 1-2 gestellt und 6 7 Stunden lang auf 80 90 C erhitzt, wobei der Schwefelsäureester des Kokosfett-
bo alkohols verseift wird. Anschließend wird das Pigment abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 60 C getrocknet. Man erhält ein im Lack farbstarkes und brillantes Bhmpigment.
Beispiel 2
Wie in Beispiel 1 können statt der Rohware von Kiipferphlhalocyanin die Rohware von folgenden Pigmenten eingesetzt werden: Pcrylenletracarbon-
säurediimid. Pcrylenlelracarbonsäuredimelhylimid, Perylentelracarbonsäuredi-p-anisidid, Pcrylentetracarbonsäurediphenetidid, Dimethylchinacridon.
In den folgenden Beispielen bedeulen % Gewichtsprozent.
Beispiel 3
Eine wäßrige Pigmenldispersion, bestehend aus 171Vo Rohware von Kiipferphlhaloevanin (//-Modifikation) mil einer Teilchengröße von ca. 10 SOw. Lind 1,7% eines ölsäure-Polyglykolesters der Formel
C17H.,., -C-O-(CH2-CH2O)8H
uiid v\ic in Beispiel 1 gemahlen. Nach der Mahlung wird die feiiiverleiltc Pigmentdispersion mit Wasser verdünnt, mit Natronlauge auf einen pH-Wert von IO 11 gestellt und 4-6 Stunden auf 80 WC erhitzt. Danach wird die Mischung mit Salzsäure angesäuert, das Pigment abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 60 C getrocknet. Man erhält ein farbstarkes und brillantes Blaupigment.
Beispiel 4
Wie in Beispiel 3 wird aus einer wäßrigen Pigmenldispersion, die 20% Rohware von Kupferphthalocyaninblau (/!-Modifikation) mit einer Teilchengröße von ca. 10 80 μ und 2% Natrium-Ölsäureoxyäthansulfonat
Il
C17H11-C-O-CH2-CH2-SO1Na
enthält, ein farbstarkes Blaiipigmenl hergestellt.
Eine wäßrige
16% Rohware von
Beispiel 5
^igmentdispersion, bestehend aus KiipfcrphlhuloL'yunin (/!-Modifikation) mit einer Teilchengröße von ca. IO 80; und 1,6% eines Tensids der Formel
C11. H
.«NH
\
CH ci:.,so4
(CHj)2N-
wird wie in Beispiel I angegeben gemahlen. Anschließend wird die feinverteilte Pigmentdispersion mit Natronlauge auf pH 9 IO gestellt, zwei Stunden auf 80 90 C erhitzt und das Pigment abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
Beispiel 6
Eine wäßrige Pigmentdispersion, bestehend aus 18% Rohware von Kupferphthalocyaninblau(/>'-Modilikalion) mit einer Teilchengröße von ca. 10
und 1,8% eines Tensids der Formel
,CH.,
CIfiH„O —C —CH,-N;-CH,—-f
wird wie in Beispiel 5 ein farbstarkes Blaupigment r, hergestellt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen durch Zerkleinerung wäßriger Pigmentdispersionen oder Pigmentpasten in Gegenwart von Tensiden, dadurch gekennzeichnet, daß man sauer oder alkalisch verseifbare Tenside, die in einem bei der Verseifung abzuspaltenden Rest mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, verwendet, und nach der Zerkleinerung die Tenside verseift.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tenside partielle Ester mehrbasischer Säuren der Formel
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